2025年高中化學(xué)新教材同步 選擇性必修第三冊 第2章　第3節(jié)　提升課2　有機物分子中原子共線、共面的判斷

提升課2有機物分子中原子共線、共面的判斷［核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)］1.掌握甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型分子的空間結(jié)構(gòu)。2.能夠根據(jù)典型分子的結(jié)構(gòu)對較復(fù)雜的有機物分子進(jìn)行分析、比較，解決原子共線、共面的問題。一、常見分子的空間結(jié)構(gòu)1.熟記典型分子的結(jié)構(gòu)代表物空間結(jié)構(gòu)碳原子雜化類型結(jié)構(gòu)式球棍模型結(jié)構(gòu)特點CH4正四面體sp3任意3原子共面，C—C可以旋轉(zhuǎn)C2H4平面結(jié)構(gòu)sp26原子共面，CC不能旋轉(zhuǎn)C2H2直線形sp4原子共線(面)，C≡C不能旋轉(zhuǎn)C6H6平面正六邊形sp212原子共面，對角線上4原子共線2.分子空間結(jié)構(gòu)的基本判斷(1)結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個碳碳雙鍵：至少有6個原子共面。(2)結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個碳碳三鍵：至少有4個原子共線。(3)結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個苯環(huán)：至少有12個原子共面。(4)結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個飽和碳原子：分子中所有原子不可能全部共面。分析甲醛()、甲酸()分子中碳原子的雜化方式，并判斷二者分子中所有原子一定共平面嗎？提示甲醛、甲酸分子中的碳原子均采取sp2雜化，甲醛分子()中所有原子共面，甲酸分子()中所有原子可能共面。1.下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是()A.甲苯 B.乙烷C.丙炔 D.1，3?丁二烯答案D解析甲苯中的甲基呈四面體結(jié)構(gòu)，則甲苯中所有原子不可能共平面，A不符合題意；乙烷中兩個甲基均呈四面體結(jié)構(gòu)，所有原子不可能共平面，B不符合題意；丙炔中有一個甲基呈四面體結(jié)構(gòu)，所有原子不可能共平面，C不符合題意；碳碳雙鍵是平面結(jié)構(gòu)，因此1，3?丁二烯中兩個雙鍵所在的兩個面有可能重合，所有原子可能共平面，D符合題意。2.現(xiàn)有下列物質(zhì)：①②CH3CHCHCH3③④⑤⑥CH3—C≡C—CH3(1)所有原子一定在同一平面上的是(填序號，下同)。

(2)所有碳原子一定在同一平面上的是_____________________________________________________。(3)所有碳原子可能在同一平面上的是_____________________________________________________。(4)所有碳原子一定在一條直線上的是_____________________________________________________。答案(1)③(2)②③④⑥(3)⑤(4)⑥解析①中碳原子都飽和，所有原子不共面；②中含有—CH3，所有原子不可能共平面，但雙鍵是平面結(jié)構(gòu)，即4個碳原子共面；③中的12個原子共面；④中含有—CH3，所有原子不可能共面，由于苯的12個原子共面，故該物質(zhì)中7個碳原子共面；⑤的結(jié)構(gòu)可表示為，由于碳碳單鍵a可以旋轉(zhuǎn)，故碳碳雙鍵所在的平面和苯環(huán)所在的平面可能是同一平面，也可能是不同平面，故所有碳原子可能在同一平面上；⑥中含—C≡C—，與—C≡C—相連的兩個—CH3上的C一定與—C≡C—在同一直線上。