2025屆高考化學(xué)復(fù)習(xí)《有機化學(xué)》綜合題解題策略教學(xué)課件

有機化學(xué)綜合題解題策略試題特點有機推斷問題的解題策略有機合成問題的思維方法1.1試題立意試題特點1.1試題立意試題特點[試題考向]以字母、分子式為主要形式并結(jié)合新信息的合成路線推斷的綜合考察[試題情景]：陌生復(fù)雜的學(xué)術(shù)探究情景藥物合成路線方法情景[2020年山東卷][2021年山東卷][2021年山東卷][2022年山東卷]2．[試題結(jié)構(gòu)]（1）題干內(nèi)容，給出資料背景信息；（2）合成路線圖；（3）已知內(nèi)容，給出新反應(yīng)信息；（4）設(shè)問1.2試題構(gòu)成第1次模考（20題）第2次?？迹?0題）2020年高考（19題）2021年高考（19題）2022高考（19題）考點（1）結(jié)構(gòu)簡式1．整體平穩(wěn)（2）反應(yīng)類型（3）官能團(tuán)名稱（4）反應(yīng)方程式書寫（5）同分異構(gòu)體的

結(jié)構(gòu)簡式（6）手性碳原子標(biāo)記（7）合成路線設(shè)計（1）結(jié)構(gòu)簡式（2個）（2）反應(yīng)類型（2個）（3）反應(yīng)方程式書寫（4）同分異構(gòu)體的

結(jié)構(gòu)簡式（5）合成路線設(shè)計（1）結(jié)構(gòu)簡式（2個）（2）反應(yīng)類型（4）反應(yīng)方程式書寫（3）(含氧)官能團(tuán)名稱（5）同分異構(gòu)體的

結(jié)構(gòu)簡式（6）提高產(chǎn)率的方法（7）合成路線設(shè)計（1）結(jié)構(gòu)簡式（2）反應(yīng)類型（3）含氧官能團(tuán)幾種（4）反應(yīng)方程式書寫（5）同分異構(gòu)體有幾

種（沒有手性碳）（6）檢驗物質(zhì)時

所用的試劑（7）合成路線設(shè)計2．穩(wěn)中有變（1）結(jié)構(gòu)簡式（3）含氧官能團(tuán)幾種（2）反應(yīng)類型（5）同分異構(gòu)體有幾

種（限定結(jié)構(gòu)）（6）反應(yīng)目的（7）合成路線設(shè)計（4）反應(yīng)方程式書寫熟悉的酯化反應(yīng)陌生的酯化反應(yīng)陌生的取代反應(yīng)感謝淄博六中孫肖男老師陌生的酯化反應(yīng)陌生的消去反應(yīng)酮羰基、羧基酮羰基、酰胺基1.3山東省有機綜合題考點分析全國甲全國乙北京浙江1浙江6湖北湖南河北山東江蘇遼寧廣東海南有機物命名苯甲醛系統(tǒng)羧酸系統(tǒng)苯酚官能團(tuán)名稱√√√√√√√√分子式√√√√反應(yīng)類型判斷消去取代加成消去酯化氧還取代加成氧化取代取代氧化斷鍵試劑取代方程式書寫酯化硝化陌生取代陌生陌生取代陌生酸堿異構(gòu)體書寫√√√√√√√√√√√異構(gòu)體數(shù)量√(ABC)√5√4√(AAB)√12√

2合成路線設(shè)計√√√√√√√1.42022年各省市高考有機題考點分析——基本考點很穩(wěn)定全國乙河北(2022山東卷19（5）)寫出以4-羥基鄰苯二甲酸二乙酯為主要原料制備合成的路線。知道簡單有機化合物的命名多官能團(tuán)的有機化合物的命名全國甲全國乙北京浙江1浙江6湖北湖南河北山東江蘇遼寧廣東海南有機物檢驗酚酚手性碳判斷√√√儀器分析紅外核磁有機物類別√反應(yīng)試劑條件硝化酯化產(chǎn)率計算√雜化類型√√官能團(tuán)保護(hù)√探究√計算√物理性質(zhì)解釋√1.42022年各省市高考有機題考點分析——“新考點”新增考點不陌生1．全國甲卷：寫出C與Br2/CCl4反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式_________2．全國乙卷：

