新課標(biāo)人教版高中化學(xué)選修五第三章烴的含氧衍生物教學(xué)設(shè)計(jì)

新課標(biāo)人教版高中化學(xué)選修五第三章煌的含氧衍生物第一節(jié)醇酚乙醇

教學(xué)設(shè)計(jì)

總第課時(shí)

二、教學(xué)時(shí)間：

三、教學(xué)目標(biāo)：

1、知識(shí)與技能：

<1）了解醇的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

（2）使學(xué)生掌握乙醇的主要化學(xué)性質(zhì)；

（3）掌握晦的取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)的原理。

2、過(guò)程與方法：

通過(guò)實(shí)驗(yàn)來(lái)驗(yàn)證物質(zhì)的性質(zhì)

Q情威太）吁匕價(jià)俏加.

,窗過(guò)情景創(chuàng)設(shè)，培養(yǎng)學(xué)生的思維能力和實(shí)驗(yàn)?zāi)芰?/p>

四、教學(xué)重點(diǎn)及難點(diǎn)：

乙醇的化學(xué)性質(zhì)

乙醇發(fā)生催化氧化及消去反應(yīng)的機(jī)理

五、教學(xué)流程：

物理性質(zhì)~結(jié)構(gòu)一化學(xué)性質(zhì)一練習(xí)一小結(jié)一布置作業(yè)。

六、教學(xué)情境設(shè)計(jì)：

［師］我們初中化學(xué)中學(xué)過(guò)乙醇的一些性質(zhì)，請(qǐng)同學(xué)們寫(xiě)出乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，從結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出它

的官能團(tuán)是什么？

［牛.］CH3CH2OH,官能團(tuán)是羥基（一OH）

［師］根據(jù)你學(xué)過(guò)的知識(shí)，通過(guò)哪些反應(yīng)可以生成乙醇，請(qǐng)大家討論后寫(xiě)出方程式。

［學(xué)生討論后得出結(jié)論］

一定條件、>

LCH2==CH2+H2O----------------CH3CH2OH

2.CH3cHzBr+NaOH-----》CH^CH2OH+NaBr

［師］醇是另一類烽的衍生物，其官能團(tuán)為羥基。我們這節(jié)課就通過(guò)學(xué)習(xí)乙醇的性質(zhì)來(lái)了解醇類的共

同性質(zhì)。

［板書(shū)］第一節(jié)醇酚

一、乙醇

［師］根據(jù)初中所學(xué)乙醇的知識(shí)，請(qǐng)同學(xué)們回憶后概括出乙醇的重要物理性質(zhì)及用途。

［生］物理性質(zhì)：乙醇是無(wú)色透明、具有特殊氣味的液體，乙醇易揮發(fā)，能與水以任意比互溶，并能

夠溶解多種有機(jī)物。

用途：①做酒精燈和內(nèi)燃機(jī)的燃料。②用于制造醋酸、飲料、香精、染料等。③醫(yī)療上常用體枳分?jǐn)?shù)

為70%?75%的乙醇水溶液作消毒劑。

［師］說(shuō)明：乙醇俗稱酒精，各種飲用酒中都含有乙醇。啤酒含酒精3%?5%,葡萄酒含酒精6%?20%,

黃酒含酒精8%?15%,白酒含酒精50%?70%（均為體積分?jǐn)?shù)）。

［設(shè)問(wèn)］乙靜是我們生活中比較常見(jiàn)的物質(zhì)。那么它的分子結(jié)構(gòu)如何呢？

［師］先展示乙烷的球棍模型，再在一個(gè)C—H鍵之間加一個(gè)氧原子球模型，變成乙醉分子的模型。讓

學(xué)生觀察后，寫(xiě)出乙醇的分子式、結(jié)構(gòu)式、電子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

［學(xué)生活動(dòng)，教師巡視］指出學(xué)生的書(shū)寫(xiě)錯(cuò)誤。

［板書(shū)］1.乙醇的分子結(jié)構(gòu)

分子式：CetkO結(jié)構(gòu)式：H—C—C—O—H電子式：H?C?C?O?H

IIHH,,

HH口”結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

CH'CHzQH或C2H.,OH

［討論］1.乙醇是極性分子還是非極性分子？什么事實(shí)可以證明？

2.乙醉溶于水是否導(dǎo)電？為什么？

［學(xué)生討論后得出結(jié)論］

1.乙醇是極性分子。它與水任何比互溶就是因?yàn)橄嗨葡嗳堋?/p>

2.乙醇溶于水不導(dǎo)電。因?yàn)橐掖际欠请娊赓|(zhì)。

［師］結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，那么，乙醇的結(jié)構(gòu)決定了乙醇應(yīng)具有哪些性質(zhì)呢？下面我們通過(guò)實(shí)驗(yàn)探索。

［板書(shū)］..化學(xué)性質(zhì)

(1)與Na反應(yīng)

［師］演示實(shí)驗(yàn)6—2,要求學(xué)生仔細(xì)觀察后，準(zhǔn)確地?cái)⑹龀鲈搶?shí)驗(yàn)的現(xiàn)象，并推斷出結(jié)論。

［生］現(xiàn)象：試管內(nèi)鈉粒沉于液態(tài)無(wú)水乙醇底部，有無(wú)色氣泡在鈉粒表面生成后逸出液面，最終鈉粒

消失，液體仍為無(wú)色透明；氣體被點(diǎn)燃時(shí)，氣體燃燒并有淡藍(lán)色火焰；倒扣在火焰上方的燒杯在內(nèi)壁上出

現(xiàn)了水珠，但倒入燒杯內(nèi)的石灰水無(wú)新現(xiàn)象。

結(jié)論：乙醇與鈉在常溫下較緩慢地反應(yīng)，生成氫氣。

［師］說(shuō)明：實(shí)驗(yàn)證明，山中的H來(lái)自于羥基(一0H)上的氫。

>

［板書(shū)］2CH3CH2OH+2Na------2CH3CH2ONa+H2t

［問(wèn)］該反應(yīng)屬于有機(jī)反應(yīng)中的什么反應(yīng)類型？

［生］取代反應(yīng)。

［師］與Na和水反應(yīng)比較，說(shuō)明了什么問(wèn)題？

［生］乙醇羥基上的H不如水中的H活潑。

［師］NaOH和CHjCHzONa相比，淮的水溶液堿性更強(qiáng)？

［生］CH3CH2ONao由Na和H2O反應(yīng)、Na與CH3cH20H反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)事實(shí)可知,CH3cH20H分子中的O—H

