高中化學選修五導學案第一章認識有機化合物第二節(jié)第2課時有機化合物的同分異構體

第2課時有機化合物的同分異構體[目標定位]理解有機化合物同分異構現象的內涵,學會同分異構體的書寫方法,能判斷有機物的同分異構體。一有機化合物的同分異構現象1.化合物具有相同的分子式,但具有不同的結構的現象,叫做同分異構現象。具有同分異構現象的化合物互稱為同分異構體。它是有機化合物種類繁多的重要原因之一。同分異構體之間的轉化是化學變化。同分異構體的特點是分子式相同,結構不同,性質不同。2.C5H12的同分異構體有三種,它們的結構簡式分別是CH3CH2CH2CH2CH3、、；這三種同分異構體在結構上的主要不同點是碳鏈骨架不同。3.現有兩種有機物CH3CH2CH2OH與,它們共同的類別是醇,結構上的相同點是官能團同為—OH,結構上的不同點是官能團的位置不同,二者互為同分異構體。4.有下列兩種有機物：,回答下列問題：(1)有機物①的分子式是C3H6O2,類別是羧酸,官能團是。(2)有機物②的分子式是C3H6O2,類別是酯,官能團是。(3)①與②是(填“是”或“不是”)同分異構體。同分異構體的類別(1)碳鏈異構由于碳鏈骨架不同,產生的異構現象。如：CH3CH2CH2CH3與。(2)位置異構由于官能團在碳鏈中位置不同而產生的同分異構現象。如：CH3CH2CH=CH2與CH3—CH=CH—CH3。(3)官能團異構分子式相同,但具有不同的官能團而產生的同分異構現象,如：CH3CH2OH與CH3—O—CH3。1.下列各組有機物屬于同分異構體的是()A.CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH2CH3B.C.CH3CH2OH、CH3CH2CH2CH2OHD.CH3CH2Cl、CH3CH2CH2F答案B解析同分異構體的判斷要抓住兩個核心：①分子式相同,②結構不同。A項,兩種物質結構相似,但碳原子數不同,即分子式不同,故不屬于同分異構體；B項,兩種物質碳原子數相同,都含有,但所處位置不同,即分子式相同,結構不同,是同分異構體；C項,兩種物質都含—OH,但碳原子數不同,故不是同分異構體；D項,兩種物質所含元素不同,一定不是同分異構體。2.下列各組物質中,互為同分異構體的是()答案B解析從分子式上看,A項和C項中的物質分子式不同,不是同分異構體,B項和C項中的物質分子式相同,但是D項中兩種物質結構相同,屬于同種物質,B項中兩種物質分子式相同,但結構不同,二者互為同分異構體。二同分異構體的書寫方法和數目判斷1.烷烴的同分異構體的書寫是其他種類有機物同分異構體書寫的基礎。由于烷烴只存在碳鏈異構,一般可采用“降碳對稱法”進行書寫,以C6H14為例說明：(1)確定碳鏈①先寫直鏈：C—C—C—C—C—C。②再減少一個碳原子,將其作為支鏈并移動位置：、。③減少2個碳原子,將其作為一個或兩個支鏈并移動位置：、。從主鏈上取下來的碳原子數,不能多于主鏈所剩部分。(2)補寫氫原子：根據碳原子形成4個共價鍵,補寫各碳原子所結合的氫原子數。(3)C6H14共有5種同分異構體。2.分子式為C5H10的烯烴同分異構體中：(1)可能的碳鏈結構有2種。(2)具有直鏈結構的同分異構體有2種。(3)含有支鏈結構的同分異構體有3種。3.分子式為C5H12O的醇的同分異構體中：(1)可能的碳鏈結構有3種。(2)具有直鏈結構的同分異構體有3種。(3)含有一個支鏈結構的同分異構體有4種。(4)含有兩個支鏈結構的同分異構體有1種。同分異構體的書寫方法(1)有機物同分異構體的書寫方法①烷烴(降碳對稱法)eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,排布由鄰、對到間))②烯烴(插入法)eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(先寫出可能的碳鏈形式碳骨架,再將官能團雙鍵插入碳鏈中,此法也可適用于炔烴、酯等))③醇(取代法)eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(先碳鏈異構：寫出可能的碳鏈,后位置異構：移動官能團—OH的位置))(2)同分異構體的書寫順序①首先考慮官能團異構,符合同一分子式可能有哪幾類不同的有機物,確定先寫哪一類有機物。②在確定另一類具有相同官能團有機物的同分異構體時,應先考慮碳鏈異構。③在同一官能團的基礎上,再考慮位置異構。3.分子式為C4H8Cl2的有機物共有(不含立體異構)()A.7種B.8種C.9種D.10種答案C解析由有機物的分子式可知,該分子有兩種碳架結構C—C—C—C和,結合定一移二：①有如下幾種結構：共有9種結構。4.分子式為C7H16的烷烴中,含有3個甲基的同分異構體有()A.2種 B.3種C.4種 D.5種答案B解析它們是、。

