新高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 課時(shí)跟蹤練36

課時(shí)跟蹤練36

一、選擇題

i.實(shí)驗(yàn)式相同，但既不是同系物，又不是同分異構(gòu)體的是（）

A.甲醛和甲酸甲酯

B.1戊烯和2甲基1丙烯

C.1丁醇與甲醛

D.丙酸和甲酸乙酯

2.（2020?江西省月考）環(huán)丙叉環(huán)丙烷（b）由于其特殊的結(jié)構(gòu)，一直

受到化學(xué)家的重視，根據(jù)其轉(zhuǎn)化關(guān)系（如圖），下列說(shuō)法正確的是（）

A.b的所有原子都在同一個(gè)平面內(nèi)

B.p在氫氧化鈉的醇溶液中加熱生成烯煌

C.m的同分異構(gòu)體中屬于芳香化合物的共有5種

D.m不能發(fā)生加成反應(yīng)

3.如圖是從小白菊中提取的一種有機(jī)物。下列關(guān)于該有機(jī)物的

說(shuō)法正確的是（）

A.可在酸性或堿性溶液中穩(wěn)定存在

B.其同分異構(gòu)體存在芳香族化合物

C.能使濱水或酸性KMnCh溶液褪色，其原理相同

D.分子中所有原子一定在同一平面內(nèi)

4.（2020?山東淄博實(shí)驗(yàn)中學(xué)模擬）俗稱“一滴香”的物質(zhì)被人食

用后會(huì)損傷肝臟，還能致癌?！耙坏蜗恪钡姆肿咏Y(jié)構(gòu)如圖所示，下列

說(shuō)法正確的是（）

()

OH

|

、八/

A.該有機(jī)物的分子式為C8H8。3

B.1mol該有機(jī)物最多能與2mol周發(fā)生加成反應(yīng)

C.該有機(jī)物能發(fā)生取代、加成和氧化反應(yīng)

D.該有機(jī)物能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成CO?

5.（2020?北京市平谷區(qū)模擬）卡拉諾利是一種抗HIV藥物，其結(jié)

構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列關(guān)于卡拉諾利的說(shuō)法正確的是（）

A.該物質(zhì)屬于苯的同系物

B.該物質(zhì)遇FeCb溶液顯色

C.分子中有3種含氧官能團(tuán)

D.Imol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)時(shí)消耗3moiNaOH

6.泛酸又稱為維生素B5,在人體內(nèi)參與糖、油脂、蛋白質(zhì)的代

HOH

謝過(guò)程，具有抗脂質(zhì)過(guò)氧化作用，其結(jié)構(gòu)為H，C出OO,

下列有關(guān)該化合物的說(shuō)法不正確的是（）

A.該物質(zhì)可發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物均能發(fā)生縮聚反應(yīng)

B.1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗2mol

NaOH

C.該物質(zhì)在銅、銀等催化劑存在下可以被氧氣氧化生成醛基和

酮埃基

D.該物質(zhì)在濃硫酸、ALO3或P2O5等催化劑作用下可發(fā)生脫水

反應(yīng)，生成碳碳雙鍵

7.（2020,天津南開中學(xué)月考）下列有機(jī)化合物中均含有酸性雜質(zhì)，

除去這些雜質(zhì)的方法正確的是（）

A.乙醇中含乙酸雜質(zhì)：加入Na2cCh溶液洗滌，分液

B.乙醛中含乙酸雜質(zhì)：加入Na2c03溶液洗滌，分液

C.乙酸乙酯中含乙酸雜質(zhì)：加入Na2cth溶液洗滌，分液

D.苯中含苯酚雜質(zhì)：加入溟水，過(guò)濾

8.（2020?北京市朝陽(yáng)區(qū)校級(jí)模擬）綠原酸是一種新型高效的酚型

天然抗氧化劑，在食品行業(yè)有著廣泛的用途。其在酸性條件下發(fā)生如

下反應(yīng)，下列有關(guān)說(shuō)法不正確的是（）

H()—<'

