高考化學(xué)一輪專題訓(xùn)練：有機(jī)推斷題

高考化學(xué)一輪專題訓(xùn)練：有機(jī)推斷題

I.(2022?重慶?校聯(lián)考一模)化合物H是一種用于合成十分泌調(diào)節(jié)劑的藥物中間體，其合成路線如圖:

--------HCOOH

C9H?O3N-------

C

F

(1)B中的含氧官能團(tuán)名稱為硝基、和

(2)寫出C-D的反應(yīng)方程式。

(3)D->E的反應(yīng)類型為。

(4)F中氮原子的雜化類型是。

(5)G經(jīng)氧化得到H,寫出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式o

(6)寫出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式o

①含有苯環(huán)，且分子中有一個(gè)手性碳原子；

②能發(fā)生水解反應(yīng)；

③水解產(chǎn)物之一是a-氨基酸，另一水解產(chǎn)物分子的核磁共振氫譜只有2組峰。

R，R'

H(CK：cC>、N—CH/R代表煌基，R'代表危基或H)。請(qǐng)寫出以

(7)已知:

//

RR

CH

HO《^-NC>2和(CHa)2sol為原料制備CHJOT^^-N1的合成路線—(無機(jī)試劑任用，合成

CHj

路線示例見本題題干)。

2.(2022.江蘇.統(tǒng)考一模)化合物H是制備藥物洛索洛芬鈉的關(guān)鍵中間體，其一種合成路線如下:

(1)A—B的反應(yīng)類型為o

(2)D分子中碳原子雜化軌道類型有種。

(3X3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(4)F的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

①分子中含有苯環(huán)；

②堿性條件下完全水解生成兩種產(chǎn)物，酸化后分子中均含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

CH

<V；：H-COOCHCH

J\/CHLUI兒\/

(5)設(shè)計(jì)以苯乙醇)為原料制備-\—/的合成路線(無

機(jī)試劑任用，合成路線示例見本題題干)。

3.(2022?上海松江?統(tǒng)考一模)苦杏仁酸在醫(yī)藥工業(yè)可用于合成頭狗羥喋、羥羊噬、匹莫林等的中間體，

下列路線是合成苦杏仁酸及其衍生物的一種方法：

mt()Hik

0cH0cH

A叩PY011J

<C?Wfifil^O—--------OpySffifi3iU_OcrSr

C苦杏仁?DE

完成下列填空：

(1)試寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,C中含氧官能團(tuán)的名稱為。

(2)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為,反應(yīng)②的條件為。

(3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為o

(4)兩個(gè)C分子可以反應(yīng)生成具有三個(gè)六元環(huán)的化合物F,則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(5)寫出滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體。

a.既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)

b.苯環(huán)上有2種化學(xué)環(huán)境的氫原子

(6)乙醇酸可用于工業(yè)制備聚乙醇酸，已知：RCH2coOHTTRCHC1C00H,請(qǐng)以乙醇為原料(無機(jī)試

劑任選)設(shè)計(jì)制備乙醇酸(HOCHzCOOH)的合成路線o(合成路線常用的表示方法為：甲

反應(yīng)試劑、7反應(yīng)試劑、口仁生稱

----麗新--->…乙----旗新―>日標(biāo)產(chǎn)物)

4.(2021.四川涼山.統(tǒng)考一模)2002年，Scott等人首次完成了Cg的化學(xué)全合成，該成果為今后合成更多、

試卷第2頁(yè)，共15頁(yè)

更豐富的Cm衍生物帶來了可能，下圖是合成路線中的一部分:

已知：RMgX+)=O^RCOMgX——-——>R-C-OH,RMgX為格氏試劑，x為鹵素原子

問答下列問題:

(1)有機(jī)物A中所含官能團(tuán)的名稱為o第一步制備格氏試劑的反應(yīng)若采用其他有機(jī)溶劑(如四氫

吠喃)，則會(huì)產(chǎn)生多種其他結(jié)構(gòu)的產(chǎn)物，試寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

(2)寫出反應(yīng)a的化學(xué)方程式o

(3)有機(jī)物C的核磁共振氫譜共有組峰,該物質(zhì)使酸性高缽酸鉀溶液褪色(填“可以”

