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專(zhuān)題十七生物大分子有機(jī)合成
1.廣東省2021年新冠疫情得到有效控制,疫情防控進(jìn)入常態(tài)化階段。下列說(shuō)法不正確的
是()
A.新型冠狀病毒是一種蛋白質(zhì),其由C、H、0三種元素組成
B.為防止蛋白質(zhì)變性,疫苗等生物制劑應(yīng)冷鏈儲(chǔ)運(yùn)
C.氧化劑C10,極易溶于水而不與水反應(yīng),可用于醫(yī)院污水的殺菌消毒
D.口罩的主要成分為聚丙烯、聚乙烯,使用后隨意丟交會(huì)造成污染
答案A新型冠狀病毒主要由雷白質(zhì)和核酸構(gòu)成,蛋白質(zhì)由C、H、0、N等元素組成,A
項(xiàng)錯(cuò)誤。
2.化學(xué)與生活、生產(chǎn)密切相關(guān),下列描述錯(cuò)誤的是()
A.醫(yī)用酒精消毒的原理是使蛋白質(zhì)變性
B.天然氣是我國(guó)推廣使用的清潔燃料
C.真絲織品和純棉織品用灼燒法區(qū)分
D.廢舊鋅鎰電池投入可回收垃圾箱
答案D廢舊電池應(yīng)投入有害物品或特殊垃圾的垃圾箱,D項(xiàng)錯(cuò)誤。
3.生命在于運(yùn)動(dòng),而生命活動(dòng)的維持離不開(kāi)能量,糖類(lèi)、油脂、蛋白質(zhì)是基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)。
下列說(shuō)法正確的是()
A.糖類(lèi)、油脂、蛋白質(zhì)都能發(fā)生水解反應(yīng)
B.糖尿病人食用的“無(wú)糖第干”主要成分為面粉,不含糖類(lèi)物質(zhì)
C.我國(guó)新冠疫苗安全有效,助力全球抗疫,疫苗無(wú)需經(jīng)冷鏈運(yùn)輸
D.豆腐是我國(guó)古代勞動(dòng)人民智慧的結(jié)晶,蛋白質(zhì)在人體內(nèi)水解的最終產(chǎn)物為氨基酸
答案DA項(xiàng),單糖不能發(fā)生水解,錯(cuò)誤;B項(xiàng),面粉的主要成分為淀粉,淀粉屬于糖類(lèi),錯(cuò)
誤;C項(xiàng),疫苗主要成分為蛋白質(zhì),溫度過(guò)高蛋白質(zhì)易變性,應(yīng)冷鏈運(yùn)輸,錯(cuò)誤。
4.下列說(shuō)法正確的是()
A.酒精的消毒殺菌能力隨著溶液濃度的增大而增強(qiáng)
B.醋酸、葡萄糖和淀粉三種無(wú)色溶液,可以用新制Cu(OH)?懸濁液鑒別
C.GM%C00CH£H:,與NaOH水溶液的反應(yīng)屬于皂化反應(yīng)
D.蠶絲、滌綸、棉花的主要成分均為蛋白質(zhì)
答案BA項(xiàng),酒精用于消毒殺菌的最佳濃度是75%,濃度太大或太小消毒殺菌效果都不
好,錯(cuò)誤;B項(xiàng),醋酸能使新制Cu(OII):溶解,得到藍(lán)色溶液,葡萄糖含有醛基,能與新制
Cu(OH):反應(yīng)得到磚紅色沉淀,淀粉與新制Cu(0I【)2懸濁液不反應(yīng),正確(項(xiàng),皂化反應(yīng)指
油脂在堿性條件下的水解反應(yīng),C』35C00CH2cH3不屬于油脂,錯(cuò)誤;D項(xiàng),滌綸、棉花的主要
成分不是蛋白質(zhì),錯(cuò)誤。
5.下列說(shuō)法正確的是()
A.釀酒過(guò)程中,葡萄糖可通過(guò)水解反應(yīng)生成酒精
B.雞蛋清溶液中加入飽和硫酸鈉溶液,生成的沉淀物不能再溶解
C.酸性高鎰酸鉀溶液中加入足量植物油,充分振蕩后,溶液顏色會(huì)褪去
D.向維生素C(OHOHOH)的水溶液中滴加淀粉KI溶液,溶液立即變?yōu)樗{(lán)色