綠原酸+H?()*OH

OH

化合物1化合物II

A.上述變化發(fā)生取代反應(yīng)

B.1mol化合物I與足量金屬鈉反應(yīng)生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下氫氣體積

為56L

C.1mol化合物H與濃溟水反應(yīng)時(shí)，消耗4moiBrz

D.1mol化合物H與足量的Na2cCh反應(yīng)得到H（）5（）H

二、非選擇題

9.（2020?湖北沙市中學(xué)能力測(cè)試）化合物X是一種香料，可采用

乙烯與甲苯為主要原料，按下列路線合成:

NaOH/HzO

已知：RX——>ROH；

CH3CH2ONa

rr

RCHO+CH3COOR------?RCH=CHCOORo

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)A中官能團(tuán)的名稱是o

(2)D->E的化學(xué)方程式為o

(3)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是o

(4)與F互為同分異構(gòu)體又滿足下列條件的有種。其中

核磁共振氫譜有六組峰，氫原子數(shù)比符合1：2：2：2：2：1的結(jié)構(gòu)

為______________________________________________________

_______________________________________(任寫一個(gè))o

①遇到氯化鐵溶液會(huì)顯紫色；②會(huì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③苯環(huán)上有3

個(gè)取代基。

(5)根據(jù)上面合成信息及試劑，寫出以乙烯為原料(無(wú)機(jī)試劑任

選)，合成CH3cH=CHCOOCH2cH3的路線。

10.(2020?重慶鳳鳴山中學(xué)第一次診斷)化合物H的分子中含有

醛基和酯基。H可以用C和F在一定條件下合成(如圖):

已知以下信息：

①A的核磁共振氫譜中有三組峰;且能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)

放出CO2；

Hr2,紅磷(催化劑)

②RCH2c()()H-=----------------->RCHCOOH

Br；

③化合物D苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；

④通常同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成談基。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)A的名稱為。

(2)D的官能團(tuán)名稱為o

(3)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為,

反應(yīng)類型為o

(4)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(5)H在一定條件下反應(yīng)生成高聚物的化學(xué)方程式為

(6)F的同系物G比F相對(duì)分子質(zhì)量大14,G的同分異構(gòu)體中能

同時(shí)滿足如下條件的共有種(不考慮立體異構(gòu))，其中能與碳

酸氫鈉溶液反應(yīng)且核磁共振氫譜為四組峰，且峰面積比為3：2：2：

1,寫出G的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；②不能使FeC13溶液顯色。

人人C()()H

(YY

11.(2020?北京市平谷區(qū)第一次模擬)香豆素3竣酸/V()

是一種重要的香料，常用作日常用品或食品的加香劑。

已知：

催化劑

RCOORr+RrrOH---?RCOOR"+R，OH(R代表燒基)：

()()()()

IIII①、allIIII

RCORi+R2CH9COR3RCCHC()R3+RI()H

請(qǐng)回答下列問(wèn)題

(DA和B均有酸性，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式;苯與丙

烯反應(yīng)的類型是。

(2)F為鏈狀結(jié)構(gòu)，且一氯代物只有一種，則F含有的官能團(tuán)名

稱為O

(3)寫出D一丙二酸二乙酯的化學(xué)方程式：

(4)丙二酸二乙酯在一定條件下可形成聚合物E,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

____________________________________________________O

⑸寫出符合下列條件的丙二酸二乙酯同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

①與丙二酸二乙酯的官能團(tuán)相同；②核磁共振氫譜有三個(gè)吸收

峰，且峰面積之比為3：2：1；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

中間產(chǎn)物［:;

中間產(chǎn)物n：o

12.（2020?天津卷）天然產(chǎn)物H具有抗腫瘤、鎮(zhèn)痙等生物活性,

可通過(guò)以下路線合成。

Z（Z=—COOR,一COOH等）。

回答下列問(wèn)題：

（DA的鏈狀同分異構(gòu)體可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，寫出這些同分異構(gòu)體

