2024-2025學(xué)年高考化學(xué)二輪題型分類突破：常見有機(jī)化合物

專題五常見有機(jī)化合物

【知識重構(gòu)】

知識點有機(jī)化合物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物

類別官能團(tuán)代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡式

烷燒—甲烷CH4

\/

Q=C

烯煌/\乙烯CHLCHZ

碳碳雙鍵

—c三C—

怏煌,,乙怏CH=CH

碳碳三鍵

芳香煌

—C-X

鹵代燃I碳鹵鍵澳乙烷C2H5Br

（―X鹵素原子）

醇乙醇C2H50H

—0H羥基?H

酚

苯酚U

11

—c-0—c—

酸||乙醛CH3cH20cH2cH3

酸鍵

O

醛II乙醛CH3cH0

—c—H醛基

c-o

酮/丙酮CH3COCH3

酮?；ㄅ鸦?/p>

o

竣酸乙酸CH3COOH

一C一OH叛基

O

酯—c—o—R乙酸乙酯CH3coOCH2cH3

酯基

胺—NH2氨基乙胺CH3CH2NH2

O

酰胺—c—NH2乙酰胺CH3CONH2

酰胺基

知識點重要有機(jī)反應(yīng)類型

1.有機(jī)反應(yīng)基本類型與有機(jī)化合物類型的關(guān)系

有機(jī)反應(yīng)基本類型有機(jī)化合物類型

鹵代反應(yīng)飽和燒、苯和苯的同系物等

一醇、較酸、纖維素等

醋化反應(yīng)

取代

水解反應(yīng)鹵代煌、酯等

反應(yīng)

硝化反應(yīng)

苯和苯的同系物等

磺化反應(yīng)

加成反應(yīng)烯煌、怏燒、苯和苯的同系物、酮、醛等

消去反應(yīng)鹵代燒、醇等

一絕大多數(shù)有機(jī)化合物

燃燒

與酸性KMnO4溶液烯煌、怏煌、苯的同系物（與苯環(huán)直接相連的碳原子上含氫原

氧化反應(yīng)子）、醇、醛、酚等

反應(yīng)直接（或催化）氧化醇、醛、葡萄糖等

與新制的CU（OH）2、

醛、甲酸、甲酸酯等

銀氨溶液反應(yīng)

還原反應(yīng)醛、酮、葡萄糖等

聚合加聚反應(yīng)烯燒、怏煌等

反應(yīng)縮聚反應(yīng)苯酚與甲醛、多元醇與多元痰酸、氨基酸等

與FeCb溶液的顯色反應(yīng)酚類

2.根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)的類型

反應(yīng)條件有機(jī)反應(yīng)

氯氣、光照烷煌取代、苯的同系物側(cè)鏈上的取代

液澳、催化劑苯及其同系物發(fā)生苯環(huán)上的取代

濃澳水碳碳雙鍵和三鍵加成、酚取代、醛氧化

氫氣、催化劑、加熱烯嫌、怏燒、苯、醛、酮加成

氧氣、催化劑、加熱某些醇、醛氧化

反應(yīng)條件有機(jī)反應(yīng)

烯煌、怏煌、苯的同系物(與苯環(huán)直接相連的

酸性高鎰酸鉀溶液或酸性重銘酸鉀溶液

C原子上含H原子)、醛、醇等氧化

銀氨溶液或新制的Cu(0H)2,加熱醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化

氫氧化鈉水溶液、加熱鹵代燃水解、酯水解等

氫氧化鈉醇溶液、加熱鹵代煌消去

濃硫酸、加熱醇消去、醇酸化、醇醋化

濃硝酸、濃硫酸、加熱苯環(huán)上取代

稀硫酸、加熱酯、二糖和多糖等水解

氫鹵酸(HX)、加熱醇取代

知識點3共線、共面問題分析

1.幾種典型的結(jié)構(gòu)

類型結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)特點

H

!\__C

甲烷型/袋'、H正四面體結(jié)構(gòu),5個原子最多有3個原子共平面；I中的

所有原子不可能共平面

H\/H所有原子共平面,碳碳雙鍵直接相連的4個原子與2個碳原子

乙烯型c=c

/共平面

苯型12個原子共平面，位于對角線位置的4個原子共直線

2.結(jié)構(gòu)不同的基團(tuán)連接后原子共面分析

（1）直線與平面連接，則直線在這個平面上。如苯乙怏（JQ），所有原子共平面。

（2）平面與平面連接:如果兩個平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，兩個平面可能重

合，但不一定重合。如苯乙烯（0^），分子中共平面原子至少有12個,最多有16個。

（3）平面與立體連接:如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連,則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，甲基的一個

氫原子可能暫時處于這個平面上。如甲苯（M），分子中共平面原子至少有12個，最多

有13個。

知識點a同分異構(gòu)體

1.同分異構(gòu)體的常見判斷方法

方法解讀

將有機(jī)化合物視為由煌基（一R）與相應(yīng)官能團(tuán)（一A）構(gòu)成的化合物（R—A）,煌基（一R）

的數(shù)目就是該有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體數(shù)目。簡單烷基的同分異構(gòu)體:丙基2種、丁