答案C葡萄糖在酒化酶的作用下分解生成酒精和CO?,所發(fā)生的反應(yīng)是分解反應(yīng),不
是水解反應(yīng),A錯(cuò)誤;雞蛋清溶液中加入飽?口硫酸鈉溶液發(fā)生鹽析,鹽析是可逆的,即生成
的沉淀物能再溶解,B錯(cuò)誤;植物油中含有碳碳不顏口鍵,能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色,C
正確;維生素C具有還原性,不能將碘化鉀氧化為碘單質(zhì),D錯(cuò)誤。
6.化學(xué)與生產(chǎn)、生活密切相關(guān)。下列說(shuō)法正確的是()
A.我國(guó)成功研制出多款新冠疫苗,采用冷鏈運(yùn)輸疫苗,以防止蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析
B.北斗衛(wèi)星導(dǎo)航系統(tǒng)由我國(guó)自主研發(fā)獨(dú)立運(yùn)行,其所用芯片的主要成分為SiC
C.過(guò)量服用阿司匹林引起酸中毒后,可用靜脈注射N(xiāo)aHCO,溶液的方法解毒
D.石墨烯液冷散熱技術(shù)是華為公司首創(chuàng),石墨烯是一種有機(jī)高分子材料
答案CA項(xiàng),冷鏈運(yùn)輸防止蛋白質(zhì)在高溫下變質(zhì),錯(cuò)誤;B項(xiàng),芯片的主要成分為Si,錯(cuò)
誤;C項(xiàng),NaHCO.的堿性很弱,可以中和酸,正確;D項(xiàng),石墨烯只有碳元素,屬于單質(zhì),錯(cuò)誤。
7.化學(xué)在抗擊新冠肺炎中起到了重要作用。下列敘述錯(cuò)誤的是()
A.傳播新冠病毒的氣溶膠分散質(zhì)粒子直徑大小在lnnflOOnm之間
B.免洗洗手液的有效成分活性銀離子能使蛋白質(zhì)變性
C.醫(yī)用消毒劑使用的酒精濃度越高消毒效果越好
D.制作口罩的熔噴布的主要原料聚丙烯(PP)是一種有機(jī)高分子材料
答案CA項(xiàng),氣溶膠是分散劑為氣體的膠體,膠體的分散質(zhì)粒子直徑大小在InnTlOOnm
之間,正確;B項(xiàng),免洗洗手液的有效成分活性銀離子為重金屬離子,能使蛋白質(zhì)變性,正
確;C項(xiàng),醫(yī)用消毒劑使用的酒精濃度不是越高消毒效果越好,75%的酒精溶液消毒效果較
好,錯(cuò)誤;D項(xiàng),聚丙烯(PP)是由丙烯在一定條件下通過(guò)加聚反應(yīng)生成的有機(jī)高分子材料,
正確。
8.化學(xué)在切斷傳播途徑,防控新冠肺炎疫情的過(guò)程中發(fā)揮了重要作用。下列說(shuō)法正確的
是()
A.新冠病毒的外殼蛋白質(zhì)是小分子
B.醫(yī)用酒精通過(guò)氧化滅活病毒
C.醫(yī)用口罩可以水洗重復(fù)使用
D.抗病毒疫苗冷藏存放避免蛋白質(zhì)受熱變性
答案DA項(xiàng),蛋白質(zhì)屬于高分子化合物,錯(cuò)誤;B項(xiàng),醫(yī)用酒精通過(guò)使蛋白質(zhì)變性滅活病
毒,錯(cuò)誤;C項(xiàng),醫(yī)用口罩水洗以后,過(guò)濾病毒的效果大幅度下降,錯(cuò)誤;D項(xiàng),抗病毒疫苗屬
于蛋白質(zhì),冷藏存放避免蛋白質(zhì)受熱變性,正確。
9.化學(xué)和生活、生產(chǎn)息息相關(guān)。下列說(shuō)法正確的是()
A.軍用充電發(fā)熱馬甲主要涉及電能、化學(xué)能、熱能之間的轉(zhuǎn)化
B.腺病毒重組新冠疫苗性質(zhì)穩(wěn)定,可以高溫下運(yùn)輸、保存
C.海水稻含有豐富的蛋白質(zhì)、脂肪、淀粉等高分子營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)