I是一種有機物形成的鹽，結(jié)構(gòu)簡式為_________3．北京卷：口服造影劑中碘番酸含量可用滴定分析法測定，計算口服造影劑中碘番酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。4．廣東卷：根據(jù)II′的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì)。化合物IV能溶于水，其原因是_______。5．湖北卷：化合物B核磁共振氫譜的吸收峰有__________組。已知A→D、D→E和E→F的產(chǎn)率分別為70%、82%和80%，則A→F的總產(chǎn)率為_________。甲、乙兩組合成的S-1產(chǎn)品催化性能出現(xiàn)差異的原因是___________。6．河北卷：合成路線中，涉及手性碳原子生成的反應(yīng)路線為_______、_______化合物IV到化合物V的反應(yīng)是原子利用率100%的反應(yīng)，且1mol

IV與1mol化合物a反應(yīng)得到1molV，化合物a為_______。有機反應(yīng)的定量分析1.42022年各省市高考有機題考點分析——“新考點”產(chǎn)率計算問題探究物理性質(zhì)解釋9．海南卷：已知B為一元強酸，室溫下B與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為10．浙江卷（1月）：①下列說法不正確的是____。②補充完整C→D的化學(xué)方程式11．浙江卷（6月）：①下列說法不正確的是____。②氯氮平的分子式8．江蘇卷：A分子中碳原子的雜化軌道類型為______。(2021年)A分子中采取sp2雜化的碳原子數(shù)目是___。7．遼寧卷：D→E中對應(yīng)碳原子雜化方式由___________變?yōu)開__________，PCC的作用為___________(2021年)A的兩種同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)分別為M和N，其熔點M

N(填”大于”...新增考點不陌生1.42022年各省市高考有機題考點分析——“新考點”

知識基礎(chǔ)

基于官能團(tuán)、化學(xué)鍵、反應(yīng)類型認(rèn)識有機化合物；

掌握典型有機物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及轉(zhuǎn)化關(guān)鍵能力信息獲取與加工能力理解與辨析能力歸納與論證能力

學(xué)科素養(yǎng)微觀探析變化觀念證據(jù)推理與模型認(rèn)知科學(xué)態(tài)度與社會責(zé)任

二、有機推斷問題的解題策略解題關(guān)鍵：識別、辨認(rèn)已知信息或路線圖中的陌生反應(yīng)信息，

類比遷移應(yīng)用于物質(zhì)結(jié)構(gòu)的推斷與合成路線設(shè)計如何快速分析陌生反應(yīng)？“已知”部分“設(shè)問”部分“合成路線圖”部分信息形式2-1、陌生信息的形式反應(yīng)主要物質(zhì)反應(yīng)條件、介質(zhì)環(huán)境反應(yīng)順序：①②等（2022年山東卷19題）已知:信息內(nèi)容注意表達(dá)方式主要物質(zhì)的轉(zhuǎn)化主要物質(zhì)轉(zhuǎn)化流程（2021年山東卷19題）（2020年山東卷19題）2-1、陌生信息的形式——“設(shè)問”部分設(shè)計合成路線2-1、陌生信息的形式“設(shè)問”部分“合成路線圖”部分2-2、陌生信息的解讀策略感謝淄博實驗中學(xué)劉忠東老師“斷與不斷”：對比分析前后結(jié)構(gòu)，標(biāo)出“斷鍵和成鍵”情況“變與不變”：找到“R”代表的結(jié)構(gòu)，直接代入對碳原子進(jìn)行編號或標(biāo)記官能團(tuán)+活潑氫模型

一般思路有機反應(yīng)

官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化

斷鍵、成鍵

反應(yīng)類型“斷與不斷”：標(biāo)出“斷鍵和成鍵”情況（2022年山東卷19題）已知Ⅰ已知Ⅱ根據(jù)反應(yīng)物+條件，快速定位至已知信息已知ⅢC23酯化取代取代取代逆推加減加減:算得算失加減、相似

