高三化學(xué)二輪復(fù)習(xí)有機(jī)合成推斷及路線設(shè)計(jì)課件

有機(jī)合成推斷及路線設(shè)計(jì)

目錄0102題型突破，模型建構(gòu)03考向分析，目標(biāo)導(dǎo)航學(xué)以致用，鏈接生活考向分析，目標(biāo)導(dǎo)航

PART01省份考點(diǎn)形式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式化學(xué)方程式反應(yīng)條件設(shè)計(jì)合成路線河北卷√√全國(guó)卷√新課標(biāo)卷√浙江卷√安徽卷√吉林卷√√上海卷√山東卷√江蘇卷√湖南卷√湖北卷√2024年有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)考點(diǎn)統(tǒng)計(jì)縱觀各地試題，形式與往年比較有變化，24年不局限于傳統(tǒng)的設(shè)計(jì)合成路線，還可考查路線中的缺項(xiàng)物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或反應(yīng)所需試劑。題型突破，模型建構(gòu)

PART02

考向一：以典型的反應(yīng)條件為突破口推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式2024北京卷17題節(jié)選

除草劑苯嘧磺草胺的中間體M合成路線如下：(2)A→B的化學(xué)方程式是

。酯化硝化

?

濃H2SO4

+CH3OH

+H2O逆合成分析法任務(wù)一：有機(jī)流程中的結(jié)構(gòu)推斷2024甘肅卷18題節(jié)選

山藥素-1是從山藥根莖中提取的具有抗菌消炎活性的物質(zhì)，它的一種合成方法如下圖：取代（1）化合物I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。

任務(wù)一：有機(jī)流程中的結(jié)構(gòu)推斷

考向一：以典型的反應(yīng)條件為突破口推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

考向二：以結(jié)構(gòu)的變化為突破口推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式2024河北卷18題節(jié)選甲磺司特(M)是一種在臨床上治療支氣管哮喘、特應(yīng)性皮炎和過(guò)敏性鼻炎等疾病的藥物。M的一種合成路線如下(部分試劑和條件省略)。任務(wù)一：有機(jī)流程中的結(jié)構(gòu)推斷

考向二：以結(jié)構(gòu)的變化為突破口推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式引入-Cl酯的水解(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________。任務(wù)一：有機(jī)流程中的結(jié)構(gòu)推斷瞻前顧后考向二：以結(jié)構(gòu)的變化為突破口推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式硝化引入—NO2的位置在哪兒？鹵代烴不飽和度Ω=4

與已知物質(zhì)的結(jié)構(gòu)比對(duì)，確定碳骨架和官能團(tuán)的位置及數(shù)目。任務(wù)一：有機(jī)流程中的結(jié)構(gòu)推斷瞻前顧后比對(duì)切割任務(wù)一：有機(jī)流程中的結(jié)構(gòu)推斷

考向三：應(yīng)用新信息推斷結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式2024安徽卷18題節(jié)選化合物1是一種藥物中間體，可由下列路線合成(Ph代表苯基，部分反應(yīng)條件略去)：（3）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

?？焖俣ㄎ籖R1R2（3）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

。定位模仿瞻前顧后比對(duì)切割任務(wù)一：有機(jī)流程中的結(jié)構(gòu)推斷

考向三：應(yīng)用新信息推斷結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式模型應(yīng)用(2024山東卷17題節(jié)選)心血管藥物纈沙坦中間體(F)的兩條合成路線如下：已知：I．Ⅱ．來(lái)源E來(lái)源D來(lái)源A定位模仿瞻前顧后比對(duì)切割有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推斷的一般思路模型建構(gòu)，方法引領(lǐng)合理假設(shè)，小心求證瞻前顧后，比對(duì)切割正推逆推，順藤摸瓜推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的關(guān)鍵1.推斷時(shí)要特別關(guān)注官能團(tuán)和碳骨架的變化，不受復(fù)雜結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的影響。2.根據(jù)分子式中碳、氧、氮原子數(shù)量的變化，必要時(shí)可結(jié)合不飽和度的變化，推斷出斷、成鍵位置。3.能夠根據(jù)題給信息靈活應(yīng)用正、逆分析法，切割比對(duì)，推斷出物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。模型建構(gòu)，方法引領(lǐng)

前段時(shí)間#流感#話題再次引爆熱搜。根據(jù)中國(guó)疾控中心的最新數(shù)據(jù)顯示，全國(guó)流感病毒陽(yáng)性率持續(xù)攀升，且其中超過(guò)99%的病例為甲型流感。大家開始囤積物資，其中之一就是退燒藥：對(duì)乙酰氨基酚片、奧司他韋、瑪巴洛沙韋。模型應(yīng)用?2024浙江1月

某研究小組通過(guò)下列路線合成鎮(zhèn)靜藥物氯硝西泮回答：（5）聚乳酸()是一種可降解高分子，可通過(guò)化合物X()開環(huán)聚合得到，設(shè)計(jì)以乙炔為原料合成X的路線_______(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選)。任務(wù)二：有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)的基本方法考向一：以碳骨架轉(zhuǎn)化為主的題型結(jié)合原料乙炔，需增加C原子，且轉(zhuǎn)化為-COOH，再結(jié)合-CN的引入方案CH3CHOCH≡CHH2O逆推

與題中信息無(wú)關(guān)，用儲(chǔ)備知識(shí)解決

CH3CHOCH≡CHH2OHCNH+濃H2SO4考向一：以碳骨架轉(zhuǎn)化為主的題型任務(wù)二：有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)的基本方法考向二：以題給信息的模仿為主的題型2024安徽

化合物1是一種藥物中間體，可由下列路線合成(Ph代表苯基，部分反應(yīng)條件略去)任務(wù)二：有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)的基本方法RMgX易與含活潑氫化合物(HY)反應(yīng)：

HY代表H2O、ROH、RNH2、

等。已知（6）參照上述合成路線，設(shè)計(jì)以

和

不超過(guò)3個(gè)碳的有機(jī)物為原料，制備一種光刻膠單體的

合成路線(其他試劑任選)。對(duì)照原料和產(chǎn)物，苯環(huán)左部分先將原料中的羰基還原為羥基，后利用濃硫酸脫水生成雙鍵，右部分將物質(zhì)與Mg在無(wú)水醚中反應(yīng)生成中間產(chǎn)物，結(jié)合已知后再與CF3COCF3在無(wú)水醚中反應(yīng)再水解生成目標(biāo)化合物考向三：以題給信息的模仿為主的題型任務(wù)二：有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)的基本方法2025濰坊一模有機(jī)物J具有抗腫瘤活性，可由如下路線合成（略去部分試劑和條件）

某同學(xué)結(jié)合J的合成路線，設(shè)計(jì)了有機(jī)物K（

）的另一合成路線。LCH3CHO催化劑催化劑MN(C9H17NO3)PK氧化還原對(duì)比結(jié)構(gòu)題給原料、目標(biāo)產(chǎn)物基礎(chǔ)原料目標(biāo)產(chǎn)物明確碳骨架變化明確官能團(tuán)變化官能團(tuán)種類官能團(tuán)數(shù)目官能團(tuán)位置設(shè)計(jì)碳骨架變化路徑設(shè)計(jì)官能團(tuán)變化路徑官能團(tuán)引入官能團(tuán)消去碳鏈