2024高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)第11章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第1節(jié)認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物教學(xué)案新人教版

PAGEPAGE1第一節(jié)相識(shí)有機(jī)化合物考綱定位要點(diǎn)網(wǎng)絡(luò)1.能依據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式。2．了解常見(jiàn)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。了解有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán)，能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)。3．了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和物理方法(如質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等)。4．能正確書(shū)寫(xiě)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。5．能夠正確命名簡(jiǎn)潔的有機(jī)化合物。有機(jī)物的分類(lèi)與基本結(jié)構(gòu)1．有機(jī)物的分類(lèi)(1)依據(jù)官能團(tuán)分類(lèi)有機(jī)化合物eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(烴：烷烴、烯烴、炔烴、苯及其同系物等,烴的衍生物：鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯等))(2)依據(jù)碳骨架分類(lèi)①有機(jī)化合物eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(鏈狀化合物如CH3CH2CH2CH3,\a\vs4\al(環(huán)狀,化合物)\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(脂環(huán)化合物如,芳香化合物如))))②烴eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(脂肪烴\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(鏈狀烴\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(烷烴如CH4,烯烴如CH2=CH2,炔烴如CH≡CH)),脂環(huán)烴：分子中不含苯環(huán)，而含有其,他環(huán)狀結(jié)構(gòu)的烴如CH3)),芳香烴\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(苯,苯的同系物如CH3,稠環(huán)芳香烴如))))(3)依據(jù)官能團(tuán)分類(lèi)①烴的衍生物：烴分子里的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所代替，衍生出一系列新的有機(jī)化合物。②官能團(tuán)：確定化合物特別性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。③有機(jī)物的主要類(lèi)別、官能團(tuán)和典型代表物有機(jī)物類(lèi)別官能團(tuán)名稱(chēng)官能團(tuán)結(jié)構(gòu)典型代表物(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)烯烴碳碳雙鍵CH2=CH2炔烴碳碳三鍵—C≡C—CH≡CH鹵代烴鹵素原子—XCH3CH2Cl醇醇羥基—OHCH3CH2OH酚酚羥基—OHOH醚醚鍵CH3CH2OCH2CH3醛醛基CH3CHO、HCHO酮羰基(酮基)(羰基)羧酸羧基酯酯基CH3COOCH2CH3氨基酸氨基、羧基—NH2、—COOH2.有機(jī)物的基本結(jié)構(gòu)(1)有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)eq\x(成鍵數(shù)目)→eq\a\vs4\al(每個(gè)碳原子形成4個(gè)共價(jià)鍵)|eq\x(成鍵種類(lèi))→eq\a\vs4\al(單鍵、雙鍵或三鍵)|eq\x(連接方式)→eq\a\vs4\al(碳鏈或碳環(huán))(2)有機(jī)物的同分異構(gòu)現(xiàn)象a．同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同的分子式，但結(jié)構(gòu)不同，因而產(chǎn)生了性質(zhì)上的差異的現(xiàn)象。b．同分異構(gòu)體：具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。(3)同系物命題點(diǎn)1有機(jī)物的分類(lèi)1．(2024·成都模擬)下列對(duì)有機(jī)化合物的分類(lèi)結(jié)果正確的是()A．乙烯(CH2=CH2)、苯()、環(huán)己烷()都屬于脂肪烴B．苯()、環(huán)戊烷()、環(huán)己烷()同屬于芳香烴C．乙烯(CH2=CH2)、乙炔(CH≡CH)同屬于烯烴D.、、同屬于環(huán)烷烴D[烷、烯、炔都屬于脂肪烴，而苯、環(huán)己烷、環(huán)戊烷都屬于環(huán)烴，而苯屬于環(huán)烴中的芳香烴。