基元法

士基4種、戊基8種。如丁基的同分異構(gòu)體有4種，丁醇（C4H9—0H）、C4H9—Cl分別

有4種

等效分子中等效H原子種數(shù)就是一元取代物的數(shù)目。①分子中同一個碳上的H原子等

氫法效;②同一個碳的甲基H原子等效;③分子中處于鏡面對稱位置上的H原子等效

定一移先利用對稱性原則確定有幾種定法，待一個取代基的位次確定后，再依次移動另一個

一法取代基進(jìn)行逐一取代。如分析C3H6c12的同分異構(gòu)體,C3H8只有一種碳架結(jié)構(gòu)，有兩

種定法，先固定其中一個C1原子的位置,移動另外一個C1原子，共有4種

P各有機(jī)化合物分子中的不同原子或基團(tuán)進(jìn)行換位思考,一種煌如果有m個氫原子可

一,被取代，那么它的〃元取代物與（加力）元取代物種類相等。例如，乙烷分子中共有6個

'一'H原子，若有2個H原子被C1原子取代，所得二氯乙烷有2種結(jié)構(gòu)廁四氯乙烷也有

2種結(jié)構(gòu)

組合法飽和一元酯（RIC00R2）,RI—有m種,R2—有n種，則酯共有mxn種

先根據(jù)給定的碳原子數(shù)寫出烷煌的同分異構(gòu)體的碳鏈骨架，再將官能團(tuán)（如碳碳雙

插入法

鍵）插入碳鏈中,注意辨別由對稱性引起的相同結(jié)構(gòu)

2.相同通式下不同類別的同分異構(gòu)體

組成通式可能的類別典型實例

CH2=CHCH3、

C"H2"（〃>2）烯;IS、環(huán)烷燒CHZ

/\

H2C——CH2

C〃H2〃+2。飽和一元醇、酸C2H50H、CH3OCH3

組成通式可能的類別典型實例

CH3cH2co0H、

竣酸、酯、羥HC00CH2cH3、

C〃H2〃C）2

基醛、羥基酮等HO—CH2cH2—CH0、

0

.II

H0-CH2—C-CH3

類別異構(gòu)體數(shù)目可借助不飽和度確定，分子的不飽和度（。）與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系如下:

①若0=0,說明分子是飽和鏈狀結(jié)構(gòu)

②若0=1,說明分子中有一個雙鍵或一個環(huán)

③若0=2,說明分子中有兩個雙鍵，或一個三鍵，或一個雙鍵和一個環(huán)，或兩個環(huán)

④若ON4,說明分子中可能有苯環(huán)

知識點5常見重要官能團(tuán)或物質(zhì)的檢驗方法

官能團(tuán)種類試劑及操作判斷依據(jù)

碳碳雙鍵或澳的CC14溶液橙紅色褪去

碳碳三鍵酸性KMnO4溶液紫紅色褪去

NaOH溶液、稀硝

碳鹵鍵有沉淀生成

酸、AgNCh溶液

醇羥基鈉有H2放出

FeCh溶液顯紫色

酚羥基

濃漠水有白色沉淀產(chǎn)生

銀氨溶液，水浴加熱有銀鏡生成

醛基

新制的Cu（OH）2,加熱有磚紅色沉淀產(chǎn)生

竣基「

NaHCO3溶液有CO2氣體放出

銀氨溶液，水浴加熱產(chǎn)生銀鏡

葡萄糖新制的CU（OH）2,

產(chǎn)生磚紅色沉淀

加熱至沸騰

淀粉;

碘水顯藍(lán)色

濃硝酸，微熱顯黃色

蛋白質(zhì)

灼燒燒焦羽毛的氣味

知識點提純常見有機(jī)化合物的方法

混合物試劑分離方法主要儀器

洗氣;

甲烷（乙烯）澳水洗氣瓶

苯（乙苯）酸性KMnCU溶液、NaOH溶液分液分液漏斗

澳乙烷（乙醇）水1分液r分液漏斗

苯（苯酚）］NaOH溶液j分液___1分液漏斗

硝基苯（苯）——蒸儲蒸儲燒瓶

乙醇(H2O)生石灰蒸儲蒸儲燒瓶

乙酸乙酯（乙

飽和Na2c03溶液分液分液漏斗

酸、乙醇）

乙醇（乙酸）NaOH溶液蒸館I蒸儲燒瓶

乙烷（乙快）酸性KMnO4溶液、NaOH溶液洗氣洗氣瓶

知識點3常見有機(jī)化合物的性質(zhì)及應(yīng)用

性質(zhì)應(yīng)用

醫(yī)用酒精（乙醇的體積分?jǐn)?shù)為75%）使蛋白質(zhì)