鍵比HzO分子中的O—H鍵更穩(wěn)定,因此，CH3cH2。比OH更易結(jié)合H+,即CH3cH2ONa比NaOH堿性更強(qiáng)。

［師］說(shuō)明：①乙醇與鈉的反應(yīng)類似于水與Na的反應(yīng)，因此，乙醇可以看作是水分子里的氫原子被乙

基取代的產(chǎn)物。乙醉與鈉的反應(yīng)比水與鈉反應(yīng)要緩和得多，這說(shuō)明乙醇羥基中的氫原子不如水分子中的氫

原子活潑。

②在乙醇分子里，被鈉取代的氫是羥基中的氫，而不是乙基上的氫。

③乙醇鈉在水中強(qiáng)烈水解，具有比NaOH還強(qiáng)的堿性。

④綜合乙醇與Na反應(yīng)和金屬活動(dòng)性順序便知，鉀、鈣等很活潑的金屬也能與乙醉發(fā)生反應(yīng)。

［練習(xí)］寫(xiě)出乙醇和Ca反應(yīng)的化學(xué)方程式。

答案：2cH3cH20H十Ca------(CH3CH2O)2Ca+H2t

［小結(jié)］Na分別與水、乙醇反應(yīng)的比較

鈉與水反應(yīng)實(shí)驗(yàn)鈉與乙醉反應(yīng)實(shí)驗(yàn)

鈉粒熔為閃亮的小球快速浮游鈉粒未熔化，沉于乙靜液體底部，并慢慢

鈉的現(xiàn)象

于水面，并快速消失消失

聲的現(xiàn)象有嘖嘖的聲音無(wú)任何聲音

有無(wú)色、無(wú)味氣體生成，作爆鳴試驗(yàn)時(shí)有

氣的現(xiàn)象觀察不到氣體的現(xiàn)象

爆鳴聲

鈉的密度小于水的密度，熔點(diǎn)鈉的密度大于乙醇的密度。鈉與乙醇緩慢

低。鈉與水劇烈反應(yīng)，單位時(shí)間

反應(yīng)生成氫氣。2Na+2cH3cH20H>

實(shí)驗(yàn)結(jié)論內(nèi)放出的熱量多，反此生成氫

Ht+2CHCHONa,乙醇分子里羥基氫

氣。2Na+2HO=2NaOH+Ht,232

水分子中氫底2子相對(duì)較活潑2原子相對(duì)不活潑

水分子中的氫原子被置換的置乙醉分子翔基上的氫原子被取代的取代

反應(yīng)實(shí)質(zhì)

換反應(yīng)反應(yīng)

［過(guò)渡］通過(guò)上述實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證出O—H鍵最易斷裂，那么C—H鍵和C—O鍵能否斷裂呢？

［師］要求學(xué)生敘述酒精燈燃燒現(xiàn)象，寫(xiě)出方程式。

［生］淡藍(lán)色火焰，放熱。

占燃

CH3CH2OH+3O2一^2CO2+3H2O

［師］完全燃燒生成且僅生成CO?和H?。的有機(jī)物一定是燒嗎？

［生］不一定。燒完全燃燒生成C02和H20,燒的含氧衍生物完全燃燒也生成C02和H20.

j—銅絲

'I-玻璃管

乙醉氧混成乙醛

［設(shè)疑］在乙靜的燃燒反應(yīng)中乙醇被氧化，若條件改變，有催化劑Cu或Ag參加，產(chǎn)物還是CO2和H2O

嗎？

［生］按下圖裝置設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)：把一端彎成螺旋狀的銅絲放在酒精燈

外焰中加熱，使銅絲表面生成一薄層黑色的CuO,立即把它插入盛有乙

醇的試管里，這樣反復(fù)操作幾次。

現(xiàn)象：有刺激性氣味氣體生成，同時(shí)加熱變黑的銅絲伸入乙醉后又

變?yōu)楣饬恋募t色。

方程式：2CU+O2=====2CUO

△、

CuO+CMCH20H------->CHCHO+Cu+H2O

［師］Cu在反應(yīng)過(guò)程中起什么作用？

［生］催化劑。因參加反應(yīng)的Cu和生成Cu的品相等。

［板(2)氧化反應(yīng)

占燃

①燃燒：C2H5OH+3O2>2co2+3比0

②催化氧化：

HO

2cHs—2—O+2cHa—U—H+2HQ

由……ii

［思考］一光潔無(wú)銹的銅絲，放茬插精燈火焰的外焰上灼燒，將有什么現(xiàn)象？此時(shí)將銅絲移到焰心，

又有什么現(xiàn)象發(fā)生？為什么？

［生］銅絲在酒精燈外焰上為燒時(shí)表面變黑，移至焰心時(shí)，銅絲又從黑色變?yōu)楣饬恋募t色。因?yàn)榫凭?/p>

燈焰心處為酒精蒸氣，發(fā)生了催億氧化反應(yīng)，便出現(xiàn)了上述現(xiàn)象。

［過(guò)渡］我們已經(jīng)知道，乙隙在濃H2s04作催化劑和脫水劑的條件下，加熱到170c即生成乙烯，該反

應(yīng)屬于消去反應(yīng)。因此，乙醇還可發(fā)生消去反應(yīng)。

［板書(shū)］(3)消去反應(yīng)

CHt—CHe黑羊"CHz—CHzt+HQ

什....卜…i

：HOH：

［師］如果將該反應(yīng)的溫度控前在Ro無(wú)：其產(chǎn)物是什么？試寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式。

濃

［學(xué)生板演］CH3cH2OH+HOCH2cH3-------=------->C2H5—O—C2H5+H2O

(乙雁)

I.師」該反應(yīng)是從分子間脫去1分子的水，也屬于消去反應(yīng)嗎？

［生］不是。消去反應(yīng)是從一個(gè)分子內(nèi)脫去一個(gè)小分子而形成不飽和化合物的反應(yīng)。此反應(yīng)屬于取代

反應(yīng)。

［練習(xí)］判斷下列論述是否正確？并說(shuō)明理由。

(1)所有的脫水反應(yīng)都是消去反應(yīng)。

(2)分子間脫水反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。

［師］乙醇除具有上述化學(xué)性質(zhì)外，還可以和酸發(fā)生酯化反應(yīng)，我們將在學(xué)習(xí)殘酸時(shí)再具體學(xué)習(xí)。

［學(xué)生閱讀］資料：判斷酒后駕車的方法。讓學(xué)生了解化學(xué)知識(shí)在實(shí)際生活中的應(yīng)用，激發(fā)他們的學(xué)

習(xí)興趣。

［練習(xí)］1.實(shí)驗(yàn)室常用NaBr、濃H2sCh與CH3cH20H共熱來(lái)制取溟乙烷，其反應(yīng)的化學(xué)方程式如下：

NaBr+H2SO4====NaHSO4+HBr,C2HsOH+HBr---->CzHsBr+FhO。試回答：

(1)第二步反應(yīng)實(shí)際上是一個(gè)可逆反應(yīng)，在實(shí)驗(yàn)中可采取和的措施，以提高

澳乙烷的產(chǎn)率。

(2)濃H2s04在實(shí)驗(yàn)中的作用是,其用量(物質(zhì)的量)應(yīng)于NaBr的用量(填

“大，“小，，或“等

(3)實(shí)驗(yàn)中可能發(fā)生的有機(jī)副反應(yīng)(用化學(xué)方程式表示)是和°

2.寫(xiě)出下列各步轉(zhuǎn)化的化學(xué)反應(yīng)方程式。

七、作業(yè)P.55)、3,

八、小結(jié)：M節(jié)課重點(diǎn)學(xué)習(xí)了乙醉的化學(xué)性質(zhì)。在乙醇的化學(xué)性質(zhì)中，各反應(yīng)的斷鍵方式可概括如下：