加減:算得算失描述有機物分子組成的主要參數(shù)是碳原子數(shù)、不飽和度和氧(雜)原子數(shù)。通過“三參數(shù)”的變化，猜測反應(yīng)類型，推斷有機物碳骨架和官能團(tuán)的變化?！皵嗯c不斷”：標(biāo)出“斷鍵和成鍵”情況根據(jù)反應(yīng)物構(gòu)成+分子式加減（2022年6月浙江卷31題）某研究小組按下列路線合成藥物氯氮平。正推、相似正推相似、加減相似、加減酯化相似取代取代還原縮合已知Ⅱ①已知Ⅱ②相似：求同存異分析有機物碳骨架和官能團(tuán)在傳遞過程中的變與不變，變化的位置往往是推斷的切入點，不變和保留的結(jié)構(gòu)片段只需在推斷中往后順延?！白兣c不變”：找到“R”代表的結(jié)構(gòu)，直接代入（2021年山東卷19題）重排已知ⅡR=氫原子已知Ⅰ（2022年湖北卷17題）斷與不斷123123554酯基的還原碳碳雙鍵的氧化（2021年山東卷19題）123123123重排（2022年1月浙江卷31題）12345656134成環(huán)對碳原子進(jìn)行編號或標(biāo)記2適用于取代反應(yīng)適用于加成反應(yīng)官能團(tuán)+活潑氫模型ααββ-羥基醛α,β-不飽和醛官能團(tuán)+α-H加成反應(yīng)

δ-δ-δ+δ+2-3、官能團(tuán)+活潑氫模型的應(yīng)用機理：先加成后水解共價鍵的類型、極性及其與有機反應(yīng)的關(guān)系加成反應(yīng)的一般結(jié)果2-3、官能團(tuán)+活潑氫模型的應(yīng)用羥醛縮合體會β-二酮類物質(zhì)中α位C-H鍵與羥醛縮合反應(yīng)中α位C-H鍵的相似之處不飽和度為3（2022年全國甲卷12題）從醛醛縮合到醛酮縮合官能團(tuán)+α-H加成反應(yīng)

α,β-不飽和酮2-3、官能團(tuán)+活潑氫模型的應(yīng)用官能團(tuán)+α-H加成反應(yīng)

（2022年北京卷9題）CH3CH2CH2COOHCH3CH2CH2CHOCH3CH2CH2COOH取代正推已知取代正推、相似必備知識-硝化反應(yīng)正推、相似（2022年江蘇卷15題）官能團(tuán)+α-H取代反應(yīng)2-3、官能團(tuán)+活潑氫模型的應(yīng)用（2022年湖南卷19題）（2022年山東卷19題）縮合水解、脫羧體會酯基中α位C-H鍵與另一酯基的取代反應(yīng)（酯縮合）生成β-羰基酯（2020年山東卷19題）(山東?？级?官能團(tuán)+α-H取代反應(yīng)之酯縮合反應(yīng)（克萊森縮合）高考試題的傳承性與創(chuàng)新性（2022年6月浙江卷31題）官能團(tuán)+氨基

取代反應(yīng)加成反應(yīng)

2-4、胺、酰胺類物質(zhì)的考查（2022年山東卷19題）（2022年江蘇卷15題）官能團(tuán)與氨基的取代反應(yīng)官能團(tuán)與氨基的加成反應(yīng)羥胺加減酯化取代酰胺基的斷裂酰胺基的生成氨基的堿性2-4、胺、酰胺類物質(zhì)的考查酰胺基的水解（2022年全國乙卷12題）酰胺基的生成（2020年山東卷19題）（2021年山東卷19題）氨基的堿性相似（2022年遼寧卷19題）2-5、格氏試劑的反應(yīng)機理：先加成后水解δ+δ+δ-δ-共價鍵的類型、極性及其與有機反應(yīng)的關(guān)系δ-δ+δ-δ+實質(zhì)是苯與鹵代烴的取代反應(yīng)①付—克烷基化反應(yīng)②付—克?；磻?yīng)酰氯體系酸酐體系2-6、付—克反應(yīng)HHH“斷與不斷”：標(biāo)出“斷鍵和成鍵”情況從斷鍵、成鍵的角度分析有機物內(nèi)在的官能團(tuán)、共價鍵的結(jié)構(gòu)變化，建立認(rèn)知模型，進(jìn)而內(nèi)化為能力與素養(yǎng)，應(yīng)用于陌生反應(yīng)的分析。氧化取代取代正逆（2022年河北卷11題）取代取代信息二次應(yīng)用信息二次應(yīng)用注意路線圖中隱含的轉(zhuǎn)化關(guān)系?正推、逆推、正逆?相似?加減瞻前顧后從流程的起點、終點，或者從流程中某些明確結(jié)構(gòu)的有機物出發(fā)，從正、逆兩個方向進(jìn)行分析、尋找突破。求同存異在正逆分析的過程中，抓住有機物在轉(zhuǎn)化時的“遺傳信息”，也就是有機物碳骨架和官能團(tuán)的傳遞、特別是在傳遞過程中的變與不變，變化的位置往往是我們進(jìn)行推斷的切入點，不變和保留的結(jié)構(gòu)片段只需在推斷中往后順延。算得算失描述有機物分子組成的主要參數(shù)是碳原子數(shù)、不飽和度和氧(雜)原子數(shù)。通過“三參數(shù)”的變化，猜測反應(yīng)類型，推斷有機物碳骨架和官能團(tuán)的變化。2-7、有機推斷問題的思維方法關(guān)鍵能力信息獲取與加工能力理解與辨析能力歸納與論證能力