醫(yī)用酒精用于消毒

變性

福爾馬林（35%?40%的甲醛水溶液）使蛋白質(zhì)良好的殺菌劑，常用作浸制標(biāo)本的溶液（不可用

變性于食品保鮮）

蛋白質(zhì)受熱變性加熱能殺死流感病毒

蛋白質(zhì)灼燒有燒焦羽毛的氣味灼燒法可以區(qū)別蠶絲和人造纖維

聚乙烯性質(zhì)穩(wěn)定、無毒可作食品包裝袋

植物油中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)植物油氫化制人造奶油

聚四氟乙烯具有抗酸、抗堿、抗各種有機(jī)溶

用于廚具表面涂層

劑的特點

甘油具有吸水性作護(hù)膚保濕劑

食用油反復(fù)加熱會產(chǎn)生有害物質(zhì)食用油不能反復(fù)加熱與使用

食醋與碳酸鈣反應(yīng)生成可溶于水的醋酸鈣食醋可除水垢（主要成分為碳酸鈣）

油脂在堿性條件下水解為高級脂肪酸鹽和甘

制肥皂

油

服用阿司匹林出現(xiàn)水楊酸反應(yīng)中毒時，用

阿司匹林水解生成水楊酸，顯酸性

NaHCCh溶液解毒

植物纖維加工后具有吸水性可用作食品干燥劑

谷氨酸鈉具有鮮味用作味精

【題型解碼】

題型1常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)的確定

例1（2024.浙江1月選考）關(guān)于有機(jī)化合物檢測，下列說法正確的是（）

A.用濃漠水可鑒別澳乙烷、乙醛和苯酚

B.用紅外光譜可確定有機(jī)化合物的元素組成

C.質(zhì)譜法測得某有機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量為72,可推斷其分子式為C5H12

D.麥芽糖與稀硫酸共熱后加NaOH溶液調(diào)至堿性，再加入新制氫氧化銅并加熱，可判斷麥芽糖是

否水解

變式1（2024.山東高考）我國科學(xué)家在青蒿素研究方面為人類健康作出了巨大貢獻(xiàn)。在青蒿素

研究實驗中，下列敘述鎮(zhèn)停的是（）

A.通過萃取法可獲得含青蒿素的提取液

B.通過X射線衍射可測定青蒿素晶體結(jié)構(gòu)

C.通過核磁共振譜可推測青蒿素相對分子質(zhì)量

D.通過紅外光譜可推測青蒿素分子中的官能團(tuán)

解題技法

實驗式------------1—特征反應(yīng)----

分子式---核磁共振譜----?結(jié)構(gòu)式

直接法—紅外光譜一

—質(zhì)譜法----

題型2陌生有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)

例2（2024.山東高考）植物提取物阿魏菇寧具有抗菌活性，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于阿魏

范寧的說法母誤的是（）

A.可與Na2c。3溶液反應(yīng)

B.消去反應(yīng)產(chǎn)物最多有2種

C.酸性條件下的水解產(chǎn)物均可生成高聚物

D.與Br2反應(yīng)時可發(fā)生取代和加成兩種反應(yīng)

變式2（2024.河北高考）化合物X是由細(xì)菌與真菌共培養(yǎng)得到的一種天然產(chǎn)物，結(jié)構(gòu)簡式如圖。

下列相關(guān)表述母誤的是（）

x

A.可與Bn發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)

B.可與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

C.含有4種含氧官能團(tuán)

D.存在順反異構(gòu)

解題技法

題型3有機(jī)合成小流程

例3（2024.全國甲卷）我國化學(xué)工作者開發(fā)了一種回收利用聚乳酸（PLA）高分子材料的方法，其

轉(zhuǎn)化路線如下所示。

下列敘述專苜誤的是

A.PLA在堿性條件下可發(fā)生降解反應(yīng)

B.MP的化學(xué)名稱是丙酸甲酯

C.MP的同分異構(gòu)體中含竣基的有3種

CH

I3

~ECH2—C土

D.MMA可加聚生成高分子COOCH3

變式3（2024.浙江1月選考）制造隱形眼鏡的功能高分子材料Q的合成路線如下:

下列說法不正確的是

A.試劑a為NaOH乙醇溶液

B.Y易溶于水

CH3

C.Z的結(jié)構(gòu)簡式可能為CH2=CCOOH

D.M分子中有3種官能團(tuán)

【真題改編】

（選擇題1~10題，每題3分，共30分）

1.（2023?浙江省1月選考改編）下列說法不亞項的是（）

A.從分子結(jié)構(gòu)上看糖類都是多羥基醛及其縮合產(chǎn)物

B.某些蛋白質(zhì)溶液與濃硝酸作用產(chǎn)生白色沉淀,加熱后沉淀變?yōu)辄S色

C.色譜分析法是一種物質(zhì)分離的分析方法,也可以對反應(yīng)進(jìn)程進(jìn)行跟蹤

D.核酸可以看作磷酸、戊糖和堿基通過一定方式結(jié)合而成的生物大分子

2.（2022.北京高考改編）我國科學(xué)家提出的聚集誘導(dǎo)發(fā)光機(jī)制已成為研究熱點之一。一種具有聚

集誘導(dǎo)發(fā)光性能的物質(zhì)，其分子結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法不亞躥的是（）

COOH

A.分子中C原子有sp2、sp3兩種雜化方式

B.該物質(zhì)既有酸性又有堿性

C.該物質(zhì)可發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)

D.該分子不存在順反異構(gòu)，也沒有對映異構(gòu)

3.（2023?全國乙卷改編）下列反應(yīng)得到相同的產(chǎn)物，相關(guān)敘述緒誤的是

A.反應(yīng)①的另一產(chǎn)物為H2O

B.反應(yīng)②的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)

C.產(chǎn)物分子中所有碳原子共平面

D.產(chǎn)物的分子式為C5H10O2

4.（2023?北京高考改編）一種聚合物PHA的結(jié)構(gòu)簡式如下，下列說法不無硬的是)