HH

H—CI—CI—④H

①II②

H。廿

消去反應(yīng)一①②斷裂與金屬反應(yīng)一③斷裂

發(fā)生催化氧化一③?斷裂分子間脫水一②?斷裂與HX反應(yīng)一②斷裂

九、板書(shū)設(shè)計(jì)

第一節(jié)醉酚——乙醇

一、乙醇

1.乙醇的分子結(jié)構(gòu)

千中Hki

分子式：CzHcC結(jié)構(gòu)式：H-C-C—C-H電子式：C：C：O：H

HH訂訂”結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

CH3cH20H或C2H50H

2.化學(xué)性質(zhì)

⑴與Na反應(yīng)

2CH3CH2OH+2Na--->2CH3cHzONa+H?t

(2)與HBr反應(yīng)

C2H5—OH+H—Br--->C2H5—Br+H20

(3)氧化反應(yīng)

占燃

①燃燒：C2H5OH+3O2'">2CO2+3H2。

②催化氧化

HO

2CHa—2—O+OE2CH.-U—H+2HCO

(4)消去反應(yīng)

CII,——CII--CHt+H,O

h--------r?x.XI7Je

|HOH!

十、課后反思：

一、課題：第一節(jié)醇酚——醇類總第課時(shí)

二、教學(xué)時(shí)間：

三、教學(xué)目標(biāo)：

1、知識(shí)與技能：

（1）使學(xué)生了解醇類的一般通性和幾種典型醇的用途；

（2）培養(yǎng)學(xué)生認(rèn)識(shí)問(wèn)題、分析問(wèn)題、解決問(wèn)題的能力；

（3）通過(guò)分析乙醇的化學(xué)性質(zhì)，推出醇類的化學(xué)性質(zhì)的通性，滲透由“個(gè)別到一般”認(rèn)識(shí)觀點(diǎn)，對(duì)學(xué)生進(jìn)

行辯證思維教育。

2、過(guò)程與方法：

通過(guò)實(shí)驗(yàn)來(lái)驗(yàn)證物質(zhì)的性質(zhì)

3、情感態(tài)度與價(jià)值觀：

通過(guò)情景創(chuàng)設(shè)，培養(yǎng)學(xué)生的思維能力和實(shí)驗(yàn)?zāi)芰?/p>

四、教學(xué)重點(diǎn)及難點(diǎn)：

醇類的化學(xué)性質(zhì)

醇類發(fā)生催化氧化及消去反應(yīng)的機(jī)理

五、教學(xué)流程：

復(fù)習(xí)乙醇性質(zhì)一醇類化學(xué)性質(zhì)一練習(xí)一小結(jié)一布置作業(yè)。

六、教學(xué)過(guò)程：

［引言］請(qǐng)同學(xué)們說(shuō)出乙醇在日常牛.活及工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中有哪些用途？

［生］①燃料；②消毒：③有機(jī)溶劑；④造酒。

［師］能用酒精兌酒嗎？為什么？

［生］不能。因?yàn)楣I(yè)酒精中常含有甲醇會(huì)使人中毒。

［師］對(duì)。工業(yè)酒精是不能兌酒飲用的。工業(yè)酒精中含有少量甲醇，飲用后會(huì)導(dǎo)致眼睛失明甚至死亡。

那么酒中的酒精是如何生成的？工業(yè)上所需的大量的泗精又如何制備？請(qǐng)同學(xué)們閱讀課本P⑸頁(yè)內(nèi)容。

［板書(shū)］3.乙醇的工業(yè)制法

［學(xué)生閱讀后小結(jié)］釀酒采用發(fā)酵法，工業(yè)上制乙醺用乙烯水化法和發(fā)酵法。

［過(guò)渡］前面我們學(xué)習(xí)的主要是乙醇，其實(shí)在有機(jī)物中還有很多結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與乙醇很相似的物質(zhì)，這

就是醇類。

［板書(shū)］二、醇類

［師］什么樣的化合物叫做醇？

［生］分子中含有跟鏈炫基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳結(jié)合的羥基的化合物，叫做醇。

［師］醇的官能團(tuán)是什么？

［生］羥基（一OH）。

［板書(shū)］1.概念：醉是分子中含有跟鏈煌基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳結(jié)合的羥基的化合物。官能團(tuán)都是一OH

［師］強(qiáng)調(diào)靜的概念中的“苯環(huán)側(cè)鏈上的碳”這幾個(gè)字。

［生］老師，在醇的概念中，為什么要強(qiáng)調(diào)羥基要連在苯環(huán)側(cè)鏈上的碳上？

［師］當(dāng)?；杏斜江h(huán)時(shí)，輕基與苯環(huán)側(cè)鏈上的碳相連的有機(jī)化合物才叫醇。如果羥基與苯環(huán)上的碳

直接相連，該有機(jī)化合物不屬于醇類，而是屬于以后我們將要學(xué)到的另一類煌的衍生物——酚。

［投影練習(xí)］下列有機(jī)化合物哪些屬于醉類？

E

A.CH3—CH—CHZ—CHB

11

OHOH

-OsOH

QCHz=CH—CHZ

1

OH

答案：ACD

［師］根據(jù)醇類的概念可知，醇中的炫基可以是飽和的，也可以是不飽和的；煌基中可以有苯環(huán)，也

可以沒(méi)有；羥基的數(shù)目可以是一個(gè)、兩個(gè)或多個(gè)。那么我們?cè)撊绾谓o醒分類呢？

［板書(shū)］2.分類

［學(xué)生討論后小結(jié)并板書(shū)］

一元醇

?二元醇

⑴據(jù)含羥基數(shù)目I多元醇

:飽和醇

⑵據(jù)含燃基是否飽和I不飽加醇

I脂肪醇

(3)據(jù)燼基中是否含苯環(huán)〔芳香醇

［師］本節(jié)課我們主要學(xué)習(xí)飽和一元醇的性質(zhì)。

［板書(shū)］3.飽和一元醉

［師］乙醇可以看作乙烷分子中的一個(gè)氫原子被羥基取代后生成的飽和一元醇，其他飽和一元醵均可

看作烷燒中一個(gè)氫原子被羥基取代后的生成物。請(qǐng)寫(xiě)出飽和一元醇的通式。

［學(xué)生回答，教師板書(shū)］

(1)通式:C”H2〃+2。或CH2/QH

［師］那么飽和一元醇隨碳原子數(shù)的增多物理性質(zhì)有何變化規(guī)律呢？請(qǐng)打開(kāi)課本153頁(yè)，看表6—2后總

結(jié)其物理性質(zhì)的遞變規(guī)律。

［板書(shū)］(2)物理性質(zhì)