所有可能的結(jié)構(gòu)：_______________________________________

(2)在核磁共振氫譜中，化合物B有組吸收峰。

(3)化合物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(4)D―E的反應(yīng)類型為o

(5)F的分子式為,

G所含官能團(tuán)的名稱為o

(6)化合物H含有手性碳原子的數(shù)目為,下列物質(zhì)不能

與H發(fā)生反應(yīng)的是(填字母)。

a.CHCh

b.NaOH溶液

c.酸性KM11O4溶液

d.金屬Na

OH

(7)以為原料，合成在方框中寫出

路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑和不超過(guò)2個(gè)碳的有機(jī)試劑任選)。

COOCH,

課時(shí)跟蹤練36答案

一、選擇題

i.實(shí)驗(yàn)式相同，但既不是同系物，又不是同分異構(gòu)體的是（）

A.甲醛和甲酸甲酯

B.1戊烯和2甲基1丙烯

C.1丁醇與甲醛

D.丙酸和甲酸乙酯

解析：甲醛的分子式為CHO,甲酸甲酯的分子式為C2H

兩者實(shí)驗(yàn)式均為CHzO,分子式不同，不屬于同分異構(gòu)體，前者屬于

醛，后者屬于酯，不屬于同系物，A項(xiàng)符合題意；1戊烯與2甲基1

丙烯的分子式分別為C5H10、C4H8,分子組成相差一個(gè)CH2,兩者都

是烯涇，屬于同系物，B項(xiàng)不符合題意；1丁醇的分子式為C4H10O,

甲醛的分子式為C2H6。，實(shí)驗(yàn)式不相同，C項(xiàng)不符合題意；丙酸和

甲酸乙酯的分子式均為C3H6。2,互為同分異構(gòu)體，D項(xiàng)不符合題意。

答案：A

2.（2020?江西省月考）環(huán)丙叉環(huán)丙烷（b）由于其特殊的結(jié)構(gòu)，一直

受到化學(xué)家的重視，根據(jù)其轉(zhuǎn)化關(guān)系（如圖），下列說(shuō)法正確的是（）

A.b的所有原子都在同一個(gè)平面內(nèi)

B.p在氫氧化鈉的醇溶液中加熱生成烯燒

C.m的同分異構(gòu)體中屬于芳香化合物的共有5種

D.m不能發(fā)生加成反應(yīng)

解析：b中含有飽和碳原子，則所有原子不可能在同一個(gè)平面內(nèi),

A項(xiàng)錯(cuò)誤；p中澳原子所連碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子，不能

發(fā)生消去反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；m的分子式為C7H?O,其屬于芳香化合

物的同分異構(gòu)體有苯甲醛、苯甲醇、鄰甲基苯酚、間甲基苯酚、對(duì)甲

基苯酚，共5種，C項(xiàng)正確；m中含有莪基，可以與Hz發(fā)生加成反

應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。

答案：C

3.如圖是從小白菊中提取的一種有機(jī)物。下列關(guān)于該有機(jī)物的

說(shuō)法正確的是（）

0

A.可在酸性或堿性溶液中穩(wěn)定存在

B.其同分異構(gòu)體存在芳香族化合物

C.能使濱水或酸性KMnO4溶液褪色，其原理相同

D.分子中所有原子一定在同一平面內(nèi)

解析：題中有機(jī)物結(jié)構(gòu)中含有酯基，在酸性或堿性溶液中會(huì)發(fā)生

水解，不能穩(wěn)定存在，故A項(xiàng)錯(cuò)誤；題中有機(jī)物結(jié)構(gòu)中有三個(gè)環(huán)和

三個(gè)雙鍵，其不飽和度為6,芳香族化合物含有苯環(huán)，苯環(huán)的不飽和

度為4,苯環(huán)上的支鏈中含有碳氧雙鍵和碳碳雙鍵，不飽和度也能為

6,則其同分異構(gòu)體存在芳香族化合物，故B項(xiàng)正確；題中有機(jī)物結(jié)

