有機物的結(jié)構(gòu)特點課件高二下學期化學人教版選擇性必修3

高中化學人教版人教版選擇性必修三第一章第一節(jié)——有機化合物的結(jié)構(gòu)特點走進有機物的世界我們生活中的衣食住行都離不開有機化合物食物中的淀粉動物體內(nèi)的油脂蛋白質(zhì)果蔬中的維生素各種藥物塑料煤石油天然氣合成橡膠合成纖維走進有機物的世界有機物的種類繁多，數(shù)據(jù)顯示目前已知有機化合物的種類以達上億種。我們怎樣才能方便快捷的研究有機化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)呢？請同學對以下幾種有機化合物進行分類CH3CH2CH3CH3CH3

CH3CH2OHCH3OH將具有相似結(jié)構(gòu)的物質(zhì)分類結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)有機化合物的分類CH3CH2CH3CH3CH3

烴的衍生物（有碳、氫元素及其他雜原子)脂肪烴（鏈狀烴）脂環(huán)烴（環(huán)狀烴）CH3CH2OHCH3OH脂肪烴的衍生物脂環(huán)烴的衍生物芳香烴芳香烴的衍生物烴（只有碳、氫元素)芳香族化合物有機化合物的分類根據(jù)剛才的分類結(jié)果將有機物按碳骨架分類，完成下圖有機化合物鏈狀化合物環(huán)狀化合物脂肪烴CH3CH2CH3CH3CH3

脂肪烴衍生物CH3CH2OHCH3OH脂環(huán)烴芳香族化合物芳香烴芳香烴衍生物有機化合物的分類CH3CH2OH和CH3OCH3是同一一種物質(zhì)嗎？你的判斷依據(jù)是什么？不是，CH3CH2OH中含有—OH（羥基），而CH3OC3中含有

（醚鍵）官能團：像這樣決定有機化合物

特性的原子或原子團你還認識哪些官能團？碳碳雙鍵

、碳碳三鍵

、醛基

、碳基

等有機化合物的分類按官能團分類有機化合物類別官能團代表物烷烴烷烴

烯烴炔烴

芳香烴苯碳碳雙鍵碳碳三鍵甲烷CH4乙烯CH2=CH2乙炔烴的衍生物鹵代烴

醇酚醚醛酮

羧酸酯胺酰胺

續(xù)表碳鹵鍵-C-X(鹵素原子-X)羥基–OH羥基–OH醚鍵-C-0-C-醛基酮羰基(羰基)羧基-COOH酯基氨基-NH2酰胺基溴乙烷CH3CH2Br乙醇CH3CH2OH苯酚OH乙醚CH3CH2OCH2CH3乙醛CH3CHO丙酮CH3COCH3乙酸CH3COOH乙酸乙酯CH3COOCH2CH3甲胺CH3NH2乙酰胺CH3CONH2羥基和苯環(huán)直接相連為酚，反之為醇。官能團相同性質(zhì)不一定相同有機化合物的分類思考與討論辨識有機化合物的一般方法是從碳骨架和官能團的角度將其歸類，并根據(jù)官能團推測其可能的性質(zhì)。請按官能團的不同對下列有機化合物進行分類，指出它們的官能團名稱和所屬的有機化合物類別，以及分子結(jié)構(gòu)中的相同點和不同點。溴原子，鹵代烴羥基，酚羥基，醇醛基，醛羧基，酸酯基，酯同：均含有苯環(huán)是苯的衍生物異：所含的官能團不同，性質(zhì)不同有機化合物的分類有機化合物的官能團決定其化學性質(zhì)。丙烯酸（CH2=CHCOOH）是重要的有機合成原料，請指出其分子中官能團的名稱，并根據(jù)乙烯和乙酸的官能團及性質(zhì)，推測丙烯酸可能具有的化學性質(zhì)。練一練CH2=CHCOOH碳碳雙鍵:加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng)羧基：酸性、與醇發(fā)生酯化反應(yīng)思考與討論有機化合物的分類練一練練一練酚酞是常用的酸堿指示劑，其結(jié)構(gòu)簡式如下：酚酞中含有哪些官能團？酚醛基、酯基有機物中共價鍵類型在有機化合物的分子中,碳原子通過共用電子對與其他原子形成不同類型的共價鍵。共價鍵的類型和極性對有機化合物的性質(zhì)有很大的影響。如:乙烷只能發(fā)生取代反應(yīng),而乙烯卻能發(fā)生加成反應(yīng),兩者的碳碳共價鍵的類型有什么不同呢有機物中共價鍵類型共價鍵σ鍵頭碰頭s-sσ鍵:

