化學復習知識點

一、重要的物理性質(zhì)4．有機物的顏色☆絕大多數(shù)有機物為無色氣體或無色液體或無色晶體，少數(shù)有特殊顏色，常見的如下所示：三硝基甲苯（俗稱TNT）為淡黃色晶體；部分被空氣中氧氣所氧化變質(zhì)的苯酚為粉紅色；2,4,6?三溴苯酚為白色、難溶于水的固體（但易溶于苯等有機溶劑）；苯酚溶液與Fe3+溶液作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液；多羥基有機物如甘油、葡萄糖等能使新制的氫氧化銅懸濁液溶解生成絳藍色溶液；淀粉溶液（膠體）遇碘（I2）變藍色溶液；含苯環(huán)的蛋白質(zhì)溶膠遇濃硝酸會有白色沉淀產(chǎn)生，加熱或較長時間后，沉淀變黃色。5.有機物的氣味許多有機物具有特殊的氣味，但在中學階段只需要了解下列有機物的氣味：物質(zhì)名稱氣味物質(zhì)名稱氣味甲烷無味乙烯稍有甜味(植物生長的調(diào)節(jié)劑)液態(tài)烯烴汽油的氣味乙炔無味苯及其同系物芳香氣味，有一定的毒性一鹵代烷不愉快氣味，有毒，避免吸入二氟二氯甲烷(氟里昂)無味氣體，不燃燒4C以下的一元醇有酒味的流動液體5C~11C的一元醇不愉快氣味的油狀液體12C以上的一元醇無嗅無味的蠟狀固體乙醇特殊香味乙二醇甜味（無色黏稠液體）丙三醇（甘油）甜味（無色黏稠液體）苯酚特殊氣味乙醛刺激性氣味乙酸強烈刺激性氣味（酸味）低級酯果香氣味丙酮令人愉快的氣味二、重要的反應1.能使溴水（Br2/H2O）褪色的物質(zhì)(1)有機物①通過加成反應使之褪色：含有、?C≡C?的不飽和化合物②通過取代反應使之褪色：酚類（注意：苯酚溶液遇濃溴水時，除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色沉淀。）③通過氧化反應使之褪色：含有?CHO（醛基）的有機物（有水參加反應）（注意：純凈的只含有—CHO（醛基）的有機物不能使溴的四氯化碳溶液褪色）④通過萃取使之褪色：液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯(2)無機物①通過與堿發(fā)生歧化反應：3Br2+6OH-══5Br-+BrO3-+3H2O或Br2+2OH-══Br-+BrO-+H2O②與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2.能使酸性高錳酸鉀溶液KMnO4/H+褪色的物質(zhì)(1)有機物：含有、?C≡C?、?OH（較慢）、?CHO的物質(zhì)與苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物（與苯不反應）(2)無機物：與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3.與Na反應的有機物：含有?OH、?COOH的有機物與NaOH反應的有機物：常溫下易與含有酚羥基、?COOH的有機物反應加熱時，能與鹵代烴、酯反應（取代反應）與Na2CO3反應的有機物：含有酚羥基的有機物反應生成酚鈉和NaHCO3；含有?COOH的有機物反應生成羧酸鈉，并放出CO2氣體；含有?SO3H的有機物反應生成磺酸鈉并放出CO2氣體。與NaHCO3反應的有機物：含有?COOH、?SO3H的有機物反應生成羧酸鈉、磺酸鈉并放出等物質(zhì)的量的CO2氣體。4．既能與強酸，又能與強堿反應的物質(zhì)(1)2Al+6H+══2Al3++3H2↑ 2Al+QUOTE+2H2O══QUOTE+3H2↑(2)Al2O3+6H+══2Al3++3H2O Al2O3+QUOTE══QUOTE+H2O(3)Al(OH)3+3H+══Al3++3H2O Al(OH)3+QUOTE══QUOTE+2H2O(4)弱酸的酸式鹽，如NaHCO3、NaHS等等NaHS+NaOH══Na2S+H2ONaHCO3+HCl══NaCl+CO2↑+H2O NaHCO3+NaOH══Na2CO3+H2ONaHS+HCl══NaCl+H2S↑(5)弱酸弱堿鹽，如CH3COONH4、(NH4)2S等等 2CH3COONH4+H2SO4══(NH4)2SO4+2CH3COOHCH3COONH4+NaOH══CH3COONa+NH3↑+H2O (NH4)2S+H2SO4══(NH4)2SO4+H2S↑(NH4)2S+2NaOH══Na2S+2NH3↑+2H2O(6)氨基酸，如甘氨酸等H2NCH2COOH+HCl→HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O(7)蛋白質(zhì)分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的?COOH和呈堿性的?NH2，故蛋白質(zhì)仍能與堿和酸反應。5.銀鏡反應的有機物(1)發(fā)生銀鏡反應的有機物：含有?CHO的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖等）(2)銀氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多倫試劑）的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。(3)反應條件：堿性、水浴加熱若在酸性條件下，則有Ag(NH3)2++QUOTE+3H+══Ag++2NH4++H2O而被破壞。