醇課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修3

醇第三章烴的衍生物1.掌握乙醇的組成、結(jié)構(gòu)和主要化學(xué)性質(zhì)。2.掌握醇類的取

代反應(yīng)、消去反應(yīng)和氧化反應(yīng)的原理。3.了解醇類的結(jié)構(gòu)特征、一般通性和幾種典型醇的用途。

在日常生活中，我們看到有些人喝酒后，會產(chǎn)生臉部變紅、嘔吐、昏迷等醉酒癥狀；有些人喝了一定量的酒，卻并不會出現(xiàn)上述癥狀。這是什么原因造成的呢?CH3CHO乙醛C2H5OH乙醇CH3COOH乙酸乙醇脫氫酶乙醛脫氫酶過多導(dǎo)致臉紅你知道嗎一、醇的概述1.醇的概念：烴分子中的氫原子被羥基取代可衍生出含羥基的化合物，如：CH3CH2OH乙醇苯甲醇鄰甲基苯酚苯酚CH3CHCH3OH2－丙醇（異丙醇）CH2CH2CH3OH1－丙醇（正丙醇）醇：羥基與飽和碳原子相連的化合物酚：羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物歇后語：苯環(huán)上掛羥基裝“醇”烷烴分子中的一個氫原子被一個羥基取代產(chǎn)生的化合物叫飽和一元醇。飽和一元醇通式:CnH2n+1OH簡寫:R-OH硫粉烴基是否飽和烴基中是否含苯環(huán)飽和醇不飽和醇脂肪醇芳香醇CH2=CHCH2OHOHCH3OHCH2OHCH3CH2OH烷烴分子中的多個氫原子被多個羥基取代產(chǎn)生的化合物叫飽和多元醇。飽和多元醇通式:CnH2n+2-m(OH)m2.醇的分類：按羥基數(shù)目二元醇三元醇一元醇CH2CH2OHOH

乙二醇汽車用抗凍劑CH2CHCH2OHOHOH

丙三醇(甘油)吸濕性，護(hù)膚CH3OH甲醇(木醇、木精)劇毒用于能源領(lǐng)域如汽車燃料2.醇的分類：硫粉名稱性質(zhì)用途甲醇無色透明、易揮發(fā)的液體；能與水及多種有機(jī)溶劑混溶；有毒、誤服少量(10mL)可致人失明，多量(30mL)可致人死亡化工原料、燃料乙二醇丙三醇無色、黏稠的液體，有甜味、能與水混溶，能顯著降低水的凝固點發(fā)動機(jī)防凍液的主要化學(xué)成分，也是合成滌綸等高分子化合物的主要原料無色、黏稠、具有甜味的液體，能與水以任意比例混溶，具有很強(qiáng)吸水能力吸水能力—配制印泥、化妝品；凝固點低—作防凍劑；三硝酸甘油酯俗稱硝化甘油，

可作炸藥等2.醇的分類：編號位選主鏈寫名稱——選最長碳鏈，且含羥基(—OH)——從離羥基(—OH)最近的一端起編——取代基位置—取代基名稱—羥基位置—母體名稱(羥基位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示；羥基個數(shù)用“二”、“三”等表示)CH3—CH—CH2—OHCH32-甲基-1-丙醇1，2，3-丙三醇CH2—CH—CH2OHOHOH3.醇的命名名稱結(jié)構(gòu)簡式熔點/℃沸點/℃狀態(tài)水中溶解度甲醇CH3OH－9765乙醇CH3CH2OH－11779正丙醇CH3CH2CH2OH－12697正丁醇CH3CH2CH2CH2OH－90118正戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH－79138十八醇CH3(CH2)17OH59211幾種醇的熔、沸點液體油狀液體蠟狀固體可部分溶于水難溶于水能與水以任意比例互溶沸點：飽和一元醇的沸點隨碳原子數(shù)的增加而增大（相對分子質(zhì)量增加，分子間作用力增大）名稱結(jié)構(gòu)簡式相對分子量沸點/℃甲醇CH3OH3265乙烷CH3CH330－89乙醇CH3CH2OH4679丙烷CH3CH2CH344－42正丙醇CH3CH2CH2OH6097正丁烷CH3CH2CH2CH358－0.5相對分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點比較結(jié)論：相對分子質(zhì)量相近時，醇比烷烴的沸點遠(yuǎn)高得多醇分子間存在氫鍵，增強(qiáng)了分子間的作用力。RROOHHRROOHHRROOHH氫鍵