s-pσ鍵:p-pσ鍵:軸對稱強度大可繞軸旋轉(zhuǎn)Π鍵肩并肩p鏡面對稱強度低于σ鍵，容易斷裂不可旋轉(zhuǎn)有機物中共價鍵類型C原子(2s22p2)sp3雜化sppp躍遷雜化sp3雜化H原子（1s1）頭碰頭形成四個σ共價單鍵sp2雜化psp2雜化軌道與氫原子的1s軌道及另一個碳原子的sp2雜化軌道進行重疊σ鍵兩個碳原子未參與雜化的p軌道“肩并肩”重疊π鍵有機物中共價鍵類型一般情況下，有機化合物中的單鍵是σ鍵，雙鍵中含有一個σ鍵和一個π鍵，三鍵中含有一個σ鍵和兩個π鍵。有機物中只有σ鍵和π鍵這兩種共價鍵嗎？苯環(huán)中不存在單鍵或者雙鍵，而是介于二者之間的大Π鍵有機物中共價鍵極性如：乙醇反應(yīng)時有多個斷鍵位置電負性H:2.1C:2.5O:3.5斷鍵活性O(shè)-H>O-C>C-H由于不同的成鍵原子間電負性的差異，共用電子對會發(fā)生偏移。偏移的程度越大，共價鍵極性越強，在反應(yīng)中越易斷裂。有機物中共價鍵極性為什么鈉可以和乙醇反應(yīng)產(chǎn)生氫氣？乙醇中O-H的極性強，可以發(fā)生斷裂為什么乙醇與鈉的反應(yīng)沒有水與鈉的反應(yīng)劇烈？這是由于乙醇分子中的甲基—CH3是推電子基團使氫氧鍵的極性比水分子中氫氧鍵的極性弱。有機物中基團之間相互影響使得官能團的鍵的極性發(fā)生變化，從而影響有機物的性質(zhì)有機物中共價鍵極性另外，由于羥基中氧原子的電負性較大，乙醇分子中的碳氧鍵極性也較強，在乙醇與氫溴酸的反應(yīng)中，碳氧鍵發(fā)生了斷裂。在有機物的反應(yīng)中存在多種共價鍵斷裂的位置導(dǎo)致有機反應(yīng)的速率較小而副反應(yīng)較多，產(chǎn)物

復(fù)雜，因此有機反應(yīng)方程式中用“”有機物中共價鍵極性思考與討論化學鍵：甲烷分子中的C—Hσ鍵可以發(fā)生取代反應(yīng)

乙烯分子中的碳碳雙鍵含有Π鍵，可以發(fā)生加成反應(yīng)官能團：甲烷無官能團，一氯甲烷中的官能團為氯原子

乙烯的官能團為碳碳雙鍵，產(chǎn)物二溴乙烷的官能團為

溴原子有機物中共價鍵練一練練習1.關(guān)于乙醇結(jié)構(gòu)方面的說法中正確的是()A.乙醇結(jié)構(gòu)中有-OH,所以乙醇溶解于水,可以電離出OH-而顯堿性B.乙醇與乙酸反應(yīng)生成乙酸乙酯,所以乙醇顯堿性C.乙醇與鈉反應(yīng)可以產(chǎn)生氫氣,所以乙醇顯酸性D.乙醇與鈉反應(yīng)非常平緩,所以乙醇羥基上的氫原子不如水中的氫原子活潑D練習2.下列說法錯誤的是()A.一般僅含α鍵的烴易發(fā)生取代反應(yīng),含有π鍵的烴易發(fā)生加成反應(yīng)B.一般共價鍵極性越強,在反應(yīng)中越容易發(fā)生斷裂C.有機化合物分子中基團之間的相互影響不會影響官能團和物質(zhì)的性質(zhì)D.乙醇分子和水分子中的氫氧鍵極性不同,所以乙醇和水分別與鈉反應(yīng)的劇烈程度不同C有機物中共價鍵極性練習3.碳酸亞乙酯是鋰離子電池低溫電解液的重要添加劑,其結(jié)構(gòu)如圖。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法不正確的是()A.分子式為C3H403B.分子中α鍵與π鍵個數(shù)之比為10:1C.分子中既有極性鍵也有非極性鍵D.分子中碳原子的雜化方式全部為sp2雜化D有機物中共價鍵極性練習4.多位化學家用簡單的偶聯(lián)反應(yīng)合成了如下這個有趣的“納米小人”分子。有關(guān)該分子的結(jié)構(gòu)說法不正確的是（

