2025年高中化學(xué)新教材同步 選擇性必修第三冊(cè) 第2章　第2節(jié)　第1課時(shí)　烯烴

第二節(jié)烯烴炔烴第1課時(shí)烯烴［核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)］1.認(rèn)識(shí)烯烴的結(jié)構(gòu)特征。2.了解烯烴物理性質(zhì)的變化規(guī)律，熟知烯烴的化學(xué)性質(zhì)。3.認(rèn)識(shí)烯烴的立體異構(gòu)。一、烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1.烯烴的結(jié)構(gòu)及命名烯烴是含碳碳雙鍵的烴類化合物。官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。烯烴只含有一個(gè)碳碳雙鍵時(shí)，其通式一般表示為CnH2n(n≥2)。(1)乙烯的結(jié)構(gòu)分子結(jié)構(gòu)示意圖共價(jià)鍵分子中的碳原子均采取sp2雜化，碳原子與氫原子間形成σ鍵，兩個(gè)碳原子之間形成雙鍵(1個(gè)σ鍵和1個(gè)π鍵)空間結(jié)構(gòu)乙烯分子中的所有原子都位于同一平面，相鄰兩個(gè)鍵之間的夾角約為120°(2)烯烴的結(jié)構(gòu)①共價(jià)鍵：碳碳雙鍵兩端的碳原子采取sp2雜化；其余具有四條單鍵的碳原子采取sp3雜化。烯烴中的共價(jià)鍵既有σ鍵，又有π鍵。②空間結(jié)構(gòu)：碳碳雙鍵兩端的碳原子以及與之相連的四個(gè)原子一定在一個(gè)平面內(nèi)。(3)烯烴的命名①命名方法烯烴的命名與烷烴的命名相似，即遵循“最長(zhǎng)、最多、最近、最簡(jiǎn)、最小”原則。但不同點(diǎn)是主鏈必須含有碳碳雙鍵，編號(hào)時(shí)起始點(diǎn)必須離碳碳雙鍵最近，寫(xiě)名稱時(shí)必須標(biāo)明官能團(tuán)的位置。②命名步驟如的名稱為2.物理性質(zhì)(1)乙烯：純凈的乙烯為無(wú)色、稍有氣味的氣體，難溶于水，密度比空氣的略小。(2)烯烴：烯烴物理性質(zhì)的遞變規(guī)律與烷烴的相似。①烯烴的沸點(diǎn)隨分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高，狀態(tài)由氣態(tài)(常溫下，碳原子數(shù)≤4時(shí))到液態(tài)、固態(tài)。②烯烴均難溶于水，液態(tài)烯烴的密度均比水小。3.化學(xué)性質(zhì)——與乙烯相似(1)氧化反應(yīng)①烯烴能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。②可燃性因烯烴中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)較大，燃燒時(shí)常伴有黑煙。(2)加成反應(yīng)烯烴可以發(fā)生類似乙烯的加成反應(yīng)。寫(xiě)出乙烯、丙烯與下列物質(zhì)反應(yīng)的化學(xué)方程式(提示：丙烯與氯化氫、丙烯與水的反應(yīng)都可能有兩種產(chǎn)物)試劑乙烯丙烯溴CH2CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2CHCH3+Br2CH2BrCHBrCH3氯化氫CH2CH2+HClCH3CH2ClCH2CHCH3+HClCH2ClCH2CH3CH2CHCH3+HClCH3CHClCH3水CH2CH2+H2OC2H5OHCH2CHCH3+H2OCH3CHOHCH3CH2CHCH3+H2OCH2OHCH2CH3(3)加聚反應(yīng)含有碳碳雙鍵的有機(jī)化合物在一定條件下能發(fā)生類似乙烯的加聚反應(yīng)，試寫(xiě)出以下有機(jī)物發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：①；聚氯乙烯(PVC)②nCH2CHCH3；③。(1)通式符合CnH2n的烴都是烯烴()(2)乙烯和聚乙烯都能使溴水褪色()(3)乙烯能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色，發(fā)生的反應(yīng)類型相同()(4)乙烯主要通過(guò)石油的裂解獲得，其產(chǎn)量常用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家石油化工的發(fā)展水平()(5)通入氫氣可以除去乙烷中的少量乙烯()答案(1)×(2)×(3)×(4)√(5)×1.