PHA

A.PHA可通過縮聚反應(yīng)合成

B.PHA中有兩種官能團(tuán)

C.PHA中存在手性碳原子

00

D.PHA在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為HoPX。護(hù)+nNaOHq"Nao）Xo/H

+H2O

5.（2023?廣東高考改編）2022年諾貝爾化學(xué)獎授予研究“點擊化學(xué)”的科學(xué)家。圖所示化合物是

“點擊化學(xué)，，研究中的常用分子。下列關(guān)于該化合物的說法不亞睥的是（）

A.能發(fā)生加成反應(yīng)

B.lmol該物質(zhì)最多能與2molNaOH反應(yīng)

C.能使澳水和酸性KMnCU溶液褪色

D.該化合物中碳原子的雜化方式有2種

6.（2023?湖北高考改編）烯醇與酮的互變異構(gòu)機(jī)理是有機(jī)化學(xué)中的一種重要的反應(yīng)，反應(yīng)原理如

圖所示。下列說法錯送的是（）

OHO

III

—CH=C—R——CH—C—R（R為蜂基或氫）

烯醇式酮式

A.ry°occH3在酸性條件下水解能生成〈一a。

B.1-丁怏和2-丁怏與水反應(yīng)均能生成2-丁酮

C.CH三CCH20H與H2按物質(zhì)的量之比1：1加成的產(chǎn)物與丙酮互為同分異構(gòu)體

CKC-CHCOOC2Hs

D.CH3COCH2COOC2H5的互變異構(gòu)體OH可形成氫鍵

7.（2023?山東高考改編）抗生素克拉維酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,下列關(guān)于克拉維酸的說法管誤的

A.分子中含有2個手性碳原子

B.分子中含有6種官能團(tuán)，分子式為C8H9NO5

C.可形成分子間氫鍵

D.lmol該物質(zhì)最多可與2molNaOH反應(yīng)

8.（2023?湖北高考改編）湖北省新春李時珍的《本草綱目》記載的中藥丹參,其水溶性有效成分之

一的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法正確的是（）

>Vo0COOH

MHOOPH

HOOH

HOOH

A.該物質(zhì)屬于芳香燒

B.該分子中有4種官能團(tuán)

C.該分子能夠發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)

D.lmol該物質(zhì)最多消耗11molNaOH

9.（2023?遼寧高考改編）在光照下，螺毗喃發(fā)生開、閉環(huán)轉(zhuǎn)換而變色，過程如圖所示。下列關(guān)于開、

閉環(huán)螺毗喃的說法正確的是（）

閉環(huán)螺毗喃開環(huán)螺毗喃

A.開環(huán)螺哦喃分子中含有手性碳原子

B.閉環(huán)螺毗喃的分子式為C19H19NO

C.閉環(huán)螺口比喃在水中溶解性很好

D.二者中碳原子數(shù)不等，但雜化方式相同

10.（2023?湖南高考改編）葡萄糖酸鈣是一種重要的補(bǔ)鈣劑，工業(yè)上以葡萄糖、碳酸鈣為原料，在漠

化鈉溶液中采用間接電氧化反應(yīng)制備葡萄糖酸鈣，其陽極區(qū)反應(yīng)過程如圖所示：

CHO

3OOH(300--

H--OHH--OH

HO--HCaCO3.HO--H

Ca2+

H--OHH--OH

H--OHH--OH

3H20HJ

3H2OH_(2

葡萄糖酸葡萄糖酸鈣

下列說法鐐誤的是

A.葡萄糖在陽極上被間接電氧化,氧化過程的氧化劑是HBrO

B.葡萄糖酸能通過分子內(nèi)反應(yīng)生成含有五元、六元等環(huán)狀結(jié)構(gòu)的內(nèi)酯

C.葡萄糖和葡萄糖酸都能與生發(fā)生加成反應(yīng)

D.葡萄糖酸分子中含有4個手性碳原子

【新題快遞】

（選擇題1~10題，每題3分，共30分）

1.下列說法不亞州的是（）

A.質(zhì)譜法可精確測定相對分子質(zhì)量

B.X射線衍射實驗可測定青蒿素的分子結(jié)構(gòu)

C.可用新制的氫氧化銅鑒別環(huán)己烷、乙醛和苯甲酸溶液

D.核酸是由許多核甘酸單體形成的不可水解的天然高分子化合物

2.隨著科學(xué)技術(shù)的發(fā)展，人們可以利用很多先進(jìn)的方法和手段來測定有機(jī)化合物的組成和結(jié)構(gòu)。

下列說法正確的是（）

A.利用紅外光譜儀可以區(qū)分丁烯和環(huán)丁烷兩種燃

B.對乙醇和二甲醛進(jìn)行質(zhì)譜分析,質(zhì)譜圖完全相同

C.通過李比希元素分析儀可以確定有機(jī)化合物的組成

D.X射線衍射圖經(jīng)過計算可獲得鍵長、鍵角和鍵能等數(shù)據(jù)