D.納米鐵粉可以吸附除去污水中的Cu-H『等重金屬離子
答案AB項(xiàng),疫苗的主要成分是蛋白質(zhì),高溫下蛋白質(zhì)會(huì)變性,錯(cuò)誤;C項(xiàng),脂肪屬于油
脂,油脂不是高分子化合物,錯(cuò)誤;D項(xiàng),納米鐵粉可以與污水中的不活潑金屬的陽(yáng)離子銅
離子和汞離子等發(fā)生置換反應(yīng),將重金屬離子除去,錯(cuò)?吳。
10.化學(xué)與生產(chǎn)、生活密切相關(guān),下列說(shuō)法正確的是()
A.誤食重金屬離子后,迅速補(bǔ)充牛奶、蛋清等食物可減緩中毒
B.“84”消毒液濃度越大,消毒效果越好
C.可向淀粉溶液中加入食鹽,檢驗(yàn)食鹽中是否含碘
D.蔗糖、淀粉在人體內(nèi)水解的產(chǎn)物均為葡萄糖
答案A“84”消毒液濃度過(guò)大,消毒時(shí)會(huì)造成氧氣中毒,B項(xiàng)錯(cuò)誤;食鹽中的碘為化合態(tài)
碘,不能使淀粉變藍(lán),C項(xiàng)錯(cuò)誤;蔗糖水解得到葡萄糖和果糖,D項(xiàng)錯(cuò)誤;故選A。
11.DNA分子通過(guò)兩條鏈上的堿基以氫鍵為主要相互作用維系在一起,形成獨(dú)特的雙螺旋
結(jié)構(gòu),構(gòu)成遺傳基因復(fù)制的化學(xué)機(jī)理。下列說(shuō)法正確的是()
A.堿基就是氨基
B.堿基互補(bǔ)配對(duì)時(shí)氫鍵僅在氮、氫原子間形成
C.氫鍵僅對(duì)物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)產(chǎn)生影響
D.羊毛織品水洗后變形和氫鍵有關(guān)
答案D氨基是堿基的一種,A項(xiàng)錯(cuò)誤;堿基互補(bǔ)配對(duì)時(shí)氫鍵在氮、氫和氧、氫原子間形
成,B項(xiàng)錯(cuò)誤;氫鍵對(duì)物質(zhì)的熔沸點(diǎn)、溶解度等性質(zhì)均會(huì)產(chǎn)生影響,C項(xiàng)錯(cuò)誤;羊毛織品浸
入水后,隨著水分子的介入,織品原有的氫鍵被破壞,織品的形狀發(fā)生改變,晾干后,隨著
水分子的撤出,氫鍵重新建立,但不能維持水洗前的織品形狀,D項(xiàng)正確。
12.某DNA分子的片段如圖所示。下列關(guān)于該片段的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()
A.氫鍵的強(qiáng)度:①〉②
B.該片段中所有參與形成氫鍵的原子都共平面
C.該片段在一定條件下可發(fā)生水解反應(yīng)
D.胞口密陡與鳥(niǎo)瞟嶺分子中酰胺基的化學(xué)活性并不完全用同
答案B氧原子的電負(fù)性大于氮原子,半徑小于氮原子,形成的氫鍵更強(qiáng),則氫鍵的強(qiáng)
度:①)②,A項(xiàng)正確;形成氫鍵的N原子有些采用雜化,為四面體結(jié)構(gòu),該片段中所有
參與形成氫鍵的原子不都共平面,B項(xiàng)錯(cuò)誤;該片段中含有酰胺鍵,在一定條件下可發(fā)生
水解反應(yīng),C項(xiàng)正確;胞密咤與鳥(niǎo)瞟嶺分子中酰胺基的氮原子化學(xué)環(huán)境不同,故酰胺基的
化學(xué)活性并不完全相同,D項(xiàng)正確。
13.下列對(duì)合成材料的認(rèn)識(shí)不正確的是()
A.有機(jī)高分子化合物稱為聚合物或高聚物,是因?yàn)樗鼈兇蟛糠钟尚》肿油ㄟ^(guò)聚合反應(yīng)而
制得
00
B.距ACHTH—0H的單體是HOCHEIWH與
HOOC^^-^^COOH
