魯科版高中化學(xué)選擇性必修3第3章第3節(jié)第3課時有機(jī)合成與推斷的綜合應(yīng)用能力課課件

第3課時有機(jī)合成與推斷的綜合應(yīng)用(能力課)第3章有機(jī)合成及其應(yīng)用合成高分子化合物第3節(jié)合成高分子化合物探究任務(wù)1．掌握有機(jī)合成的分析方法、有機(jī)合成路線的選擇原則。2．理解有機(jī)推斷的思路與方法。

探究要點(diǎn)典例導(dǎo)航

2．優(yōu)先合成路線主要思路(1)符合化學(xué)反應(yīng)原理，反應(yīng)條件溫和，能耗低，操作簡單，易于實(shí)現(xiàn)。(2)合成路線步驟少，最終產(chǎn)率高。(3)符合“綠色環(huán)保”要求，原子利用率高。(4)起始原料廉價、易得、低毒性、低污染。(5)官能團(tuán)引入順序要合理。二、有機(jī)推斷1．解答有機(jī)推斷題的一般方法(1)看轉(zhuǎn)化過程中的反應(yīng)條件判斷反應(yīng)的類型，觀察變化前后的碳鏈或官能團(tuán)間的差異，找出突破口進(jìn)行推斷。(2)根據(jù)數(shù)據(jù)進(jìn)行推斷。數(shù)據(jù)往往起突破口的作用，常用來確定有機(jī)化合物的分子式、官能團(tuán)的種類、位置和數(shù)目以及碳鏈結(jié)構(gòu)。(3)既可以從反應(yīng)物正向推斷，也可以從生成物逆向推斷，還可以正、逆結(jié)合推斷，甚至可以選擇中間易推斷出的物質(zhì)前后關(guān)聯(lián)進(jìn)行推斷。(4)綜合運(yùn)用有機(jī)反應(yīng)中官能團(tuán)的衍變關(guān)系。2．有機(jī)推斷的基本思路【典例】

(2023·海南卷)局部麻醉藥福莫卡因的一種合成路線如下：回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式：___________，其化學(xué)名稱為_______。(2)B中所含官能團(tuán)的名稱：_______________。(3)B存在順反異構(gòu)現(xiàn)象，較穩(wěn)定異構(gòu)體的構(gòu)型為______(填“順”或“反”)式。(4)B→C的反應(yīng)類型為_____________________。苯甲醛碳碳雙鍵、酯基反還原反應(yīng)(或加成反應(yīng))(5)X與E互為同分異構(gòu)體，滿足條件：①含有苯環(huán)；②核磁共振氫譜只有1組吸收峰。則X的結(jié)構(gòu)簡式為____________(任寫一種)。(6)E→F的化學(xué)方程式為_________________________________。(7)以苯甲醛和含有一兩個碳原子的有機(jī)物為原料，設(shè)計路線合成

：_____________________。[解析]結(jié)合B的結(jié)構(gòu)簡式，可逆向推得A的結(jié)構(gòu)簡式為

，B與氫氣在一定條件下發(fā)生還原反應(yīng)(加成反應(yīng))生成C，C在SOCl2條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D在HCHO、HCl、ZnCl2、加熱條件下，發(fā)生取代反應(yīng)生成E(

)，E與

發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)與

發(fā)生取代反應(yīng)生成福莫卡因。(5)E的結(jié)構(gòu)簡式為

，同分異構(gòu)體滿足：①含有苯環(huán)；②核磁共振氫譜只有1組吸收峰。說明結(jié)構(gòu)高度對稱，則X的一種結(jié)構(gòu)簡式為

。(6)E→F的化學(xué)方程式為

。(7)乙醇分別催化氧化為乙醛、乙酸，乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，乙醛與乙酸乙酯反應(yīng)生成CH3CH==CHCOOC2H5；苯甲醛與CH3CH==CHCOOC2H5反應(yīng)生成

再水解生成

，合成路線為。1．(2023·重慶卷)有機(jī)物K作為一種高性能發(fā)光材料，廣泛用于有機(jī)電致發(fā)光器件(OLED)。K的一種合成路線如圖所示，部分試劑及反應(yīng)條件省略。(1)A中所含官能團(tuán)名稱為羥基和__________。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為_________。(3)C的化學(xué)名稱為______，生成D的反應(yīng)類型為_________。碳碳雙鍵苯胺取代反應(yīng)(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為_________。(5)G的同分異構(gòu)體中，含有兩個

的化合物有___種(不考慮立體異構(gòu)體)，其中核磁共振氫譜有2組峰，且峰面積之比為1∶3的化合物為L，L與足量新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________________________________________________________________________。9

(6)以J和N(

)為原料，利用上述合成路線中的相關(guān)試劑，合成另一種用于OLED的發(fā)光材料M(分子式為C46H39N5O2)。制備M的合成路線為(路線中原料和目標(biāo)化合物用相應(yīng)的字母J、N和M表示)。[解析]

A與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B是

；B與C發(fā)生反應(yīng)生成D，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式和C的分子式，由D逆推可知C是

；根據(jù)題目信息，由F逆推可知E是

。(5)G的同分異構(gòu)體中，含有兩個

的化合物有，共9個(不包括G本身)，其中核磁共振氫譜有2組峰，且峰面積之比為1∶3的化合物為L，L是

，L與足量新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為C(CH3)2(CHO)2＋4Cu(OH)2＋2NaOH