3.8-羥基大豆黃酮對B16細(xì)胞中黑色素的產(chǎn)生具有很強(qiáng)的抑制作用洞時兼具抗氧化等多種生

理功能，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于該化合物的說法不無琥的是（）

OH

A.該化合物的分子式為CMHIOOS

B.分子中所有的原子可能共平面

C.該物質(zhì)與足量上加成后，生成物分子中含6個手性碳原子

D.lmol該物質(zhì)與濃澳水反應(yīng)，最多消耗5molBr2

4.化合物M是一種藥物中間體，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于該有機(jī)化合物的說法正確的是

（）

CH=CHCOO(CH2)4Br

HOOCH3

A.該有機(jī)化合物中有6種官能團(tuán)

B.該有機(jī)化合物的分子式為Ci4Hi9O4Br

C.lmol該有機(jī)化合物最多消耗3molNaOH

D.一定不存在含有2個酯基的M的同分異構(gòu)體

5.東直著堿具有擴(kuò)張毛細(xì)血管、改善微循環(huán)以及抗暈船等作用，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于

東直若堿的說法母誤的是()

A.能與稀硫酸或NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)

B.催化氧化后可得到含有醛基的物質(zhì)

C.苯環(huán)上的二氯代物有6種

D.完全燃燒時生成的n(CO2)：n(H2O)=17：10

6.合成某抗HTV藥物的中間體X和丫的結(jié)構(gòu)如圖所示，下列有關(guān)說法第誤的是()

A.可用NaHCO3溶液區(qū)分X和丫

B.X分子中苯環(huán)上的碳原子一定共平面

C.X能發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)

D.Y與足量H2加成后，產(chǎn)物分子中含有4個手性碳原子

7.高分子材料聚芳懶晴被廣泛應(yīng)用于航空航天等領(lǐng)域。某聚芳酸晴(PEN)的合成線路如圖所示。

下列說法錯送的是()

PEN

A.的官能團(tuán)為碳氯鍵和氧基

HO0H

B.的名稱為1,3-苯二酚

C.X為H20

D.該反應(yīng)為縮聚反應(yīng)

8.藥物貝諾酯有消炎、鎮(zhèn)痛、解熱的作用，其制備原理為:

DMAP

DCC

下列有關(guān)說法正確的是

A.X與比完全加成的產(chǎn)物不存在對映異構(gòu)

B.Y分子中所有碳原子不可能在同一平面

C.可用核磁共振氫譜確定Z含有的官能團(tuán)

D.X、丫可用NaHCCh溶液鑒別

9.科學(xué)家通過圖示反應(yīng)原理獲得立體嵌段聚酯。下列敘述母誤的是

B.甲和乙互為同系物

C.x=n,y=2m且該反應(yīng)的原子利用率為100%

D.lmol丙最多能與40(n+2m)gNaOH反應(yīng)

102甲基環(huán)戊醇可作為合成橡膠、塑料和纖維等高分子材料中的軟化劑和增塑劑。其合成路線

如圖所示:

化合物A

2-甲基環(huán)戊醇

下列說法不氐碉的是()

A.根據(jù)化合物B的結(jié)構(gòu)，推測過程I依次發(fā)生了加成反應(yīng)、水解反應(yīng)

B.試劑1選擇的試劑為NaOH醇溶液，反應(yīng)條件是加熱

C化合物C是一種難溶于水的液體

D.過程HI中,化合物C與水反應(yīng)時可能生成多種組成相同的有機(jī)產(chǎn)物

【原創(chuàng)好題】

（選擇題1~5題，每題3分，共15分）

1.（實驗與官能團(tuán)）根據(jù)下列操作及現(xiàn)象得出的結(jié)論正確的是

選項操作及現(xiàn)象結(jié)論

A將丁烷裂解氣通入酸性KMnO4溶液，溶液褪色裂解氣一定含乙烯

分別在生物柴油和柴油中加入適量NaOH溶液，共熱，前生物柴油含酯基，柴油不含酯

B

者油層消失,后者油層無明顯變化基

C在甲基丙烯醛中滴加少量澳水，振蕩，溶液褪色甲基丙烯醛含碳碳雙鍵

D在銀氨溶液中加入適量淀粉水解液，加熱，產(chǎn)生銀鏡淀粉已完全水解

2.（酯酮醇結(jié)構(gòu)與性質(zhì)）某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)如圖所示。

A

下列敘述錯誤的是)

A.A分子中含有4種官能團(tuán)

B.A分子含6個手性碳原子

C.A能使澳的四氯化碳溶液褪色

D.lmolA最多能與5molH2反應(yīng)

3.（有機(jī)高分子材料）以丙烯為主要原料合成一種生物聚合物材料（T）的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示。

T

下列敘述正確的是（）

A.丙烯和CO合成M的反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng)

B.M和T都可以發(fā)生水解反應(yīng)

C.M具有線型結(jié)構(gòu),T具有網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)

4.（含氮硫有機(jī)化合物與藥物）阿拉普利是一種利尿降壓藥，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。

下列敘述正確的是（）

A.阿拉普利分子中含有2個手性碳原子

B.阿拉普利能發(fā)生取代、加成和消去反應(yīng)

C.在酸性介質(zhì)中，阿拉普利水解產(chǎn)物之一是氨基酸

D.阿拉普利的分子式為C20H24O5N2S

5.（有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)化與性質(zhì)）近日，中國科學(xué)家開發(fā)了供-受體共價有機(jī)框架限域超精細(xì)雙金屬

