課時2有機合成引入官能團課件高二下學期化學人教版選擇性必修3

有機合成-引入官能團第三章烴的衍生物通過碳骨架的構建、官能團的轉化，體會有機合成的基本任務，掌握有機化合物分子碳骨架的構建，官能團引入、轉化或消除的方法。名稱官能團主要化學性質(zhì)烷烴----------------

烯烴炔烴

芳香烴----------------鹵代烴—X醇—OH酚—OH醛—CHO酮羧酸—COOH酯—COOR各種官能團的性質(zhì)燃燒氧化、取代、裂化氧化、加成、加聚氧化、加成、加聚氧化、取代、加成水解、消去取代、消去、氧化弱酸性、取代、顯色、氧化加成、氧化、聚合加成酸性、酯化水解利用相對簡單易得的原料具有特定結構和性質(zhì)的目標分子有機化學反應合成構建碳骨架引入官能團碳鏈的增長碳鏈的縮短成環(huán)碳碳雙鍵碳碳三鍵碳鹵鍵羥基醛基羧基構建碳骨架引入官能團酯基酰胺基酮羰基一、有機合成的主要任務2.引入官能團(1)碳碳雙鍵的引入CH2＝CH2↑＋H2OCH2＝CH2↑＋NaBr＋H2OCH2＝CHCl①醇的消去反應②鹵代烴的消去反應③炔烴的不完全加成反應CH3CH2OH濃硫酸170℃CH3—CH2—Br＋NaOH乙醇加熱CH≡CH＋HCl催化劑加熱(2)引入碳鹵鍵(1)加成反應①烯烴的加成反應②炔烴的加成反應CH≡CH+Cl2CHCl=CHCl

CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br①烷烴的取代反應(2)取代反應CH3CH3+Cl2

CH3CH2Cl+HCl

②芳香烴的取代反應③醇的取代反應④烯烴、羧酸中α-H的取代反應＋HCl+Cl2

＋HCl+Cl2

R—OH+HX

R—X+H2O

CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl

RCH2COOH+Cl2

RCHCOOH+HCl

Cl—αα(3)羥基的引入CH3CH2OHCH3CH2—OH＋NaBr①烯烴與水的加成反應CH2＝CH2＋H2O催化劑加熱②鹵代烴的水解反應CH3—CH2—Br＋NaOH水加熱③醛或酮的還原反應CH3CH2OHCH3CHO＋H2Ni加熱＋H2CH3COH3CNi加熱CH3COHHH3C(3)羥基的引入④酯的水解反應CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O稀硫酸CH3COONa＋C2H5OHCH3COOC2H5＋NaOH(4)引入羧基(1)氧化反應②醇的氧化反應①醛的氧化反應2CH3CHO+O22CH3COOH

③烯烴的氧化反應④苯的同系物的氧化反應CH3CH=CHCH3

CH3COOH

CH3CH2OH

CH3COOH

H+(2)水解反應①酯的水解反應②酰胺的水解反應

RCOOR’+H2ORCOOH+R′OH稀硫酸RCONH2+H2O+HCl

RCOOH＋NH4Cl

(5)引入醛基(1)醇的催化氧化反應(2)炔烴與水的加成反應2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O

CH≡CH＋H2O

CH3—CHO

2.官能團的消除加成反應（1）消除不飽和鍵（2）消除羥基取代、消去、酯化、氧化（3）消除醛基、酮羰基加成、氧化（4）消除碳鹵鍵消去、水解（5）消除酯基、酰胺基水解1.在有機合成中，常會引入官能團或?qū)⒐倌軋F消除，下列相關過程中反應類型及相關產(chǎn)物不合理的是A.乙烯→乙二醇：CH2=CH2B.溴乙烷→乙醇：CH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2OHC.1-溴丁烷→1-丁炔：CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH=CH2CH3CH2C≡CHD.乙烯→乙炔：CH2==CH2

CH≡CHB溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在堿性條件下水解

3.官能團的轉化醛R'-CHO鹵代烴R-X醇R-OH羧酸R'-COOH酯R'COOR烴取代氧化水解氧化酯化不飽和烴高聚物酯化水解加成消去加成消去加聚還原水解烴及其衍生物之間的相互轉化是有機合成的基礎。取代（酯化）反應由溴乙烷轉化成乙酸乙酯并標注反應類型。CH3CH2BrCH3COOCH2CH3CH3CH2OHCH3CHO

CH3COOH△Cu、△催化劑、△水解反應氧化反應氧化反應4.官能團的保護①

羥基的保護：將羥基轉化為醚鍵，使醇轉化為在一般反應條件下比較穩(wěn)定的鍵。相關合成反應結束后，再在一定條件下脫除起保護作用的基團(保護基)，恢復羥基。含有多個官能團的有機化合物在進行反應時，非目標官能團也可能受到影響，先將其轉化為不受該反應影響的其他官能團，反應后再轉化復原。4.官能團的保護②酚羥基的保護：酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團前可以先使其與NaOH反應，把—OH轉變?yōu)椤狾Na保護起來，待氧化其他基團后再酸化將其轉變?yōu)椤狾H。③

碳碳雙鍵的保護：碳碳雙鍵易被氧化，在氧化其他基團前可以利用其與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應將其保護起來，待氧化其他基團后再利用消去反應將其轉變?yōu)樘继茧p鍵。C＝C＋HX—C—C—XHNaOH/醇△C＝C4.官能團的保護④

醛基的保護：醛基可被弱氧化劑氧化，為避免在反應過程中受到影響，保護一般是把醛基制成縮醛，最后再將縮醛水解得到醛基(常用乙二醇)。⑤

氨基的保護：先通過取代反應使—NH2轉化為酰胺基，待氧化其他基團后，再通過酰胺鍵的水解反應轉化為—NH21.將

直接氧化能得到

嗎？若不能，如何得到？不能。因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團前可以先使其與NaOH反應，把—OH轉變?yōu)椤狾Na保護起來，待氧化其他基團后再酸化將其轉變?yōu)椤狾H。ONaCOONaNaOHO2/Cu△H＋ONaCH2OHOHCH2OHOHCOOHONaCHO新制Cu(OH)2NaOH溶液△2.設計方案以CH2==CHCH2OH為原料制備CH2==CHCOOH。CH2==CHCH2OHCH2ClCH2CH2OHCH2ClCH2COOH

CH2==CHCOOH有機合成主要任務構建碳骨架引入官能團官能團保護(1)消去反應可以引入雙鍵，加成反應也可以引入雙鍵。 (

)(2)引入羥基的反應都是取代反應。 (

)(3)烯烴中既可以引入鹵素原子也可以引入羧基或酮羰基。 (

)(4)酯化反應可以形成鏈狀酯，也可以形成環(huán)酯。 (

)(5)工業(yè)上將乙烯先與HCl加成，然后在NaOH溶液中水解可制取乙醇。 (

)(6)用乙醇為原料通過消去、加成、水解可得到乙二醇。 (

)1.判斷正誤。(正確的畫“√”，錯誤的畫“×”)2.下列構建碳骨架的反應，不屬于加成反應的是B.C氧化反應3.有機合成的主要任務之一是引入目標官能團。下列反應中，引入官能團的途徑合理的是A.加熱條件下，2-丙醇在Cu催化作用下引入醛基B.光照條件下，甲苯與Cl2反應在苯環(huán)上引入碳氯鍵C.加熱條件下，鹵代烴與NaOH的水溶液反應引入碳碳雙鍵D