下列有關(guān)烯烴的說(shuō)法正確的是()A.1?丁烯分子中所有的原子一定在同一平面上B.烯烴在適宜的條件下只能發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)C.無(wú)論使用溴的四氯化碳溶液還是酸性KMnO4溶液都可以鑒別乙烯和乙烷D.丁烷有2種同分異構(gòu)體，故丁烯也有2種同分異構(gòu)體答案C解析乙烯能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色，而乙烷與二者均不反應(yīng)，C正確。2.(2024·深圳高二月考)下列關(guān)于化合物、(y)、(z)的說(shuō)法正確的是()A.x的名稱是5?乙基?1，3，5?三己烯B.1moly最多可以和3molH2發(fā)生加成反應(yīng)C.z中的所有碳原子均處于同一平面D.x、y、z均可與酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液反應(yīng)答案D解析根據(jù)命名原則，x的名稱是2?乙基?1，3，5?己三烯，A錯(cuò)誤；y中含2個(gè)碳碳雙鍵，1moly最多可以和2molH2加成，B錯(cuò)誤；z中含有多個(gè)飽和碳原子，所有碳原子不可能處于同一平面上，C錯(cuò)誤；三種有機(jī)物中都含有碳碳雙鍵，均可與酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液反應(yīng)，D正確。3.按要求填寫(xiě)下列空白：(1)CH3CHCH2+

，反應(yīng)類型：________________________________。(2)CH3CHCH2+Cl2+HCl，反應(yīng)類型：。

(3)

，反應(yīng)類型：___________________________________。答案(1)Cl2加成反應(yīng)(2)取代反應(yīng)(3)nCH3CHCHCl加聚反應(yīng)烯烴的化學(xué)性質(zhì)二、烯烴的同分異構(gòu)體烯烴的同分異構(gòu)體類型：官能團(tuán)異構(gòu)、碳架異構(gòu)、位置異構(gòu)、立體異構(gòu)。1.烯烴的立體異構(gòu)(1)順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象①定義：通過(guò)碳碳雙鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)會(huì)導(dǎo)致其空間排列方式不同，產(chǎn)生順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象。②分類相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵同一側(cè)的稱為順式結(jié)構(gòu)，相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵兩側(cè)的稱為反式結(jié)構(gòu)，例如順?2?丁烯和反?2?丁烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是和。③產(chǎn)生順?lè)串悩?gòu)體的條件a.具有碳碳雙鍵；b.組成雙鍵的每個(gè)碳原子必須連接兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)。(2)性質(zhì)特點(diǎn)順?lè)串悩?gòu)體的化學(xué)性質(zhì)基本相同，物理性質(zhì)有一定的差異。2.官能團(tuán)異構(gòu)單烯烴與等碳的環(huán)烷烴互為同分異構(gòu)體。如丁烯與環(huán)丁烷()或甲基環(huán)丙烷()互為同分異構(gòu)體。3.碳架異構(gòu)與碳碳雙鍵的位置異構(gòu)、順?lè)串悩?gòu)書(shū)寫(xiě)烯烴類的同分異構(gòu)體時(shí)，先寫(xiě)碳架異構(gòu)，再寫(xiě)碳碳雙鍵的位置異構(gòu)，最后考慮順?lè)串悩?gòu)。如烯烴C4H8的同分異構(gòu)體，若不考慮順?lè)串悩?gòu)有3種，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2CH—CH2—CH3、CH3—CHCH—CH3、。若考慮順?lè)串悩?gòu)則有4種。(1)寫(xiě)出戊烯的所有烯烴類的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不包括順?lè)串悩?gòu))，并說(shuō)出書(shū)寫(xiě)方法。(2)上述戊烯的同分異構(gòu)體中具有順?lè)串悩?gòu)的是，請(qǐng)寫(xiě)出其順式結(jié)構(gòu)和反式結(jié)構(gòu)：。