Pt基納米團(tuán)簇（丙）。結(jié)構(gòu)如圖所示（部分產(chǎn)物省略）。

下列敘述箱送的是)

A.若上述反應(yīng)分兩步進(jìn)行，第一步為加成反應(yīng)，則第二步為消去反應(yīng)

B.乙、丙都含堿性官能團(tuán),能與質(zhì)子形成配位鍵

C.0.1mol甲與足量新制的Cu(OH)2共熱生成28.8g紅色固體

D.丙分子中苯環(huán)上一漠代物有7種

參考答案

分類突破題型解碼

例1A解析澳乙烷可萃取濃澳水中的澳，出現(xiàn)分層，下層為有色層;濱水具有強(qiáng)氧化性，乙醛

具有強(qiáng)還原性，乙醛能還原濱水,使濱水褪色;苯酚和濃澳水發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生三澳苯酚白色沉

淀，故濃漠水可鑒別漠乙烷、乙醛和苯酚,A項正確。用紅外光譜可確定有機(jī)化合物的化學(xué)鍵、

官能團(tuán)等，用元素分析儀可以檢測樣品中所含有的元素,B項錯誤。質(zhì)譜法測得某有機(jī)化合物的

相對分子質(zhì)量為72,不可據(jù)此推斷其分子式為C5H12,相對分子質(zhì)量為72的有機(jī)化合物還可以

是C4H80、C3H4。2等,C項錯誤。麥芽糖及其水解產(chǎn)物均具有還原性，均能和新制氫氧化銅在加

熱條件下反應(yīng)生成磚紅色沉淀(CU20),若按方案進(jìn)行該實驗，不管麥芽糖是否水解，均可生成磚

紅色沉淀，故不能判斷麥芽糖是否水解,D項錯誤。

變式1C解析某些植物中含有青蒿素,可以通過用有機(jī)溶劑浸泡的方法將其中所含的青

蒿素浸取出來，這種方法也叫萃取,A項正確;晶體中結(jié)構(gòu)粒子的排列是有規(guī)律的，通過X射線衍

射實驗可以得到晶體的衍射圖,通過分析晶體的衍射圖可以判斷晶體的結(jié)構(gòu)特征，故X射線衍射

可測定青蒿素晶體結(jié)構(gòu),B項正確;通過核磁共振譜可推測青蒿素分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

的種數(shù)及其數(shù)目之比，但不能測定青蒿素的相對分子質(zhì)量，要測定青蒿素相對分子質(zhì)量應(yīng)該用質(zhì)

譜法,C項不正確;紅外光譜可推測有機(jī)化合物分子中含有的官能團(tuán)和化學(xué)鍵，故通過紅外光譜可

推測青蒿素分子中的官能團(tuán),D項正確。

例2B解析由阿魏菇寧的結(jié)構(gòu)可知，其分子中存在醇羥基、酚羥基、酯基和碳碳雙鍵。該

有機(jī)化合物含有酚羥基，故又可看作是酚類物質(zhì),酚羥基顯酸性，且酸性強(qiáng)于HC03,Na2C03溶液

顯堿性，故該有機(jī)化合物可與Na2co3溶液反應(yīng),A項正確。由阿魏菇寧的分子結(jié)構(gòu)可知，與醇羥

基相連的C原子共與3個不同化學(xué)環(huán)境的C原子相連，且這3個C原子上均連接了H原子，因

此，該有機(jī)化合物發(fā)生消去反應(yīng)時，其消去反應(yīng)產(chǎn)物最多有3種,B項不正確。該有機(jī)化合物在酸

性條件下的水解產(chǎn)物有2種,其中一種水解產(chǎn)物含有碳碳雙鍵和2個醇羥基，這種水解產(chǎn)物既能

通過發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物，也能通過縮聚反應(yīng)生成高聚物;另一種水解產(chǎn)物含有竣基和酚羥

基,其可以發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物,C項正確。該有機(jī)化合物分子中含有酚羥基且其鄰位碳上

有H原子，故其可與濃澳水發(fā)生取代反應(yīng);還含有碳碳雙鍵，故其可與Br2發(fā)生加成反應(yīng),D項正

確。

變式2D解析化合物X中存在碳碳雙鍵，能和Br2發(fā)生加成反應(yīng)，苯環(huán)上酚羥基鄰位碳上

有氫原子,可以與Br2發(fā)生取代反應(yīng),A項正確;化合物X中有酚羥基，遇FeCb溶液會發(fā)生顯色反

應(yīng),B項正確;化合物X中含有酚羥基、醛基、酮班基、酸鍵4種含氧官能團(tuán),C項正確;該化合

物中只有一個碳碳雙鍵，且該碳碳雙鍵中的一個碳原子連接的2個原子團(tuán)都是甲基，所以不存在

順反異構(gòu),D項錯誤。

例3C解析聚乳酸含有酯基結(jié)構(gòu)，可以在堿性條件下發(fā)生降解反應(yīng),A項正確;MP可視為

由丙酸和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到的，因此其化學(xué)名稱為丙酸甲酯,B項正確;MP的同分異構(gòu)體中,

含有較基的有2種，分別為正丁酸和異丁酸,C項錯誤;MMA中含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應(yīng)