低級醇（甲醇、乙醇、丙醇）均可與水以任意比互溶，就是因為這些醇與水形成了氫鍵的緣故。)水溶性隨碳原子數(shù)的增加而降低（烴基為疏水基）低級醇(如甲、乙、丙醇)與水互溶沸點隨碳原子數(shù)增加而升高。相對分子質(zhì)量相近的醇與烷烴：醇>烷烴原因：低級醇(如甲、乙、丙醇)與水分子之間存在氫鍵原因：醇分子之間存在氫鍵二、醇的化學(xué)性質(zhì)——以乙醇為例回顧，乙醇能與鈉反應(yīng)生成氫氣和乙醇鈉，乙醇也能與乙酸反應(yīng)生成乙酸乙酯。乙醇和乙酸的反應(yīng)鈉和乙醇的反應(yīng)除上述化學(xué)性質(zhì)外，乙醇還有哪些性質(zhì)呢？代表物——乙醇H—C—C—O—HHHHHδ+δ+δ-①中的O—H鍵容易斷裂，使羥基氫原子被取代；②中的C—O鍵也易斷裂，脫去羥基，發(fā)生取代反應(yīng)或消去反應(yīng)；①②③④醇的化學(xué)性質(zhì)主要是由官能團(tuán)-羥基所決定。電負(fù)性：O＞H、O＞C，羥基氧原子吸引電子能力比氫原子和碳原子的強(qiáng)，使O—H和C—O的電子都向氧原子偏移。1.置換反應(yīng)

乙醇鈉是有機(jī)合成中的重要試劑，它常用于醫(yī)藥和農(nóng)藥等生產(chǎn)中，也常用作有機(jī)合成中的強(qiáng)堿性催化劑。斷鍵處鈉置換的是羥基氫可測定醇分子中羥基個數(shù)2Na+2CH3CH2OH2CH3CH2ONa+H2↑乙醇鈉①

處O—H鍵斷開(2mol—OH→1molH2)【思考】根據(jù)鈉與乙醇、水反應(yīng)的現(xiàn)象，比較羥基氫的活潑性。乙醇與鈉反應(yīng)沒有鈉與水反應(yīng)劇烈，說明羥基氫的活潑性：乙醇

水＜與活潑金屬K、Ca、Na等反應(yīng)放出H2H—C—C—O—HHHHHδ+δ+δ-①②③④H—C—C—O—HHHHHδ+δ+δ-①②③④2.取代反應(yīng)(1)和

氫鹵酸（HX）反應(yīng)：C2H5—OH+HBrC2H5Br+H2O△(2)酯化反應(yīng)：斷鍵處CH3CO—OH+H—OCH2CH3

CH3COOCH2CH3+H2O酸脫—OH，醇脫H斷鍵處①

處O—H鍵斷開②

處C—O鍵斷開強(qiáng)堿水溶液，加熱，—X被—OH取代氫鹵酸，加熱，—OH被—X取代鹵代烷醇應(yīng)用：可用于制備鹵代烴(3)乙醇分子間脫水：乙醚是一種無色、易揮發(fā)的液體，有特殊氣味，具有麻醉作用，易溶于有機(jī)溶劑。像乙醚這樣由兩個烴基（—R）通過一個氧原子連接起來的化合物叫做醚，醚的結(jié)構(gòu)可用R—O—R′來表示。

140℃R和R′都是烴基，可以相同，也可以不同。在圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸(體積比約為1∶3)的混合液20mL，放入幾片碎瓷片，以避免混合液在受熱時暴沸。加熱混合液，使液體溫度迅速升到170℃，將生成的氣體先通入氫氧化鈉溶液除去雜質(zhì)，再分別通入酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液中，觀察實驗現(xiàn)象。實驗步驟吸收乙醇和SO2