或“不可以

(4)反應(yīng)b屬于(填有機(jī)反應(yīng)類型)。

(5)由D生成E的反應(yīng)稱為芳構(gòu)化反應(yīng)，該反應(yīng)還會(huì)生成一種無機(jī)物小分子F,推斷F是o

(6)根據(jù)題目提供的信息設(shè)計(jì)合成珞線，以QCH?Br為原料(其他試劑任選)合成HOCH2coOH。

5.(2022?湖南常德?臨澧縣第一中學(xué)?？寄M預(yù)測(cè))化合物G是有機(jī)合成的重要中間產(chǎn)物，其合成路線如

圖：

HBrC2H5OOCCH2coOC2H$八COOC2H}LiAIH4-CH20H

四八"'''。!!△?Br八—''

C,H}ONaCH20H

A①B②D

HBr人/CHzBrC2H5OOCCH2COOC2H5NaOH

/“C^CHzBrCHONaG3H2004COOH

25HQ'

④E⑤F⑥

回答下列問題：

(1)A的分子式為所含官能團(tuán)的名稱為③的反應(yīng)類型為_。

(2)反應(yīng)④的化學(xué)方程式為F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__。

(3)D有多種同分異構(gòu)體，寫出滿足下列條件的任意兩種同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

.分子中含有六元環(huán);

b.不能與金屬鈉反應(yīng)；

c.分子中含有三種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，不同氫原子數(shù)之比為3：2：lo

^^COOC2H5

(4)根據(jù)題設(shè)信息設(shè)計(jì)以1,5—二溟戊烷和C2H5OOCCH2COOC2H5為原料合成的路

線__(其他試劑任選)。

6.(2022?廣東汕頭?汕頭市潮陽黃圖盛中學(xué)?？家荒?黃酮醋酸(F)具有獨(dú)特抗癌活性，它的合成路線如下：

已知：RCN在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)：RCNRCOOH

(1)上述路線中A轉(zhuǎn)化為B的反應(yīng)為取代反應(yīng)，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式。

(2)F分子中有3種含氧官能團(tuán)，名稱分別為醛鍵、和。

(3)E在酸性條件下水解的產(chǎn)物可通過縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，該高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(4)寫出2種符合下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、=

①分子中有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子

②可發(fā)生水解反應(yīng)，且一種水解產(chǎn)物含有酚羥基，另一種水解產(chǎn)物含有醛基。

CH,COOC'Hs

(5)對(duì)羥基苯乙酸乙酯(~~)是一種重要的醫(yī)藥中間體。寫出以A和乙醇

為主要原料制備對(duì)羥基苯乙酸乙酯的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任選)。

合成路線流程圖請(qǐng)參考如下形式：

A反應(yīng)物〉B反應(yīng)物》C一H

a反應(yīng)條件"°反應(yīng)條件^n

7.(2021?浙江?學(xué)軍中學(xué)校考模擬預(yù)測(cè))磷酸氯噪由H與磷酸在一定條件下反應(yīng)制得，可用于治療對(duì)氯噪

敏感的惡性瘧、間FI瘧及三日瘧,由苯合成H的一種合成路線如圖。

試卷第4頁(yè)，共15頁(yè)

——?C6H6C1N

AB

己知：①基環(huán)上的已有取代基影響新引入基團(tuán)的位置，如:硝基定位間位，鹵原子燃基定位鄰對(duì)位。

OH

6

③N與苯酚的性質(zhì)相似

④RNHR，+R〃X-------——>RN(R〃)R'

問答下列問題：

(1)下列說法正確的是—o

A.化合物D能發(fā)生加成、取代、氧化反應(yīng)，不發(fā)生還原反應(yīng)

B.化合物E能與FeCI3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

C.化合物G具有弱堿性

D.化合物H的分子式是CIXH26N3cl

(2)寫出化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式一。

(3)寫出C與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式

(4)設(shè)計(jì)從A到B的合成路線_。(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選)