提示(1)CH2CH—CH2—CH2—CH3、CH3—CHCH—CH2—CH3、、、。書(shū)寫(xiě)方法：先寫(xiě)碳架異構(gòu)，再寫(xiě)位置異構(gòu)，補(bǔ)齊H即可。(2)CH3—CHCH—CH2—CH3順式結(jié)構(gòu)為，反式結(jié)構(gòu)為1.某烯烴(只含1個(gè)雙鍵)與H2加成后的產(chǎn)物是，則該烯烴可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有()A.1種 B.2種C.3種 D.4種答案C解析在此烯烴中的標(biāo)序號(hào)的位置可以放：，故該烯烴可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有3種。2.下列物質(zhì)中不能形成順?lè)串悩?gòu)體的是()A.2?丁烯B.2，3?二氯?2?丁烯C.2?甲基?2?丁烯D.1，2?二溴乙烯答案C解析2?丁烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHCHCH3，其雙鍵碳原子上均連有不同原子或原子團(tuán)，存在順?lè)串悩?gòu)體，故A不符合題意；2，3?二氯?2?丁烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3C(Cl)C(Cl)CH3，其雙鍵碳原子上均連有不同的原子或原子團(tuán)，存在順?lè)串悩?gòu)體，故B不符合題意；2?甲基?2?丁烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3C(CH3)CHCH3，其中一個(gè)雙鍵碳原子上連有相同的原子團(tuán)，不存在順?lè)串悩?gòu)體，故C符合題意；1，2?二溴乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CHBrCHBr，其雙鍵碳原子上均連有不同的原子，存在順?lè)串悩?gòu)體，故D不符合題意。3.已知和互為同分異構(gòu)體，則分子式為C3H5Cl的鏈狀同分異構(gòu)體有()A.3種 B.4種C.5種 D.6種答案B解析本題所給兩種物質(zhì)互為順?lè)串悩?gòu)體，C3H5Cl的鏈狀同分異構(gòu)體有CH2CHCH2Cl(不存在順?lè)串悩?gòu)體)、CH3CHCH—Cl(存在順?lè)串悩?gòu)體)、(不存在順?lè)串悩?gòu)體)，故C3H5Cl的鏈狀同分異構(gòu)體共有4種。課時(shí)對(duì)點(diǎn)練［分值：100分］(選擇題1~9題，每小題6分，10~13題，每小題8分，共86分)題組一烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1.丙烯是一種常見(jiàn)的有機(jī)物。下列有關(guān)丙烯的化學(xué)用語(yǔ)不正確的是()A.實(shí)驗(yàn)式：CH2B.結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH2CHCH3C.球棍模型：D.聚丙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH2—CH—CH3答案D2.下列現(xiàn)象中，是因?yàn)榘l(fā)生加成反應(yīng)而產(chǎn)生的現(xiàn)象是()A.乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.將CCl4溶液滴入溴水中，振蕩后水層接近無(wú)色C.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色D.甲烷與氯氣混合，光照一段時(shí)間后黃綠色消失答案C解析乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色，是乙烯被酸性高錳酸鉀溶液氧化而褪色，發(fā)生的是氧化反應(yīng)；溴在CCl4溶液中的溶解度遠(yuǎn)遠(yuǎn)大于其在水中的溶解度，CCl4溶液能萃取溴水中的溴而使水層接近無(wú)色，此過(guò)程為物理過(guò)程；乙烯含有碳碳雙鍵，與溴發(fā)生加成反應(yīng)使溴的四氯化碳溶液褪色；甲烷和氯氣混合，光照一段時(shí)間后黃綠色消失，是因?yàn)榘l(fā)生了取代反應(yīng)。