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第十五章羧酸衍生物15.1結(jié)構(gòu)和命名一、結(jié)構(gòu)

羧酸的羧基被其他基團取代的化合物叫做羧酸衍生物（carboxylicacidderivatives)，包括酰鹵、酯、酰胺、酸酐、腈(腈性質(zhì)上與上述化合物相似也被歸為此類化合物）。除腈外的羧酸衍生物都有?；?acyl)，經(jīng)微波光譜測定它們都具有碳氧雙鍵，鍵長均在0.12nm左右。說明它們都具有明顯的羰基。羰基碳為sp2雜化，P軌道與氧的P軌道交蓋組成π鍵。不過酰胺羰基性質(zhì)較差。微波光譜測定了甲酰胺的鍵長。數(shù)據(jù)說明氮上的兩個氫是有區(qū)別的。若碳氮鍵能自由旋轉(zhuǎn)兩個氫應(yīng)是等同的，事實上卻有兩個不同的鍵長。還注意到碳氮鍵長（0.138nm)比一般碳氮鍵長(0.147nm)短得多，說明甲酰胺中碳氮鍵有某些雙鍵性質(zhì)。由于碳的p軌道與氮P軌道共軛削弱了羰基特征，使它的反應(yīng)活性大大降低(參閱15.3節(jié)）。

腈含有氰基，氰基中氮和碳均為sp雜化，像炔一樣它們各提供一個sp雜化軌道形成碳氮σ鍵，碳和氮各有兩個相互垂直的p軌道可平行交蓋生成兩個π鍵，氮的孤對電子處于sp雜化軌道上。二、命名1.酰鹵

酰鹵名稱由相應(yīng)酸的?；望u素組成，英文名稱是由-ylhalide取代相應(yīng)酸詞尾-icacid。如苯甲酰氯是由苯甲酸英文名稱benzoicacid變化而來，叫做benzoylchloride。2.酯

從結(jié)構(gòu)形式上看酯是相應(yīng)酸羧基氫被烴基取代的產(chǎn)物，因此它的名稱是由相應(yīng)酸和烴基名稱組合而成。英文命名是由酸的英文名稱去掉-icacid,換為ate詞尾并在前面加上烴基名稱。3.酰胺

酰胺是由?；汀鞍贰苯M成它的名字。若氮上有取代基，在基名稱前加N標出。英文叫法是由相應(yīng)酸去掉-icacid加上amide。如甲酸formicacid，甲酰胺為formamide。4.酸酐

中文名稱由相應(yīng)酸加“酐”字組成。英文命名是把相應(yīng)酸的acid換為anhydride。5.腈

根據(jù)母體鏈碳數(shù)（包括氰基碳）用“腈”命名。系統(tǒng)命名法中英文是以

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