第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚

第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚(按官能團(tuán)分)烴烷烴烯烴炔烴芳香烴烴得衍生物鹵代烴醇酚醚醛酮羧酸酯烴得含氧衍生物有機(jī)化合物第三章第二章復(fù)習(xí)回顧羥基(–OH)與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上得碳原子相連得化合物。羥基(–OH)與苯環(huán)直接相連得化合物。CH3CHCH3OHCH3CH2OH乙醇2—丙醇苯酚鄰甲基苯酚醇:酚:OHOHCH3醇、酚得區(qū)別A、C2H5OHB、C3H7OHC、練習(xí)1:判斷下列物質(zhì)中不屬于醇類(lèi)得就是:OHCH2OHD、E、F、CH2-OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH

-OH乙醇

顏色:氣味:狀態(tài):密度:熔點(diǎn):沸點(diǎn):溶解性:無(wú)色

特殊香味

液體

比水小78、5℃(易揮發(fā))—117、3℃

與水以任意比互溶能夠溶解多種無(wú)機(jī)物和有機(jī)物(一)、物理性質(zhì)濃度越大密度越小知識(shí)回顧一、乙醇C2H6OH—C—C—O—HHHHHCH3CH2OH或C2H5OH

—OH(羥基)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)(二)分子組成結(jié)構(gòu)思考與交流p49哪一個(gè)建議處理反應(yīng)釜中金屬鈉得更合理、更安全？建議(1):打開(kāi)反應(yīng)釜,用工具將反應(yīng)釜內(nèi)得金屬鈉取出來(lái);建議(2):向反應(yīng)釜內(nèi)加水,通過(guò)化學(xué)反應(yīng)“除掉”金屬鈉;建議(3):采用遠(yuǎn)程滴加乙醇得方法向反應(yīng)釜內(nèi)加入乙醇,并設(shè)置放氣管,排放乙醇與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生得氫氣和熱量。思考與交流P49-50

哪一個(gè)處理反應(yīng)釜中金屬鈉得建議更合理、更安全？

方案(3)更為合理。原因就是(1)由于鈉塊較大,取出過(guò)程,一但與空氣或水蒸汽接觸,放熱引燃甲苯。后果不堪設(shè)想;(2)加水反應(yīng)劇烈,本身易燃燒,引燃甲苯。(4)乙醇與鈉反應(yīng)緩慢,若能導(dǎo)出氫氣和熱量,則應(yīng)安全。鈉與水鈉與乙醇就是否浮在液面上有無(wú)聲音有無(wú)氣泡劇烈程度放出氣泡浮在水面熔成小球游動(dòng)，發(fā)出嘶嘶響聲劇烈沉在液面下仍就是塊狀沒(méi)有聲音放出氣泡平緩鈉得形狀就是否變化復(fù)習(xí)回顧比較乙醇與水中羥基上得H得活潑性強(qiáng)弱。2H-O-H+2Na=2NaOH+H2↑222CH3CH2OH+Na→CH3CH2ONa+H2↑思考與交流大家學(xué)習(xí)辛苦了，還是要堅(jiān)持繼續(xù)保持安靜1、取代反應(yīng):CH3CH2O--H+HO--CH2CH3(1)與金屬Na等活潑金屬得取代反應(yīng)(2)分子間得取代反應(yīng)(脫水)2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa﹢H2↑(三)化學(xué)性質(zhì)濃硫酸140℃CH3CH2OCH2CH3+H2O(3)乙醇與HX反應(yīng):C2H5?OH+H?BrC2H5?Br+H2O△與濃得氫溴酸酸脫羥基醇脫氫(4)酯化反應(yīng)

濃硫酸△CH3COOH+HOCH2CH3+H2OCH3COOCH2CH3對(duì)比：

CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBrNaOH△?OH和?OH所連碳得鄰位碳得C?H斷鍵位置:2、消去反應(yīng)應(yīng)用:實(shí)驗(yàn)室制取乙烯為何使液體溫度迅速升到170℃,不能過(guò)高或高低？酒精與濃硫酸混合液如何配制？放入幾片碎瓷片作用就是什么？用何法收集？

