《有機化學》課件-14-1

第十四章羧

酸

含有羧基的有機化合物稱為羧酸。根據(jù)分子中含羧基的個數(shù)，分為一元、二元和多元酸。

又可按羧基所連烴基的種類，分為脂肪酸、芳香酸、飽和酸、不飽和酸、取代酸，等等。

羧酸是具有明顯酸性的有機化合物，它廣泛地存在于自然界。是有機化學中非常重要的部分。14.1羧酸的命名、物理性質(zhì)和波譜性質(zhì)—、命名

羧酸一般常用的命名法為兩種，由于羧酸在自然界發(fā)現(xiàn)較早，它們之中的很多是根據(jù)來源

叫出俗名，另一種是IUPAC命名法1.俗名下面列出一些羧酸的中文俗名和相應(yīng)的英文叫法。

2.系統(tǒng)命名

羧酸是氧化態(tài)高的化合物，在系統(tǒng)命名（IUPAC)法中，一般以它為母體，選含羧基的最長碳鏈，當然編號應(yīng)從羧基碳起始。若有其他官能團則應(yīng)標明它們的位置。

環(huán)直接與羧基相連稱為環(huán)烷酸，編號從羧基所連接的碳開始

羧酸英文名稱，在IUPAC法中把相應(yīng)碳數(shù)的母體烴去掉詞尾e，加上oicacid。如上例4-甲基-4-苯基-2-戊烯酸相應(yīng)母體經(jīng)為五個碳烯，英文2-pentene，變成酸為2-pentenoicacid。

二、物理性質(zhì)

羧酸是極性化合物，它們的沸點比相應(yīng)相對分子質(zhì)量的醇還要高。

CH3C02H(相對分子質(zhì)量60) b.P.118°C

CH3CH2CH2OH(相對分子質(zhì)量60)b.p.97°C這是由于羧酸往往以二聚體形式存在，由液體轉(zhuǎn)變?yōu)闅怏w應(yīng)破壞兩個氫鍵，需要較高的能量。

自丁酸開始，羧酸的熔點隨相對分子質(zhì)量加大呈交替上升的趨勢。一般偶數(shù)碳的酸較相鄰的酸熔點要高（見表14-1)。

四個碳以下的酸與水混溶,隨烴基的增大對水的溶解度降低。一般二元和多元酸易溶于水。羧酸一般均溶于較小極性的有機溶劑如乙醚、乙醇、苯等。

甲酸、乙酸具有醋的酸味。丙、丁、戊酸都有令人不愉快的脂肪、牛奶腐敗的臭味。高級脂肪酸和其他不易揮發(fā)的酸都無明顯的氣味。三、波譜性質(zhì)1.IR

羧酸特征官能團是羧基，體現(xiàn)它的最有價值的紅外吸收是O-H、C=0、C-0鍵的振動吸收。0-H鍵伸縮振動吸收為3400?2500cm-1一個寬峰（參看圖14-1),這是受羧酸二聚氫鍵的影響所致。C=0伸縮振動一般在1725?1 710cm-1,當在四氯化碳或氯仿稀溶液中可向高波數(shù)移動，一般在1760cm-1處出現(xiàn)吸收峰。如果與雙鍵共扼則降低吸收頻率，此時C=0伸縮

振動吸收在1700?

1680cm-1范圍內(nèi)。另外1320?1210cm-1C-O伸縮和925cm-10-H彎曲振動吸收也是羧酸的特征吸收。2.

1HMMR

羧基中的質(zhì)子因受羧基各向異性和羧基氧電負性的影響，使共振出現(xiàn)在低場,

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