環(huán)戊烷、環(huán)丁烷及乙基環(huán)己烷均屬于環(huán)烴中的環(huán)烷烴。]2．下列物質(zhì)的類(lèi)別與所含官能團(tuán)都正確的是()①CH2OH酚類(lèi)—OH②羧酸—COOH③醛類(lèi)—CHO④CH3—O—CH3醚類(lèi)⑤羧酸—COOHA．①②③④⑤ B．②③④C．②④⑤ D．僅②④C[①為醇類(lèi)，③為酯類(lèi)。]3．有機(jī)物中官能團(tuán)的識(shí)別(1)CH3CH2CH2CH2OH中含氧官能團(tuán)名稱(chēng)是______。(2)中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是________。(3)HCCl3的類(lèi)別是________，中的官能團(tuán)是________。(4)H2NCOOH中顯酸性的官能團(tuán)是______(填名稱(chēng))。(5)中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是________。(6)中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是______。[答案](1)(醇)羥基(2)(酚)羥基、酯基(3)鹵代烴醛基(4)羧基(5)碳碳雙鍵、酯基、羰基(6)碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基官能團(tuán)與有機(jī)物類(lèi)別的相識(shí)誤區(qū)(1)—OH連到苯環(huán)上，屬于酚；—OH連到鏈烴基上為醇。(2)含醛基的物質(zhì)不肯定為醛類(lèi)，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。(3)不能認(rèn)為屬于醇，應(yīng)為羧酸。(4)(酯基)與(羧基)的區(qū)分。(5)雖然含有醛基，但不屬于醛，應(yīng)屬于酯。命題點(diǎn)2同系物、同分異構(gòu)體的推斷4．(2024·松原模擬)下列物質(zhì)肯定屬于同系物的是()⑤CH2=CH—CH=CH2⑥C3H6A．⑦⑧ B．⑤⑦C．①②③ D．④⑥⑧B[A項(xiàng)，官能團(tuán)個(gè)數(shù)不同，不相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)；C項(xiàng)，結(jié)構(gòu)不相像，不相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)；D項(xiàng)，⑥可能為環(huán)烷烴，不肯定與④⑧互為同系物。]5．(2024·唐山模擬)烴(甲)、(乙)、(丙)，下列說(shuō)法正確的是()A．甲、乙均為芳香烴B．甲、乙、丙互為同分異構(gòu)體C．甲與甲苯互為同系物D．甲、乙、丙中甲、乙的全部原子可能處于同一平面B[乙不含苯環(huán)，不是芳香烴，A錯(cuò)誤；甲、乙、丙的分子式均為C8H8，互為同分異構(gòu)體，B正確；甲為烯烴含，甲苯中不含，二者結(jié)構(gòu)不相像，C錯(cuò)誤；乙中含有飽和碳原子，全部原子不行能共面，D錯(cuò)誤。]同系物推斷的兩個(gè)關(guān)鍵點(diǎn)(1)分子組成肯定相差“CH2”(2)同類(lèi)有機(jī)物且官能團(tuán)及個(gè)數(shù)均相同。有機(jī)物的命名1．烷烴的習(xí)慣命名法2．烷烴系統(tǒng)命名三步驟(1)eq\x(\a\al(選主鏈，,稱(chēng)某烷))—eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(①選擇最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈——“長(zhǎng)”,②長(zhǎng)度相同時(shí)，選擇支鏈最多的最長(zhǎng)的,碳鏈為主鏈——“多”))(2)eq\x(\a\al(編號(hào)位，,定支鏈))—eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(①以離支鏈最近的一端為起點(diǎn)給主鏈,編號(hào)——“近”,②有兩個(gè)不同的支鏈處于主鏈同近位置,時(shí)，從較簡(jiǎn)潔的支鏈一端編號(hào)——“簡(jiǎn)”,③有兩個(gè)相同的支鏈處于主鏈同近位置,時(shí)，從主鏈兩端分別編號(hào)，留意比較支,鏈位次，兩序列中位次和最小者為正,確編號(hào)——“小”))(3)eq\x(\a\al(取代基，,寫(xiě)在前))—eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(①注位置，短線(xiàn)連,②相同基，合并算,③不同基，簡(jiǎn)在前))如命名為2,3,4,5-四甲基-3-乙基己烷。3．含官能團(tuán)的鏈狀有機(jī)物命名(1)選主鏈——選擇含有官能團(tuán)在內(nèi)(或連接官能團(tuán))的最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈。(2)編序號(hào)——從距離官能團(tuán)最近的一端起先編號(hào)。(3)寫(xiě)名稱(chēng)——把取代基、官能團(tuán)和支鏈位置用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明，寫(xiě)出有機(jī)物的名稱(chēng)。如：①命名為4-甲基-1-戊炔。②命名為3-甲基-3-_戊醇。4．苯的同系物的命名(1)以苯環(huán)作為母體，其他基團(tuán)作為取代基。