(4)實驗現(xiàn)象：①反應液由澄清變成灰黑色渾濁；②試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出(5)有關(guān)反應方程式：AgNO3+NH3·H2O══AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O══Ag(NH3)2OH+2H2O銀鏡反應的一般通式： RCHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O甲醛（相當于兩個醛基）：HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O乙二醛：OHC?CHO+4Ag(NH3)2OH4Ag↓+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O甲酸：HCOOH+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3+H2O葡萄糖：CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O(6)定量關(guān)系：?CHO+2Ag(NH3)2OH→2Ag HCHO+4Ag(NH3)2OH→4Ag6.與新制Cu(OH)2懸濁液（斐林試劑）的反應(1)有機物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍過量，后氧化）、醛、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖）、甘油等多羥基化合物。(2)斐林試劑的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴幾滴2%的CuSO4溶液，得到藍色絮狀懸濁液。(3)反應條件：堿過量、加熱煮沸(4)實驗現(xiàn)象：①若有機物只有官能團醛基，則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時無變化，加熱煮沸后有(磚)紅色沉淀生成；②若有機物為多羥基醛（如葡萄糖），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時溶解變成絳藍色溶液，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成；(5)有關(guān)反應方程式：2NaOH+CuSO4══Cu(OH)2↓+Na2SO4 RCHO+2Cu(OH)2RCOOH+Cu2O↓+2H2OHCHO+4Cu(OH)2CO2+2Cu2O↓+5H2O OHC?CHO+4Cu(OH)2HOOC?COOH+2Cu2O↓+4H2O2H2O(6)定量關(guān)系：?COOH+～?Cu(OH)2～?Cu2+（酸使不溶性的堿溶解）?CHO+2Cu(OH)2→Cu2O HCHO+4Cu(OH)2→2Cu2O7.能發(fā)生水解反應的有機物是：鹵代烴、酯、糖類（單糖除外）、肽類（包括蛋白質(zhì)）。 HX+NaOH══NaX+H2O (H)RCOOH+NaOH══(H)RCOONa+H2O 或 8.能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應的是：酚類化合物。9.能跟I2發(fā)生顯色反應的是：淀粉。10.能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應的是：含苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)。五、有機物的鑒別1.常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類和實驗現(xiàn)象歸納如下：試劑名稱被鑒別物質(zhì)種類現(xiàn)象酸性高錳酸鉀溶液含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)、烷基苯，但醇、醛有干擾。酸性高錳酸鉀紫紅色褪色溴水少量含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)，醛有干擾。溴水褪色且分層過量飽和苯酚溶液出現(xiàn)白色沉淀銀氨溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖出現(xiàn)銀鏡新制Cu(OH)2含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖出現(xiàn)紅色沉淀FeCl3溶液苯酚溶液呈現(xiàn)紫色碘水淀粉呈現(xiàn)藍色酸堿指示劑羧酸（酚不能使酸堿指示劑變色）使石蕊或甲基橙變紅NaHCO3羧酸放出無色無味氣體2.鹵代烴中鹵素的檢驗取樣，滴入NaOH溶液，加熱至分層現(xiàn)象消失，冷卻后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。3.烯醛中碳碳雙鍵的檢驗(1)若是純凈的液態(tài)樣品，則可向所取試樣中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。(2)若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸，充分反應后冷卻過濾，向濾液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵?！锶糁苯酉驑悠匪芤褐械渭愉逅?，則會有反應：?CHO+Br2+H2O→?COOH+2HBr而使溴水褪色。4.二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，（水?。┘訜幔^察現(xiàn)象，作出判斷。5.如何檢驗溶解在苯中的苯酚？取樣，向試樣中加入NaOH溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入幾滴FeCl3溶液（或過量飽和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），則說明有苯酚?！