1.下列各組物質不屬于同分異構體的是()答案D解析A、B、C三個選項中二者的分子式相同、結構不同,是同分異構體；而D項中前者的分子式為C4H6O2,后者HCOOCH2CH2CH3的分子式為C4H8O2,不屬于同分異構體。2.下列烷烴在光照條件下與Cl2反應,只生成一種一氯代物的是()答案C解析要判斷一氯代物的種數,需對烴中不同化學環(huán)境氫原子的種數進行分析：A項,,其一氯代物有2種；B項,,其一氯代物有2種；C項,,其一氯代物有1種；D項,,其一氯代物有4種。3.分子式為C10H14的單取代芳烴,其可能的結構有()A.2種B.3種C.4種D.5種答案C解析分子式為C10H14的單取代芳烴的結構應是苯環(huán)與—C4H9相連接,即,—C4H9有四種同分異構體,則的同分異構體共有4種。4.四聯苯的一氯代物有()A.3種B.4種C.5種D.6種答案C解析根據四聯苯的結構可知,的分子結構呈現對稱性,則四聯苯分子中有5種不同化學環(huán)境的氫原子,所以一氯代物也有5種。5.已知下列有機物：⑦CH2=CH—CH=CH2和CH2—CH3—C=CH(1)其中屬于同分異構體的是________________。(2)其中屬于碳鏈異構體的是________________。(3)其中屬于官能團位置異構的是________________。(4)其中屬于官能團類型異構的是________________。(5)其中屬于同一種物質的是________________。答案(1)①②③④⑥⑦(2)①(3)②(4)③④⑥⑦(5)⑤解析解答此題的方法是先寫出各物質的分子式,若分子式相同,再判斷分子中含有的官能團是否相同,進一步再確定官能團的位置,最終對兩種物質的關系做出判斷。40分鐘課時作業(yè)[基礎過關]1.下列有機化合物中屬于同分異構體的正確組合是()①CH3CH2CH2CH2CH3②CH3CH2CH2CH2CH2CH3A.①和③ B.②③⑤C.①和② D.③和④答案B解析根據同分異構體的特點：分子式相同,結構不同,首先找出具有相同碳原子數的有機物；①④都有5個碳原子,②③⑤都有6個碳原子,然后再看其結構,都是烷烴,且結構不同,所以①④互為同分異構體,②③⑤互為同分異構體。2.甲、乙兩種有機物的球棍模型如下：下列有關二者的描述中正確的是()A.甲、乙為同一物質B.甲、乙互為同分異構體C.甲、乙一氯取代物的數目不同D.甲、乙分子中含有的共價鍵數目不同答案B解析由甲、乙的球棍模型知,甲、乙的分子式相同,空間構型不同,互為同分異構體。甲和乙都有2種不同的氫原子,一氯取代物都有2種。兩物質所含共價鍵的數目相同。3.下列分子式表示的物質,沒有同分異構體的是()A.C3H7Cl B.C4H10C.CH2Cl2 D.C2H6O答案C解析A項—C3H7烴基有兩種結構：—CH2CH2CH3和,故A有兩種結構；B項為丁烷,有兩種結構：CH3CH2CH2CH3和；C項為二氯甲烷,它的分子構型是四面體結構,無同分異構體；D項C2H6O的結構有兩種：CH3CH2OH和CH3—O—CH3。4.已知C4H9Cl有四種同分異構體,則分子式為C5H10O的醛的種類有()A.3種B.4種C.5種D.6種答案B解析分子式為C5H10O的醛可以看作C4H9—CHO,由于C4H9Cl有四種同分異構體,用—CHO取代—Cl,得四種C4H9—CHO的同分異構體,所以分子式為C5H10O的醛有四種。5.有機物的一元取代產物有()A.8種B.6種C.4種D.3種答案C解析是對稱分子,所以要確定其一元取代產物的種類,看其一半位置的種類即可。有4種不同位置的H原子,所以該有機物的一元取代產物就有4種。6.