假如苯分子中兩個(gè)氫原子被兩個(gè)甲基取代后生成二甲苯，有三種同分異構(gòu)體，可分別用鄰、間、對(duì)表示。(2)系統(tǒng)命名時(shí)，將某個(gè)最簡(jiǎn)側(cè)鏈所在的碳原子的位置編為1號(hào)，選取最小位次給其基團(tuán)編號(hào)即側(cè)鏈編號(hào)之和最小原則。如1,3,4-三甲苯1-甲基-3-乙基苯5．酯的命名合成酯時(shí)須要羧酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)，命名酯時(shí)“先讀酸的名稱(chēng)，再讀醇的名稱(chēng)，后將‘醇’改‘酯’即可”。如：可命名為異丁酸乙酯或2-甲基丙酸乙酯。命題點(diǎn)有機(jī)物的命名和依據(jù)名稱(chēng)寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式1．下列有機(jī)物的命名錯(cuò)誤的是()①1,2,4-三甲苯②3-甲基戊烯③2-甲基-1-丙醇④1,3-二溴丙烷A．①② B．②③C．①④ D．③④B[依據(jù)有機(jī)物的命名原則推斷②的名稱(chēng)應(yīng)為3-甲基-1-戊烯，③的名稱(chēng)應(yīng)為2-丁醇。]2．用系統(tǒng)命名法命名下列有機(jī)物。(1)，命名為_(kāi)____________；(2)，命名為_(kāi)_______________；(3)，命名為_(kāi)_______________；(4)，命名為_(kāi)___________；(5)，命名為_(kāi)___________。[答案](1)3,3,4三甲基己烷(2)5,5二甲基3乙基1己炔(3)2乙基1,3丁二烯(4)3,3-二甲基丁酸甲酯(5)2,4二甲基3,4己二醇3．寫(xiě)出下列各種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和名稱(chēng)。(1)2,3-二甲基-4-乙基己烷：__________________________________________________________________________________________________。(2)支鏈只有一個(gè)乙基且式量最小的烷烴：_____________________________________________________________________________________，名稱(chēng)為_(kāi)_______。(3)核磁共振氫譜只有一個(gè)峰的烴C8H18的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________，名稱(chēng)為_(kāi)_______。[答案](1)(2)3-乙基戊烷(3)2,2,3,3-四甲基丁烷探討有機(jī)化合物的一般步驟和方法1．探討有機(jī)化合物的基本步驟eq\x(\a\al(分別,提純))eq\x(\a\al(元素定,量分析))eq\x(\a\al(測(cè)定相對(duì),分子質(zhì)量))eq\x(\a\al(波譜,分析))eq\a\vs4\al(純凈物)eq\a\vs4\al(確定試驗(yàn)式)eq\a\vs4\al(確定分子式)eq\a\vs4\al(確定結(jié)構(gòu)式)2．分別、提純有機(jī)化合物的常用方法(1)蒸餾和重結(jié)晶適用對(duì)象要求蒸餾常用于分別、提純液態(tài)有機(jī)物①該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)②該有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大重結(jié)晶常用于分別、提純固態(tài)有機(jī)物①雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大②被提純的有機(jī)物在此溶劑中溶解度受溫度影響較大(2)萃取分液①常用的萃取劑：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。②液-液萃取：利用有機(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中溶解度的不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過(guò)程。③固-液萃?。河糜袡C(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過(guò)程。提示：常見(jiàn)有機(jī)物的幾種分別提純方法混合物試劑分別方法主要儀器溴乙烷(乙醇)水分液分液漏斗醇(酸)NaOH溶液蒸餾蒸餾燒瓶、冷凝管硝基苯(NO2)NaOH溶液分液分液漏斗苯(苯酚)NaOH溶液分液分液漏斗酯(酸、醇)飽和Na2CO3溶液分液分液漏斗3.有機(jī)物分子式的確定(1)元素分析(2)相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值)最大值即為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。4．分子結(jié)構(gòu)的鑒定(1)化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。(2)物理方法①紅外光譜分子中的化學(xué)鍵或官能團(tuán)可對(duì)紅外線(xiàn)發(fā)生振動(dòng)汲取，不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)汲取頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。