C.聚乙烯是由乙烯加聚生成的純凈物
D.高分子材料可分為天然高分子材料和合成高分子材料兩大類(lèi)
答案C有機(jī)高分子化合物分為天然高分子化合物和合成高分子化合物兩類(lèi),合成高
分子化合物主要由加聚、縮聚兩類(lèi)反應(yīng)制備。對(duì)于高分子化合物來(lái)說(shuō),其相對(duì)分子質(zhì)量
很大,沒(méi)有一個(gè)準(zhǔn)確的數(shù)值,只有一個(gè)范圍,它們的結(jié)構(gòu)均是由若干個(gè)鏈節(jié)組成的,均為
混合物,故C錯(cuò)誤。
14.某高分子化合物R的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖,下列有關(guān)R的說(shuō)法正確的是()
產(chǎn)9
■ECHz—c玉CH2
COOCH2—CH2—o-Ec—CH-OiH
()
A.R的單體之一的分子式為CMG
B.R完全水解后生成物均為小分子有機(jī)物
C.通過(guò)加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)可以生成R
D.堿性條件下,R完全水解消耗NaOH的物質(zhì)的量為n(m+l)mol
CH—OCOOH
I
答案CA項(xiàng),由R的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推知合成R的單體為CH、HOCH2cH2011和
CKCHCOOH
OH
CH3
-ECH2—ci
它們的分子式分別為GH。、C2HQ2、錯(cuò)誤;B項(xiàng),R完全水解后生成COOH、
CH2CH3
HOE<^CH—OiH"ECH2-C玉
HOCH2CH2OH和o,錯(cuò)誤;C項(xiàng),COOH可由CH2-C(CH;!)COOH
CH2
HO£C—CH—OiH(AcH2cH(OH)COOH
通過(guò)加聚反應(yīng)得到,()可由通過(guò)縮聚
CH
CH32
HO-EC—CH—O3nH
-£CHZ—ci
反應(yīng)得到,COOH、HOCH£H2H和0再通過(guò)取代反應(yīng)合成
R,正確;D項(xiàng),R的物質(zhì)的量未知,無(wú)法確定R完全水解消耗NaOH的物質(zhì)的量,錯(cuò)誤。
15.相對(duì)分子質(zhì)量約為4C00的聚乙二醇具有良好的水溶性,是一種緩瀉劑。聚乙二醇可
P\H+HO
由環(huán)氧乙烷在酸性條件下聚合而成('n''———2"娶乙二醇)。下列說(shuō)法正確的是
()
A.環(huán)氧乙烷在酸性條件下發(fā)生加聚反應(yīng)制得聚乙二醇
0H
B.聚乙二醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為()H〃
C.相對(duì)分子質(zhì)量約為4000的聚乙二醇的聚合度n^67
D.聚乙二醇能保持腸道水分的原因是其可和FLO分子間形成氫鍵
答案D環(huán)氧乙烷在酸性條件下先發(fā)生水解反應(yīng),再發(fā)生縮聚反應(yīng)制得聚乙二醇,A錯(cuò)
誤;聚乙二醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為IROCHCLDOH,B錯(cuò)誤;聚乙二醇的鏈節(jié)為一OCHOL-,貝J聚
合度呼竺瞥竺\91,C錯(cuò)誤;聚乙二醇分子與水分子間能形成氫鍵,能保持腸道水分,D正
44
確。
16.下圖是以秸稈為原料制備某種聚酯類(lèi)高分子化合物的合成路線:
計(jì)打生物催化HOOC_H.
秸稈------?J^COOH京的
X
八人/COOH..下一四
HOOC人~——J.