）A.分子中的含氧官能團為醚鍵、碳碳三鍵B.分子中只含有σ鍵和Π鍵C.分子可以發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和加聚反應(yīng)D.該分子不可以使高錳酸鉀溶液褪色C同分異構(gòu)體小小設(shè)計師請同學們在草稿紙上畫出C4H10結(jié)構(gòu)式。分子式相同結(jié)構(gòu)不同物質(zhì)之間互為同分異構(gòu)體這種現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象正丁烷異丁烷同分異構(gòu)體寫出C5H12的所有同分異構(gòu)體正戊烷新戊烷異戊烷丁烷的同分異構(gòu)體有2種而戊烷的同分異構(gòu)體有三種一般情況下，有機化合物中的碳原子數(shù)目越多，其同分異構(gòu)體的數(shù)目越多同分異構(gòu)體的類型有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象主要有構(gòu)造異構(gòu)和立體異構(gòu)。具有相同分子式的化合物，由于原子的連接順序、官能團位置或者官能團的種類不同而導(dǎo)致的結(jié)構(gòu)差異的現(xiàn)象?？煞譃樘兼湲悩?gòu)、位置異構(gòu)、官能團異構(gòu)立體異構(gòu)（又稱空間異構(gòu)）是指分子式相同、原子連接順序（構(gòu)造）也相同，但由于原子或基團在三維空間中的排列方式不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。可分為順反異構(gòu)和對映異構(gòu)物理性質(zhì)差異大同分異構(gòu)體的類型——構(gòu)造異構(gòu)因碳骨架（直鏈、支鏈或環(huán)狀結(jié)構(gòu)）不同而產(chǎn)生碳架異構(gòu)己烷（C6H14）有幾種同分異構(gòu)體？寫出其碳架結(jié)構(gòu)C—C—C—C—C—CC—C—C—C—C

CC—C—C—C—C

C1.先寫最長的碳鏈2.減少一個碳原子，并將其作為支鏈C—C—C—CCCC—C—C—CCC3.減少2個碳原子，并將其作為支鏈C—C—C—CCC若乙基連在第二個碳上則會使主鏈增長，出現(xiàn)重復(fù)結(jié)構(gòu)一樣同分異構(gòu)體的類型方法總結(jié)減碳法中心線兩側(cè)的對稱碳原子等效，連接支鏈時只需要考慮一側(cè)甲基不可連在鏈端，乙基不可連在第二個碳上，丙基不可連在第三個碳上，依次類推主鏈由長到短支鏈由心到邊支鏈由整到散C7H16一共有幾種同分異構(gòu)體？9種同分異構(gòu)體的類型位置異構(gòu)由于官能團在碳鏈或碳環(huán)上位置不同產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象分子式為C5H10的烯烴有多少種？2C=C—C—C—C1C—C=C—C—CC—C=C—CCC—C—C=CCC=C—C—CCC—C—C—CC同種物質(zhì)，同一個碳上所連的甲基等效C—C—CCC飽和，不能插入雙鍵3215種同分異構(gòu)體的類型方法總結(jié)插入法主鏈由長到短支鏈由心到邊支鏈由整到散插入官能團分子式為C5H12O的醚有幾種C—C—C—C—C12C—C—C—CC1235種同分異構(gòu)體的類型C—C—C—C—COHC—C—C—C—COH是同一種物質(zhì)嗎？和是的，羥基取代了對稱碳原子上的氫，這兩個氫是等效的等效氫CH3CH3—CH3CH3—CH2—CH2—CH3CH3—CH2—CHCH3111213212441種2種H,2種等效H4種H，2種等效H1.同一個碳上的氫是等效的2.對稱碳上的氫是等效的3.同一個碳上連的甲基上的氫是等效的同分異構(gòu)體的類型C4H9Cl有幾種同分異構(gòu)體C—C—C—CCl按減碳法排列出碳骨架，再用官能團依次取代碳骨架上的不等效氫C—C—CClCC—C—C—ClC4種C4H8Cl2有幾種同分異構(gòu)體替代法C—C—C—CClC—C—C—CClClC—C—C—CClClC—C—C—ClClC4種定一移一法按替代法排列出一取代的種類，再用官能團取代一取代骨架上的不等效氫C—C—C—CClCl兩種取代基或者官能團同分異構(gòu)體的類型C4H9Cl的同分異構(gòu)體有幾種C—C—C—CClC—C—C—CClC—C—C—CClC—C—CClCC—C—CClCC—C—C—CClC—C—C—CClC—C—C—CCl定一移一法共8種同分異構(gòu)體的類型官能團異構(gòu)由于官能團種類不同產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象如：乙醇

和甲醚苯甲醇

和對甲苯酚

你還能舉出哪些例子同分異構(gòu)體的類型組成通式可能的類別典型實例CnH2n烯烴、環(huán)烷烴CH2=CHCH3與

CnH2n-2二烯烴、炔烴、環(huán)烯CH2=CHCH=CH2

與CnH2n+2O醇、醚CH3CH2OH與CH3OCH3CnH2nO2醛、酮、烯醇、