2025年高考化學-一輪復習收官大作-四大化學考點專項集訓知識全覆蓋講義02 考點二 芳香烴 烴的來源（解析版）

【基礎知識】常見有機物的性質考點二芳香烴烴的來源【必備知識】一、芳香烴1、概念分子里含有苯環(huán)的烴。芳香環(huán)：苯（）萘（）蒽（）菲2、苯的化學性質(1)取代反應①硝化反應：＋HNO3eq\o(→,\s\up11(濃H2SO4),\s\do4(△))＋H2O。②鹵代反應：＋Br2eq\o(→,\s\up7(Fe))＋HBr。(2)加成反應：＋3H2eq\o(→,\s\up11(催化劑),\s\do4(△))。(3)可燃燒，難氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色。3、苯的同系物烷基對苯環(huán)有影響，所以苯的同系物比苯易發(fā)生取代反應；苯環(huán)對烷基也有影響，所以苯環(huán)上的甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。完成下列有關甲苯的反應的化學方程式：(1)硝化：＋3HNO3eq\o(→,\s\up11(濃H2SO4),\s\do4(△))＋3H2O。(2)鹵代：①條件：加FeBr3液溴＋Br2eq\o(→,\s\up7(Fe))＋HBr；②條件：光照氯氣＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))＋HCl。(3)易氧化：能使酸性KMnO4溶液褪色：eq\o(→,\s\up7(酸性KMnO4溶液))。特征反應：能取代，難加成，側鏈可被酸性高錳酸鉀溶液氧化（與苯環(huán)直接相連的C上含H）【易錯辨析】1、苯不具有典型的雙鍵所具有的加成反應的性質，故不可能發(fā)生加成反應()2、可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)別甲苯與環(huán)己烷()3、苯乙烯所有的原子一定在同一平面上()4、受甲基的影響，甲苯與濃硝酸反應易生成三硝基甲苯()5、甲苯能使溴水層褪色的原因是溴與苯環(huán)發(fā)生了取代反應()6、與互為同系物，且均能使酸性KMnO4溶液褪色()7、甲苯與氯氣在光照條件下反應，主要產物是2，4-二氯甲苯。()8、苯和環(huán)己烷的二氯代物均有三種。()9、證明己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高錳酸鉀溶液，若溶液褪色，則證明己烯中混有甲苯。()10、異丙苯被酸性KMnO4溶液氧化為。()11、苯中加入溴水，振蕩后溶液分層，水層無色，說明苯與溴水發(fā)生了取代反應。（）【答案】1.×2.√3.×4.√5.×6.×7.×8.×9.×10.×11.×二、烴的來源來源組成條件產品石油烷烴、環(huán)烷烴及少量芳香烴常壓蒸餾石油氣、汽油、煤油、柴油等減壓蒸餾潤滑油、石蠟等裂化輕質油裂解氣態(tài)烯烴等化工原料催化重整芳香烴天然氣主要成分是CH4甲烷天然氣與水蒸氣反應制取H2CH4＋H2O(g)eq\o(→,\s\up11(高溫),\s\do4(催化劑))CO＋3H2。煤主要含C，另少量H、O、N、S等元素。干餾芳香烴直接或間接液化燃料油、多種化工原料氣化可燃冰：CH4·nH2O，H2O以氫鍵作用力連接形成籠，CH4位于籠中。碳中和：指企業(yè)、團體或個人測算在一定時間內直接或間接產生的溫室氣體排放總量，通過植樹造林、節(jié)能減排等形式，以抵消自身產生的二氧化碳排放量，實現(xiàn)二氧化碳"零排放"?！