丫催化劑
00
II1(
lIO-f-C(CH2)4CO(CHJ4O-t;H
聚酯Z
下列有關(guān)說(shuō)法正確的是()
A.X的化學(xué)式為3Ho
B.Y分子中有1個(gè)手性碳原子
C.Y和1,4-丁二醇通過(guò)加聚反應(yīng)生成聚酯Z
D.消耗Y和1,4-丁二醇的物質(zhì)的量之比為1:1
答案DX的化學(xué)式為CM?!?A項(xiàng)錯(cuò)誤;Y分子中沒(méi)有手性碳原子,B項(xiàng)錯(cuò)誤;Y和1,4-丁
二醇生成聚酯Z的反應(yīng)為縮聚反應(yīng),C項(xiàng)錯(cuò)誤;Y含兩個(gè)竣基,1,4-丁二醇含兩個(gè)羥基,所
以形成聚酯Z時(shí)二者物質(zhì)的量之比為1:1,D項(xiàng)正確。
知識(shí)拓展Y與1,4-丁二醇的反應(yīng)產(chǎn)物有多種可能,反應(yīng)物的物質(zhì)的量之比也存在多種
比例關(guān)系。
17.聚異戊二烯主要用于制造輪胎,順T,4-聚異戊二焙又稱“天然橡膠二合成順式聚異
戊二烯的部分流程如下。下列說(shuō)法正確的是()
OH
I
H3C—c—CH=CH2
CH3Al203r催化劑
M①△‘N②’順式聚異戊二烯
A.反應(yīng)①是取代反應(yīng)
B.M存在順?lè)串悩?gòu)體
C.N分子中最多有10個(gè)原子共平面
D.順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
ClU
OH
I
HC—c—CH=CH
32A[R
答案D根據(jù)流程圖,反應(yīng)①為CH3八/,是消去反
應(yīng),A項(xiàng)錯(cuò)誤;M分子中碳碳雙鍵,其中一個(gè)C原子上有2個(gè)H原子,不存在順?lè)串悩?gòu)體,B
項(xiàng)錯(cuò)誤;N是人/,分子中存在2個(gè)乙烯的平面結(jié)構(gòu),可能在同一平面上,還存在一
個(gè)飽和C原子,具有甲烷的四面體結(jié)構(gòu),則在同一平面上的原子數(shù)目最多是11個(gè),C項(xiàng)錯(cuò)
誤;故選D。
18.乙烯是基本的有機(jī)化工原料,由乙烯可合成苯乙醇,合成路線如圖所示。
CH2CH2OH
az°\A
CH2rHzAgH2C—CH2A1CU\Z
乙烯環(huán)氯乙烷采乙醇
下列說(shuō)法正確的是()
A.環(huán)氧乙烷屬于環(huán)狀煌
B.苯乙醇最多有12個(gè)原子共平面
C.苯在鐵屑催化下能與濱水發(fā)生取代反應(yīng)
D.環(huán)氧乙烷與乙醛(CHCLO)互為同分異構(gòu)體
答案I)A項(xiàng),環(huán)氧乙烷中有氧元素,不屬于燒類(lèi),錯(cuò)誤;B項(xiàng),與苯環(huán)相連的原子一定位
于苯環(huán)所在的平面內(nèi),結(jié)合三點(diǎn)共平面的特點(diǎn),苯乙醇分子中最多有15個(gè)原子共平面,錯(cuò)
誤;C項(xiàng),苯的取代反應(yīng)是苯與液溪在濱化鐵的催化作用下發(fā)生的,錯(cuò)誤;D項(xiàng),環(huán)氧乙鏘口
乙醛的分子式均為CH。但結(jié)構(gòu)不同,所以二者是同分異構(gòu)體,正確。
19.有下述有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型:①消去反應(yīng)②水解反應(yīng)③加聚反應(yīng)④加成反應(yīng)⑤還
原反應(yīng)⑥氧化反應(yīng)。以丙醛為原料合成1,2-丙二醇,所需進(jìn)行的反應(yīng)類(lèi)型依次是
()
A.⑥④②①B.⑤0?②
C.①③②⑤D.??④①
答案B以丙醛為原料制取1,2-丙二醇,由逆合成法可知,二鹵代燒水解生成2個(gè)一0H,
烯煌加成得到二鹵代燒,醇消去得到烯煌,-CHO與氫氣加成得到醇,逆推得路線為
CH—CH—CH
II
Cll^CIh—C1I0—CHTH-*CH;v—CH-CH2—>ClQ—>
CH—CH—CH
3II2
OHOH,則從原料到產(chǎn)品依次發(fā)生還原反應(yīng)、消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反
應(yīng),即為⑤①④②,故選Be
20.肉桂酸()主要用于香精香料、食品添加劑、醫(yī)藥、美容等方面,
可由如圖路線合成。下列敘述正確的是()
A.醋酸醉中所有原子共平面
B.有機(jī)物X只能與醇類(lèi)發(fā)生酯化反應(yīng)
C.肉桂酸不存在順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象
D.反應(yīng)②的反應(yīng)類(lèi)型是消去反應(yīng)