［生］隨C原子數(shù)的增加，熔沸點(diǎn)逐漸增大，相對(duì)密度呈增大趨勢(shì)。含相同碳原子數(shù)的飽和一元醇和

烷妙相似，支鏈越多，熔沸點(diǎn)越低，密度越小。

［師］低級(jí)醇的沸點(diǎn)比相應(yīng)的烷燒要高的多，這是什么原因造成的？

［生甲］醇的式量大，分子間作用力大，所以沸點(diǎn)高。

［生乙］由于醇分子間存在氫鍵。

［師］評(píng)價(jià)總結(jié)：甲同學(xué)說(shuō)的也有一定的道理，但不是主要原因。比如：澳乙烷的式量比乙醇大，但

浜乙烷的沸點(diǎn)(38.4C)比乙醉的沸點(diǎn)(78C)還低的多。醇比相應(yīng)的烷燒沸點(diǎn)高得多的重要原因是醉分子間存

在氫鍵的緣故。因此乙同學(xué)的解釋更確切。

［師］說(shuō)明：低級(jí)飽和一元醇大多易溶于水，隨C原子數(shù)的增加，其溶解性逐漸降低直至不溶于水。

［過(guò)渡］醇類具有相同的官能團(tuán)，就應(yīng)該有相似的化學(xué)性質(zhì)。請(qǐng)同學(xué)們根據(jù)乙醇的化學(xué)性質(zhì)，說(shuō)出其

他飽和一元醇可能具有的性質(zhì)。

［生甲］①與活潑金屬反應(yīng)生成氫氣②可發(fā)生氧化反應(yīng)：燃燒及催化氧化③消去反應(yīng)

［生乙］補(bǔ)充：④分子間脫水生成酸

⑤和鹵代氫取代反應(yīng)

［師」請(qǐng)同學(xué)們寫(xiě)出

CH3CHZCHCH3發(fā)生催化氧化和消去反應(yīng)的方程式。

OH

「學(xué)生練習(xí)：］

CUAS

2CH3CHZCHCH3+OZ-2CH3CHZCCH3+2HeO

OH

濃

CH3CH2CHCH3-------———-CH3CH2CH-CHz+HzO

OH

濃H2SO4,

CH3CHZCHCH3--------------CHjCH—CHCH3+HzO

OH

［師］當(dāng)醇分子中羥基所連碳的相鄰碳原子上氫原子數(shù)不同時(shí)，以脫去含氫少的碳上的氫得到的產(chǎn)物

為主要產(chǎn)物。即上述反應(yīng)中CH3cH==CHCH3是消去反應(yīng)的主要產(chǎn)物。

［討論］1.是否所有的醇均可發(fā)生催化氧化反應(yīng)？舉例說(shuō)明。

2.是否所有的靜均可發(fā)生消去反應(yīng)？舉例說(shuō)明。

［學(xué)生討論后回答］

CH3

CH3—c—OH

CH3

1.羥基所連碳上無(wú)氫原子的醇不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)。如

2.只有一個(gè)C原子的醉和羥基所連碳的相鄰碳上沒(méi)有氫原子的醉不能發(fā)生消去反應(yīng)。如

CH

I3

CH—c—CHOH

3IZ

CH.

CHAOH,O

［小結(jié)并板書(shū)］

（3）化學(xué)性質(zhì)

①與活潑金屬反應(yīng)（取代反應(yīng)）

2c“H2”+iOH+2Na-------2c“H北+iONa+H2t

②氧化反應(yīng)

a.燃燒：

占燃

2cH2”+2。+3〃02>2/.CO2+（2n+2）H2O

b.催化氧化：

O

Cu或AgII.

f

2R—CHOH+OZ------———2R—C—R+2HZO

R，

（R為H原子或摩基）

③消去反應(yīng)

濃HZSO4

R-CHz-CH—CH3------———.R—CH=CH—CH3+HzO

OH

④分子間脫水（取代反應(yīng)〕

,.濃HzSOd.,

R-OH+HO—Rz---------------R-O-R'+HO

△Z

⑤與鹵化氫,反應(yīng)（取代）

R-OH4-HX-^*R—X4-HZO

［討論］符合C*HR20的有機(jī)物是否?定屬于醇類？寫(xiě)出C4H10O的所有同分異構(gòu)體。

［學(xué)生討論后得出結(jié)論］

碳原子數(shù)相同的飽和一兀醇和健互為同分異構(gòu)體。

［練習(xí)］C4HI0O的同分異構(gòu)體有：

［師］下面我們?cè)賮?lái)了解幾種最簡(jiǎn)單的多元醇的性質(zhì)及用途。

［展示］乙二醇和丙三醇。

［師］結(jié)合你觀察到的樣品及課本內(nèi)容，說(shuō)出乙二醇和丙三醇的主要物理性質(zhì)及主要用途。

［生］乙二醇和丙三醇都是無(wú)色、粘稠、有甜味的液體，乙二醇易溶于水和乙醇；丙三醇吸濕性強(qiáng)，

能與水、酒精任意比互溶，都是重要的化工原料。乙二醇常用作內(nèi)燃機(jī)抗凍劑。丙三醇俗名甘油，常用作

護(hù)膚品

'［O師］多元醇和飽和一元靜化學(xué)性質(zhì)上也有相似之處，我們以后再學(xué)。

七、作業(yè)P$53、，

八、小結(jié)：

九、板書(shū)設(shè)計(jì)

二、醉類

1.概念：海是分了?中含有跟鏈燃基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳結(jié)合的羥基的化合物。官能團(tuán)都是一OH

2.分類

一元醇

?二元醇

⑴據(jù)含羥基數(shù)屋多"幾元千醇

飽和醇

（2）據(jù)含燃基是否飽和［小飽加醇

［脂防醇

（3）據(jù)燃基中是否含苯環(huán)I芳香醺

3.飽和一元醇

（1）通式:C〃H2〃+2O或C.HMQH

（2）物理性質(zhì)

（3）化學(xué)性質(zhì)

①與活潑金屬反應(yīng)（取代反應(yīng)）

2GH2"iOII+2Na----->2c“IQNa+Iht

②氧化反應(yīng)

a.燃燒：

占燃

2c“H2"2O+3〃O2>2〃CO2+（2〃+2）H2O

b.催化氧化：

O

Cu或AgII.

2R—CHOH+Oz——?2R—C—R'+2HzO

R，

（R為H原子或爆基）

⑶消去反應(yīng)

濃HzSQd

R—CHZ—CH—CH3------—~-R—CH=CH—CH3+HZO

OH

④分子間脫水（取代反應(yīng)）

,濃HzSOi,

R—OH+HO—Rz---------------R—O—R'+HzO

△

⑤與鹵化氫反應(yīng)（取代反應(yīng)）

R—OH+HX-^*R—X+HzO

十、課后反思：

一、課題：第一節(jié)醇酚——酚類總第課時(shí)

二、教學(xué)時(shí)間：

三、教學(xué)目標(biāo)：

1、知識(shí)與技能：

（1）了解苯酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

（2）掌握酚結(jié)構(gòu)的特點(diǎn)及取代反應(yīng)

（3）學(xué)習(xí)根據(jù)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)推斷化學(xué)性質(zhì)的方法

2、過(guò)程與方法：

（1）官能團(tuán)對(duì)其化學(xué)性質(zhì)的決定作用，使學(xué)生進(jìn)一步樹(shù)立“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的基本思想

（2）通通過(guò)實(shí)驗(yàn)來(lái)驗(yàn)證物質(zhì)的性質(zhì)

3情成本面與價(jià)俏歡.