②核磁共振氫譜(3)有機(jī)物分子不飽和度的確定化學(xué)鍵不飽和度化學(xué)鍵不飽和度一個(gè)碳碳雙鍵1一個(gè)碳碳三鍵2一個(gè)羰基1一個(gè)苯環(huán)4一個(gè)脂環(huán)1一個(gè)氰基2命題點(diǎn)1常見(jiàn)有機(jī)物的分別提純1．(2024·專(zhuān)家原創(chuàng))試驗(yàn)室可以用甲醇和叔丁醇為原料制備甲基叔丁基醚：(CH3)3COH＋CH3OHeq\o(→,\s\up10(硫酸，△))(CH3)3COCH3＋H2O。試驗(yàn)裝置如圖所示。試驗(yàn)步驟：在裝有分餾柱、溫度計(jì)的100mL燒瓶中，加入45mL10%的H2SO4、10mL(0.25mol)甲醇和12mL(0.125mol)叔丁醇，混合勻稱(chēng)。投入幾粒碎瓷片，加熱至燒瓶中的溫度達(dá)到75～80℃時(shí)，產(chǎn)物便漸漸被分餾出來(lái)。調(diào)整熱源，限制分餾柱柱頂溫度為(51±2)℃，分餾，收集產(chǎn)物。分餾時(shí)間約為1小時(shí)，當(dāng)頂端溫度明顯波動(dòng)時(shí)停止加熱。將餾出物移入分液漏斗中，用水多次洗滌，每次3mL水，直到醚層澄澈透亮。分出醚層，用少量無(wú)水碳酸鈉干燥，濾去固體，將醚轉(zhuǎn)移到干燥的回流裝置中，加入0.2～0.4g金屬鈉，加熱回流20分鐘后，改成蒸餾裝置，蒸餾收集54～56℃的餾分。稱(chēng)重、計(jì)算產(chǎn)率。參考數(shù)據(jù)如下表：物質(zhì)沸點(diǎn)/℃密度/(g·mL－1)甲醇(CH3OH)64.70.7915叔丁醇[(CH3)3COH]82.60.7887甲基叔丁基醚[(CH3)3COCH3]54.0—注：甲基叔丁基醚與水形成的共沸物的沸點(diǎn)約為51℃?；卮鹣铝袉?wèn)題：(1)制備過(guò)程中加入碎瓷片的作用為_(kāi)_______________，硫酸的作用為_(kāi)_______________。(2)圖中E的位置應(yīng)安裝下列儀器中的________(填“A”“B”或“C”)，該儀器的名稱(chēng)為_(kāi)_______。ABC(3)本試驗(yàn)中，分餾柱的運(yùn)用可以達(dá)到____________________的目的，而餾出物水洗后，可用__________操作將醚水混合物分別。(4)本試驗(yàn)中先用無(wú)水碳酸鈉干燥，再加入金屬鈉回流的目的是___________________________________________________________________________________________________________________________________。(5)若稱(chēng)重后得到產(chǎn)品9.35g，則此次試驗(yàn)的產(chǎn)率為_(kāi)______%。(6)本試驗(yàn)中運(yùn)用的硫酸若改為70%的濃硫酸，則產(chǎn)率會(huì)______(填“降低”或“上升”)，緣由可能是_____________________________________________________________________________________________________________。[解析](1)制備過(guò)程中加入碎瓷片的作用是防暴沸，硫酸在甲基叔丁基醚的制備中作催化劑。(2)結(jié)合試驗(yàn)步驟知，圖中E位置的儀器起冷凝的作用，應(yīng)用直形冷凝管。(3)本試驗(yàn)中，分餾柱的作用是提高產(chǎn)品的純度，同時(shí)使反應(yīng)物冷凝回流，提高轉(zhuǎn)化率。餾出物水洗后，用分液的方法將醚水混合物分別。(5)試驗(yàn)的產(chǎn)率＝eq\f(實(shí)際產(chǎn)量,理論產(chǎn)量)×100%＝eq\f(9.35g,0.125mol×88g·mol－1)×100%＝85%。(6)本試驗(yàn)中用10%的硫酸作催化劑，若改為70%的濃硫酸，則叔丁醇在濃硫酸作用下會(huì)發(fā)生消去反應(yīng)，甲醇也會(huì)被濃硫酸氧化，這些副反應(yīng)都會(huì)使產(chǎn)率降低。[答案](1)防暴沸催化劑(2)A直形冷凝管(3)提高產(chǎn)品的純度，同時(shí)使反應(yīng)物冷凝回流，提高轉(zhuǎn)化率分液(4)逐級(jí)干燥，深度除水，同時(shí)避開(kāi)金屬鈉與水反應(yīng)過(guò)于猛烈引燃產(chǎn)物(5)85(6)降低發(fā)生叔丁醇消去或者甲醇氧化等副反應(yīng)，損耗原料命題點(diǎn)2有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定2．下列說(shuō)法中正確的是()A．在核磁共振氫譜中有5個(gè)汲取峰B．紅外光譜圖只能確定有機(jī)物中所含官能團(tuán)的種類(lèi)和數(shù)目C．質(zhì)譜法不能用于相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定D．核磁共振氫譜、紅外光譜和質(zhì)譜都可用于分析有機(jī)物結(jié)構(gòu)[答案]D3．下列化合物在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為2∶1的有()A．乙酸甲酯 B．對(duì)苯二酚C．2-甲基丙烷 D．對(duì)二甲苯B[A.乙酸甲酯(CH3COOCH3)中含有2種氫原子，核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為1∶1，錯(cuò)誤；B.對(duì)苯二酚中含有2種氫原子，核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為2∶1，正確；C.2-甲基丙烷含有2種氫原子，核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為9∶1，錯(cuò)誤；D.