3.根據(jù)乙烯推測(cè)2?丁烯的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)，下列說(shuō)法正確的是(不考慮立體異構(gòu))()A.分子中四個(gè)碳原子在同一直線上B.分子中所有原子都在同一平面上C.與HCl發(fā)生加成反應(yīng)只生成一種產(chǎn)物D.不能發(fā)生加聚反應(yīng)答案C解析乙烯分子為平面結(jié)構(gòu)，由乙烯分子的空間結(jié)構(gòu)可知，2?丁烯分子中的四個(gè)碳原子不可能在同一直線上，A錯(cuò)誤；2?丁烯分子中存在甲基，所有原子不可能在同一平面上，B錯(cuò)誤；2?丁烯與HCl發(fā)生加成反應(yīng)，產(chǎn)物只有一種，C正確；2?丁烯中含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應(yīng)，D錯(cuò)誤。4.1mol某氣態(tài)烴能與1mol氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)，加成后的產(chǎn)物又可與7mol氯氣發(fā)生完全的取代反應(yīng)，則該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為()A.CH2CH2 B.CH3CHCH2C.CH3CH2CHCH2 D.CH3CH2CH2CHCH2答案B解析此烴與氯化氫以物質(zhì)的量之比1∶1發(fā)生加成反應(yīng)，可知該烴為單烯烴。加成后的1mol產(chǎn)物中有7molH可以被取代，此烴在與氯化氫加成時(shí)引入1molH，所以原烯烴分子中有6個(gè)H。5.(2023·南京師大附中高二期末)某烯烴分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵，一定條件下與氫氣加成所得產(chǎn)物的鍵線式如圖所示，此烯烴可能的結(jié)構(gòu)(考慮順?lè)串悩?gòu))有()A.4種 B.5種C.6種 D.7種答案D解析每個(gè)C原子最多只能形成四個(gè)共價(jià)鍵，根據(jù)某烯烴分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵，一定條件下與氫氣加成所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式為可知，該烯烴雙鍵的位置可能為，共5種。其中③、⑤具有順?lè)串悩?gòu)體，故一共有7種。題組二烯烴的立體異構(gòu)6.澤維爾證實(shí)了光可誘發(fā)下列變化：XY這一事實(shí)可用于解釋人眼的夜視功能和葉綠素在光合作用中具有極高的光能利用率的原因。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.X和Y互為同分異構(gòu)體B.X和Y中所有原子都可能共面C.利用溴水可以區(qū)分X和YD.X和Y都可以發(fā)生加聚反應(yīng)答案C解析X和Y互為順?lè)串悩?gòu)體，A正確；根據(jù)乙烯和苯的空間結(jié)構(gòu)可知，B正確；X、Y均能使溴水褪色，C錯(cuò)誤；X和Y分子中都有碳碳雙鍵，都可以發(fā)生加聚反應(yīng)，D正確。7.下列有機(jī)物分子中，可形成順?lè)串悩?gòu)的是()A.CH2CHCH3 B.CH2CHCH2CH3C.CH3CHC(CH3)2 D.CH3CHCHCl答案D解析A、B、C三項(xiàng)中的有機(jī)物分子，雙鍵兩端某一個(gè)碳原子上的基團(tuán)有相同的，不可能形成順?lè)串悩?gòu)；D項(xiàng)可以形成和。8.(2024·臨沂高二期中)已知與是互為“順?lè)串悩?gòu)”的同分異構(gòu)體。有機(jī)化合物C4H8是生活中的重要物質(zhì)，下列關(guān)于C4H8的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.C4H8可能是烯烴B.C4H8中屬于烯烴的同分異構(gòu)體有4種(含順?lè)串悩?gòu))C.C4H8中屬于烯烴的順?lè)串悩?gòu)體有2種D.核磁共振氫譜有2組吸收峰的烯烴結(jié)構(gòu)一定是答案D解析C4H8可能是烯烴，也可能是環(huán)烷烴，故A正確；C4H8中屬于烯烴的同分異構(gòu)體有、CH2CH—CH2CH3、CH3—CHCH—CH3(存在順?lè)串悩?gòu))，共4種，故B正確；C4H8中屬于烯烴的順?lè)串悩?gòu)體：、，故C正確；核磁共振氫譜有2組吸收峰的烯烴結(jié)構(gòu)為和、，故D錯(cuò)誤。