（1）:工情景創(chuàng)設(shè)，培養(yǎng)抽象的思維能力和實(shí)驗(yàn)?zāi)芰?/p>

（2）通過(guò)“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的分析，對(duì)學(xué)生進(jìn)行辯證唯物主義教育。

四、教學(xué)重點(diǎn)及難點(diǎn)：

（1）苯酚的化學(xué)性質(zhì)；

（2）酚和醇性質(zhì)的差別：

五、教學(xué)流程：

史習(xí)舊知識(shí)f酚的物理性質(zhì)f酚的結(jié)構(gòu)f酚的化學(xué)性質(zhì)f課堂練習(xí)f布置作業(yè)。

六、教學(xué)情境：

匚師」我門(mén)已經(jīng)知道鹵代煌可以發(fā)生水解，請(qǐng)同學(xué)彳門(mén)寫(xiě)出

^的產(chǎn)物。

「生：］HzOH和CH3

OH

［師］比較兩種水解產(chǎn)物，它們有何關(guān)系？組成和結(jié)構(gòu)上有什么相同和不同之處？

［學(xué)生討論后回答］

1.它們互為同分異構(gòu)體。

2.結(jié)構(gòu)上的相同點(diǎn)：都含有苯環(huán)和羥基。

3.不同點(diǎn)：前者羥基連在半環(huán)的側(cè)鏈上，后者羥基直接連在苯環(huán)上。

［師］它們的官能團(tuán)都是羥基，那么它們是不是都屬于醇類？

［生］不是。前者屬于醇類，后者屬于酚類。

［師］什么叫酚？

［學(xué)生回答，教師板書(shū)］

酚：羥基與苯環(huán)上的碳原子直接相連的化合物。

［講述］酚分子中的苯環(huán)，可以是單環(huán)，也可以是稠環(huán)，如°H也屬于酚。

“酚”是一類仝的含氧衍生物的總稱，但通常又把酚類中最簡(jiǎn)亙的一種一一苯酚簡(jiǎn)稱為酚。我們這節(jié)課通

過(guò)苯酚的性質(zhì)，來(lái)了解酚類和醇類這兩種具有相同官能團(tuán)的物質(zhì)性質(zhì)上的異同。

［板書(shū)］三苯酚

［師］展示苯酚分子的比例模型。讓學(xué)生寫(xiě)出苯酚的結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、分子式。

［學(xué)生活動(dòng)，教師巡視并指正錯(cuò)誤］

［板書(shū)］

（一）、苯酚的分子結(jié)構(gòu)

OH

結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:h或CeHsDH

分子式：UHGO

［師］苯分子中的所有原子都在同一平面內(nèi)，苯酚中的所有原子是否也都在同一平面內(nèi)？

［生］觀察苯酚分子的比例模型后回答。苯酚中六個(gè)碳原子及苯環(huán)上的五個(gè)氫原子和氧原子在同一平

面內(nèi)，而羥基上的氫原子與其他原子不在同一平面上。

［師］下面我們來(lái)學(xué)習(xí)苯酚的物理性質(zhì)。

［板書(shū)］（二）、苯酚的物理性質(zhì)

［師］展示少量苯酚晶體，使學(xué)生觀察，并總結(jié)苯酚的顏色、狀態(tài)、氣味。

［生甲］苯酚是無(wú)色的晶體，具有特殊氣味。

［生乙］和醫(yī)院的氣味差不多。

［師］對(duì)。但醫(yī)院給醫(yī)療器械和環(huán)境消毒不是用苯酚，而是用甲基苯酚，俗稱來(lái)蘇水。苯酚也具有較

強(qiáng)的殺菌消毒能力，因此可以把苯酚摻入肥皂中制成藥皂來(lái)治療一些皮膚病，那么茶酚的溶解性如何呢？

下面同學(xué)們自己動(dòng)手做一下苯酚的溶解性實(shí)驗(yàn)。

［學(xué)生實(shí)驗(yàn)］取少量苯酚晶體，放入一試管中，加入少量水（1?2mL）,振蕩，觀察溶液渾濁情況；加

熱，再觀察。

注意：做完該實(shí)驗(yàn)后，溶液不要倒掉，留后面做實(shí)驗(yàn)用。

［師］通過(guò)以上實(shí)驗(yàn)，并結(jié)合教材163頁(yè)相關(guān)內(nèi)容，請(qǐng)同學(xué)們敘述苯酚的重要物理性質(zhì)。

［生］無(wú)色晶體，有特殊氣味，熔點(diǎn)43℃,常溫下在水中的溶解度不大，當(dāng)溫度高于65c時(shí)，則能

與水混溶。苯酚易溶于乙酥等有機(jī)溶劑，有毒。

［師］展示一些長(zhǎng)時(shí)間露置在空氣中的苯酚晶體，讓學(xué)生觀察其顏色。

［生］粉紅色。

［問(wèn)］為什么苯酚由無(wú)色變?yōu)榉奂t色？

［生］苯酚部分被氧化為紅色物質(zhì)。

［追問(wèn)］應(yīng)如何保存苯酚？

［生］隔絕空氣，密封保存。

［師］米酚有毒性，在使用時(shí)不小心沾到皮膚上，應(yīng)怎樣處理？

［生］立即用酒精洗滌.

［師］一OH是醇的官能團(tuán)，也是酚的官能團(tuán)，那么一0H決定了醇類具有哪些化學(xué)性質(zhì)？

［生］與Na反應(yīng)產(chǎn)生Hz;發(fā)生消去反應(yīng)；羥基的取代反應(yīng)、催化氧化等。

［師］那么酚類與醉類性質(zhì)上有什么相似和不同之處呢？下面我們學(xué)習(xí)苯酚的化學(xué)性質(zhì)。

［板書(shū)］（三）、苯酚的化學(xué)性質(zhì)

［演示］將做苯酚溶解性實(shí)驗(yàn)用過(guò)的試管中的苯酚的懸濁液，逐滴滴入5%的NaOH溶液。

［現(xiàn)象］滴入5%的NaOH溶液后，渾濁的液體變?yōu)槌吻逋该鞯囊后w。

［結(jié)論］在水溶液中，苯酚易與NaOH反應(yīng)，苯酚有酸性。

［板書(shū)］1.酸性

（l）fONaOH反應(yīng)

+NaOH->+氏。

［ffi］在這個(gè)反應(yīng)中，反應(yīng)的實(shí)版是酚羥基的氫跟NaOH的OFF結(jié)合成水，發(fā)生了酸堿中和反應(yīng)，故

在這個(gè)反應(yīng)中，苯酚顯示了酸性，所以苯酚俗稱石炭酸。

［學(xué)生實(shí)驗(yàn)］將上述澄清的溶液分為兩份，向其中一份中加入醋酸，另一份中通入CO2氣體。

［現(xiàn)象］均出現(xiàn)渾濁。

［結(jié)論］加入醋酸或通入CO?后，易溶的苯酚鈉又變成了溶解度不大的苯酚。根據(jù)強(qiáng)酸制弱酸的反應(yīng)