锶粝驑悠分兄苯拥稳隖eCl3溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進入水溶液中與Fe3+進行離子反應；若向樣品中直接加入飽和溴水，則生成的三溴苯酚會溶解在苯中而看不到白色沉淀。★若所用溴水太稀，則一方面可能由于生成溶解度相對較大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在過量的苯酚之中而看不到沉淀。6.如何檢驗實驗室制得的乙烯氣體中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？（檢驗水）（檢驗SO2）（除去SO2）（確認SO2已除盡）（檢驗CO2）（檢驗CH2＝CH2）六、混合物的分離或提純（除雜）混合物（括號內(nèi)為雜質(zhì)）除雜試劑分離方法化學方程式或離子方程式乙烷（乙烯）溴水、NaOH溶液(除去揮發(fā)出的Br2蒸氣)洗氣CH2＝CH2+Br2→CH2BrCH2BrBr2+2NaOH══NaBr+NaBrO+H2O乙烯（SO2、CO2）NaOH溶液洗氣SO2+2NaOH══Na2SO3+H2OCO2+2NaOH══Na2CO3+H2O乙炔（H2S、PH3）飽和CuSO4溶液洗氣H2S+CuSO4══CuS↓+H2SO411PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P↓+3H3PO4+24H2SO4提取白酒中的酒精—蒸餾—從95%的酒精中提取無水酒精新制的生石灰蒸餾CaO+H2O══Ca(OH)2從無水酒精中提取絕對酒精鎂粉蒸餾Mg+2C2H5OH→(C2H5O)2Mg+H2↑(C2H5O)2Mg+2H2O→2C2H5OH+Mg(OH)2↓提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸餾—溴化鈉溶液（碘化鈉）溴的四氯化碳溶液洗滌萃取分液Br2+2I-══I2+2Br-苯（苯酚）NaOH溶液或飽和Na2CO3溶液洗滌分液C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2OC6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3乙醇（乙酸）NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可洗滌蒸餾CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸（乙醇）NaOH溶液稀H2SO4蒸發(fā)蒸餾CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COONa+H2SO4→Na2SO4+2CH3COOH溴乙烷（溴）NaHSO3溶液洗滌分液Br2+NaHSO3+H2O══2HBr+NaHSO4溴苯（FeBr3、Br2、苯）蒸餾水NaOH溶液洗滌分液蒸餾FeBr3溶于水Br2+2NaOH══NaBr+NaBrO+H2O硝基苯（苯、酸）蒸餾水NaOH溶液洗滌分液蒸餾先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有機層的酸H++OH-══H2O提純苯甲酸蒸餾水重結(jié)晶常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫度影響變化較大。提純蛋白質(zhì)蒸餾水滲析—濃輕金屬鹽溶液鹽析—高級脂肪酸鈉溶液（甘油）食鹽鹽析—七、有機物的結(jié)構(gòu)1、同系物的判斷規(guī)律：(1)一差（分子組成差若干個CH2）(2)兩同（同通式，同結(jié)構(gòu)）(3)三注意①必為同一類物質(zhì)；②結(jié)構(gòu)相似(即有相似的原子連接方式或相同的官能團種類和數(shù)目)；③同系物間物性不同化性相似。2、同分異構(gòu)體的種類(1)碳鏈異構(gòu)(2)位置異構(gòu)(3)官能團異構(gòu)（類別異構(gòu)）(4)順反異構(gòu)組成通式可能的類別典型實例CnH2n烯烴、環(huán)烷烴CH2=CHCH3與CnH2n-2炔烴、二烯烴CH≡C—CH2CH3與CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O飽和一元醇、醚C2H5OH與CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH與CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛CH3COOH、HCOOCH3與HO—CH3—CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚與CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2?NO2與H2NCH2?COOHCn(H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)3、分異構(gòu)體的書寫規(guī)律(1)主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對。(2)按照碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→順反異構(gòu)→官能團異構(gòu)的順序書寫，也可按官能團異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→順反異構(gòu)的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。