濃硫酸得作用就是什么？溫度計(jì)得位置？混合液顏色如何變化？為什么？有何雜質(zhì)氣體？如何除去？實(shí)驗(yàn)結(jié)束后應(yīng)先取出導(dǎo)管再熄滅酒精燈,為何？CH3CH2OHCH3CH2Br反應(yīng)條件化學(xué)鍵得斷裂化學(xué)鍵得生成反應(yīng)產(chǎn)物NaOH得乙醇溶液加熱C—Br、C—HC—O、C—HC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O

濃硫酸加熱170℃

溴乙烷與乙醇得消去反應(yīng)有什么異同？學(xué)與問(wèn)3、氧化反應(yīng)2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O催化劑C—C—HHHHHO—H兩個(gè)氫脫去與O結(jié)合成水CH3CH2OHCH3COOH高錳酸鉀溶液褪色【實(shí)驗(yàn)3-2】乙醇與重鉻酸鉀酸性溶液反應(yīng)現(xiàn)象:溶液變成綠色。氧化氧化CH3CH2OH乙醇CH3CHO乙醛CH3COOH乙酸2CrO3（紅色）+3C2H5OH+3H2SO4

Cr2（SO4）3（綠色）+3CH3CHO+6H2O有機(jī)物得氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)氧化反應(yīng):有機(jī)物分子中失去氫原子或加入氧原子得反應(yīng)(失H或加O)還原反應(yīng):有機(jī)物分子中加入氫原子或失去氧原子得反應(yīng)(加H或失O)②①⑤③④Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ反應(yīng)

斷鍵位置分子間脫水與HX反應(yīng)②①②與金屬反應(yīng)①課堂小結(jié)②④①③消去反應(yīng)催化氧化2、分類(lèi)一元醇:二元醇多元醇二、醇1、定義:根據(jù)所含羥基得數(shù)目根據(jù)烴基就是否飽和飽和醇不飽和醇根據(jù)就是否含苯環(huán)脂肪醇芳香醇羥基(–OH)與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上得碳原子相連得化合物。常見(jiàn)得醇CH2OH苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1,2,3—丙三醇(或甘油、丙三醇)C2H5OH

乙二醇:無(wú)色,粘綢,有甜味得液體,其水溶液得凝固點(diǎn)低,可用作內(nèi)燃機(jī)得抗凍劑,也就是制造滌綸得重要原料。

丙三醇(甘油):無(wú)色,粘綢,有甜味得液體,吸濕性強(qiáng),能與水、乙醇以任意比互溶,其水溶液得凝固點(diǎn)低(防凍劑),硝化甘油——烈性炸藥思考與交流(1)C2H5OH、CH2-OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH

-OH與互為同系物嗎？CH2OHOH（2）與互為同系物嗎？注意同系物的判斷依據(jù)飽和一元醇通式:CnH2n+1OH或CnH2n+2O3、同系物思考與交流

名稱(chēng)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式相對(duì)分子質(zhì)量沸點(diǎn)/℃甲烷CH416-161、5

甲醇CH3OH3264、7

乙烷C2H630-88、6

乙醇C2H5OH4678、5

丙烷C3H844-42、1

丙醇C3H7OH6097、2

丁烷C4H1058-0、5對(duì)比表格中得數(shù)據(jù)能得出什么結(jié)論？

結(jié)論:相對(duì)分子質(zhì)量相近得醇和烷烴相比,醇得沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。醇分子間形成氫鍵示意圖:RRRRRROOOOOOHHHHHH

醇分子中羥基得氧原子與另一醇分子羥基得氫原子間存在著較強(qiáng)得相互吸引作用,這種吸引作用叫氫鍵。(分子間形成了氫鍵)您能得出什么結(jié)論？甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶,隨碳原子得數(shù)目增多,醇得溶解性減小(原因)乙二醇得沸點(diǎn)高于乙醇,1,2,3—丙三醇得沸點(diǎn)高于1,2—丙二醇,1,2—丙二醇得沸點(diǎn)高于1—丙醇。由于羥基數(shù)目增多,使得分子間形成得氫鍵增多增強(qiáng),熔沸點(diǎn)升高。甲醇、乙醇、丙醇與水形成了氫鍵。P49學(xué)與問(wèn)4、物理性質(zhì)(1)隨碳原子得數(shù)目增多:醇得熔沸點(diǎn)升高;相對(duì)分子質(zhì)量相近得醇和烷烴相比,醇得沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴;醇得溶解性減小。