構(gòu)中含有碳碳雙鍵和醇羥基,碳碳雙鍵能使淡水發(fā)生加成反應(yīng)使淡水

褪色，碳碳雙鍵和醇羥基能被酸性KMnO4溶液氧化而使KM11O4溶

液褪色，二者原理不相同，故C項(xiàng)錯(cuò)誤；題中分子中含有甲基和亞

甲基，氫原子與碳原子一定不在同一平面內(nèi)，故D項(xiàng)錯(cuò)誤。

答案：B

4.（2020?山東淄博實(shí)驗(yàn)中學(xué)模擬）俗稱“一滴香”的物質(zhì)被人食

用后會(huì)損傷肝臟，還能致癌?！耙坏蜗恪钡姆肿咏Y(jié)構(gòu)如圖所示，下列

說(shuō)法正確的是（）

（）

A.該有機(jī)物的分子式為C8H8。3

B.1mol該有機(jī)物最多能與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)

C.該有機(jī)物能發(fā)生取代、加成和氧化反應(yīng)

D.該有機(jī)物能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成CO2

解析：由題中有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該有機(jī)物含有7個(gè)C原

子，8個(gè)H原子和3個(gè)O原子，則分子式為C7H8。3,故A項(xiàng)錯(cuò)誤；

該有機(jī)物中能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的為C=C和C=O鍵，則1

mol該有機(jī)物最多能與3molHz發(fā)生加成反應(yīng)，故B項(xiàng)錯(cuò)誤；該有

機(jī)物中含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加成、加聚和氧化反應(yīng)，含有C=O

鍵，可發(fā)生加成反應(yīng)，含有一OH,可發(fā)生取代、氧化反應(yīng)，與氫氣

的加成反應(yīng)也為還原反應(yīng)，故C項(xiàng)正確；分子中不含藪基，與碳酸

氫鈉不反應(yīng)，故D項(xiàng)錯(cuò)誤。

答案：C

5.（2020?北京市平谷區(qū)模擬）卡拉諾利是一種抗HIV藥物，其結(jié)

構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列關(guān)于卡拉諾利的說(shuō)法正確的是（）

A.該物質(zhì)屬于苯的同系物

B.該物質(zhì)遇FeCb溶液顯色

C.分子中有3種含氧官能團(tuán)

D.Imol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)時(shí)消耗3moiNaOH

解析：笨的同系物只含C、H,且只有1個(gè)苯環(huán)，該物質(zhì)含O元

素，不屬于苯的同系物，故A項(xiàng)錯(cuò)誤；題中有機(jī)物不含酚羥基，不

能遇FeCb溶液顯色，故B項(xiàng)錯(cuò)誤；題中有機(jī)物含一OH、一COOC—

及酸鍵，3種含氧官能團(tuán)，故C項(xiàng)正確；題中有機(jī)物只有一COOC一

及水解生成的酚羥基與NaOH反應(yīng)，則1mol該物質(zhì)與足量NaOH

溶液反應(yīng)時(shí)消耗2moiNaOH,故D項(xiàng)錯(cuò)誤。

答案：C

6.泛酸又稱為維生素Bs,在人體內(nèi)參與糖、油脂、蛋白質(zhì)的代

H0H

0H

謝過(guò)程，具有抗脂質(zhì)過(guò)氧化作用，其結(jié)構(gòu)為H.CCH,。0,

下列有關(guān)該化合物的說(shuō)法不正確的是（）

A.該物質(zhì)可發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物均能發(fā)生縮聚反應(yīng)

B.1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗2mol

NaOH

C.該物質(zhì)在銅、銀等催化劑存在下可以被氧氣氧化生成醛基和

酮?；?/p>

D.該物質(zhì)在濃硫酸、ALO3或P2O5等催化劑作用下可發(fā)生脫水

反應(yīng)，生成碳碳雙鍵

H0H

0H

解析：H,CCH,o0可發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物均含有

豫基和羥基或氨基，均能發(fā)生縮聚反應(yīng)，故A項(xiàng)正確；1mol該物質(zhì)