疽族e辨析】1、煤的干餾、液化和氣化是化學變化，而石油的分餾、裂化是物理變化()2、直餾汽油與裂化汽油均可以作溴水或碘水的萃取劑()3、天然氣和液化石油氣是我國目前推廣使用的清潔燃料()4、石油的裂解可得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料()5、煤干餾主要得到焦炭、煤焦油、出爐煤氣()6、煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有機化合物。()7、石油是純凈物。（）8、用氫能、生物質能、核能、風能等來代替石油作為主要能源是達到“碳中和”的重要手段。（）【答案】1.×2.×3.√4.√5.√6.×7.×8.√【關鍵能力】1、關于化合物2-苯基丙烯，下列說法正確的是()A．不能使稀高錳酸鉀溶液褪色B．可以發(fā)生加成聚合反應C．分子中所有原子共平面D．易溶于水及甲苯【答案】B2、從煤的干餾產品之一煤焦油中可分離出蒽()，再經升華提純得到的高純度蒽可用作閃爍計數(shù)器的閃爍劑。下列關于蒽的說法錯誤的是()A．化學式為C14H10B．一定條件下能發(fā)生取代、加成、氧化等反應C．具有12種二氯代物D．與菲互為同分異構體【答案】C3、有關苯的結構和性質，下列說法正確的是()A．與互為同分異構體B．苯在空氣中不易燃燒完全，燃燒時冒濃煙C．煤干餾得到的煤焦油可以分離出苯，苯是無色、無味的液態(tài)烴D．向2mL苯中加入1mL酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后靜置，可觀察到液體分層，上層呈紫紅色【答案】B4、下列關于石油和石油化工的說法錯誤的是()A．石油是由各種碳氫化合物組成的混合物B．石油分餾得到的各餾分是由各種碳氫化合物組成的混合物C．石油裂解和裂化的主要目的都是得到重要產品乙烯D．實驗室里，在氧化鋁粉末的作用下，用石蠟可以制出汽油【答案】C5、下列關于煤和石油的說法正確的是()A．由于石油中含有乙烯，所以石油裂解氣中乙烯的含量較高B．由于煤中含有苯、甲苯等芳香族化合物，所以可從煤干餾的產品中分離得到苯C．石油沒有固定的熔、沸點，但其分餾產物有固定的熔、沸點D．石油的裂解氣、煤干餾得到的焦爐氣都能使酸性KMnO4溶液褪色【答案】D6、下列說法正確的是()A．煤炭是賦存于地下的再生性化石能源資源，素有“工業(yè)糧食”之稱B．裂化汽油可以用來萃取溴水中的溴C．石油的分餾和煤的液化都是發(fā)生了物理變化D．天然氣是較清潔的能源【答案】D7、(2020·天津，9改編)下列關于的說法正確的是()A．該有機物能使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色B．分子中共平面的原子數(shù)目最多為14C．分子中的苯環(huán)由單雙鍵交替組成D．與Cl2發(fā)生取代反應生成兩種產物【答案】A8、有8種物質：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④聚1,3-丁二烯；⑤2-丁炔；⑥環(huán)己烷；⑦鄰二甲苯；⑧環(huán)己烯。其中既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，又能使溴的四氯化碳溶液褪色的是()A．③④⑤⑧ B．④⑤⑧C．④⑤⑦⑧ D．③④⑤⑦⑧【答案】B9、(2021年全國乙卷)我國提出爭取在2030年前實現(xiàn)碳達峰、2060年實現(xiàn)碳中和，這對于改善環(huán)境、實現(xiàn)綠色發(fā)展至關重要?！疤贾泻汀笔侵窩O2的排放總量和減少總量相當。下列措施中能促進碳中和最直接有效的是（）A．將重質油裂解為輕質油作為燃料B．大規(guī)模開采可燃冰作為新能源C．通過清潔煤技術減少煤燃燒污染D．研發(fā)催化劑將CO2還原為甲醇【答案】D【解析】碳中和是指企業(yè)、團體或個人測算在一定時間內直接或間接產生的溫室氣體排放總量，通過植樹造林、節(jié)能減排等形式，以抵消自身產生的二氧化碳排放量，實現(xiàn)二氧化碳"零排放"。

