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第1課時(shí)芳香烴第二章烴第三節(jié)芳香烴1.從實(shí)驗(yàn)出發(fā),認(rèn)識(shí)苯環(huán)的結(jié)構(gòu),了解其化學(xué)鍵的特殊性,從而認(rèn)識(shí)苯環(huán)的化學(xué)性質(zhì)。2.從結(jié)構(gòu)出發(fā),預(yù)測(cè)甲苯的性質(zhì),并結(jié)合實(shí)驗(yàn)探究,認(rèn)識(shí)苯的同系物的性質(zhì)。核心素養(yǎng)學(xué)習(xí)目標(biāo)創(chuàng)設(shè)情境【科學(xué)史話】苯的發(fā)現(xiàn)和研究過(guò)程任務(wù)一認(rèn)識(shí)苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【閱讀思考】閱讀教材P43第一二自然段,找出芳香烴的概念,并完成下列表格?!靖拍罱庾x】【歸納總結(jié)】顏色狀態(tài)氣味溶解性密度熔點(diǎn)沸點(diǎn)分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴。苯是最簡(jiǎn)單的芳香烴。無(wú)色液體有特殊氣味不溶于水0.88g·cm-3,比水的小5.5℃5.5℃任務(wù)一認(rèn)識(shí)苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【實(shí)驗(yàn)探究】教材實(shí)驗(yàn)2-1,向兩支各盛有2mL苯的試管中分別加入酸性高錳酸鉀溶液和溴水,用力振蕩,觀察現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)操作

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象液體分層,上層

色,下_____色液體分層,上層

色,下層

色實(shí)驗(yàn)結(jié)論①苯

被酸性高錳酸鉀溶液氧化,也

與溴水反應(yīng)。注意:溴在苯中的溶解度比在水中的大,因此苯能將溴從水中萃取出來(lái)②苯分子具有不同于

的特殊結(jié)構(gòu)無(wú)紫紅橙紅無(wú)不能不烯烴炔烴任務(wù)一認(rèn)識(shí)苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【閱讀思考】閱讀教材P43最后一段,完成下列填空。C6H6平面正六邊共平面sp2120°相等大π任務(wù)一認(rèn)識(shí)苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【特別說(shuō)明】苯的成鍵特點(diǎn)①碳原子sp2雜化;②C-H、C-C均形成σ鍵,鍵角120°;③碳碳鍵鍵長(zhǎng)相等,是介于C-C單鍵和C=C雙鍵之間;④碳原子剩余p軌道形成大π鍵。任務(wù)一認(rèn)識(shí)苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【閱讀歸納】閱讀教材P44-45,歸納苯的化學(xué)性質(zhì)。【閱讀歸納】閱讀教材P44-45,歸納苯的化學(xué)性質(zhì)。任務(wù)一認(rèn)識(shí)苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)鹵代反應(yīng)條件:與液溴反應(yīng)硝化反應(yīng)條件:濃硫酸、50~60℃、濃硝酸磺化反應(yīng)1.濃硫酸、70~80℃2.磺化反應(yīng)可用于制備合成洗滌劑名稱顏色、狀態(tài)氣味是否溶于水密度其他——————溴苯(純凈)硝基苯(純凈)苯磺酸無(wú)色液體無(wú)色液體有特殊氣味有苦杏仁氣味不溶于水不溶于水易溶于水比水大比水大一種強(qiáng)酸硝化反應(yīng)溴代反應(yīng)任務(wù)一認(rèn)識(shí)苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【閱讀歸納】閱讀教材P44-45,歸納苯的化學(xué)性質(zhì)。反應(yīng)條件:以Pt、Ni等為催化劑并加熱【閱讀歸納】閱讀教材P44-45,歸納苯的化學(xué)性質(zhì)。任務(wù)一認(rèn)識(shí)苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)難易能(1)1mol苯可以與3molH2發(fā)生加成反應(yīng),說(shuō)明苯分子中含有3個(gè)碳碳雙鍵(2)乙烯、乙炔和苯都屬于不飽和烴,所以它們都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色(3)除去溴苯中的溴可采用加入氫氧化鈉溶液分液的方法√××【評(píng)價(jià)訓(xùn)練】任務(wù)一認(rèn)識(shí)苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)2.苯與溴在溴化鐵催化下反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)中,能否用溴水代替液溴?為什么?不能。因?yàn)楸脚c溴水不反應(yīng)。1.正誤判斷【評(píng)價(jià)訓(xùn)練】任務(wù)一認(rèn)識(shí)苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)3.苯環(huán)實(shí)際上不具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵的簡(jiǎn)單交替結(jié)構(gòu),可以作為證據(jù)的事實(shí)有①苯的間位二取代物只有一種②苯的鄰位二取代物只有一種③苯分子中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)均相等④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色⑤苯在加熱和催化劑存在條件下,與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)⑥苯在FeBr3存在的條件下,與液溴發(fā)生取代反應(yīng),但不能因化學(xué)變化而使溴水褪色A.①②③④ B.②③④⑥C.③④⑤⑥ D.全部√任務(wù)二認(rèn)識(shí)苯的同系物【閱讀思考】閱讀教材P46苯的同系物,回答下列問(wèn)題?!締?wèn)題1】苯的同系物的概念【問(wèn)題2】苯的同系物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)【問(wèn)題3】苯的同系物通式苯環(huán)上的氫原子被烷基取代所得到的一系列產(chǎn)物①分子結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)苯環(huán);②與苯環(huán)連接的全部都是烷基CnH2n-6(n≥7)【問(wèn)題4】苯的同系物的物理性質(zhì)具有類似苯的氣味的無(wú)色液體,不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑,密度比水小。任務(wù)二認(rèn)識(shí)苯的同系物【溫故知新】常見(jiàn)的苯的同系物與苯環(huán)的命名(1)習(xí)慣命名法