(5)寫出化合物F同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

①分子中含苯環(huán)，且苯環(huán)上連3個(gè)取代基：

②分子中含雙鍵和三鍵；且,H-NMR譜顯示有3種不同的氫原子。

8.(2022?江蘇?模擬預(yù)測(cè))I.菠蘿酯(G)是一種具有菠蘿水果香氣的食品添加劑，廣泛應(yīng)用于食品、化妝品

等領(lǐng)域。波蘿酯(G)的一種合成路線如下：

CH,=CHCHOCH=CH-CHO試劑1

C4H6------------->BOH-/'AC9Hl8。

AE

aD

試劑2

CH2XHCH2OH菠蘿酯

C9H16O2

+

FH/A

H

已知：@-CHO+—C-CHO—

I

H

③A是鏈狀結(jié)構(gòu)，且核磁共振氫譜中有2組峰，峰面積之比為2：1。

請(qǐng)回答下列問題：

(1)A的名稱為o

(2)C中官能團(tuán)的名稱為：試劑2是o

(3)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)寫出B與銀氨溶液反應(yīng)的離子方程式。

(5)D的同分異構(gòu)體中，能使FeCL溶液顯紫色的有種；其中，苯環(huán)上的一硝基取代產(chǎn)物只有兩

種的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________(任寫兩種即可)。

II.工業(yè)生產(chǎn)菠蘿酯的關(guān)鍵環(huán)節(jié)是制備F(俗稱菠蘿酸)，以環(huán)己醇為原料，經(jīng)兩步反應(yīng)可合成菠蘿酸：

CIhCH-COOCILOIL

OH-------------催化劑》菠蘿酸F

(6)第一步反應(yīng)中，還會(huì)生成另一種有機(jī)物，該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為.

⑺由丙烯酸甲酯H20cH.cOOCH,為原料制備高吸水性樹脂聚丙烯酸鈉，寫出合成路線:.（無

機(jī)試劑任選)。

9.(2021?全國(guó)?模擬預(yù)測(cè))化合物H是合成新型殺蟲劑印蟲威的中間體。H的一種合成路線如下:

試卷第6頁(yè)，共15頁(yè)

回I答下列問題:

(1)X所含官能團(tuán)的名稱是：Z轉(zhuǎn)化成R的反應(yīng)類型為

(2)Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(3)Y分子中最多有個(gè)原子共平面。

(4)寫出G生成H的化學(xué)方程式____________

(5)T是H的同分異構(gòu)體，T同時(shí)滿足下列條件:

①屬于芳杏化合物

②ImolT與足量銀氨溶液反應(yīng)，生成6molAg

③在核磁共振氫譜上T分子有3個(gè)峰

寫出T的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(6)參照上述流程，以為主要原料，設(shè)計(jì)合成路線制備

他試劑自選):

10.(2022?全國(guó)?模擬預(yù)測(cè))酮洛芬是一種藥效優(yōu)良，副作用小的非俗體抗炎藥，以下

是一種合成酮洛芬的路線:

COOH

a

(1)SOC12ACH2(COOEt)2，Cs2cO3Me2so4K2c。3

(2)A1C1,CH?H一定條件

366叫「基漢化核

甲米/I&OEOC

(l)NaOH0aC

酮諾芬

(2)HC125℃

已知：①Ph代表苯基，，Et代表乙基，Me代表甲基:

②R-COOH屋牒鼠-RY-O

（1世合物I的名稱為，化合物IV所含官能團(tuán)名稱為O

（2）化合物用的分子式為,請(qǐng)寫出化合物n轉(zhuǎn)化為化合物用的方程式___________，該反應(yīng)類型

為。

（3）化合物I的同系物M的相對(duì)分子質(zhì)量比I大14,滿足以下條件的M的同分異構(gòu)體共有種。

a.含有苯環(huán)及酯基b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)c.能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物能使FeCb溶液顯色

其中核磁共振氫譜的峰面積比為1：2：2：2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（寫出一個(gè)即可）。

（4）寫出以碘苯為原料制備COOH的反應(yīng)路線（其它試劑任選）。

11.（2021?全國(guó)?模擬預(yù)測(cè)）2020年2月，國(guó)家衛(wèi)生健康委辦公廳、國(guó)家中醫(yī)藥管理局辦公室聯(lián)合發(fā)出《關(guān)

于印發(fā)新型冠狀病毒肺炎診療方案（試行第六版）的通知》。此次診療方案抗病毒治療中增加了磷酸氯噗和阿

比多爾兩個(gè)藥物。其中阿比多爾中間體1的合成路線如下：

Fc/

己知：R-NO2-^—>R-NH2

（1）B中含氧官能團(tuán)名稱是

（2@的化學(xué)方程式為步驟④經(jīng)過兩步反應(yīng)，反應(yīng)類型依次是

（3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（4）D的同分異構(gòu)體中，滿足下列條件的有種

a.含有苯環(huán)b,含有-NO?