與足量NaOH溶液反應(yīng)，—COOH消耗1molNaOH,酰胺基消

M1molNaOH,最多可消耗2moiNaOH,故B項(xiàng)正確；該物質(zhì)中

有伯醇和仲醇，在銅、銀等催化劑存在下可以被氧氣氧化生成醛基和

酮裁基，故C項(xiàng)正確；該物質(zhì)中的兩處和一OH相連的碳原子的鄰碳

上沒有氫，不可以發(fā)生消去反應(yīng)，在濃硫酸、ALO3或P2O5等催化劑

作用下不可發(fā)生脫水反應(yīng)，生成碳碳雙鍵，故D項(xiàng)錯(cuò)誤。

答案：D

7.（2020?天津南開中學(xué)月考）下列有機(jī)化合物中均含有酸性雜質(zhì)，

除去這些雜質(zhì)的方法正確的是（）

A.乙醇中含乙酸雜質(zhì)：加入Na2cCh溶液洗滌，分液

B.乙醛中含乙酸雜質(zhì)：加入Na2c03溶液洗滌，分液

C.乙酸乙酯中含乙酸雜質(zhì)：加入Na2c03溶液洗滌，分液

D.苯中含苯酚雜質(zhì)：加入漠水，過(guò)濾

解析：Na2cCh可以和乙酸反應(yīng)生成乙酸鈉、二氧化碳和水，乙

醇溶于水，溶液不分層，無(wú)法用分液方法分離，故A項(xiàng)錯(cuò)誤；Na2cCh

可以和乙酸反應(yīng)生成乙酸鈉、二氧化碳和水，乙醛溶于水，溶液不分

層，無(wú)法用分液方法分離，故B項(xiàng)錯(cuò)誤；碳酸鈉溶液可以吸收乙酸，

降低乙酸乙酯的溶解度，乙酸乙酯不溶于水，可以用分液方法提純乙

酸乙酯，故C項(xiàng)正確；苯酚與溪反應(yīng)生成三淡苯酚，三澳苯酚溶于

苯，不能用過(guò)濾法提純苯，故D項(xiàng)錯(cuò)誤。

答案：C

8.（2020?北京市朝陽(yáng)區(qū)校級(jí)模擬）綠原酸是一種新型高效的酚型

天然抗氧化劑，在食品行業(yè)有著廣泛的用途。其在酸性條件下發(fā)生如

下反應(yīng)，下列有關(guān)說(shuō)法不正確的是（）

HH()—<'

綠原酸+）---*OH

OH

化合物1化合物II

A.上述變化發(fā)生取代反應(yīng)

B.1mol化合物I與足量金屬鈉反應(yīng)生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下氫氣體積

為56L

C.1mol化合物H與濃溪水反應(yīng)時(shí)，消耗4moiB「2

D.1mol化合物H與足量的Na2cCh反應(yīng)得到H（）1J（）H

解析：綠原酸在酸性條件下發(fā)生酯類的水解反應(yīng)生成化合物I、

化合物II,該反應(yīng)過(guò)程為水解反應(yīng)，也叫取代反應(yīng)，故A項(xiàng)正確；

化合物I含有4個(gè)一OH和1個(gè)一COOH,都可與鈉反應(yīng)生成氫氣，

1mol化合物I與足量金屬鈉反應(yīng)，可生成2.5mol氫氣，在標(biāo)準(zhǔn)狀

況下的體積為2.5molX22.4L?mo「=56L,故B項(xiàng)正確；化合物II

含有酚羥基，可與濃淡水發(fā)生取代反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，可與淡水發(fā)