學(xué)科素養(yǎng)微觀探析變化觀念證據(jù)推理與模型認(rèn)知科學(xué)態(tài)度與社會責(zé)任

一般思路有機反應(yīng)

官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化

斷鍵、成鍵

反應(yīng)類型瞄準(zhǔn)課標(biāo)，價值引領(lǐng)、素養(yǎng)導(dǎo)向、能力為重、知識為基2-9、夯實基礎(chǔ)，形成關(guān)聯(lián)高考有機試題的相對穩(wěn)定性要求復(fù)習(xí)中重視基礎(chǔ)的落實從官能團(tuán)變化的角度探析有機物轉(zhuǎn)化的本質(zhì)；從反應(yīng)條件的角度辨識有機物轉(zhuǎn)化方向重要的有機反應(yīng)類型與有機物類別之間的關(guān)系有機物轉(zhuǎn)化關(guān)系結(jié)構(gòu)化1.從官能團(tuán)變化的角度探析有機物轉(zhuǎn)化的本質(zhì)條件反應(yīng)物質(zhì)反應(yīng)類型熟悉課本中常見的反應(yīng)條件①烷烴的取代③不飽和烴中烷基的取代②芳香族化合物側(cè)鏈烷基的取代苯環(huán)上的取代(氫)反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)苯環(huán)上的硝化反應(yīng)取代反應(yīng)2022北京卷2-9、夯實基礎(chǔ)，形成關(guān)聯(lián)高考有機試題的相對穩(wěn)定性要求復(fù)習(xí)中重視基礎(chǔ)的落實2.從反應(yīng)條件的角度辨識有機物轉(zhuǎn)化方向條件反應(yīng)物質(zhì)反應(yīng)類型①醇成醚反應(yīng)②酯化反應(yīng)①酯類在酸性條件下的水解反應(yīng)②糖類在酸性條件下的水解反應(yīng)③醇的消去反應(yīng)取代反應(yīng)消去反應(yīng)取代反應(yīng)2022海南卷2022湖北卷取代2021山東卷2-9、夯實基礎(chǔ)，形成關(guān)聯(lián)高考有機試題的相對穩(wěn)定性要求復(fù)習(xí)中重視基礎(chǔ)的落實熟悉課本中常見的反應(yīng)條件2.從反應(yīng)條件的角度辨識有機物轉(zhuǎn)化方向條件反應(yīng)物質(zhì)反應(yīng)類型①鹵代烴的水解反應(yīng)②酯類在堿性條件下的水解反應(yīng)取代反應(yīng)鹵代烴的消去反應(yīng)消去反應(yīng)2-9、夯實基礎(chǔ)，形成關(guān)聯(lián)高考有機試題的相對穩(wěn)定性要求復(fù)習(xí)中重視基礎(chǔ)的落實熟悉課本中常見的反應(yīng)條件2.從反應(yīng)條件的角度辨識有機物轉(zhuǎn)化方向條件反應(yīng)物質(zhì)反應(yīng)類型2．從反應(yīng)條件的角度辨識有機物轉(zhuǎn)化方向氧化反應(yīng)醇、醛的氧化反應(yīng)②苯的同系物側(cè)鏈烴基被氧化成－COOH的反應(yīng)①烯烴或炔烴的氧化反應(yīng)③醇、醛、苯酚的氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)①醛類－CHO的氧化反應(yīng)②甲酸、甲酸酯、甲酸鹽(都含－CHO)的氧化反應(yīng)③葡萄糖（含－CHO）等還原性糖類的氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)2022全國甲卷2022北京卷2022浙江6月卷2022河北卷2．從反應(yīng)條件的角度辨識有機物轉(zhuǎn)化方向條件反應(yīng)物質(zhì)反應(yīng)類型①烯烴或炔烴的加成反應(yīng)②酚羥基鄰對位上的取代反應(yīng)（濃溴水）①烯烴（碳碳雙鍵）或炔烴（碳碳三鍵）的加成反應(yīng)②苯及其同系物、芳香族化合物的苯環(huán)加成反應(yīng)③醛類(或酮類)的C=O加成氫氣還原反應(yīng)注意：羧基、酯基、酰胺基不加成氫氣加成反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)加成/還原反應(yīng)2022全國甲卷（2022年河北卷11）3.重要的有機反應(yīng)類型與主要有機物類別之間的關(guān)系基本反應(yīng)類型有機物類別取代反應(yīng)鹵代反應(yīng)飽和烴、苯和苯的同系物、酚等酯化反應(yīng)醇、羧酸、糖類等水解反應(yīng)鹵代烴、酯、蛋白質(zhì)等硝化反應(yīng)苯和苯的同系物等磺化反應(yīng)苯和苯的同系物等加成反應(yīng)烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛等消去反應(yīng)鹵代烴、醇氧化反應(yīng)燃燒絕大多數(shù)有機物酸性高錳酸鉀烯烴、炔烴、苯的同系物、酚、醛等直接或催化氧化醇、酚、醛、葡萄糖等還原反應(yīng)烯烴、炔烴、醛、酮、葡萄糖等聚合反應(yīng)加聚反應(yīng)烯烴、炔烴、甲醛等縮聚反應(yīng)多元醇與多元羧酸、羥基酸、氨基酸、苯酚與甲醛等加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)類型目前考察頻次較低3.重要的有機反應(yīng)類型與主要有機物類別之間的關(guān)系4.有機反應(yīng)方程式的書寫①常見的有機反應(yīng)②陌生的有機反應(yīng)全國甲全國乙北京浙江1浙江6湖北湖南河北山東江蘇遼寧廣東海南方程式書寫酯化硝化陌生取代陌生陌生取代陌生酸堿難點：有機推斷