其中核磁共振氫譜為3組峰，且峰面積之比為1:2:6的為

試卷第8頁(yè)，共15頁(yè)

,CH2cH3的合成路線(無

(5)設(shè)計(jì)以N02、CH.CHO.(CH)CO,為原料制備

CH3

機(jī)試劑任用，合成路線圖如題干)0

12.(2022?湖北?模擬預(yù)測(cè))酯類化合物在香料中占有特別重:要的地位，一種酯類化合物H的合成路線如圖

所示(F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C2H5OOCCH2COOC2H5)：

A(C5HKO4>*-*I>(<9?>|6<)4)x?D(C|7HMeh)----?

原■版/△Wi

o

Oy

o-coc

(IU

J瞥，空GZI&WYU(H

C(XK'115

OCH]COOCH(XH3(IhCH

2SCOOCJh

II

oOH

己知：I.+R2cH2coORa」~>Rt(III11(<N.R.

Ri(H

R>

H.R1COOR2+R30H——~>R1COOR3+R2OH

III.+R3CH2COOR4^11^'>K|OKH((X)R+ROH

R1COR142

.Rj

回答下列問題:

(1)A分子無支鏈，只含有一種官非團(tuán)，該官能團(tuán)的名稱為o

(2)A—B的化學(xué)方程式為o

(3)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(4)B-D的化學(xué)方程式為,該反應(yīng)的反應(yīng)類型為o

(5)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,G-H的反應(yīng)類型為o

(6)與C互為同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的芳香族化合物有種(雙鍵碳原子上連羥基不穩(wěn)

定)。

a.除苯環(huán)外不含有其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)b.能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

13.(2021?全國(guó)?模擬預(yù)測(cè))質(zhì)子泵抑制劑奧美拉哇的中間體1可通過如圖路線合成:

o

(1)化合物G的含氮官能團(tuán)的名稱一。

(2)下列說法正確的是一°

A.化合物C的分子式為CSH9N2O3

B.H可能存在兩種結(jié)構(gòu)

C.化合物A分子中所有的碳原子共平面

D.化合物I可發(fā)生取代、加成、縮聚等反應(yīng)

(3)寫出反應(yīng)H+E—I的化學(xué)方程式—o

(4)在制備H的過程中還可能生成一種分子式為CmHgNKhS的化合物。用鍵線式表示其中一種結(jié)構(gòu)―。

(5)寫出3種滿足下列條件的化合物G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

①H-NMR譜顯示只有6種不同環(huán)境的氫原子

②含有苯環(huán)且只有一個(gè)取代基，另含有一個(gè)五元環(huán)

,N-NN-0H

③不含一0—0—、/等結(jié)構(gòu)片段

試卷第10頁(yè)，共15頁(yè)

⑹根據(jù)題給信息，用不超過三步的反應(yīng)設(shè)計(jì)DTH的合成路線—。

14.(2021?全國(guó)?模擬預(yù)測(cè))三氯苯達(dá)畔是一種新型的驅(qū)蟲藥物,在醫(yī)藥工業(yè)中的一種合成方法如圖:

回答下列問題:

(DA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(2)C中官能團(tuán)的名稱是是：硝基、

(3)CTD的反應(yīng)類型為

(4)已知E-F的化學(xué)反應(yīng)還生成一種小分子產(chǎn)物，寫出E-F的化學(xué)方程式

(5)B的同分異構(gòu)體中，與B官能團(tuán)種類和數(shù)目均相同的芳香化合物還有種。其中，核磁共振

氫譜圖只有一種峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:

(6)參照上述合成路線，以的路線.

15.(2021?全國(guó)?模擬預(yù)測(cè))磺胺叩基異啕咪(N)化學(xué)名為3-磺胺-5-甲基異啕%是一種新型高效磺胺藥物,

用于肺炎等感染癥，可通過以下路線合成。

叫巴四.等JGHQ瀛以汨QOCCOOGH，播部

ABCD

COOCHNHQH.