生加成反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為

OH

H=CHC()()H

BrBr

CH—CHC()()H+3HBr

,由反應(yīng)可知，1mol化合

物II與濃澳水反應(yīng)時(shí)，消耗4moiBr?,故C項(xiàng)正確；化合物II中含

有酚羥基，具有苯酚的性質(zhì)，可以與碳酸鈉反應(yīng)生成碳酸氫鈉，自身

轉(zhuǎn)化為鈉鹽，含有叛基可以與碳酸鈉反應(yīng)生成相應(yīng)的鈉鹽、二氧化碳

和水，故1mol化合物II與足量的Na2cCh反應(yīng)得到

）”,故D項(xiàng)錯(cuò)誤。

答案：D

二、非選擇題

9.(2020?湖北沙市中學(xué)能力測(cè)試)化合物X是一種香料，可采用

乙烯與甲苯為主要原料，按下列路線合成：

NaOH/HzO

已知:RX——?ROH；

CH3cHzONa

RCHO+CH3coOR'——"RCH=CHCOORro

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(DA中官能團(tuán)的名稱是_______o

(2)D―E的化學(xué)方程式為o

(3)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是o

(4)與F互為同分異構(gòu)體又滿足下列條件的有種。其中

核磁共振氫譜有六組峰，氫原子數(shù)比符合1：2：2：2：2：1的結(jié)構(gòu)

為______________________________________________________

_______________________________________(任寫一個(gè))。

①遇到氯化鐵溶液會(huì)顯紫色；②會(huì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③苯環(huán)上有3

個(gè)取代基。

(5)根據(jù)上面合成信息及試劑，寫出以乙烯為原料(無(wú)機(jī)試劑任

選)，合成CH3cH=CHCOOCH2cH3的路線。

解析：(1)A為乙醇，含有的官能團(tuán)為一OH,名稱為羥基。(2)D

為苯甲醇，D發(fā)生氧化反應(yīng)得E,化學(xué)反應(yīng)方程式為

2<fA-CH9()H+(加CH()+2H?()

△J7-o(3)X為

H=CHC()()CH2—<^2^

o(4)滿足下列條件：①遇到氯

化鐵溶液會(huì)顯紫色，說(shuō)明有酚羥基；②會(huì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含醛基；

③苯環(huán)上有3個(gè)取代基，其中1個(gè)為一OH,另夕卜2個(gè)為一CH2cH3、

—CHO或者一CH3、—CH2CHO,2個(gè)不同的取代基有鄰、間、對(duì)3

種位置，對(duì)應(yīng)的一OH分別有4種、4種、2種位置，故符合條件的

共有2X(4+4+2)=20(種)。其中核磁共振氫譜有六組峰，氫原子數(shù)

比符合1：2：2：2：2：1的結(jié)構(gòu)為

2cH2c()()HOHCYD-CHKHQH等。⑸乙

烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，再進(jìn)一步氧化生

成乙酸，乙酸與乙醇反應(yīng)生成乙酸乙酯，乙酸乙酯與乙醛在乙醇鈉條

件下反應(yīng)生成CH3CH=CHCOOCH2CH3,合成路線流程圖為

H1O0202

CH2=CH2——ACH3CH2OH——?CH3CHO——A

催化劑Cu,△催化劑

CH3cH20HCH3cHO

CH3COOHCH3COOCH2CH3

濃硫酸，△CH3CH2ONa

CH3CH==CHCOOCH2CH3O

答案：(1)羥基

(2)2^^—CH2()H+()2-^-2CHO+2H2O

(3)H=CHC()()CH

(4)20(y-('142cH2aX)H、(汨?一0>-CH2cH2()H

(任寫一個(gè))

⑸見解析

10.(2020?重慶鳳鳴山中學(xué)第一次診斷)化合物H的分子中含有

醛基和酯基。H可以用C和F在一定條件下合成(如圖):

已知以下信息：

①A的核磁共振氫譜中有三組峰;且能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)

放出CO2;

B「2,紅璘(催化劑)

②RCH2c()()H-=----------------->RCHCOOH

Br；

③化合物D苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；

④通常同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成諼基。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(DA的名稱為o

(2)D的官能團(tuán)名稱為o

(3)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為,

反應(yīng)類型為o

(4)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(5)H在一定條件下反應(yīng)生成高聚物的化學(xué)方程式為