9、相對分子質量為92的某芳香烴X是一種重要的有機化工原料，以X為初始原料設計出轉化關系圖(部分產物、合成路線、反應條件略去)，其中A是一氯代物；H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C7H5NO。

已知：Ⅰ．Ⅱ．(苯胺，易被氧化)請根據(jù)所學知識與本題所給信息回答下列問題：(1)阿司匹林中含有的官能團的名稱是____________，H的結構簡式是_____________；(2)反應②的類型是_____________；(3)反應⑤的化學方程式是_______________________________；(4)有多種同分異構體，寫出其中兩種含有醛基的芳香族化合物的結構簡式：________________、____________________；(5)請用合成反應流程圖表示出：由和其他無機物合成最合理的方案(不超過4步)。

10、已知：①R—NO2eq\o(→,\s\up11(Fe),\s\do4(HCl))R—NH2；②苯環(huán)上的取代基對新導入的取代基進入苯環(huán)的位置有顯著的影響。下圖表示以苯為原料制備一系列有機物的轉化過程：(1)A是一種密度比水______(填“大”或“小”)的無色液體，苯轉化為A的化學方程式是________________________________________________________________________。(2)在“苯eq\o(→,\s\up7(①))Ceq\o(→,\s\up7(②))Deq\o(→,\s\up7(③))”的轉化過程中，屬于取代反應的是______(填序號，下同)，屬于加成反應的是______。(3)圖中“苯→E→F”的轉化過程省略了反應條件，請寫出E的結構簡式：____________________。(4)有機物B苯環(huán)上的二氯代物有______種結構；的所有原子______(填“在”或“不在”)同一平面上。【答案】(1)大＋HNO3eq\o(→,\s\up11(濃硫酸),\s\do4(△))＋H2O(2)①②③(3)(X是鹵素原子)(4)6不在【解析】(3)由可推知F是(X是鹵素原子)，分析題圖中的隱含信息，結合—NO2是苯環(huán)上的間位定位基，鹵素原子是苯環(huán)上的鄰、對位定位基，可得E應是(X是鹵素原子)。(4)由并結合題給信息可推知B為，苯環(huán)上的二氯代物有、、、、、，共6種?！緮U展】苯環(huán)上的定位效應(1)鄰、對位取代定位基當苯環(huán)上已有下列基團時：烷基(—R)、—OH、—NH2、—OR、—NHCOR、—OOCR或—X(Cl、Br、I)，再新引入的取代基一般在原有取代基的鄰位或對位。(2)間位取代定位基當苯環(huán)上已有下列基團時：—NO2、—CHO、—COOH、—CN、—COR、—CF3，再引入新的取代基一般在原有取代基的間位。如：＋HNO3eq\o(→,\s\up11(濃硫酸),\s\do4(△))＋H2O。

11、一種由甲苯合成多取代芳香族化合物的反應路線如圖：回答下列問題：(1)甲苯分子中最多有__________個原子共平面。(2)寫出反應②的化學方程式：_____________________________________________________，反應類型為______________。(3)甲苯易在甲基的鄰、對位發(fā)生反應，若不進行反應①，直接進行反應②～④，可能會得到的副產物的結構簡式有____________________(寫出兩種)。(4)反應⑤的目的是______________________________________________________________。(5)產物A與足量氫氣加成后的產物，核磁共振氫譜有________組峰，1mol產物B可與________mol氫氧化鈉溶液反應。(6)不改變取代基的結構與個數(shù)，產物B的同分異構體(不包括B)有________種?！敬鸢浮?1)13(2)＋(CF3COO)3Tl→＋CF3COOH取代反應(3)、、、(寫出兩種即可)(4)保護酚羥基，防止被高錳酸鉀氧化(5)82(6)9【解析】(1)甲苯中苯環(huán)以及與苯環(huán)相連的碳原子共12個原子一定共面，單鍵可以旋轉，所以經旋轉甲基上有一個氫原子可以與苯環(huán)共面，最多有13個原子共面。(4)后續(xù)步驟中需要將苯環(huán)上的甲基氧化成羧基，酚羥基易被氧化，所以反應⑤的目的是保護酚羥基，防止被高錳酸鉀氧化。(5)產物A與足量氫氣加成得到