CH3COCH2COCOOC2H5

E

ASC,

毗噬

CHCONH-0>-SO2NHNH2SONH

3^O-2

MN

1

己知：R-S0;iH+R'-NH2——_>R-SO.NH-R

請(qǐng)回答下列問題：

(1)A的名稱為,C中含有的官能團(tuán)名稱為o橫胺甲基異嗯哇(N)的分子式為

(2)由D—E的反應(yīng)類型為。

(3)寫出E—F的化學(xué)方程式為。

(4)“ASC”的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(5)寫出滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(任寫一種)。

i.遇FeCb溶液顯紫色；

ii.氨基與苯環(huán)直接相連;

iii.核磁共振氫譜顯示峰面積比為3：2：2：2

(6)以甲苯和乙二酸為主要原料，參考上面的合成路線，設(shè)計(jì)合成的反應(yīng)路線(其

他試劑任選)：

16.(2021?湖北?校聯(lián)考模擬預(yù)測(cè))化合物H是用于治療慢性特發(fā)性便秘藥品普卡比利的合成中間體，其合

成路線如F：

試卷第12頁(yè)，共15頁(yè)

回答下列問題：

(1)有機(jī)物H中含氧官能團(tuán)的名稱為

(2)反應(yīng)①所需的試劑和條件分別是；E-F的反應(yīng)類型為

(3)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為；設(shè)計(jì)該步驟的目的是。

(4)有機(jī)物M是有機(jī)物B的同分異構(gòu)體，寫出滿足下列條件的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

①苯環(huán)上有3個(gè)取代基，含有肽鍵(酰胺基)

②ImolM能與3moiNaOH發(fā)生反應(yīng)

③核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為3：2：2：1：1

⑸設(shè)計(jì)以對(duì)甲基苯酚和BrCH2cH2cH網(wǎng)為原料合成的合成路線.

17.(2022?廣東?模擬預(yù)測(cè))橋環(huán)化合物是指共用兩個(gè)或兩個(gè)以上碳原子的多環(huán)崎，廣泛應(yīng)用于藥物合成。

冏烷是結(jié)構(gòu)類似我國(guó)漢字“冏”的一種橋環(huán)化合物，其合成路線如下:

(DA的名稱是___________,B中所含官能團(tuán)名稱為,F的分子式為一

(2)D-E、EfF的反應(yīng)類型分別是、o

HOOH

(3)一定條件下，C可以氧化為M：，M發(fā)生酯化反應(yīng)可以形成分子內(nèi)含有兩個(gè)五元環(huán)的

酯，該酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為

(4)D的同分異構(gòu)體有很多種，寫出同時(shí)滿足下列條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

①與Fed?溶液反應(yīng)顯紫色②knol該物質(zhì)最多消耗2moiNaOH

③核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為9:2:2:1

CHQHCHO

(5)參照題中的合成路線并結(jié)合所學(xué)知識(shí)，以6H；OH、和CH3coOH為主要原料，設(shè)計(jì)

的合成路線___________O(其他無機(jī)試劑任選)

18.(2020?全國(guó)?模擬預(yù)測(cè))某有機(jī)工業(yè)制備的重要的中間體的合成工藝流程如下:

AX(C；H8S2)J、、I>n-BuLi0I)n-BuLi.

7-;A

CH^OCHh-HV\-SH2)Y(C4H6CI2)

---------------3---asU丁

0

“卷04『斤"1毗喔

HgCh」六班毗曜

E

已知：i.RCORz+RCHzCOR，一播吭>

ZC=CCOR

K2A

+RCH=CHCORZ

(1)化合物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；化合物Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

(2)下列說法正確的是：

A.—SH的性質(zhì)類似于一OH,化合物X一定條件下可發(fā)生縮聚反應(yīng)

試卷第14頁(yè)，共15頁(yè)

B.化合物卜的分子式為CiJfnNO

C.化合物F均可發(fā)生取代反應(yīng)、還原反應(yīng)、加聚反應(yīng)、水解反應(yīng)