(3)若遇到苯環(huán)上有三個取代基時，可先定兩個的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)?，然后再對第三個取代基依次進行定位，同時要注意哪些是與前面重復的。4、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1)記憶法記住已掌握的常見的異構(gòu)體數(shù)。例如：①凡只含一個碳原子的分子均無異構(gòu)；②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種；③戊烷、戊炔有3種；④丁基、丁烯（包括順反異構(gòu)）、C8H10（芳烴）有4種；⑤己烷、C7H8O（含苯環(huán)）有5種；⑥C8H8O2的芳香酯有6種；⑦戊基、C9H12（芳烴）有8種。(2)基元法例如：丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有4種(3)替代法例如：二氯苯C6H4Cl2有3種，四氯苯也為3種（將H替代Cl）；又如：CH4的一氯代物只有一種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一種。(4)對稱法（又稱等效氫法）等效氫法的判斷可按下列三點進行：①同一碳原子上的氫原子是等效的；②同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；③處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的（相當于平面成像時，物與像的關(guān)系）。5、不飽和度的計算方法(1)烴及其含氧衍生物的不飽和度 (2)鹵代烴的不飽和度 (3)含N有機物的不飽和度①氨基?NH2， ②硝基?NO2， ③銨離子NH4+，八、具有特定碳、氫比的常見有機物在烴及其含氧衍生物中，氫原子數(shù)一定為偶數(shù)，若有機物中含有奇數(shù)個鹵原子或氮原子，則氫原子個數(shù)為奇數(shù)。①當n（C）︰n（H）=1︰1時，常見的有機物有：乙烴、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。②當n（C）︰n（H）=1︰2時，常見的有機物有：單烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。③當n（C）︰n（H）=1︰4時，常見的有機物有：甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。④當有機物中氫原子數(shù)超過其對應烷烴氫原子數(shù)時，其結(jié)構(gòu)中可能有?NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸銨CH3COONH4等。⑤烷烴所含碳的質(zhì)量分數(shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大，介于75%~85.7%之間。在該同系物中，含碳質(zhì)量分數(shù)最低的是CH4。⑥單烯烴所含碳的質(zhì)量分數(shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變，均為85.7%。⑦單炔烴、苯及其同系物所含碳的質(zhì)量分數(shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減小，介于92.3%~85.7%之間，在該系列物質(zhì)中含碳質(zhì)量分數(shù)最高的是C2H2和C6H6，均為92.3%。⑧含氫質(zhì)量分數(shù)最高的有機物是：CH4⑨一定質(zhì)量的有機物燃燒，耗氧量最大的是：CH4⑩完全燃燒時生成等物質(zhì)的量的CO2和H2O的是：單烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式為CnH2nOx的物質(zhì)，x=0,1,2,…）。重要的有機反應及類型1．取代反應(1)水解反應NaOH?NaOH?H+酯化反應C2H5Cl+H2OC2H5H+CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH2．加成反應 Ag550℃Ag550℃點燃2C2H2+5O24CO2+2H2O2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O點燃?Cu??Cu?2CH3CHO+O2CH3CHO+2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+3NH3+H2O4．還原反應乙醇?濃H乙醇?濃H2SO4170℃C2H5OHCH2═CH2↑+H2OCH3?CH2?CH2Br+KOHCH3?CH═CH2+KBr+H2O6．水解反應（鹵代烴、酯、多肽的水解都屬于取代反應）（皂化反應） 高溫高溫7．熱裂化反應（很復雜）高溫高溫高溫C16H34C8H16+C8H16 C16H34C14H30+C2H4C16H34C12H26+C4H8 ……高溫8．顯色反應含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃HNO3作用而呈黃色9．聚合反應10．中和反應十、一些典型有機反應的比較1．反應機理的比較(1)醇去氫：脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫，形成 。例如：+O2→羥基所連碳原子上沒有氫原子，不能形成 ，所以不發(fā)生失氫（氧化）反應。(2)消去反應：脫去?X（或?OH