答案D醋酸酊中有2個(gè)甲基,所有原子不可能共平面,A項(xiàng)錯(cuò)誤;有機(jī)物X中有羥基、
竣基,可以與醇類(lèi)、陵酸發(fā)生酯化反應(yīng),B項(xiàng)錯(cuò)誤;肉桂酸分子中含有碳碳雙鍵,且雙鍵相
鍵合的每個(gè)碳原子連接兩個(gè)互不相同的基團(tuán),則肉桂酸存在順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象,C項(xiàng)錯(cuò)誤;故
選D。
21.甲磺酸伊馬替尼是治療慢性粒細(xì)胞白血病的首選藥物,其合成路線如下圖所示(次要
產(chǎn)物省略)。下列有關(guān)說(shuō)法錯(cuò)誤的是()
A.I-W通過(guò)發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生酰胺鍵
B.II、IV分子中均存在配位鍵
C.有機(jī)物HI不能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色
D.IV分子中的C、N原子均存在sp和sp兩種雜化方式
答案C由合成路線可知,I-HI反應(yīng)過(guò)程為I中的氨基和II中竣基發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)
生酰胺鍵,A項(xiàng)正確;由II、N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,兩者均是兩個(gè)分子通過(guò)配位鍵結(jié)合形成
的,B項(xiàng)正確;川中與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子,能與酸性高鎰酸鉀溶液反應(yīng)使其褪
色,C項(xiàng)錯(cuò)誤;IV中單鍵C、N采用sp:雜化雙鍵C、N采用sp,‘雜化,D項(xiàng)正確。
22.(雙選)由HEMA和NVP合成水凝膠材料高聚物A,其合成路線如下圖所示:
OCIL—()11
||2
C—0—CH,
ZH—CH2KCH擊
引發(fā)劑CH,
hv高聚物A3
下列說(shuō)法不正確的是()
A.高聚物A具有良好的親水性
B.ImolHEMA最多能與2molH,發(fā)生加成反應(yīng)
C.HEMA和NVP通過(guò)縮聚反應(yīng)生成高聚物A
D.HEMA、NVP和高聚物A均能在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)
答案BC由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知,分子中含有醇羥基,為親水基,A項(xiàng)正確;酯基不能與氫氣
發(fā)生加成反應(yīng),故ImolHEMA最多能與1molH,發(fā)生加成反應(yīng),B項(xiàng)錯(cuò)誤;結(jié)合A的結(jié)構(gòu)分
析,HEMA和NVP分子中均含有碳碳雙鍵,二者發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子A,C項(xiàng)錯(cuò)誤;HEMA
分子中含有酯基,NVP分子中含有酰胺基,高聚物A分子中含有酯基和酰胺基,三種物質(zhì)
均能在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng),D項(xiàng)正確。
23.把一定量的有機(jī)化合物溶于NaOH溶液中,滴入酚酸后,溶液呈紅色,煮沸5分鐘后,溶
液顏色變淺,再滴入鹽酸至溶液顯酸性,析出白色晶體;取少量晶體放入FeCL溶液中,溶
液顯紫色。則該有機(jī)化合物可能是下列物質(zhì)中的()
OHCH2OH
COOH[)COOCH3
答案A根據(jù)煮沸后溶液紅色變淺,說(shuō)明該有機(jī)化合物含有酯基,根據(jù)析出的白色晶體
放入FcCL溶液中顯紫色,判斷該有機(jī)化合物中含有酚羥基,故選A。
24.某一元醇A和一元竣酸B形成的酯的相對(duì)分子質(zhì)量為212,已知該酯不能使浸的四氯
化碳溶液褪色,A氧化可得B,則下列敘述正確的是()
A.A的相對(duì)分子質(zhì)量比B大14
B.該酯中一定沒(méi)有雙鍵
C.該酯一定為Ph—C00CE2—Ph(Ph代表苯基)
D.A可能不能發(fā)生消去反應(yīng)
答案DA氧化可得B,說(shuō)明A、B分子中的碳原子數(shù)目相等,可假設(shè)分別為RCHOI和
RCOOH,則有RCH2OH+RCOOH-ARCOOCUR+HO酯的相對(duì)分子質(zhì)量為212,則
2M(R)+2X12+2X16+2=212,則M(R)=77,774-12=6……5,故R為CM。A項(xiàng),A氧化可得B,