對(duì)二甲苯含有2種氫原子，核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為3∶2，錯(cuò)誤。]4．有機(jī)物A只含有C、H、O三種元素，常用作有機(jī)合成的中間體。16.8g該有機(jī)物燃燒生成44.0gCO2和14.4gH2O；質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84，紅外光譜分析表明A分子中含有—OH鍵和位于分子端的—C≡C—鍵，核磁共振氫譜上有三個(gè)峰，峰面積之比為6∶1∶1。(1)A的分子式是________。(2)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________________________________。[解析](1)n(有機(jī)物)＝eq\f(16.8g,84g·mol－1)＝0.2mol，n(C)＝eq\f(44.0g,44g·mol－1)＝1mol，n(H)＝eq\f(14.4g,18g·mol－1)×2＝1.6mol，n(O)＝eq\f(16.8－1×12－1.6×1g,16g·mol－1)＝0.2mol。又因?yàn)槠湎鄬?duì)分子質(zhì)量為84，故A的分子式為C5H8O。(2)分子中含—OH、—C≡CH，且含三種氫原子的個(gè)數(shù)比為6∶1∶1，故結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。[答案](1)C5H8O(2)有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定流程同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)與數(shù)目的確定——證據(jù)推理與模型認(rèn)知同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)或數(shù)目的確定，在選做大題中，每年必考。題型主要是限定條件下的異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)或數(shù)目的確定。此類(lèi)題難度較大，易失分。復(fù)習(xí)時(shí)要強(qiáng)化各類(lèi)條件下的練習(xí)，并剛好歸納方法。體現(xiàn)了“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”的核心素養(yǎng)。1．同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)(1)同分異構(gòu)體的分類(lèi)與書(shū)寫(xiě)依次(2)幾種異類(lèi)異構(gòu)體①CnH2n(n≥3)：烯烴和環(huán)烷烴。②CnH2n－2(n≥4)：二烯烴和炔烴。③CnH2n＋2O(n≥2)：飽和一元醇和飽和一元醚。④CnH2nO(n≥3)：飽和一元醛、烯醇和環(huán)氧烷、飽和一元酮。⑤CnH2nO2(n≥2)：飽和一元羧酸、飽和一元羧酸與飽和一元醇形成的酯等。⑥CnH2n＋1O2N(n≥2)：氨基酸、硝基烷。(3)芳香化合物異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)①若苯環(huán)上連有2個(gè)取代基，其結(jié)構(gòu)有鄰、間、對(duì)3種。②若苯環(huán)上連有3個(gè)相同的取代基，其結(jié)構(gòu)有3種。③若苯環(huán)上連有—X、—X、—Y3個(gè)取代基，其結(jié)構(gòu)有6種。④若苯環(huán)上連有—X、—Y、—Z3個(gè)不同的取代基，其結(jié)構(gòu)有10種。2．同分異構(gòu)體數(shù)目的確定(1)一元取代產(chǎn)物數(shù)目的推斷①等效氫原子法：連在同一碳原子上的氫原子等效；連在同一碳原子上的甲基上的氫原子等效；處于對(duì)稱(chēng)位置的氫原子等效。如：的一氯代烷有3種。②烷基種數(shù)法：烷基有幾種，一元取代產(chǎn)物就有幾種。如：—CH3、—C2H5各有一種，—C3H7有兩種，—C4H9有四種。如：C4H10O的醇有4種，C5H10O2的羧酸有4種。(2)替代法：如二氯苯C6H4Cl2的同分異構(gòu)體有3種，四氯苯的同分異構(gòu)體也有3種(將Cl替代H)。(3)二元取代或多元取代產(chǎn)物數(shù)目的推斷定一移一或定二移一法：對(duì)于二元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的推斷，可固定一個(gè)取代基的位置，再移動(dòng)另一取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。如：的二氯代物有12種。(4)疊加相乘法先考慮取代基的種數(shù)，后考慮位置異構(gòu)的種數(shù)，相乘即得同分異構(gòu)體的總數(shù)目。分狀況探討時(shí)，各種狀況結(jié)果相加即得同分異構(gòu)體的總數(shù)目。如：的苯環(huán)上氫原子被—C4H9取代所形成的結(jié)構(gòu)有12種。(5)組合法A—(m種)與B—(n種)連接形成A—B結(jié)構(gòu)有m×n種如：C5H10O2的酯：HCOO—與C4H9—形成的酯有1×4＝4種；CH3COO—與C3H7—形成的酯有1×2＝2種；C2H5COO—與C2H5—形成的酯有1×1＝1種；C3H7COO—與CH3—形成的酯有2×1＝2種，共9種。