二、有機物分子中原子共線、共面的分析先觀察分子的結(jié)構(gòu)，找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再依據(jù)甲烷“正四面體”、乙烯“平面形”、乙炔“直線形”和苯“平面形”等空間結(jié)構(gòu)和鍵角展開結(jié)構(gòu)簡式，并注意鍵的旋轉(zhuǎn)。解題時注意題目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制條件。1.直線與平面連接如乙烯基乙炔()，利用乙烯的平面結(jié)構(gòu)模型和乙炔的直線結(jié)構(gòu)模型分析，所有原子共平面，4個原子共直線。2.平面與平面連接如果兩個平面結(jié)構(gòu)通過單鍵(σ鍵)相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，兩個平面不一定重合。如苯乙烯分子()中共平面的原子至少12個，最多16個。3.平面與立體連接如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，甲基的一個氫原子可能暫時處于這個平面上。如丙烯分子中，共平面原子至少6個，最多7個。4.直線、平面與立體連接如圖所示的分子中共平面原子至少12個，最多19個。其中1，2，3，4、6，8，9，10號原子一定共直線。(1)苯()中所有原子共平面，環(huán)己烷()中所有原子也共面()(2)聯(lián)苯()中的所有原子一定共面()(3)有機物中共線的碳原子最多有4個()答案(1)×(2)×(3)×1.下列說法正確的是()A.丙烷是直鏈烴，所以分子中3個碳原子也在一條直線上B.丙烯分子中所有原子均在同一平面上C.分子中所有碳原子一定在同一平面上D.分子中至少有16個原子共平面答案D解析丙烷分子中3個碳原子不在同一直線上，故A錯誤；甲基為四面體結(jié)構(gòu)，中甲基上至少有兩個氫原子不和其他原子共平面，故B錯誤；因為六元環(huán)結(jié)構(gòu)中有4個飽和碳原子，故環(huán)狀結(jié)構(gòu)不是平面結(jié)構(gòu)，所有碳原子不可能在同一平面上，C錯誤；分子中在同一條直線上的原子有8個()，再加上其中一個苯環(huán)上的8個原子，所以至少有16個原子共平面，D正確。2.有機物分子中最多有個碳原子在同一平面內(nèi)，最多有__________個原子在同一條直線上，苯環(huán)平面內(nèi)的碳原子至少有個。

答案1269解析以碳碳雙鍵為中心，根據(jù)乙烯、苯、乙炔、甲烷的結(jié)構(gòu)，可以畫出如圖所示結(jié)構(gòu)。由于碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，炔直線一定在苯平面內(nèi)，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面，因而該有機物分子中的所有碳原子可能共面，最多有6+6=12個碳原子共面，至少有6+2+1=9個碳原子在苯平面內(nèi)。由于苯分子、乙烯分子的鍵角均為120°，炔直線與所在苯環(huán)正六邊形對角線上的碳原子共線，因而5個碳原子和炔基上的1個氫原子共線，即5+1=6。課時對點練［分值：100分］(選擇題1~8題，每小題5分，9~13題，每小題8分，共80分)題組一常見分子的空間結(jié)構(gòu)1.下列分子中所有碳原子不一定在同一平面上的是()A.2?丁烯 B.苯C.1?丁烯 D.答案C解析與碳碳雙鍵相連的6個原子一定在同一平面內(nèi)；苯環(huán)上的12個原子一定在同一平面內(nèi)；與碳碳三鍵相連的2個碳原子及每個碳原子所連的1個原子在同一直線上。2.下列分子中所有原子不可能同時存在于同一平面上的是()A.CH2CH—CHCH2B.C.D.答案C解析CH2CH—CHCH2相當(dāng)于兩個碳碳雙鍵所在的平面通過一個碳碳單鍵相連，通過旋轉(zhuǎn)該單鍵可以使兩個平面共面，故所有原子有可能處于同一平面，A不符合題意；中碳碳三鍵所在的直線在苯環(huán)所在的平面上，故所有原子處于同一平面，B不符合題意；分子中存在甲基，具有四面體形結(jié)構(gòu)，所有原子不可能處于同一平面，C符合題意；相當(dāng)于兩個苯環(huán)所在的平面通過一個碳碳單鍵相連，通過旋轉(zhuǎn)該單鍵，可以使兩個平面共面，故所有原子有可能處于同一平面，D不符合題意。