芳香烴的教案

個(gè)性化教學(xué)設(shè)計(jì)教案授課時(shí)間：20XX年12月24日備課時(shí)間：20XX年12月23日年級(jí)：高二學(xué)科：化學(xué)課時(shí)：學(xué)生姓名：陳瑤瑤課題名稱芳香烴授課教師：張小輝教學(xué)目標(biāo)苯和苯的同系物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì)。教學(xué)重點(diǎn)教學(xué)難點(diǎn)苯的同系物的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)。教學(xué)過(guò)程一、知識(shí)回顧1、脂肪烴的概念是什么？主要分為哪幾種？2、分別說(shuō)出它們的化學(xué)性質(zhì)二、苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)苯的分子式為C6H6，從其分子組成看具有很大的不飽和性，應(yīng)該具有不飽和烴的性質(zhì)，但實(shí)驗(yàn)表明苯不能使高錳酸鉀酸性溶液和溴的四氯化碳褪色，由此可知，苯在化學(xué)性質(zhì)上與烯烴明顯不同。結(jié)構(gòu)：苯為平面形分子，分子中的6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子都在同一平面內(nèi)，苯分子中的6個(gè)碳原子構(gòu)成一個(gè)正六邊形，碳碳鍵長(zhǎng)完全相等，而且介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間，常用或者表示苯分子?；瘜W(xué)性質(zhì)：在通常情況下比較穩(wěn)定，在一定條件下能發(fā)生氧化、加成、取代等反應(yīng)。（1）苯的氧化反應(yīng)：在空氣中燃燒，有黑煙，火焰比甲烷燃燒時(shí)明亮。注意＊苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色（2）苯的取代反應(yīng)（鹵代、硝化、磺化）苯的鹵代反應(yīng)：Fe+Br2à-Br+HBr苯的硝化：+HO-NO2à-NO2+H-O-H苯的氫氣發(fā)生加成：+3H2-催化劑—總結(jié)：總結(jié)：能燃燒，難加成，易取代。［課堂練習(xí)］：1、能證明苯分子中不存在單雙鍵交替的理由是（）（導(dǎo)學(xué)）（A）苯的鄰位二元取代物只有一種（B）苯的間位二元取代物只有一種（C）苯的對(duì)位二元取代物只有一種（D）苯的鄰位二元取代物有二種2、苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的是 []①苯不能使溴水褪色②苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色③苯在一定條件下既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生加成反應(yīng)④經(jīng)測(cè)定，鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)⑤經(jīng)測(cè)定，苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長(zhǎng)相等，都是1.40×10-10A．①②④⑤ B．①②③⑤ C．①②③ D．①②3、下列物質(zhì)中所有原子都有可能在同一平面上的是（）4、下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中，不正確的是A、苯是無(wú)色帶有特殊氣味的液體B、常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體C、苯在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)D、苯不具有典型的雙鍵所應(yīng)具有的加成反應(yīng)，故不可能發(fā)生加成反應(yīng)P37［思考與交流］中第3問(wèn)苯與溴的取代反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)操作把苯和少量液態(tài)溴放在燒瓶里，同時(shí)加入少量鐵屑作催化劑。用帶導(dǎo)管的瓶塞塞緊瓶口（如圖2-4），跟瓶口垂直的一段導(dǎo)管可以兼起冷凝器的作用。在常溫時(shí)，很快就會(huì)看到，在導(dǎo)管口附近出現(xiàn)白霧（由溴化氫遇水蒸氣所形成）。反應(yīng)完畢后，向錐形瓶?jī)?nèi)的液體里滴入AgNO3溶液，有淺黃色溴化銀沉淀生成。把燒瓶里的液體倒在盛有冷水的燒杯里，燒杯底部有褐色不溶于水的液體。不溶于水的液體是溴苯，它是密度比水大的無(wú)色液體，由于溶解了溴而顯褐色。