CH3

I

-ECH2-Ci

生成高分子COOCHs,D項正確。

變式3A解析X可與澳的四氯化碳溶液反應(yīng)生成C2H4Br2,故X為乙烯;C2H4Bn發(fā)生水解

反應(yīng)生成HOCH2cH20H,在濃硫酸加熱條件下與Z發(fā)生反應(yīng)生成單體M,結(jié)合Q可反推知單體

CH3

M為CH2=C(CH3)COOCH2cH2OH;則Z為CH2=CCOOH。1,2-二漠乙烷發(fā)生水解反應(yīng),反應(yīng)所

需試劑為NaOH水溶液,A項錯誤;丫為HOCH2cH2OH,含羥基，可與水分子間形成氫鍵,增大在

cn3CH3

水中的溶解度,B項正確;Z的結(jié)構(gòu)簡式可能為CH2=CCOOH或CH2=CCOCI,C項正確;M的結(jié)構(gòu)

簡式為CH2-C(CH3)COOCH2cH2OH,含碳碳雙鍵、酯基和羥基3種官能團(tuán),D項正確。

分類突破真題改編

1.A解析從分子結(jié)構(gòu)上看糖類都是多羥基醛或酮及其縮合產(chǎn)物,A項錯誤;含有苯環(huán)的蛋白

質(zhì)溶液與濃硝酸會因膠體聚沉而產(chǎn)生白色沉淀，加熱后沉淀發(fā)生顯色反應(yīng)變?yōu)辄S色,B項正確;不

同物質(zhì)在層析液中擴(kuò)散速率不同,可以進(jìn)行分離，色譜分析法是一種物質(zhì)分離的分析方法，也可

以對反應(yīng)進(jìn)程進(jìn)行跟蹤,C項正確。

o、

2.D解析苯環(huán)上的C、一c—OH中的c、/J'一中的C為sp?雜化,一CH2cH3中的C為

sp3雜化,A項正確;一COOH具有酸性,一N(CH2cH3)2具有堿性，所以該物質(zhì)具有酸性和堿性,B

項正確;苯環(huán)能發(fā)生加成反應(yīng)，竣基、碳氯鍵能發(fā)生取代反應(yīng),C-N能發(fā)生氧化反應(yīng),C項正確;該

分子中存在C=N,其中碳原子連有兩個不同原子或原子團(tuán)，故該分子存在順反異構(gòu),D項錯誤。

3.C解析反應(yīng)①為乙酸和異丙醇在酸的催化下發(fā)生酯化反應(yīng)生成了乙酸異丙酯和水,A項

正確;反應(yīng)②為乙酸和丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成乙酸異丙酯,B項正確;乙酸異丙酯分子中含有4個

飽和的碳原子，通過甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)可知，乙酸異丙酯分子中所有碳原子不可能共平面,C項

錯誤;該產(chǎn)物是乙酸異丙酯，分子式為C5HK)O2,D項正確。

4.B解析PHA是通過單體分子中的竣基與羥基脫水縮聚合成的,A項正確;PHA中有羥基、

竣基和酯基三種官能團(tuán),B項錯誤;PHA的重復(fù)單元中只連有1個甲基的碳原子為手性碳原子,C

項正確;PHA可以在堿性條件下水解,水解產(chǎn)物中的我基可以與氫氧化鈉反應(yīng),D項正確。

5.D解析該分子中含苯環(huán)、碳碳三鍵和鍛基，能發(fā)生加成反應(yīng),A項正確;1mol該物質(zhì)中含1

mol酰胺基和1mol竣基，則1mol該物質(zhì)最多能與2moiNaOH反應(yīng),B項正確;該分子中含碳碳

三鍵，能使澳水和酸性KMnCU溶液褪色,C項正確;該化合物中碳原子的雜化方式有3種,飽和碳

原子為sp3雜化，苯環(huán)和雙鍵中碳原子為sp2雜化，三鍵中碳原子為sp雜化,D項錯誤。

OH

6.A解析由結(jié)構(gòu)簡式可知，在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成J和乙酸,A

OH

項錯誤;一定條件下，1-丁快和2-丁煥均能與水發(fā)生加成反應(yīng)分別生成H2C=C-CH2CH3和

H3C—C=CH—CH3OHH3C—C=CH—CH3

OH，由題給信息可知，H2C=C-CH2CH3和OH均可以發(fā)生構(gòu)型轉(zhuǎn)化生

0

成2-丁酮(CH3-C-CH2CH3),B項正確;一定條件下,CH三CCH20H與氫氣按物質(zhì)的量之比1：1

0

發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2-CHCH2OHCH2-CHCH20H與H3C-C-CH3互為同分異構(gòu)體,C項正

CH3C=CHCOOC2H5

確；由題給信息可知，CH3coeH2coOC2H5的互變異構(gòu)體為OH,

CH3C=CHCOOC2H5

OH分子中含有羥基,可形成分子間氫鍵,D項正確。

JCHQH

7.B解析該分子中含有2個手性碳原子COOH(*標(biāo)出),A項正確;該分子中含有

酰胺基、酸鍵、羥基、我基、碳碳雙鍵5種官能團(tuán),B項錯誤;該有機(jī)化合物分子中含有多個0—

H,可形成分子間氫鍵,C項正確;竣基、酰胺基均能與氫氧化鈉反應(yīng)，故1mol該物質(zhì)最多可與2

molNaOH反應(yīng),D項正確。

8.D解析由結(jié)構(gòu)簡式可知,該物質(zhì)中含有氧元素，不屬于燒，屬于煌的衍生物,A項錯誤油結(jié)