原理，說(shuō)明苯酚的酸性比碳酸和醋酸的酸性均弱，也是一種弱酸。酸性強(qiáng)弱順序?yàn)镃H3coOH>H2co3>

［板書(shū)1+CH3COOH--OOH+CH3COONa

ZOH+NaHCO3

ONa+COZ+HZO

［講述］苯酚的酸性雖然比H2CO3弱，但比HCO；酸性強(qiáng)，因此在苯酚鈉溶液中通入

C02,只能生成苯酚和NaHCCh,而大能生成苯酚和Na2co3,因?yàn)閆\OH+Na2cO3——>

/\+NaHCO,與Na2cO3不能共存。\/

（廠°用苯酚鈉溶3液（廠木為什么？

工」標(biāo)該顯堿性，,是強(qiáng)堿弱酸鹽，水解顯堿性。

［師］對(duì)。苯酚酸性極弱，它不能使石蕊甲基橙等指示劑變色。那么苯酚能不能和鈉反應(yīng)呢？若能反

應(yīng)，則反應(yīng)速率與C2HsOH、水標(biāo)比如何？

［生］由于苯酚顯弱酸性，肯定也與Na反應(yīng)生成H2,比乙醇、水與Na的反應(yīng)速率均快，因?yàn)橐掖肌?/p>

水都顯中性。

［板書(shū)］（2）和Na反應(yīng)

2OH+2Na--2ONa+Hz+

［師］通過(guò)上述內(nèi)容可分析得出：雖然苯酚和乙醇的官能團(tuán)都是羥基，但苯酚分子中的o—H鍵比乙

醉分子中的O—H鍵易斷裂。這是什么原因造成的？

［生］結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，官能團(tuán)相同，煌基不同，只能是烽基苯環(huán)對(duì)羥基影響的結(jié)果。

［師］由于苯環(huán)的影響，使未酚分子中的0—H鍵比乙爵分子中的O—H鍵易斷裂。那么，一0H對(duì)苯

環(huán)是否有影響呢？

［板書(shū)］2.苯環(huán)上的取代反應(yīng)

［學(xué)生實(shí)驗(yàn)］在盛有少量苯酚溶液的試管中，滴入過(guò)量的濃澳水。

［現(xiàn)象］立即有白色沉淀生成。

［結(jié)論］在溶液里，苯酚易與濱發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。

［師］說(shuō)明：

①苯酚與溟反應(yīng)生成的白色沉淀是三溟苯酚。

②本實(shí)驗(yàn)成功的關(guān)鍵是Bn要過(guò)量。若C6H50H過(guò)量，生成的三浜苯酚會(huì)溶于C6H50H溶液中。

③50H與瓦2的反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。這說(shuō)明，有機(jī)化學(xué)反應(yīng)也能快速、

定量進(jìn)行，無(wú)副反應(yīng)。

Br

L板書(shū)21—OH4-3Brz——-Br—^3^-OH，+

Br

［問(wèn)］該反應(yīng)屬于什么反應(yīng)類型？

［生］取代反應(yīng)。

［師］和前邊學(xué)過(guò)的茉分子中茉環(huán)上的氫原子被濱原子取代相比，茉酚中茉環(huán)上的氫原子更容易被取

代，這是因?yàn)橐?H對(duì)苯環(huán)的影響使苯酚中一0H鄰、對(duì)位上的H原子變得更活潑了。另外，茶酚還有一些

不同于乙醇的性質(zhì)。

［板書(shū)］3.顯色反應(yīng)

［演示］向盛有苯酚溶液的試管中滴入幾滴FeCh溶液，振蕩。

［現(xiàn)象］溶液立即變?yōu)樽仙?/p>

［結(jié)論］在溶液中，苯酚與FeCb反應(yīng)，生成紫色、易溶于水的物質(zhì)。

［板書(shū)］苯酚遇FeCb溶液顯紫色

［師］此反應(yīng)操作簡(jiǎn)便，現(xiàn)象明顯，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)。

［討論］根據(jù)苯酚的結(jié)構(gòu)和在空氣中變色的性質(zhì)，你認(rèn)為苯酚還可能發(fā)生哪些反應(yīng)？

［學(xué)生討論后得出結(jié)論］

1.由苯酚在空氣中變色可知苯酚極易被氧化，所以苯酚可以使酸性KMnCh褪色。

2.因?yàn)楸椒又泻斜江h(huán)，所以苯酚可以和H?發(fā)生加成反應(yīng)，和HNCh發(fā)生硝化反應(yīng)。

［師］很正確。通過(guò)這節(jié)課的學(xué)習(xí)，我們了解了苯酚的一些性質(zhì)與乙醇相比既有相似之處，又有不同

之處，現(xiàn)總結(jié)如下：

［投影］

苯酚與乙醇性質(zhì)的比較

乙醇

苯酚（C°H2____(CH3cH2—OH)

常溫下4祎晟/|、八，65℃以上與水

水溶性與水以任意比互溶

以任意比互溶

電離出H*的能力比水強(qiáng)、溶液呈酸性比水弱、溶液呈中性

性質(zhì)活潑、能發(fā)生置換反應(yīng)、中和性質(zhì)較穩(wěn)定，能發(fā)生置換反應(yīng)、消

化學(xué)性質(zhì)反應(yīng)、顯色反應(yīng)、苯環(huán)上的取代反去反應(yīng)、羥基的取代反應(yīng)等，在點(diǎn)

應(yīng)、常溫下的緩慢氧化、燃燒等。燃或有催化劑時(shí)可被。2氧化

［師］從靜和酚性質(zhì)的比較可知，煌的衍生物的性質(zhì)不僅取決于官能團(tuán)，也受炫基的影響。官能團(tuán)不

是決定物質(zhì)性質(zhì)的唯一因素■>

苯酚是一種重要的化工原料，請(qǐng)同學(xué)們課后看書(shū)或到圖書(shū)館查閱資料，總結(jié)出苯酚的重要用途。

七、作業(yè)：P554題

八、小結(jié)：

九、板書(shū)設(shè)計(jì)：

酚：羥基跟茶環(huán)上的碳原子直接相連的化合物。

三苯酚

（-）＞苯酚的分子結(jié)構(gòu)

0H

結(jié)構(gòu)式II或CsHsOH,分子式疊乩0。

（二）、苯酚的物理性質(zhì)

（三0、苯酚的化學(xué)性質(zhì)

1.酸性

⑴和NaOH反應(yīng)

OH+NaOH一OONa+HzO

^2^-ONa+CH3COOH--+CH3COONa

+COZ+HZO―?OH+NaHCO3

(2)疝Na反應(yīng)

2OOH+2Na—?2，＞ONa+H*

2.茶東工的取代反應(yīng)

OHOH

6+3Brz—?B，n^)-BrI+3HBr

Br

3.顯色反應(yīng)

苯酚遇FcCb溶液顯紫色

十、課后反思：

一、課題：第二節(jié)醛一乙醛總第課時(shí)