苯作為母體甲苯

鄰二甲苯

間二甲苯

對(duì)二甲苯同分異構(gòu)體任務(wù)二認(rèn)識(shí)苯的同系物【溫故知新】常見(jiàn)的苯的同系物與苯環(huán)的命名(2)系統(tǒng)命名法(以二甲苯為例)編號(hào):以某個(gè)甲基所在的碳原子為1號(hào),選取最小位次號(hào)給另一個(gè)甲基編號(hào)1,2--二甲苯

1,3--二甲苯

1,4--二甲苯1.正誤判斷(1)苯的同系物、芳香烴、芳香族化合物中都含有苯環(huán),所以

是官能團(tuán)(2)、

都是苯的同系物(3)苯的同系物都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色(4)甲苯在一定條件下與硝酸反應(yīng)生成2,4,6--三硝基甲苯,說(shuō)明苯環(huán)對(duì)甲基產(chǎn)生了影響××××任務(wù)二認(rèn)識(shí)苯的同系物【評(píng)價(jià)訓(xùn)練】2.在光照條件下,甲苯與氯氣能發(fā)生類似甲烷與氯氣的取代反應(yīng),請(qǐng)寫(xiě)出可能的有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。分離提純這些有機(jī)化合物的方法是什么?

、

、

這些有機(jī)化合物可用蒸餾法分離。3.常見(jiàn)的烴中,能使酸性KMnO4溶液褪色的有哪些?烯烴、炔烴、苯的某些同系物。任務(wù)二認(rèn)識(shí)苯的同系物【評(píng)價(jià)訓(xùn)練】任務(wù)二認(rèn)識(shí)苯的同系物【實(shí)驗(yàn)探究】教材實(shí)驗(yàn)2-2現(xiàn)象解釋振蕩前振蕩后現(xiàn)象解釋振蕩前振蕩后溴水在下層液體分層,上層均為橙紅色,下層幾乎無(wú)色溴水的密度大于苯和甲苯苯、甲苯與溴水均不反應(yīng),但能萃取溴酸性KMnO4溶液在下層苯無(wú)明顯現(xiàn)象,甲苯中紫紅色褪去酸性KMnO4溶液的密度大于苯和甲苯苯不與酸性KMnO4溶液反應(yīng),甲苯與酸性KMnO4溶液反應(yīng)任務(wù)二認(rèn)識(shí)苯的同系物【結(jié)構(gòu)分析】①含苯環(huán)、甲基,性質(zhì)與苯和甲烷有相似之處②由于苯環(huán)與烷基之間存在相互作用,所以化學(xué)性質(zhì)又有差異,如甲苯中甲基使苯環(huán)上與甲基處于鄰、對(duì)位的氫原子活化而易被取代,而苯環(huán)也使甲基活化,易被氧化。任務(wù)二認(rèn)識(shí)苯的同系物【思考討論】教材p47,結(jié)合苯和甲苯的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及上述實(shí)驗(yàn)結(jié)果,分析苯和甲苯的物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)有哪些相似點(diǎn)和不同點(diǎn)。①氧化反應(yīng)a.苯的同系物大多數(shù)能被酸性KMnO4溶液

而使其

。注意:苯的同系物側(cè)鏈的烷基中,直接與苯環(huán)連接的碳原子上沒(méi)有

時(shí),該物質(zhì)一般不能被KMnO4(H+)氧化為苯甲酸。b.燃燒的通式:__________________________________氧化褪色氫原子任務(wù)二認(rèn)識(shí)苯的同系物【思考討論】教材p47,結(jié)合苯和甲苯的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及上述實(shí)驗(yàn)結(jié)果,分析苯和甲苯的物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)有哪些相似點(diǎn)和不同點(diǎn)。②取代反應(yīng)甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱條件下可以發(fā)生取代反應(yīng),硝基取代的位置以甲基的鄰、對(duì)位為主。其中生成三硝基取代物的化學(xué)方程式為_(kāi)__________________________________③加成反應(yīng)在Pt作催化劑和加熱的條件下,甲苯與氫氣能發(fā)生類似苯與氫氣的加成反應(yīng)。化學(xué)方程式為2,4,6-三硝基甲苯(TNT)任務(wù)二認(rèn)識(shí)苯的同系物【思考討論】教材p48氯甲基苯蒸餾鄰溴甲苯、對(duì)溴甲苯甲基環(huán)己烷甲基活化了苯環(huán),并使甲基鄰位和對(duì)位上的氫原子更容易被取代任務(wù)二

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