D.S的結(jié)構(gòu)中，所有的碳原子處于同一個(gè)平面

(3)請(qǐng)完成E-F轉(zhuǎn)化的化學(xué)反應(yīng)方程式：E-F的轉(zhuǎn)化過程中還測(cè)得生成了一種分子式為

C28H22O2N2,結(jié)構(gòu)中含有5個(gè)六元環(huán)的物質(zhì)，用鍵線式表示其結(jié)構(gòu)：

C〉「TNH2CO

(4)以化合物乙塊、\-S、O為原料，設(shè)計(jì)化合物N,的合成路線(無機(jī)試劑任選)

(5)寫出符合下列條件的化合物C的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

①結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，尢其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)；苯環(huán)上的一元取代物只有一種

②IR光譜顯示結(jié)構(gòu)中含“一CN”和“C=S”結(jié)構(gòu)

③舊-NMR氫譜顯示結(jié)構(gòu)中有3種環(huán)境的氫原子

參考答案:

1.(1)醒鍵酯基

COOCH3

dcH

V/v?IlJ

/N、

+HCOOH—H，、CHO

+H2O

(3)取代反應(yīng)

⑷sp'、sp、

【解析】(1)

根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B中含氧官能團(tuán)為硝基、酯基和醛鍵；故答案為酯基；酸鍵；

(2)

B的分子式為C9H9O5N,對(duì)比B和C的分子式，B-*C應(yīng)是一NO2T-NH2，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

COOCH

COOCH3

OCH

為N%，時(shí)比C和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，該反應(yīng)為取代反應(yīng),反應(yīng)方程式為NH?

COOCH

COOCH3

OCH3

/N、

+HCOOH-*H+H2O；故答案為+HCOOH—H，、CHO+H2O；

(3)

對(duì)比D和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，一CH2coe1也取代D中N上的H,反應(yīng)類型為取代反應(yīng)：故答案

為取代反應(yīng)；

(4)

答案第16頁(yè)，共42頁(yè)

F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中一CH3上的C為sp3雜化，環(huán)上碳原子以及城基上的碳原子雜化類型為sp1故

答案為Sp2、spS

(5)

對(duì)比F和H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，一COOCHj被一CHO替代，因?yàn)镚—H發(fā)生氧化反應(yīng)，則G—H

CH3

CH20H

應(yīng)是一CH，0H被氧化成了一CHO,推出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH30：故答

CH2OH

案為

O

H

C

能水解，產(chǎn)物之一為a-氨基酸，說明含有；對(duì)比C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，除以

上結(jié)構(gòu)和苯環(huán)外，還有?個(gè)碳原子和?個(gè)氧原子：另解產(chǎn)物分子的核磁共振氫譜只力.2

組峰，則符合條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

;故答案為

3

CH-COOCH3

OHNH?

(任寫一種);

(7)

根據(jù)題中所給信息以及合成路線A-B可知，生成CH3O

答案第17頁(yè)，共42頁(yè)

OHOHOH

(2)3

【分析】A加氫由酮臻基轉(zhuǎn)化為羥基，發(fā)生還原反應(yīng)生成B,B發(fā)生取代反應(yīng)生成C,C發(fā)

生取代反應(yīng)生.成D,D和氫氧化鈉，再酸化，由原來一CN變?yōu)榘椿?，E發(fā)生取代反應(yīng)得到

F,F發(fā)生酯化反應(yīng)生成G,G發(fā)生取代反應(yīng)得到H。

(1)

A中酮皴基轉(zhuǎn)化為羥基，加氫的反應(yīng)稱為還原反應(yīng)；故答案為：還原反應(yīng)。

(2)

D中苯環(huán)上的碳原子為sp2雜化，甲基的碳原子為sp3雜化，一C三N的碳原子為sp雜化；故

答案為：3。

(3)

F與CH3cH20H發(fā)生酯化反應(yīng)生成G,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為八2，；故答案為：

答案第18頁(yè)，共42頁(yè)

(4)

溟原子以及酯基均可以發(fā)生水解，去掉苯環(huán)和酯基外，江有3個(gè)飽和碳原子。水解后生成兩

種物質(zhì)，均有4種不同環(huán)境的H,由此得出F的同分異陶的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為

0

r

H,CHQH。/f或昵-°O4-CH;-CH2Br或3X\T>O--C-CH2-CH2-CH3

U；故答案為：

O

了:一5或H,C°O/YH「CH,B,或市c-CHjCH2cHs

(5)

苯乙醇在濃硫酸加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成〉CH現(xiàn)，，，〉CHhCH：和HBr加熱反應(yīng)生