140℃時兩個乙醇分子間會脫去一分子水生成乙醚酸性KMnO4溶液NaOH溶液溴的四氯化碳溶液混合液碎瓷片溫度計[實驗3-2]實驗室制乙烯[實驗3-2]實驗室制乙烯1.98%濃硫酸：催化劑和脫水劑。2.配制體積比為1:3的乙醇與濃硫酸:向95%的乙醇，滴加濃硫酸，邊攪拌，冷卻備用。3.碎瓷片(沸石)：防液體受熱時發(fā)生暴沸。4.溫度計的水銀球要置于反應(yīng)液中央。5.溫度迅速升到170℃。140℃，生成乙醚。6.NaOH溶液：濃硫酸會讓乙醇變成C，

C+濃硫酸→SO2，用NaOH溶液吸收。7.乙烯用排水法收集。H—C—C—O—HHHHHδ+δ+δ-①②③④CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O濃硫酸170℃3.消去反應(yīng)濃硫酸的作用：催化劑、脫水劑相鄰兩個碳原子脫去H2O，形成雙鍵。反應(yīng)原理：對醇結(jié)構(gòu)要求：需有β—H（鄰碳有氫）（分子內(nèi)脫水）【思考】所有的醇都可以發(fā)生分子內(nèi)脫水嗎？②

處C—O鍵斷開④處C—H鍵斷開3.消去反應(yīng)的特點(1)CH3OH不能發(fā)生消去反應(yīng)，只乙醇消去標(biāo)注170℃,其余△。(2)醇發(fā)生消去反應(yīng)的條件：與羥基相連碳原子的鄰位碳原子上有氫原子。不能發(fā)生消去反應(yīng)(4)二元醇的消去可引入兩個雙鍵或一個三鍵。(3)若醇的α-C連接2個或3個β-C,且β-C上均有H時，消去時可得不同產(chǎn)物。CH3CH2BrCH3CH2OH反應(yīng)條件化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的生成反應(yīng)產(chǎn)物NaOH醇溶液、加熱C—Br、C—HC—O、C—HCH2＝CH2、HBrCH2＝CH2、H2O濃硫酸加熱到170℃溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反應(yīng)，它們有什么異同？C＝CC＝C4.氧化反應(yīng)(2)催化氧化(1)燃燒反應(yīng)2Cu＋O2

====2CuO△紅色Cu絲變?yōu)楹谏獵u絲黑色又變?yōu)榧t色，液體有刺激性氣味CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋Cu+H2O△Cu作催化劑醛基【思考】乙醇的催化氧化反應(yīng)中，乙醇斷開哪些鍵？①

處C-O鍵斷開③處C—H鍵斷開①②③【思考】所有的醇都可以發(fā)生催化氧化嗎？對醇結(jié)構(gòu)要求：需有α—H（連羥基的碳上有氫）α-C上氫原子個數(shù)(3)被強(qiáng)氧化劑氧化乙醇能被酸性高錳酸鉀或酸性重鉻酸鉀氧化CH3CH2OH(乙醇)CH3CHO(乙醛)CH3COOH(乙酸)氧化氧化酸性高錳酸鉀溶液(KMnO4)酸性重鉻酸鉀溶液(K2Cr2O7)CH3CH2OH(乙醇)CH3CHO(乙醛)CH3COOH(乙酸)氧化氧化注意：羥基所在碳上沒有氫不能被氧化

CH2CH3

CH3—C—OHCH3氧化反應(yīng)：有機(jī)物分子失去氫原子或加入氧原子的反應(yīng)叫做氧化反應(yīng)。（加氧或去氫）還原反應(yīng)：有機(jī)物分子加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)叫做還原反應(yīng)。（加氫或去氧）醇的化學(xué)性質(zhì)RCH2CH2OHNa置換RCH2CH2ONa+H2RCOOH濃H2SO4,△酯+H2O取代HX△鹵代烴濃H2SO4△醚+H2O濃H2SO4△消去烯烴+H2O氧化O2，點燃CO2+H2OO2Cu

/Ag,△RCH2CHO+H2OKMnO4(H+)或K2Cr2O7(H+)RCH2COOH①②③④C2、下列物質(zhì)既能發(fā)生消去反應(yīng)生成相應(yīng)的烯烴，又能氧化生成相應(yīng)的醛的是A.CH3OHB.CH2OHCH2CH3C.(CH3)3COHD.(CH3)2COHCH2CH3B1、丙烯醇（CH2=CH-CH2OH）可發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)有①加成②氧化③燃燒④加聚⑤取代A．只有①②③B．只有①②③④C．①②③④⑤