二、教學(xué)時(shí)間：

三、教學(xué)目標(biāo)：

1、知識(shí)與技能：

（1）使學(xué)生了解乙醛的物理性質(zhì)和用途，

（2）掌握乙醛與氫氣的加成反應(yīng)和乙醛的氧化反應(yīng)；

2、過(guò)程與方法：

（1）官能團(tuán)對(duì)其化學(xué)性質(zhì)的決定作用，使學(xué)生進(jìn)一步樹(shù)立“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的基本思想

（2）通過(guò)實(shí)驗(yàn)來(lái)學(xué)習(xí)乙醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系

3、情感態(tài)度與價(jià)值觀：

培養(yǎng)實(shí)驗(yàn)?zāi)芰?，?shù)立環(huán)保意識(shí)

四、教學(xué)重點(diǎn)及難點(diǎn)：

乙醛的加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)

五、教學(xué)流程：

通過(guò)乙醛分子的比例模型及乙醛的實(shí)物展示一學(xué)習(xí)乙醛的分子結(jié)構(gòu)及物理性質(zhì)一采用對(duì)比分析、演示實(shí)驗(yàn)、

邊講邊實(shí)驗(yàn)，并適時(shí)設(shè)疑，進(jìn)行啟發(fā)引導(dǎo)的方法學(xué)習(xí)乙醛的化學(xué)性質(zhì)一課堂練習(xí)一布置作業(yè)。

六、教學(xué)情境：

［師］在第二節(jié)我們學(xué)習(xí)了乙醇和醇類的性質(zhì)，醇類發(fā)生催化氧化的條件是什么？

［生］①銀或銅作催化劑，加熱。

②勢(shì)基所連碳原子上有氫原子。

［師］很正確。請(qǐng)大家根據(jù)醇類催化氧化反應(yīng)的原理，寫(xiě)出以下反應(yīng)的化學(xué)方程式：

［投影顯示］

①CH3cHzOH+Oz

△

OH

②CH3CHCH3+Or~~

［指定學(xué)生板演示］

o

CuII

①2cH3cHzOH+Oz二一2cH3c—H+2HZO

OHO

clCuII

?2CM3C±iCM3-hOz—2cM3-C-Ctl3十2MzO

［過(guò)渡］以上兩種產(chǎn)物都是醇催化氧化的產(chǎn)物，但卻屬于兩類有機(jī)物，一類是醛，一類是酮。乙醇發(fā)

生傕化氧化的產(chǎn)物就是乙醛。我們這節(jié)課來(lái)學(xué)習(xí)乙醛和醛類的性質(zhì)。

［板書(shū)］第二節(jié)乙醛醛類（一）

一、乙醛

1.分子結(jié)構(gòu)

［師］展示乙醛分子的比例模型，并讓學(xué)生根據(jù)乙醇催化氧化反應(yīng)的本質(zhì)，寫(xiě)出乙醛的分子式、結(jié)構(gòu)

式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及官能團(tuán)。

［一個(gè)學(xué)生在黑板上寫(xiě)，其他學(xué)生寫(xiě)在練習(xí)本上］

［學(xué)生板演，教師巡視］

分子式：C2H4。

HO

結(jié)構(gòu)式：H—C-C-H

I

H

O

II

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3—c—H

O?

官能團(tuán)：一c—H

［師］乙醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式還可以寫(xiě)成CH3cH0,醛基也可以寫(xiě)成一CHO,但不能寫(xiě)成一COH。

［師］寫(xiě)出一CHO的電子式。

?6:

??

［生甲I?C?H

，6，

［生乙1?事H

［師］醛基是一個(gè)中性基團(tuán)，本身未失e,也未得到廣，因此乙的寫(xiě)法正確。甲誤以為“一”應(yīng)表示

一對(duì)共用電子對(duì)。

［師］展示乙醛樣品，讓學(xué)生聞其氣味，并觀察其顏色、狀態(tài)，結(jié)合教材164頁(yè)相關(guān)內(nèi)容敘述乙醛的

重要物理性質(zhì)。

［板書(shū)］2.物理性質(zhì)

［生］乙醛是無(wú)色、具有刺激性氣味的液體，密度比水小，沸點(diǎn)是20.8℃,易揮發(fā)，易燃燒，能跟水、

乙醇、氯仿等互溶。

［師］官能團(tuán)決定物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)，乙醛的化學(xué)性質(zhì)是由醛基決定的。請(qǐng)同學(xué)們分析醛基的結(jié)構(gòu)，推

測(cè)其在化學(xué)反應(yīng)中的斷裂方式。

［生］C==0鍵和C—H鍵都有極性，都可能斷裂。

［師］下面我們通過(guò)乙醛的億學(xué)性質(zhì)來(lái)驗(yàn)證同學(xué)們的推斷是否正確。

［板書(shū)］3.化學(xué)性質(zhì)

［師］C==O鍵和C==C鍵斷鍵時(shí)有類似的地方，說(shuō)明乙醛可以發(fā)生什么類型的反應(yīng)？

［生］加成反應(yīng)。

［師］請(qǐng)同學(xué)們根據(jù)加成反應(yīng)的概念寫(xiě)出CH3cH0和H?加成反應(yīng)的方程式。

0

II

［生］CH3—c—H+Hz--CH3cHz

OH

［師］指出：此反應(yīng)在Ni作催化劑、加熱的條件下才能進(jìn)行。

［板書(shū)］(1)加成反應(yīng)

0

CH,一C—H+上點(diǎn)/CH5cHz

OH

［師］說(shuō)明：①醛基與H2的加成是在分子中引入一OH的一種方法。②工業(yè)上并不用此法合成乙醇。

［設(shè)疑］乙醇在一定條件下被催化氧化為乙醛，實(shí)質(zhì)是脫去兩個(gè)氫原子，我們稱之為氧億反應(yīng)。而乙

醛與H2的加成是乙醇催化氧化的相反過(guò)程，與氧化反應(yīng)相對(duì)應(yīng)，此反應(yīng)還應(yīng)屬于什么反應(yīng)類型？

［生］還原反應(yīng)。

［師］在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中，通常把有機(jī)物分子中加入氫原子或失去氯原子的反應(yīng)，叫做還原反應(yīng)；如

乙醛和H2的加成。把有機(jī)物分子中加入氧原子或失去氫原子的反應(yīng)，叫做氧化反應(yīng)。如乙醇的催化氧化。

［師］說(shuō)明：有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中的氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)是針對(duì)有機(jī)物劃分的。實(shí)際上都是氧化還原反應(yīng)，

氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)總是同時(shí)進(jìn)行，相互依存的，不能獨(dú)立存在。只不過(guò)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中的氧化反應(yīng)是有

機(jī)物被氧化，無(wú)機(jī)物被還原；還原反應(yīng)中是有機(jī)物被還原，無(wú)機(jī)物被氧化罷了。

［設(shè)疑］乙醛可以被還原為乙醇，能否被氧化呢？請(qǐng)同學(xué)們根據(jù)乙醛分子式中碳的平均億合價(jià)進(jìn)行分

析、討論。

［生］由CH3cHO變?yōu)镃H3cH2()H,碳的平均化合價(jià)從一1價(jià)降到一2價(jià),CH3cHO被還原。由于CH3cH()