成類比于流程中的CTDTE,與NaCN反應(yīng)生成,

COCWCOCW

/si在氫氧化鈉作用下，再在鹽酸酸化下得到，，/AJ在濃硫酸

,_.CH7

作用下和苯乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成O-&WODCH：CH：4)，其合成路線為()CH：CH：OH

NaCN.PhMc.H_Qjf_\1*DNaOII、

-s-->?！?；TRAB>C7—k_2)HCi―

j;故答案為：《〉CH：CH;OH——愣~~>

0°^/\?、

3.(1)OHCCOOH羥基、竣基

(2)加成反應(yīng)濃硫酸，加熱

oil1Br

⑶c/v0nL+HBr―鬻―,gk+FhO

答案第19頁(yè)，共42頁(yè)

0Vo

00

cu?FCI_________ir

III,?H,<HI.?<?，,「xMl**',"*

(6)1-△ar△△

【分析】根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，逆推反應(yīng)①的過程，結(jié)合B的分子式，得到A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

OHCCOOH：從C、D結(jié)枸簡(jiǎn)式對(duì)比分析，得知反應(yīng)②是C與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)；對(duì)比分析

OH

D、E結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)③是O中的羥基被Br原子取代，生成

(1)

據(jù)分析，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式OHCCOOH：C中含氧官能團(tuán)的名稱為羥基、粉基。

(2)

據(jù)分析，反應(yīng)①是OHCCOOH與苯發(fā)生加成反應(yīng)；反應(yīng)②是C中的叛基生成了酯基，反應(yīng)

條件為濃硫酸、加熱。

(3)

<>HOH

中的羥基被溪原子取代，化學(xué)方程式為：Cj^Y'Ml+HBr

一翳70"\""+比0。

(4)

041

<,H

兩t個(gè)yS<r)分子可以發(fā)生分子問酯化反應(yīng)，生成具有二個(gè)六元環(huán)的化合物

oYO

(5)

根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可確定其分子式是CgHxCh，其同分異構(gòu)體既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生

水解反應(yīng)則含有醛基-CHO和酯基?COOC-,或HCOO-；同時(shí)苯環(huán)上有2種化學(xué)環(huán)境的氫原

子，則可推測(cè)苯環(huán)上含有兩個(gè)處于對(duì)位的基團(tuán)，或是苯環(huán)上有四個(gè)基團(tuán)；結(jié)合以上分析，推

答案第20頁(yè)，共42頁(yè)

Iiaxxil,-/\<)llIK(X)YHCOO《ViKH.

斷該同分異構(gòu)體是''/或N/'或VJ'o

(6)

根據(jù)題給信息，乙酸中甲基上的H原子可以用Cl原子取代，則可以將乙陪通過催化氧化生

成乙醛，再氧化為乙酸，乙酸取代氯原子后與強(qiáng)堿水溶液反應(yīng)，再酸化即可得到乙醇酸，合

成路線:

(4)取代反應(yīng)

⑸匕

2甲展

伍\

3.H-K?r.o4,H-

^DJClCHBr-ClCILCil.OH一CICII.COOII-IIOCILCOOH

92

i.M?,無水乙聯(lián)222

【解析】(1)

A為Cl,官能團(tuán)為嗅原子、氯原子；格式試劑是Mg與鹵代蜂反應(yīng)，可能的結(jié)構(gòu)有

⑵

答案第21頁(yè)，共42頁(yè)

MgBr

gBr

根據(jù)已知信息，反應(yīng)a的化學(xué)方程式Cl+CH3cH0-Cl

(3)

、^0H

有機(jī)物C為：Cl,等效氫有5種，核磁共振氫譜共有5組峰，高缽酸鉀可以氧化羥

基，故該物質(zhì)可以使酸性高錦酸鉀溶液褪色;

(4)

、J3H

由流程可以看出反應(yīng)b是Br原子取代了C1上的羥基，故反應(yīng)類型為取代反應(yīng);

(5)

由D生成E的反應(yīng)稱為芳構(gòu)化反應(yīng)，根據(jù)原子守恒定律可知小分子F為H2；

(6)

以CIC^Br為原料(其他試劑任選)合成HOCH2coOH的流程為：

3.H*KMnOa.H'2.H'

ClCH,BrfC1CH,CHQH—C1CH.COOHtHOCH,COOH

*l.Mg.無水乙除~I.Na0H.H,O..~

5.(1)C3H8。2羥基還原反應(yīng)

入COOC,H5人CH,Br入人COOC2H5

⑵6sL4令小產(chǎn)。OO<COOC2H5

(4)

答案第22頁(yè)，共42頁(yè)

QHONa

BrCH2CH2CH2CH2CH2Br------------------------------?[TcOOC.H.