圖2-4溴苯的制取圖2-5硝基苯的制取注意事項(xiàng)：(1)裝置特點(diǎn):長(zhǎng)導(dǎo)管;長(zhǎng)管管口接近水面,但不接觸(2)長(zhǎng)導(dǎo)管的作用:導(dǎo)氣;冷凝[冷苯與溴](3)苯,溴,鐵順序加藥品(強(qiáng)調(diào):是液溴,不是溴水,苯與溴水只萃取,不反應(yīng))(4)鐵粉的作用:催化(真正的催化劑是FeBr3)(5)提示觀察三個(gè)現(xiàn)象:導(dǎo)管口的白霧;燒瓶中的現(xiàn)象;滴入硝酸銀后水中生成的沉淀白霧是如何形成的?(長(zhǎng)管口與水面位置關(guān)系為什么是這樣)(6)將反應(yīng)的混合物倒入水中的現(xiàn)象是什么?[有紅褐色的油狀液體沉于水底](7)溴苯的物理性質(zhì)如何?[比水重,不溶于水,油狀](8)如何除去溴苯中的溴?[水洗,再用10%燒堿溶液洗,再干燥,蒸餾](9)反應(yīng)方程式Fe+Br2à-Br+HBr2、制取硝基苯的實(shí)驗(yàn)方案與實(shí)驗(yàn)步驟：①配制混和酸：先將1.5mL濃硝酸注入大試管中，再慢慢注入2mL濃硫酸，并及時(shí)搖勻和冷卻。②向冷卻后的混酸中逐滴加入1mL苯，充分振蕩，混和均勻。③將大試管放在50~60℃④將反應(yīng)后的液體倒入一個(gè)盛有冷水的燒杯中，可以觀察到燒杯底部有黃色油狀物生成，用分液漏斗分離出粗硝基苯。⑤粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌，最后再用蒸餾水洗滌。若將用無(wú)水CaCl2干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸餾，可得純硝基苯。蒸餾應(yīng)在通風(fēng)柜或通風(fēng)良好處進(jìn)行。純硝基苯為無(wú)色、具有苦杏仁氣味的油狀液體，其密度大于水。注意事項(xiàng)：(1)裝置特點(diǎn):水浴;溫度計(jì)位置;水浴的水面高度（反應(yīng)裝置中的溫度計(jì)，應(yīng)插入水浴液面以下，以測(cè)量水浴溫度。）(2)藥品加入的順序:先濃硝酸再濃硫酸à冷卻到50-60C再加入苯(講清為什么)(3)水浴溫度:50-60C(溫度高苯揮發(fā),硝酸分解,溫度低),水浴加熱(4)HNO3àHO-NO2去HO-后,生成-NO2稱為硝基(5)濃硫酸的作用:催化劑,吸水劑(6)硝基苯的物質(zhì)性質(zhì)如何?有雜質(zhì)與純凈時(shí)的顏色有什么不同?要想得到純凈的硝基苯,如何除去其中的雜質(zhì)?硝基苯的毒性如何?三、苯的同系物四、苯的同系物概念：苯的同系物是苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物。苯的同系物的通式是CnH2n-6苯的同系物都有與苯相似的化學(xué)性質(zhì)［練習(xí)］寫出下列化學(xué)方程式(1)甲苯與氫氣(2)苯乙烯與溴水,加聚,過(guò)量的氫氣1、[實(shí)驗(yàn)2-2]P38甲苯,二甲苯與酸性高錳酸鉀溶液的反應(yīng)現(xiàn)象：實(shí)驗(yàn)表明，苯的同系物能使高錳酸鉀的酸性溶液褪色，這是甲苯上的甲基被高錳酸鉀氧化的結(jié)果（注意，無(wú)論是哪種苯同系物，都被氧化成苯甲酸，但是與苯基直接相連的碳原子上一定要有H原子，才能被氧化。［分析］：苯環(huán)的存在使-CH3變得活潑了,乙烷中有-CH3,但不能使高錳酸鉀溶液褪色,但甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,-CH3被氧化了2、乙苯與濃硫酸共熱CH3CH3+3HO-NO2àO2N--NO2+3H2ONO2[分析]-CH3的存在,使苯環(huán)更易發(fā)生取代反應(yīng).甲苯與濃硫酸濃硝酸共熱時(shí)苯環(huán)上的三個(gè)H原子都被取代甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物可以發(fā)生取代，生成2，4，6-三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT）,這是一種淡黃色的晶體，它是烈性炸藥。［講解］苯環(huán)和烴基相互影響。小結(jié)：比較苯和甲苯［練習(xí)］用化學(xué)方法來(lái)鑒別下列各組物質(zhì)(1)苯和乙苯(2)已烷和已烯(3)苯、二甲苯、乙烯課后練習(xí)1．可用來(lái)鑒別乙烯、四氯化碳、苯的方法是（）A．酸性高錳酸鉀B．溴水C．液溴D．NaOH溶液2．關(guān)于苯的下列說(shuō)法中不正確的是（）A．組成苯的12個(gè)原子在同一平面上B．苯環(huán)中6個(gè)碳碳鍵鍵長(zhǎng)完全相同C．苯環(huán)中碳碳鍵的鍵能介于C－C和C＝C之間D．苯只能發(fā)生取代反應(yīng)3．實(shí)驗(yàn)室制硝基苯時(shí)，正確的操作順序應(yīng)該是()A．先加入濃硫酸，再滴加苯，最后滴加濃硝酸B．先加入苯，再加濃硝酸，最后滴入濃硫酸C．先加入濃硝酸，再加入苯，最后加入濃硫酸D．先加入濃硝酸，再加入濃硫酸，最后滴入苯４．苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的是()