(6)F的同系物G比F相對(duì)分子質(zhì)量大14,G的同分異構(gòu)體中能

同時(shí)滿足如下條件的共有種(不考慮立體異構(gòu))，其中能與碳

酸氫鈉溶液反應(yīng)且核磁共振氫譜為四組峰，且峰面積比為3：2：2：

1,寫出G的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；②不能使FeC13溶液顯色。

解析：A的核磁共振氫譜中有三組峰；且能與飽和碳酸氫鈉溶液

反應(yīng)放出CO2,說(shuō)明A中含有覆基，為一元瓶酸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(CH3)2CHCOOH,A與澳發(fā)生取代反應(yīng)生成B,則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(CH3)2CBrCOOH,B與氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)再酸化后得

到C,C為CH2=C(CH3)COOH,C與F反應(yīng)生成的H中有酯基

和醛基，可知C與F發(fā)生發(fā)反應(yīng)是酯化反應(yīng)，則F中含有醛基，也

有羥基能與C酯化，結(jié)合F的分子式為C7H6O2,可知F中有一個(gè)苯

環(huán)和一個(gè)醛基、一個(gè)酚羥基；因此D中也有一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)酚羥基,

結(jié)合D分子式C7H80,可知D中還有一個(gè)甲基，另外化合物D苯環(huán)

上的一氯代物只有2種，可知苯環(huán)上的取代基為對(duì)位，則D的結(jié)構(gòu)

為據(jù)此分析解答。(1)根據(jù)題中信息，A的核磁共

振氫譜中有三組峰；且能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2,說(shuō)明A

中含有較基，為一元較酸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2CHCOOH,則A的

名稱為2甲基丙酸。(2)由以上分析知D的結(jié)構(gòu)為"，)Y2ACH3,

(CH3)7CC()()H

.1

則D的官能團(tuán)名稱為羥基(或酚羥基)。(3)Br在NaOH

的醇溶液里發(fā)生消去反應(yīng)得到C為CH2=C(CH3)COOH,則反應(yīng)

Br

CH3CCOOHCH2=CC()()Na

②的化學(xué)方程式為了('%+2NaOH受辭CH?

+NaBr+2H2O,該反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(4)由

在NaOH的水溶液里水解并酸化得到的F為⑸

()HC—<QW)H

和CH2=C(CH3)COOH發(fā)生酯化反應(yīng)得到的H

CH

I3

CH2=C

為C（）（lQ^CH（）,一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化

CH

I3

7lCH2=C

合物的反應(yīng)方程式為C（）（

CH

I3

-ECH2-。玉

coo—CHzCHOo(6)F的同系物G

比F相對(duì)分子質(zhì)量大14,則G的分子式為C8H8。2,其同分異構(gòu)體

中能同時(shí)滿足如下條件：①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；②不能使FeCL

溶液顯色，說(shuō)明沒有酚羥基，則存在下列幾種情況：①苯環(huán)上有一個(gè)

醛基和一個(gè)一CILOH,存在鄰、對(duì)、間三個(gè)位置共3種；②苯環(huán)上

有一個(gè)醛基和一個(gè)一OC%,存在鄰、對(duì)、間三個(gè)位置共3種；③存

在一個(gè)甲基和一個(gè)HCOO—基，存在鄰、對(duì)、間三個(gè)位置共3種；

④存在一個(gè)甲基和一個(gè)一COOH基，存在鄰、對(duì)、間三個(gè)位置共3

種；故滿足條件的同分異構(gòu)體共有12種；其中能與碳酸氫鈉溶液反

應(yīng)、核磁共振氫譜有四組峰且峰面積比為3：2：2：1的G的同分異

構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HS（）CY;ACH,

答案：（1）2甲基丙酸（2）羥基（或酚羥基）

Br

I酹溶液

(3)CH3CC(X)H+2Na()H―CH2—CC(X)Na+

CH3CH3

NaBr+2H2O取代反應(yīng)(4)OHC—

CH

IS

nCM—C

I一定條件

C()()—CH()

(5)\=/----------------

CH3

"ECH2—c+

(6)12HOOC—H3

人人C()()H

(YY

11.(2020?北京市平谷區(qū)第一次模擬)香豆素3較酸''。/')