題組二有機物分子中共線、共面的分析3.(2023·合肥高二檢測)CH3—CHCH—C≡CCF3分子中，共面的碳原子有a個，共線的碳原子有b個，則a、b分別為()A.6，4 B.5，4C.6，5 D.6，6答案A解析有機物共面的碳原子有6個，共線的碳原子有4個。4.在分子中，處于同一平面上的原子數(shù)最多為()A.12 B.14 C.18 D.20答案D解析苯環(huán)上的原子及與苯環(huán)直接相連的原子共平面，與碳碳雙鍵直接相連的原子共平面，與碳碳三鍵直接相連的原子共直線，由于碳碳單鍵能旋轉(zhuǎn)，故甲基上的1個氫原子能轉(zhuǎn)到苯環(huán)所在的平面上，故共平面的原子數(shù)最多有20個。5.某烴的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，若分子中共線碳原子數(shù)為a，可能共面的碳原子數(shù)最多為b，含四面體結(jié)構(gòu)的碳原子數(shù)為c，則a、b、c分別是()A.3，14，5 B.4，10，2C.3，14，4 D.3，10，3答案C解析已知乙炔為直線形結(jié)構(gòu)，則共有3個碳原子共線；分子中苯環(huán)以及CC為平面形結(jié)構(gòu)，則可能共面的碳原子最多為14個，即所有的碳原子可能共平面；含四面體結(jié)構(gòu)的碳原子為飽和碳原子，共4個。6.(2023·黑龍江大慶高二檢測)某有機物結(jié)構(gòu)簡式為，對該有機物分子的描述正確的是()A.最多有7個碳原子共線B.所有碳原子都在同一平面上C.其一氯代物最多有5種D.最多有25個原子共面答案D7.雙酚A(如圖)是制作黏合劑AB膠的主要原料之一，下列說法正確的是()A.雙酚A分子中所有碳原子可能共面B.雙酚A一定共線的碳原子有5個C.雙酚A分子中碳原子的雜化方式有2種D.雙酚A的一氯代物(不考慮—OH的取代)有4種答案C解析與2個苯環(huán)相連的碳原子為飽和碳原子，具有四面體結(jié)構(gòu)，則所有碳原子不可能共面，故A錯誤；苯環(huán)是平面正六邊形結(jié)構(gòu)，飽和碳原子是四面體結(jié)構(gòu)，則雙酚A一定共線的碳原子有3個，故B錯誤；雙酚A分子中苯環(huán)上碳原子是sp2雜化，飽和碳原子是sp3雜化，故C正確；雙酚A結(jié)構(gòu)對稱，其一氯代物(不考慮—OH的取代)有3種，其中苯環(huán)上兩種，甲基上一種，故D錯誤。8.下列說法正確的是()A.CH3CHCHCH3分子中的四個碳原子在同一直線上B.a()和c()分子中所有碳原子均處于同一平面上C.中所有碳原子可能都處于同一平面D.化合物(b)、(d)、(p)中只有b的所有原子處于同一平面答案D解析A項，根據(jù)乙烯的空間結(jié)構(gòu)可知，CH3CHCHCH3分子中的四個碳原子處于同一平面，但不在同一直線上，錯誤；B項，a與c分子中有飽和碳原子，故所有碳原子不可能共平面，錯誤；D項，d、p分子中都存在飽和碳原子，故只有b的所有原子處于同一平面，正確。9.某有機物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于該有機物的說法不正確的是()A.該有機物的分子式為C9H8O2B.1mol該有機物最多與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)C.該有機物能使溴水褪色是因為發(fā)生了取代反應(yīng)D.該有機物中所有碳原子可能處于同一平面上答案C解析由結(jié)構(gòu)簡式可知，該有機物的分子式為C9H8O2，故A正確；碳碳雙鍵和苯環(huán)都能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1mol該有機物最多能和4mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故B正確；該有機物含有碳碳雙鍵，能使溴水褪色是因為發(fā)生了加成反應(yīng)，故C錯誤。10.