構(gòu)簡式可知，該分子中有羥基、竣基、酯基、酸鍵和碳碳雙鍵5種官能團(tuán),B項錯誤;該分子中有

羥基、峻基、酯基，能發(fā)生取代反應(yīng)，含有酚羥基和碳碳雙鍵，能發(fā)生氧化反應(yīng),但不含醇羥基，不

能發(fā)生消去反應(yīng),C項錯誤;該分子中有7個酚羥基,2個竣基和2個酯基，故1mol該物質(zhì)最多消

耗11molNaOH,D項正確。

9.B解析連有四個不同原子或原子團(tuán)的碳原子為手性碳原子,開環(huán)螺毗喃中不含手性碳原

子,A項錯誤;由閉環(huán)螺毗喃的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為Ci9Hi9NO,B項正確;閉環(huán)螺毗喃分子不

易與水分子形成分子間氫鍵，溶解性較差,C項錯誤;根據(jù)開、閉環(huán)螺毗喃分子結(jié)構(gòu)可知，二者中碳

原子數(shù)相等,D項錯誤。

10.C解析由圖可知，澳離子在陽極失去電子,發(fā)生氧化反應(yīng)，生成澳單質(zhì)，澳單質(zhì)與水反應(yīng)生

成氫澳酸和次漠酸，次澳酸與葡萄糖反應(yīng)生成葡萄糖酸和氫澳酸,氧化過程的氧化劑是次澳酸

(HBrO),A項正確;葡萄糖酸分子內(nèi)既有竣基又有羥基，可反應(yīng)生成含有五元、六元等環(huán)狀結(jié)構(gòu)的

o

酯,B項正確;葡萄糖酸中的-C-OH不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),C項錯誤;由結(jié)構(gòu)簡式可知，葡萄

COOH

H——OH

HO——H

H——OH

—OH

糖酸分子中含有4個連有不同原子或原子團(tuán)的手性碳原子：CHQH(用*標(biāo)出的碳原子為手性

碳原子),D項正確。

分類突破新題快遞

1.D解析質(zhì)譜法可精確測定相對分子質(zhì)量,A項正確;通過X射線衍射實驗可測定青蒿素晶

體的結(jié)構(gòu),B項正確;新制的氫氧化銅可與乙醛在加熱條件下產(chǎn)生磚紅色沉淀，苯甲酸具有酸性,

能與新制的氫氧化銅反應(yīng)，使溶液變藍(lán)，環(huán)己烷與新制的氫氧化銅不反應(yīng)，出現(xiàn)分層現(xiàn)象,C項正

確;核酸可以水解為核甘酸,D項錯誤。

2.A解析紅外光譜儀可確定有機(jī)化合物中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)，丁烯和環(huán)丁烷的官能團(tuán)不同,

利用紅外光譜儀可以區(qū)分丁烯和環(huán)丁烷兩種煌,A項正確;質(zhì)譜儀可測定有機(jī)化合物的相對分子

質(zhì)量，二者的相對分子質(zhì)量相同，但分子碎片的質(zhì)量不完全相同,質(zhì)譜圖不完全相同,B項錯誤;李

比希元素分析儀只能定量測定有機(jī)化合物中碳、氫元素的含量,C項錯誤;X射線衍射圖經(jīng)過計

算可獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù)，如鍵長和鍵角等分子結(jié)構(gòu)信息,不能得到鍵能的相關(guān)數(shù)據(jù),D項

錯誤。

3.A解析由圖可知，該化合物的分子式為CI5HIO05,A項錯誤;由于苯環(huán)為平面形結(jié)構(gòu),碳碳雙

鍵和默基也為平面形結(jié)構(gòu),故分子中所有的原子可能共平面,B項正確;該物質(zhì)與足量H2加成后,

得到0H(標(biāo)*的為手性碳原子),C項正確;1mol該物質(zhì)與濃漠水反應(yīng)時，有1

molBr2與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，有4molBr2在酚羥基的鄰位和對位發(fā)生取代反應(yīng)，故該物質(zhì)

最多消耗5molBr2,D項正確。

4.C解析該分子中有羥基、酸鍵、碳碳雙鍵、碳濱鍵、酯基5種官能團(tuán),A項錯誤;根據(jù)該有

機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為Ci4Hi7O4Br,B項錯誤;酚羥基能和NaOH發(fā)生中和反應(yīng),

酯基在NaOH溶液中可以發(fā)生水解反應(yīng),鹵代煌也能在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，所以1mol

該有機(jī)化合物最多消耗3molNaOH,C項正確;含有2個酯基的M的同分異構(gòu)體有多種，如

=

H3COOC-^)—CH2CH2COO(CH2)3BrD項錯誤。

5.D解析該物質(zhì)中含有酯基和取代氨基(一(-)，取代氨基在水中顯堿性，能與稀硫酸反應(yīng),

酯基能與NaOH溶液反應(yīng),A項正確;該物質(zhì)中含有一CH20H基團(tuán)，可被催化氧化為一CHO,B項

正確;該物質(zhì)苯環(huán)上引入2個氯原子后，苯環(huán)上共有3