注意事項反應(yīng)條件、是否可逆方程式配平產(chǎn)物正確，注意小分子產(chǎn)物是否繼續(xù)反應(yīng)（2022年山東卷19題）（2020年山東卷19題）（2021年山東卷19題）（2022山東卷19（5））寫出以羥基鄰苯二甲酸二乙酯為主要原料制備合成的路線。已知Ⅱ：對比結(jié)構(gòu)適當(dāng)切斷找出題目已知信息和相似流程逆推合成中間體三.有機合成問題的思維方法官能團(tuán)保護(hù)三.有機合成問題的思維方法“基礎(chǔ)有機合成路線設(shè)計”的方法模型研究有機化合物碳骨架官能團(tuán)合成新的有機化合物找出題目相似流程和已知信息適當(dāng)切斷產(chǎn)物分子逆推合成中間體知識儲備信息遷移分析目標(biāo)反應(yīng)的成斷鍵情況，明確合成物質(zhì)斷鍵情況（2021年山東卷19題）已知Ⅱ已知Ⅰ已知Ⅰ(4)已知隱藏在合成路線圖中A→B合成路線設(shè)問-已知合成的關(guān)鍵信息三.有機合成問題的思維方法“變與不變”：找到“R”代表的結(jié)構(gòu)，直接代入（2022年全國甲卷）相似性思維合成的關(guān)鍵信息隱藏在合成路線圖中（2022年1月浙江卷31題）以化合物苯乙炔()、溴苯和環(huán)氧乙烷()為原料，設(shè)計如圖所示化合物的合成路線(用流程圖表示，無機試劑、有機溶劑任選)。已知：R3=R4=HR1=苯基R2=H“變與不變”：找到“R”代表的結(jié)構(gòu)，直接代入已知Ⅰ已知Ⅱ合成的關(guān)鍵信息已知中必備知識觀察相似，片段模仿（2022年河北卷11（6））W是一種姜黃素類似物，以香蘭素()和環(huán)己烯()為原料，設(shè)計合成W的路線(無機及兩個碳以下的有機試劑任選)。已知：Ⅲα,β-不飽和酮合成的關(guān)鍵信息：已知中必備知識（2022年湖南19(7)）參照上述合成路線，以和為原料，設(shè)計合成的路線。流程：觀察相似，片段模仿α,β-不飽和酮合成的關(guān)鍵信息：隱藏在合成路線圖中③關(guān)注反應(yīng)的先后順序（2022年海南卷21（6））+CO2①有機合成路線中的官能團(tuán)保護(hù)；②有機合