①苯不能使溴水褪色②苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

③苯在一定條件下既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生加成反應(yīng)

④經(jīng)測(cè)定，鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)⑤經(jīng)測(cè)定，苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長(zhǎng)相等，都是1.40×10-10m

A．①②④⑤ B．①②③⑤ C．①②③ D５．下列反應(yīng)中，不屬于取代反應(yīng)的是 （）A．在催化劑存在條件下苯與溴反應(yīng)制溴苯B．苯與濃硝酸、濃硫酸混合共熱制取硝基苯C．苯與濃硫酸共熱制取苯磺酸D．在一定條件下苯與氫氣反應(yīng)制環(huán)己烷6．有4種有機(jī)物：①②③④CH3-CH=CH-CN，其中可用于合成結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的高分子材料的正確組合為（）A．①③④B．①②③C．①②④D．②③④７．下列各組物質(zhì)中，可以用分液漏斗分離的是（

）A．酒精和碘

B．溴和水C．硝基苯和水

D．苯和硝基苯8．已知二氯苯有三種同分異構(gòu)體，則四溴苯共有同分異構(gòu)體（）A．1種B．2種C．3種D．4種9．與鏈烴相比，苯的化學(xué)性質(zhì)的主要特征為（）A．難氧化、難取代、難加成B．易氧化、易取代、易加成C．難氧化、易取代、難加成D．易氧化、易取代、難加成10．等物質(zhì)的量的甲烷、乙烯、乙炔、苯等四種有機(jī)物分別完全燃燒，需要O2最多的是；等質(zhì)量的上述四種物質(zhì)分別完全燃燒，需要O2最多的是_________。１１．三硼三胺（B3N3H6）曾被認(rèn)為是“無(wú)機(jī)苯”，其分子與苯分子為等電子體，分子結(jié)構(gòu)與苯相似。（1）寫出三硼三胺的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___________________（2）下列關(guān)于無(wú)機(jī)苯的敘述不正確的是 （ ） A無(wú)機(jī)苯中各原子不在同一平面上B無(wú)機(jī)苯為非極性分子C無(wú)機(jī)苯在一定條件下可發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)D無(wú)機(jī)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色（3）試推測(cè)無(wú)機(jī)苯的一氯代物有_____種同分異構(gòu)體；二氯代物共有____種同分異構(gòu)體苯分子中的碳-碳鍵不是以單雙鍵交替結(jié)合的，作為這種判斷的證據(jù)是（ ） A苯的一元取代物無(wú)同分異構(gòu)體B苯不易跟溴、氯發(fā)生加成反應(yīng)C苯的鄰位二元取代物無(wú)同分異構(gòu)體D苯不易發(fā)生取代反應(yīng)，且不使酸性KMnO4溶液褪色１２.人們對(duì)苯的認(rèn)識(shí)有一個(gè)不斷深化的過(guò)程。（1）1834年德國(guó)科學(xué)家米希爾里希，通過(guò)蒸餾安息香酸（）和石灰的混合物得到液體，命名為苯，寫出苯甲酸鈉與堿石灰共熱生成苯的化學(xué)方程式（2）由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認(rèn)為它是一種不飽和烴，寫出C6H6的一種含叁鍵且無(wú)支鏈鏈烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。苯不能使溴水褪色，性質(zhì)類似烷烴，任寫一個(gè)苯發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式（3）烷烴中脫水2mol氫原子形成1mol雙鍵要吸熱，但1，3—環(huán)己二烯（）脫去2mol氫原子變成苯卻放熱，可推斷苯比1，3—環(huán)己二烯（填穩(wěn)定或不穩(wěn)定）。（4）1866年凱庫(kù)勒（右圖）提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問(wèn)題尚未解決，它不能解釋下列事實(shí)（填入編號(hào)）a.苯不能使溴水褪色b.苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng)c.溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體d.鄰二溴苯只有一種（5）現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為苯分子碳碳之間的鍵是。參考答案第二節(jié)芳香烴(1)1．AＢ2．Ｄ3．Ｄ4．Ａ5．Ｄ6．Ｄ7．Ｃ8．Ｃ9．Ｃ10．苯，甲烷１１．（１）（２）AＣ（３）２，4，BＣ１２．課后記本節(jié)課教學(xué)計(jì)劃完成情況：□照常完成□提前完成□延后完成，原因_________________________________學(xué)生的接受程度：□完全能接受□部分能接受□不能接受，原因_________