中碳的平均化合價(jià)為一1價(jià)，而碳的最高價(jià)態(tài)為+4價(jià)，因此乙醛還可以被氧化，發(fā)生氧化反應(yīng)。

［板書(shū)］(2)氧化反應(yīng)

［師］在一定溫度和催化劑存在的條件下，乙醛能被空氣中的氯氣氧化成乙酸。工業(yè)上可以利用此反

應(yīng)制取乙酸。

［板書(shū)］a.催化氧化

催化劑

2cH3cHe)+Oz—3co〈乙酸)

「?公1丁哈氧化(脫配小氧化(加氧〕

［小結(jié)1乙醇司而產(chǎn)醛----------乙酸

［師］根據(jù)乙醛的物理性質(zhì)，說(shuō)明它還可以燃燒。請(qǐng)同學(xué)們寫(xiě)出乙醛完全燃燒的方程式。

［板書(shū)］b.燃燒

2cHKHO+5O2—4CO2+4H2O

［過(guò)渡］乙醛不僅能被氧氣氧化，還能被某些氧化劑氧化。

［板書(shū)］c.被弱氧化劑氧化

［演示實(shí)驗(yàn)6—7］

第?步：在潔凈的試管里加入ImL2%的硝酸銀溶液，邊搖動(dòng)試管，邊逐滴滴入2%的稀氨水。

［問(wèn)］大家看到了什么現(xiàn)象？寫(xiě)出化學(xué)方程式。

［生］生成白色沉淀。

AgNO3+NH3?H2O====AgOHI+NH4NO3

第二步：繼續(xù)滴加稀氨水，至最初產(chǎn)生的沉淀剛好溶解為止。

［講述］大家看到沉淀溶解了，這是因?yàn)锳gOH和氨水反應(yīng)生成了一種叫氫氧化二氨合銀的絡(luò)合物,

該溶液稱為銀氨溶液，它是一種弱氧化劑。

［副板書(shū)］AgOH+2NH3?H20====(Ag(NH3)2)OH+2H2O

［師］下面我們看一看這種弱氧化劑能否與乙醛發(fā)生反應(yīng)。

［演示］第三步：在銀氨溶液中滴入3滴乙醛，振蕩后放在熱水中溫?zé)帷?/p>

現(xiàn)象：試管內(nèi)壁附上了一層光亮如鏡的銀。

［師］從現(xiàn)象可以看出，反應(yīng)中化合態(tài)銀被還原，乙醛被氧化。乙醛被氧化成乙酸，乙酸又和氨反應(yīng)

生成乙酸鍍。這個(gè)反應(yīng)叫銀鏡反應(yīng)。

［板書(shū)］I.銀鏡反應(yīng)

CHaCHO+2(Ag(NH3)2)OH—^->CH^COONH4+3NH^2AgI+H2O

O

II

［師］從反應(yīng)斷鍵情況來(lái)看，還是一c—H中C—H鍵斷裂，相當(dāng)于在C—H鍵之間插入I個(gè)氧原子。

O

II

從化合價(jià)升降守恒來(lái)看，有1mol—C—H被氧化，就應(yīng)有2moi銀被還原。因此銀鏡反應(yīng)不僅可用于檢

驗(yàn)醛基的存在，也常用于測(cè)定有機(jī)物中醛基的數(shù)目。

乙醛不僅可被弱氧化劑銀氨溶液氧化，還可以被另一種弱氧化劑氧化。

［板書(shū)］H.和Cu(0H)2反應(yīng)

［演小］Pl65實(shí)驗(yàn)6—8o

現(xiàn)象：試管內(nèi)有紅色沉淀產(chǎn)生。

［師］這種紅色沉淀是CU2。。請(qǐng)同學(xué)們寫(xiě)出該反應(yīng)涉及到的化學(xué)方程式。

［學(xué)生板演］CuSO4+2NaOH====Cu(OH)2I+Na2s

2CU(OH)2+CH3CHO—^->Cu2OI+CH3COOH+H2O

［師］由于Cu(0H)2是微溶物，剛制備的Cu(OH)2為懸濁液，放置稍長(zhǎng)時(shí)間就可生成沉淀。因此實(shí)驗(yàn)

中所用Cu(0H)2必須是新制的，且NaOH要加得過(guò)量一些，因?yàn)楸緦?shí)驗(yàn)需在堿性條件下進(jìn)行。

［討論］乙醛能否使澳水和酸性KMnOj褪色？

［生］能。因?yàn)闉I和酸性KMnCU都是強(qiáng)氧化劑，可以把乙醛氧化。

［師］乙醛的這些重要性質(zhì)，都有重要用途，下面我們列表總結(jié)如下：

［投影小結(jié)］

乙醛的氧化反應(yīng)

氧化劑反應(yīng)條件現(xiàn)象化學(xué)反應(yīng)實(shí)質(zhì)重要應(yīng)用

燃燒有黃

0占燃—

2色火焰2cH3cH0+502------>4CO2+4H2O

—CHO變一COOH

0催化劑，加熱—工業(yè)制取乙酸

22CH3CHO+O2----->2cH3coOH

-CHO變一COOH工業(yè)制鏡或保

銀氨

水浴加熱形成銀鏡CHCHO+2Ag(NH)2OH------->溫瓶膽，實(shí)驗(yàn)

溶液33

室檢驗(yàn)醛基

CH3COONH4+2Ag1+3NH3+H2O

—CHO變一COOH實(shí)驗(yàn)室檢驗(yàn)醛

產(chǎn)生紅色

CU(OH)2加熱至沸騰CHCHO+2CU(OH)基、醫(yī)學(xué)上檢

沉淀32------->CHaCOOH

驗(yàn)?zāi)蛱?/p>

+Cu2O1+2H2O

［小結(jié)］通過(guò)對(duì)乙醛化學(xué)性質(zhì)的學(xué)習(xí)，證明了同學(xué)們的推測(cè)完全正確，-CHO中的C==O鍵和C-H鍵

都能斷裂。在乙醛和氫氣的加成反應(yīng)中，是C=O鍵斷裂，在乙醛被氧化的反應(yīng)中是C—H鍵斷裂。通過(guò)

乙修性質(zhì)的學(xué)習(xí)，我們也知道了有機(jī)反應(yīng)中加氧或去氫稱為氧化反應(yīng)，加氫或去氧稱為還原反應(yīng)，雖然和

無(wú)機(jī)化學(xué)中對(duì)氧化還原反應(yīng)的定義不同，但本質(zhì)是一樣的。課卜請(qǐng)同學(xué)們根據(jù)有機(jī)反應(yīng)中氧化反應(yīng)和還原

反應(yīng)的定義，總結(jié)你學(xué)過(guò)的化學(xué)反應(yīng)哪些屬于氧化反應(yīng)，哪些屬于還原反應(yīng)。

七、作業(yè)：P66—、1、3二、3四

八、小結(jié)：

九、板書(shū)設(shè)計(jì)：

第二節(jié)乙醛

一、乙醛

1.分子結(jié)構(gòu)

2.物理性質(zhì)

3.化學(xué)性質(zhì)

(I)加成反應(yīng)

0

??

CH3—C—H+CHSCHZ