1

C2H5OOCCH2COOC2H5v

也。；COOH濃硫酸△/COOC2H5

NaOHCH3cH20H

【分析】由題給有機(jī)物轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，HOCH2cH2cH20H與浜化氫共熱發(fā)生.取代反應(yīng)生.成

B為BrCH2CH2CH2Br,在乙醵鈉作用下B與C2H5OOCCH2coOC2H5發(fā)生取代反應(yīng)生成C

C^COOC2H5C^CH20H

為COOC2H5,"LiAH發(fā)生還原反應(yīng)生成D為、/CH20H,D與澳化氫共

入CHBr

O<2

熱發(fā)生取代反應(yīng)生成E為CH2Br,結(jié)合F的分子式可推知在乙醉鈉作用下E與

2

C2H5OOCCH2COOC2Hs發(fā)生取代反應(yīng)生成F00<8C℃OOC2H"$,；F在氫氧化鈉溶液中

發(fā)生水解反應(yīng)后，酸化得到G為W;(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

入CH,OH

o<LCHH2OUH,分子式為c6Hl2O2,D的同分異構(gòu)體分子中含有六元環(huán)、不能與金屬鈉

反應(yīng)、核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積之比為3：2：I,說明分子中不含有羥基，六元環(huán)

中含有2個(gè)酸鍵處于對(duì)稱位置，六元環(huán)上連有兩個(gè)處于對(duì)稱位置的甲基或兩個(gè)甲基連在六元

環(huán)的同一個(gè)碳原子上，據(jù)此確定；(7)由題設(shè)信息，對(duì)比1,5-二汶戊烷、C2H5OOCCH2coOC2H5

COOC2H5

和的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，以1，5-二浪戊烷和C2H5OOCCH2co0c2H5為原

COOC2H5

料合成的步驟為在乙醇鈉作用下BrCH2cH2cH2cH2cH?Br與

^x^COOC2H5COOC2H5

(ACOOC2H5

rj^COOC2H5

C2HsOOCCH2coOC2H5發(fā)生取代反應(yīng)生成

|^]-COOH

在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)后，酸化得到在濃硫酸作用下,

答案第23頁(yè)，共42頁(yè)

<>—COOHl^-COOC2H5

與乙醇共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成,據(jù)此分析解題。

(1)

由分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH2cH2cH?OH,則其分子式為C3HSO2，所含官能團(tuán)的

CH2OH

CH,OH廿七戶來

名稱為羥基,反應(yīng)③即C與LiAlH4發(fā)生還原反應(yīng)生成D為~,其反應(yīng)類

型為還原反應(yīng)，故答案為：C3H8。2：羥基；還原反應(yīng);

(2)

入CHQH

由流程圖可知，反應(yīng)④為<X與汰化氫共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成

7CHQH

典

CHCH2OH

和水,則反應(yīng)④的化學(xué)方程式為:+2HRr—

^^CH2Br

CH2OH

..COOC2H5

<X+2比0,由分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為<xX故答案為:

v、

CHX.Br'COOC42H?5*

CHBr

ACHOHA2COOC2H5

<X2+2HBrl^<X+2H2O；

7CHOH7CH.Br

2ooCOOCH

25

(3)

入CH,OH

D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為<XCH20H，分子式為CD的同分異構(gòu)體分子中含有六元環(huán)、

HO,

CHOH6122

不能與金屬鈉反應(yīng)、核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積之比為3：2：1,說明分子中不含有

羥基，六元環(huán)中含有2個(gè)酷鍵處于對(duì)稱位置，六元環(huán)上連有兩個(gè)處于對(duì)稱位置的甲基或兩個(gè)

甲基連在六元環(huán)的同一個(gè)碳原子上，符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

故答案為:

答案第24頁(yè)，共42