下列化合物的同分異構體數目為7種的是(不考慮立體異構)()A.己烷 B.丁烯C.丁醇 D.一氯戊烷答案C解析A項,己烷的同分異構體的數目為5種,錯誤；B項,丁烯的同分異構體的數目為烯烴3種、環(huán)烷烴2種,共5種,錯誤；C項,丁醇的同分異構體的數目為醇類4種、醚類3種,共7種,正確；D項,一氯戊烷的同分異構體的數目為8種,錯誤。7.某烯烴與氫氣加成后得到的飽和烴是,該烯烴可能的結構有()A.1種B.2種C.3種D.4種答案B解析采用逆推法,以該飽和烴的碳鏈為基礎,在不同的相鄰碳原子之間去掉2個氫原子得到烯烴,只能得兩種：8.碳原子數不超過10的所有烷烴中,一氯代物只有一種的烷烴共有()A.2種B.3種C.4種D.5種答案C解析當一氯代物只有一種時,在烴中各碳原子的性質應相同,1個碳時CH4，2個碳時CH3—CH3，5個碳時(新戊烷),8個碳時(2,2,3,3-四甲基丁烷)。當這些烷烴與1個Cl原子發(fā)生取代反應時,產物都是一種,即共有4種烴。9.—NO2取代二甲苯苯環(huán)上的氫原子,可得到的同分異構體的數目共有()A.4種B.5種C.6種D.7種答案C解析二甲苯的同分異構體有3種,再分別確定其苯環(huán)上的一硝基取代物可得到的同分異構體的數目共6種,它們分別是10.與互為同分異構體的芳香族化合物最多有()A.3種B.4種C.5種D.6種答案C解析此有機物分子式為C7H8O,芳香族化合物必含苯環(huán),余下部分可構成1個取代基—CH2OH或—OCH3,也可構成兩個取代基—CH3和—OH,故可能結構有如下5種：[能力提升]11.烷基取代苯可以被KMnO4的酸性溶液氧化成,但若烷基—R中直接與苯環(huán)連接的碳原子上沒有C—H鍵,則不容易被氧化得到,現有分子式為C11H16的一烷基取代苯,已知它可以被氧化的異構體有7種,其中的3種是。請寫出其他四種的結構簡式：__________________、_____________________________________________________、_________________________、____________________________________________________。答案解析從題意可知,該苯的同系物的各同分異構體的苯環(huán)上都只有一個側鏈,在寫其同分異構體時,可以把苯環(huán)看作是C5H12的一個取代基,這樣只要寫出—C5H11的7種同分異構體,此題即可解決。12.戊烷共有3種同分異構體,戊烷分子中的一個氫原子分別被—Cl、—OH、—COOH取代后得到鹵代烴、醇、羧酸。(1)下列是某學生書寫的C5H12的同分異構體的結構簡式：這些結構中出現重復的是________(用序號表示)。(2)某化合物A的化學式為C5H11Cl,分析數據表明,分子中有兩個CH2,兩個—CH3,一個和一個—Cl,它的可能結構只有四種,請寫出這四種可能的結構簡式：________________、________________、________________、________________。(3)分子式為C5H12O且可以與金屬鈉反應放出H2的有機物有(不考慮立體異構)________(填字母)。A.5種B.6種C.7種D.8種(4)用—COOH取代C5H12分子中的1個H原子得到分子式為C6H12O2的羧酸,該物質的同分異構體有____種。答案(1)②③④(3)D(4)8解析(1)②③④的最長碳鏈均有4個碳原子,有一個—CH3均連在離端點第2個碳原子上,為同一物質。(2)方法一：等效氫法首先寫出C5H12的碳鏈異構：。然后找出每種碳鏈異構的等效氫(用字母a、b……表示)。最后選出符合條件的同分異構體,有,方法二：插入法根據題意,可構造出分子骨架,該骨架左右對稱。把2個—CH2—合并為—CH2—CH2—分別插入①、③位得2種分子,把2個—CH2—分別插入①②位、①③位,得2種分子。共4種結構。方法三：組合法根據各原子團的結構特點將原子團分類：—CH3、—Cl只能處在鏈端,而、—CH2—位于分子結構的中間?？上葘⑴c兩個—CH2—結合可形成與兩種結構,每兩種結構剩余的三個鍵與2個—CH3和一個—Cl結合,分別有兩種情況。(3)能與金屬鈉反應放出H2,說明結構中含有—