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文檔簡介
有機化合物化合物分子的共線共面問題判斷分子共線、共面原子數(shù)目的技巧(1)熟記基本模型①三個基本面:烯平面()、羰基平面()、苯平面(),碳原子均為sp2雜化。②兩條基準(zhǔn)線:炔直線(—C≡C—),sp雜化;苯對角線()。(2)直線與平面連接,則直線在這個平面上。如苯乙炔:
,所有原子共平面。(3)平面與平面、直線、立體結(jié)構(gòu)連接①審準(zhǔn)題目要求題目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制條件。②碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵兩端碳原子所連接的基團能以“C—C”為軸旋轉(zhuǎn)。③恰當(dāng)拆分復(fù)雜分子觀察復(fù)雜分子的結(jié)構(gòu),先找出類似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的結(jié)構(gòu),再將對應(yīng)的空間結(jié)構(gòu)及鍵的旋轉(zhuǎn)等知識進行遷移即可解決有關(guān)原子共面、共線的問題。第一步:讀題逐字逐句讀,挖掘關(guān)鍵字,排除無效信息,找到對解題有價值的信息,并作標(biāo)記。第一步:看清要求題目要示是“碳原子”還是“所有原子”,“一定”“可能”“最多”“共線”“共面”等。第二步:選準(zhǔn)主體(1)凡出現(xiàn)碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)形式的原子共面問題,以乙烯的結(jié)構(gòu)為主體;(2)凡出現(xiàn)碳碳叁鍵結(jié)構(gòu)形式的原子共線問題,以乙炔的結(jié)構(gòu)為主體;(3)凡出現(xiàn)苯環(huán)結(jié)構(gòu)形式的原子共面問題,以苯的結(jié)構(gòu)為主體。第三步:準(zhǔn)確判斷碳碳單鍵及碳的四鍵原則是造成有機物原子不在同一平面的主要原因,其具體判斷方法如下:(1)結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個飽和碳原子,則分子中所有原子不可能共面;(2)結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個碳碳雙鍵,則分子中至少有6個原子共面;(3)結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個碳碳三鍵,則分子中至少有4個原子共線;(4)結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個苯環(huán),則分子中至少有12個原子共面?!纠?】某有機物的分子結(jié)構(gòu)如圖:
,該分子中最多可以有21個原子共平面(
)【例2】(2022?遼寧省選擇性考試)苯乙炔()分子中最多有5個原子共直線(
)√×【例3】(2022?山東卷)崖柏素()分子中的碳原子不可能全部共平面(
)√【例4】(2021?河北選擇性考試)分子()中最多8個碳原子共平面(
)√,苯乙炔分子中最多有6個原子共直線。歸納總結(jié)1.明確三種典型模型
甲烷分子中所有原子一定不共平面,最多有3個原子處在一個平面上,若用其他原子代替其中的任何氫原子,所有原子一定不能共平面,如CH3Cl分子中所有原子不在一個平面上
乙烯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氫原子,所得有機物中所有原子仍然共平面,如CH2=CHCl分子中所有原子共平面
苯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氫原子,所得有機物分子中的所有原子也仍然共平面,如溴苯()分子中所有原子共平面2.把握三種組合①直線結(jié)構(gòu)與平面結(jié)構(gòu)連接,則直線在這個平面上。如苯乙炔:
,所有原子共平面。②平面結(jié)構(gòu)與平面結(jié)構(gòu)連接,如果兩個平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連,由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性,兩個平面可以重合,但不一定重合。如苯乙烯:
,分子中共平面原子至少12個,最多16個。③平面結(jié)構(gòu)與立體結(jié)構(gòu)連接,如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連,則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性,甲基上的1個氫原子可能暫時處于這個平面上。(3)注意題目要求限制條件是“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等。如
分子中所有原子可能共平面,
分子中所有碳原子一定共平面,而所有原子一定不能共平面。2.(新課標(biāo)Ⅱ卷)Epy()中所有原子共平面(
)變式訓(xùn)練1.(湖南選擇性考試)環(huán)己烷()分子中所有碳原子共平面(
)【答案】不正確【解析】環(huán)己烷中6個C均為四面體構(gòu)型,則所有碳原子一定不共面?!敬鸢浮坎徽_【解析】EPy中有兩個飽和C,以飽和C為中心的5個原子最多有3個原子共面,所以EPy中所有原子不可能都共面?!痢?.化合物()分子中所有碳原子可能共面(
)4.脫氫抗壞血酸(),分子中至少有四個氧原子共面(
)【答案】不正確【解析】碳氧雙鍵的碳、氧和
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