有機物的結(jié)構(gòu)可用鍵線式表示，如CH3CHCHCH3的鍵線式為。已知有機物X的鍵線式為，Y是X的同分異構(gòu)體且屬于芳香烴。下列關(guān)于Y的說法正確的是()A.Y的結(jié)構(gòu)簡式為B.Y能使溴水褪色，且反應(yīng)后的混合液靜置后，不分層C.Y不能發(fā)生取代反應(yīng)D.Y分子中的所有原子一定共平面答案A解析根據(jù)X的鍵線式，可得其分子式為C8H8，Y是X的同分異構(gòu)體且屬于芳香烴，即分子中含有苯環(huán)，則Y的結(jié)構(gòu)簡式為，它能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使其褪色，但反應(yīng)后的混合液靜置后會分層；苯乙烯的苯環(huán)上可以發(fā)生取代反應(yīng)；當(dāng)單鍵轉(zhuǎn)動時，苯環(huán)與乙烯基所在平面可能不重疊，所有原子不一定共平面。11.有機物M、N、Q之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系為，下列說法正確的是()A.M的同分異構(gòu)體有3種(不考慮立體異構(gòu))B.N分子中所有原子共平面C.Q的名稱為異丙烷D.M、N、Q均能與溴水反應(yīng)答案A解析依題意，M、N、Q的結(jié)構(gòu)簡式分別為、、，求M的同分異構(gòu)體可以轉(zhuǎn)化為求丁烷的一氯代物，丁烷有2種同分異構(gòu)體：CH3CH2CH2CH3、，它們的一氯代物均有2種，故丁烷的一氯代物共有4種，除M外，還有3種，A項正確；N分子中含有—CH3，所以N分子中所有原子不可能共平面，B項錯誤；Q的名稱是異丁烷，C項錯誤；M、Q不能與溴水反應(yīng)，N分子中含有碳碳雙鍵，能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，D項錯誤。12.已知①②兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)如圖所示，下列說法正確的是()A.①和②兩種物質(zhì)的分子式均為C9H11B.②的一氯代物只有2種(不考慮立體異構(gòu))C.②分子中所有碳原子可能處于同一平面上D.①分子中最多有4個碳原子共直線答案B解析由題給結(jié)構(gòu)可知①②的分子式均為C9H12，故A錯誤；②分子中只有兩種氫原子，其一氯代物只有兩種，故B正確；②分子中存在飽和碳原子，分子中所有碳原子不可能處于同一平面上，故C錯誤；①分子中最多有3個碳原子在一條直線上，故D錯誤。13.《斯德哥爾摩公約》禁用的12種持久性有機污染物之一是滴滴涕，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)滴滴涕的說法正確的是()A.屬于芳香烴B.分子中最多有23個原子共面C.分子式為C14H8Cl5D.1mol該物質(zhì)最多能與5molH2加成答案B解析該有機物含Cl元素，屬于烴的衍生物，故A錯誤；有機物含有2個苯環(huán)，與苯環(huán)直接相連的原子在同一個平面上，圖中每個苯環(huán)有11個原子共平面，則分子中最多有23個原子共面，故B正確；由結(jié)構(gòu)簡式可知有機物分子式為C14H9Cl5，故C錯誤；分子中含有2個苯環(huán)，則1mol該物質(zhì)最多能與6molH2加成，故D錯誤。14.(9分)已知甲醛分子的所有原子均共平面，某分子具有如下結(jié)構(gòu)：C6H5—CO—C≡C—CH3，試回答下列問題：(1)在同一直線上的原子最多有個。

(2)一定在同一平面上的原子最多有個。

(3)可能在同一平面上的原子最多有個。

答案(1)4(2)12(3)17解析(1)有機物C6H5—CO—C≡C—CH3中，存在碳碳三鍵和苯環(huán)，故在同一直線上的原子最多有4個。(2)有機物C6H5—CO—C≡C—CH3中，苯環(huán)決定的面上所含的原子最多，故一定在同一平面上的原子最多有12個。(3)有機物C6H5—CO—C≡C—CH3中的甲基中最多有一個H在苯環(huán)決定的平面上，故可能在同一平面上的原子最多有17個。15.(11分)①~④是幾種有機物