C(CH3)2(COONa)2＋2Cu2O↓＋6H2O。(6)M分子中含有5個N和2個O，可知2分子J和1分子N反應(yīng)生成M，合成路線為。2．(2022·湖南卷，節(jié)選)物質(zhì)J是一種具有生物活性的化合物。該化合物的合成路線如下：回答下列問題：(1)F→G、G→H的反應(yīng)類型分別是_________、__________；(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________；取代反應(yīng)加成反應(yīng)(3)C→D反應(yīng)方程式為____________________________________；(4)I中的手性碳原子個數(shù)為___(連四個不同的原子或原子團(tuán)的碳原子稱為手性碳原子)；(5)參照上述合成路線，以

和

為原料，設(shè)計合成

的路線(無機(jī)試劑任選)。1[解析]

A(

)和

反應(yīng)生成B(C12H14O4)，根據(jù)“已知①”可以推出B的結(jié)構(gòu)簡式為

；B和HCOONH4發(fā)生反應(yīng)得到C(C12H16O4)，C又轉(zhuǎn)化為D(C12O14O3)，根據(jù)“已知②”可推出C的結(jié)構(gòu)簡式為

，D的結(jié)構(gòu)簡式為

；D和HOCH2CH2OH反應(yīng)生成E(

)；E在一定條件下轉(zhuǎn)化為F(

)；F和CH3I在堿的作用下反應(yīng)得到G(C15H18O5)，G和

反應(yīng)得到H(

)，對比F和H的結(jié)構(gòu)簡式可得知G的結(jié)構(gòu)簡式為

；H再轉(zhuǎn)化為I(

)；I最終轉(zhuǎn)化為J(

)。(4)連四個不同的原子或原子團(tuán)的碳原子稱為手性碳原子，則I中手性碳原子的個數(shù)為1，是連有甲基的碳原子。(5)結(jié)合G→I的轉(zhuǎn)化過程可知，可先將

轉(zhuǎn)化為

，再使

和

反應(yīng)生成

，并最終轉(zhuǎn)化為

；綜上所述，合成路線為。1．H(3-溴-5-甲氧基苯甲酸甲酯)是重要的有機(jī)化合物中間體，可以由A(C7H8)通過如圖所示路線合成。知能反饋

隨堂評估請回答下列問題：(1)C的化學(xué)名稱為___________________，G中所含的官能團(tuán)有醚鍵、______________(填名稱)。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為_______，B生成C的反應(yīng)類型為_________。(3)由G生成H的化學(xué)方程式為____________________________________________。3，5-二硝基苯甲酸羧基、溴原子取代反應(yīng)(4)化合物F的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的共有_____種。①氨基和羥基直接連在苯環(huán)上②苯環(huán)上有三個取代基且能發(fā)生水解反應(yīng)30(5)設(shè)計用對硝基乙苯(

)為起始原料制備化合物

的合成路線(其他試劑任選)__________________________________________________。[解析]

A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式及A的分子式知，A為

、B為

根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式及C―→D的反應(yīng)條件，可知D為

；D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E發(fā)生還原反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G與CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，H為

。(1)根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可知，C的化學(xué)名稱為3，5-二硝基苯甲酸；G中所含的官能團(tuán)有醚鍵、溴原子、羧基。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為

，B生成C的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(3)G和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為

(4)化合物F的同分異構(gòu)體中能同時滿足條件：①氨基和羥基直接連在苯環(huán)上；②苯環(huán)上有三個取代基且能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基。如果取代基為－NH2、－OH、CH3COO－，有10種結(jié)構(gòu)；如果取代基為－NH2、－OH、HCOOCH2－，有10種結(jié)構(gòu)；如果取代基為－NH2、－OH、－COOCH3，有10種結(jié)構(gòu)；所以符合條件的共有30種。(5)用對硝基乙苯(

)為起始原料制備化合物

，首先對硝基乙苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成對硝基苯甲酸(

)，然后

發(fā)生還原反應(yīng)生成

，最后

發(fā)生縮聚反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物

，故其合成路線為2．(2023·全國乙卷)奧培米芬(化合物J)是一種雌激素受體調(diào)節(jié)劑，以下是一種合成路線(部分反應(yīng)條件已簡化)?；卮鹣铝袉栴}：(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱是___________。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為______________。(3)D的化學(xué)名稱為_______。(4)F的核磁共振氫譜顯示為兩組峰，峰面積比為1∶1，其結(jié)構(gòu)簡式為_______________。醚鍵、羥基苯乙酸ClH2CCH2Br(5)H的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________。(6)由I生成J的反應(yīng)類型是__________。(7)在D的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的共有______種；①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②遇FeCl3溶液顯紫色；③含有苯環(huán)。其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________。取代反應(yīng)13

[解析]

(1)由A的結(jié)構(gòu)簡式可知，A中含氧官能團(tuán)的名稱為醚鍵和羥基。(2)分析合成路線中A、B、E的結(jié)構(gòu)簡式可知，E的結(jié)構(gòu)右半部分來源于C，如圖標(biāo)注

，結(jié)合C的分子式知，C的結(jié)構(gòu)簡式為

。(3)觀察