9.由于碳碳雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)，因此和是兩種不同的化合物，互為順?lè)串悩?gòu)體，則二溴丙烯的同分異構(gòu)體(不含環(huán)狀結(jié)構(gòu))有()A.5種 B.6種C.7種 D.8種答案C解析含有碳碳雙鍵和溴原子的二溴丙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為Br2CCHCH3、、BrCHCHCH2Br、、CH2CHCHBr2，共有5種，其中、BrCHCHCH2Br存在順?lè)串悩?gòu)體，則二溴丙烯的同分異構(gòu)體共有7種。10.下列關(guān)于2?環(huán)己基丙烯()和2?苯基丙烯()的說(shuō)法不正確的是()A.碳原子的雜化方式都只有sp2和sp3B.兩種物質(zhì)分子中均有5組處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子C.二者均可發(fā)生加聚反應(yīng)和氧化反應(yīng)D.2?苯基丙烯分子中所有碳原子可能共平面答案B11.已知有機(jī)物a：，有機(jī)物b：。下列說(shuō)法正確的是()A.a與b互為同系物B.a中所有原子不可能在同一平面內(nèi)C.b可使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，且反應(yīng)類型相同D.b的一氯代物有6種(不考慮立體異構(gòu))答案B解析a的分子式為C6H8，b的分子式為C5H8，二者結(jié)構(gòu)不相似，分子組成上不相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)，不互為同系物，A項(xiàng)錯(cuò)誤；a中含有飽和碳原子，所有原子不可能在同一平面內(nèi)，B項(xiàng)正確；b可使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，前者為加成反應(yīng)，后者為氧化反應(yīng)，反應(yīng)類型不同，C項(xiàng)錯(cuò)誤；b的一氯代物有3種，D項(xiàng)錯(cuò)誤。12.科學(xué)家提出由WO3催化乙烯和2?丁烯合成丙烯的反應(yīng)歷程如圖(所有碳原子滿足最外層八電子結(jié)構(gòu))。下列說(shuō)法不正確的是()A.乙烯、丙烯和2?丁烯互為同系物B.乙烯、丙烯和2?丁烯的沸點(diǎn)依次升高C.Ⅲ→Ⅳ中加入的2?丁烯存在順?lè)串悩?gòu)體D.碳、鎢(W)原子間的化學(xué)鍵在Ⅲ→Ⅳ→Ⅰ的過(guò)程中未發(fā)生斷裂答案D解析乙烯、丙烯和2?丁烯結(jié)構(gòu)相似，組成上相差若干個(gè)CH2原子團(tuán)，互為同系物，A正確；乙烯、丙烯和2?丁烯都屬于烯烴，隨著碳原子個(gè)數(shù)增加，沸點(diǎn)依次升高，故B正確；2?丁烯具有順式()和反式()結(jié)構(gòu)，故C正確；由示意圖可知，Ⅲ→Ⅳ、Ⅳ→Ⅰ的過(guò)程中，碳、鎢(W)原子間的化學(xué)鍵均發(fā)生了斷裂，故D錯(cuò)誤。13.氣相條件下，立方烷能自發(fā)地發(fā)生熱重排反應(yīng)生成一系列化合物，已知①物質(zhì)g中碳碳鍵有兩種不同的鍵長(zhǎng)。②分子中具有手性碳原子的物質(zhì)具有旋光性。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.化合物a、b中碳原子均存在2種雜化方式B.化合物e具有旋光性C.化合物f的核磁共振氫譜有5組峰D.化合物g能使酸性KMnO4溶液褪色答案C解析在化合物a、b中單鍵碳原子的雜化方式為sp3，雙鍵碳原子的雜化方式為sp2，均存在兩種雜化方式，A正確；由e的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其中存在手性碳原子：，故具有旋光性，B正確；根據(jù)化合物f的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其核磁共振氫譜有4組峰，C錯(cuò)誤；化合物g中含有碳碳雙鍵，能被酸性高錳酸鉀氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，D正確。14.(8分)(1)相對(duì)分子質(zhì)量為70的烯烴的分子式