(2)低級(jí)得飽和一元醇為無(wú)色中性液體,具有特殊得氣味和辛辣味道。(3)醇得密度小于水得密度。5、飽和一元醇得命名(2)編號(hào):(1)選主鏈:(3)寫(xiě)名稱(chēng):將含有與-OH相連得碳原子得最長(zhǎng)碳鏈為主鏈稱(chēng)某醇從離—OH最近得一端起編號(hào)取代基位置—取代基名稱(chēng)—羥基位置—母體名稱(chēng)資料卡片

多元醇命名時(shí),要用阿拉伯?dāng)?shù)字指出多個(gè)羥基得位置,并用“二”“三”指出羥基得個(gè)數(shù)。練習(xí):寫(xiě)出下列醇得名稱(chēng)CH3—CH—CH2—OHCH3①CH3—CH2—CH—CH3OH②CH3—CH—C—OHCH3CH2—CH3CH3③2—甲基—1—丙醇2—丁醇2,3?二甲基?3?戊醇CH2—CH—CH2—OHCH3—④2-甲基-3-苯基-1-丙醇醇類(lèi)得同分異構(gòu)體現(xiàn)象可有:(1)碳鏈異構(gòu)(2)羥基得位置異構(gòu)(3)相同碳原子數(shù)得飽和一元醇和飽和一元醚就是官能團(tuán)異構(gòu)練習(xí):寫(xiě)出C4H10O得所有同分異構(gòu)體6、醇得同分異構(gòu)體官能團(tuán)—OH(羥基)與乙醇相似(羥基)(1)取代反應(yīng)與金屬Na等活潑金屬反應(yīng)生成H2

分子間得取代反應(yīng)生成醚與HX反應(yīng)生成鹵代烴與羧酸酯化反應(yīng)生成酯7、醇得化學(xué)性質(zhì)(2)消去反應(yīng)△(3)氧化反應(yīng)①能燃燒生成CO2和H2O②在Cu作催化劑時(shí)能被氧化為醛或酮③能被KMnO4酸性溶液或K2CrO7酸性溶液氧化,其氧化過(guò)程可分為兩個(gè)階段三、兩大規(guī)律總結(jié)醇得消去反應(yīng)和催化氧化規(guī)律1、醇得消去反應(yīng)規(guī)律(1)醇分子中,連有—OH得碳原子得相鄰碳原子上必須連有氫原子時(shí),才能發(fā)生消去反應(yīng)而形成不飽和鍵?！?2)若醇分子中與—OH相連得碳原子無(wú)相鄰碳原子或其相鄰碳原子上無(wú)氫原子,則不能發(fā)生消去反應(yīng)。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴。消去反應(yīng)得條件與－OH相連得碳原子有相鄰得碳且相鄰碳上有氫。歸納:能不能發(fā)生消去反應(yīng)？思考:2、醇得催化氧化規(guī)律

醇能否被氧化以及被氧化得產(chǎn)物得類(lèi)別,取決于與羥基相連得碳原子上得氫原子得個(gè)數(shù),具體分析如下:(1)RCH2OH得醇,被催化氧化生成醛(或羧酸)?結(jié)論:(1)羥基碳上有2個(gè)氫原子得醇被催化氧化成醛(或羧酸)△(2)醇被催化氧化成酮結(jié)論:(2)羥基碳上有1個(gè)氫原子得醇被催化氧化成酮R-C-OHR’R”(3)形如得醇,一般不能被催化氧化。(1)羥基碳上有2個(gè)氫原子得醇被催化氧化成醛(或羧酸)歸納:(2)羥基碳上有1個(gè)氫原子得醇被催化氧化成酮(3)羥基碳上沒(méi)有氫原子得醇不能被催化氧化。催化氧化得條件:與－OH相連得碳原子有氫。第一節(jié)醇酚苯酚酚1、苯酚得物理性質(zhì)顏色:無(wú)色氣味:特殊氣味狀態(tài):液態(tài)熔點(diǎn):5、5℃毒性:有毒溶解性:不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。沒(méi)有顏色特殊得氣味晶體43℃有毒

常溫時(shí)在水中溶解度不大,溫度高于65℃時(shí),能跟水任意比互溶。易溶于有機(jī)溶劑。苯得物理性質(zhì)

苯酚濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈得腐蝕性,使用時(shí)要小心!如果不慎沾到皮膚上,應(yīng)立即用酒精洗滌。2、苯酚得結(jié)構(gòu)⑴分子式:⑵結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:－OH或C6H5O