是一種重要的香料，常用作日常用品或食品的加香劑。

已知:

催化劑

RCOOR+RrrOHRCOORrr+RrOH(R代表燃基);

()()()()

IIII①、allIIII

RCORi+R2cH”(取3②H(/RCCHCOR3+Ri<)H

I<2o

請(qǐng)回答下列問(wèn)題

(DA和B均有酸性，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式;苯與丙

烯反應(yīng)的類型是。

(2)F為鏈狀結(jié)構(gòu)，且一氯代物只有一種，則F含有的官能團(tuán)名

稱為O

(3)寫出D一丙二酸二乙酯的化學(xué)方程式：

______________________________________________________________________________________________________________________________________O

(4)丙二酸二乙酯在一定條件下可形成聚合物E,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

______________________________________________________________________________________________________________________________________O

(5)寫出符合下列條件的丙二酸二乙酯同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

①與丙二酸二乙酯的官能團(tuán)相同；②核磁共振氫譜有三個(gè)吸收

峰，且峰面積之比為3：2：1；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

中間產(chǎn)物[:;

中間產(chǎn)物n：。

解析：丙二酸二乙酯由D和乙醇反應(yīng)得到，可知D為丙二酸；

由(1)可知A和B均有酸性，則存在藪基，故A為CH3COOH;A與

淡水和紅磷反應(yīng)得到B,B在與NaCN反應(yīng)得到C,則B為

BrCHzCOOH,C為NCCH2COOH;根據(jù)信息提示，高聚物為

()

II

H￡CH—C玉(心比

C(X)C2HB。據(jù)此分析解答。(1)由分析可知A為

ClhCOOII;苯與丙烯反應(yīng)得到異丙基苯，為加成反應(yīng)。(2)F為

C3H6O,不飽和度為1,鏈狀結(jié)構(gòu)，且一氯代物只有一種，則存在兩

個(gè)甲基，所以F為丙酮，官能團(tuán)為裁基。(3)丙二酸二乙酯由D和乙

COOH

I

CH2

濃硫酸

醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到，方程式為C()()H+2C2H5OH==

△

C()()C>H；

I

CH2

C()()QHB+2H2O。(4)根據(jù)信息提示

()()()()

IIII①NaHIIII

RCOR]+R2CH2COR3RCCHCOR3

R2+R1OH,丙

二酸二乙酯要形成高聚物E,則要發(fā)生分子間縮聚反應(yīng)，高聚物E

()

II

H-ECH—C*OC2HB

為COOC2H.5o(5)丙二酸二乙酯的同分異構(gòu)體滿足：①與

丙二酸二乙酯的官能團(tuán)相同，說(shuō)明存在酯基，②核磁共振氫譜有三個(gè)

吸收峰，且峰面積之比為3：2：1,所以三類氫原子個(gè)數(shù)分別為6、4、

2,③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明存在醛基或者甲酯，根據(jù)②可知，含有

兩個(gè)甲酯，剩下一CsHho,要滿足相同氨分別為6、4,只能為兩個(gè)亞

甲基和兩個(gè)甲基，滿足條件的結(jié)構(gòu)為

HC(X)CH?

II

C2H5—c—C2H5或HC(x)—CH2—c—CH2—(XrH

HC(X)C'Hs。(6)

,”H()

一與丙二酸二乙酯發(fā)生加成反應(yīng)，雙鍵斷裂，苯環(huán)沒有影

OH

/A^\^c()()C2Hr,

\/\C()()C2H3

響，則醛基碳氧雙鍵斷裂，生成OH(中間產(chǎn)物I),

人C()()C2H;)

中間產(chǎn)物I經(jīng)過(guò)消去反應(yīng)得到OH(中間產(chǎn)物II)。

答案：(DCH3COOH加成反應(yīng)

(2)段基

COOH

C()()CH

I2

H2

CH?

I濃硫酸

X、()()C2H+2H2O

(3)COOH+2C2HSOH^

△

()

II

H-ECH一C+OC2HB

(4)COOC^H；