[典例導(dǎo)航](2024·全國(guó)卷Ⅲ，節(jié)選)已知D(C6H8O2)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH≡C—CH2COOC2H5，X與D互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同的官能團(tuán)。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其峰面積之比為3∶3∶2。寫(xiě)出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________________________________________________________。[思路點(diǎn)撥]eq\b\lc\\rc\](\a\vs4\al\co1(CH≡C—CH2COOC2H5,相同官能團(tuán),三種氫原子，個(gè)數(shù)比為3∶3∶2))eq\o(→,\s\up10(條件))X分子中有2個(gè)—CH3,1個(gè),1個(gè)—C≡C—，1個(gè)—CH2—?符合條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為[答案](任寫(xiě)3種)限定條件的同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)步驟(1)確定碎片明確書(shū)寫(xiě)什么物質(zhì)的同分異構(gòu)體，該物質(zhì)的組成狀況怎么樣？解讀限制條件，從性質(zhì)聯(lián)想結(jié)構(gòu)，將物質(zhì)分裂成一個(gè)個(gè)碎片，碎片可以是官能團(tuán)，也可是烴基(尤其是官能團(tuán)之外的飽和碳原子)。(2)組裝分子要關(guān)注分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，包括幾何特征和化學(xué)特征。幾何特征是指所組裝的分子是空間結(jié)構(gòu)還是平面結(jié)構(gòu)，有無(wú)對(duì)稱(chēng)性?；瘜W(xué)特征包括等效氫原子。1．已知G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，同時(shí)滿(mǎn)意下列條件的G的同分異構(gòu)體數(shù)目為_(kāi)_______種(不考慮立體異構(gòu))，寫(xiě)出其中的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________。①核磁共振氫譜為3組峰；②能使溴的四氯化碳溶液褪色；③1mol該同分異構(gòu)體與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生88g氣體。[解析]①說(shuō)明滿(mǎn)意條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)具有高度對(duì)稱(chēng)性；②說(shuō)明含有碳碳雙鍵；③說(shuō)明分子結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)羧基，則滿(mǎn)意條件的G的全部同分異構(gòu)體為HOOC—CH2—CH===CH—CH2—COOH和。[答案]2HOOC—CH2—CH===CH—CH2—COOH、(任寫(xiě)一種)2．C9H10O2的有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體，滿(mǎn)意下列條件的同分異構(gòu)體有________種，寫(xiě)出其中隨意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_________________。①含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基；②分子結(jié)構(gòu)中含有甲基；③能發(fā)生水解反應(yīng)。[答案]53．對(duì)于分子式為C4H8O2的有機(jī)物：(1)屬于酯類(lèi)的有________種；(2)屬于羧酸類(lèi)的有________種；(3)既含有羥基又含有醛基的有________種。[答案](1)4(2)2(3)54．依據(jù)要求完成以下反應(yīng)。(1)寫(xiě)出符合下列條件的的全部同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________________________________________。a．苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基且互為鄰位b．既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)(2)芳香化合物F是C(CCl2CH3)的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，數(shù)目比為3∶1，寫(xiě)出其中3種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________。[解析](1)同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上只含兩個(gè)取代基且互為鄰位，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)的是、。(2)芳香化合物F是C(CCl2CH3)的同分異構(gòu)體，F(xiàn)需滿(mǎn)意條件：ⅰ.與C具有相同的分子構(gòu)成，含有1個(gè)苯環(huán)和2個(gè)氯原子；ⅱ.分子中只有兩種不同化學(xué)