即RCILOH氧化為RCOOH,顯然B的相對(duì)分子質(zhì)量比A大14,錯(cuò)誤;B項(xiàng),酯類(lèi)物質(zhì)中肯定含
有C-0鍵,錯(cuò)誤;C項(xiàng),R為Qis,且酯不能使浸的四氯化碳溶液褪色,只能說(shuō)明R可能為
今
苯基,但也可能是,?,所以該酯可能為Ph—CUUCHLPh,錯(cuò)誤力項(xiàng),若A為苯甲醇,則不
能發(fā)生消去反應(yīng),正確。
25.我國(guó)科研人員發(fā)現(xiàn)中藥成分黃苓素能明顯抑制新冠病毒的活性。黃苓素的一種合成
路線如圖所示:
一定條件
i定條件
V(黃岑素)
⑴反應(yīng)①屬于(填反應(yīng)類(lèi)型)。
⑵化合物I的分子式為,化合物V中含有的含氧官能團(tuán)的名稱為、
和酸鍵。
⑶化合物I和化合物II反應(yīng)還可以得到一種酯,寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程式:
(4)下列關(guān)于化合物V的說(shuō)法正確的是(填標(biāo)號(hào))。
A.分子中有三個(gè)苯環(huán)
B.能與氫氣在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)
C.能使酸性KMnO」溶液褪色
D.能與FeCL溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
⑸合成化合物II的方法為:
化合物II。
①合成肉桂酸的反應(yīng)式中,反應(yīng)物的物質(zhì)的量之比為1:1,生成物A呈酸性,寫(xiě)出A的結(jié)
構(gòu)簡(jiǎn)式:
CH=CHCOOH
②B是肉桂酸(W
)的同分異構(gòu)體,同時(shí)具備下列條件B的結(jié)構(gòu)有
種(不考慮立體異構(gòu))。
a.能與FeCL溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
b.能使Bc/CCL溶液褪色
c.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
③寫(xiě)出滿足上述條件,且其核磁共振氫譜圖中有6組喳的B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:.
答案(1)取代反應(yīng)
⑵C羥基炭基
一定條件
(4)BCD(5)①CH£OOH(2)16
CH-CHCHO
③OH
解析(3)對(duì)比化合物i、ii與in可以發(fā)現(xiàn)反應(yīng)發(fā)生在化合物i中的羥基、以及化合物
II中的碳氯鍵,生成一種酯和氯化氫,為取代反應(yīng)。⑷A項(xiàng),化合物V中的六元環(huán)上有一
個(gè)微鍵,不是苯環(huán),錯(cuò)誤;B項(xiàng),化合物V中含碳碳雙鍵和苯環(huán),正確:C項(xiàng),化合物V中有碳
碳雙鍵、酚羥基等,可使酸性KMnO,溶液褪色,正確;D項(xiàng),化合物V中的酚羥基可與氯化
鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng),正確。(5)①根據(jù)質(zhì)量守恒定律,不難求出A的化學(xué)式為C.H.O..,應(yīng)
為乙酸。②肉桂酸的同分異構(gòu)體中,除苯環(huán)外,當(dāng)有兩個(gè)側(cè)鏈時(shí),有兩種組合,每種組合有
鄰、間、對(duì)3種位置關(guān)系,即共有6種;當(dāng)有3個(gè)側(cè)鏈時(shí),即一0H、—CH-CH—、—CHO,
按“定二動(dòng)一法”可得共有10種同分異構(gòu)體;故同分異構(gòu)體總數(shù)為6+10=16種。
26.氟班色林(F)可用于抑郁癥的治療,以下是氟班色林的合成路線:
00Y
-卜;(AAorv1,2-二■乙烷
凡多步反應(yīng)
H
B
0H
,1AJ'l
or
H(C4H?NO.)ANNOH
6
c
l)PhSO,CI2)[11
卜o0yQ
“
CF
E3
0
HN義
OQ
CF,
K3
回答卜列可題:
(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,BfC的反應(yīng)類(lèi)型為。
⑵E-F過(guò)程中,還生成一種燒的含氧衍生物J,J的相對(duì)分子質(zhì)量為58。J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
為。
⑶結(jié)構(gòu)中含1個(gè)六元環(huán)且核磁共振氫譜中峰面積比為1:1:1:2的G的同分異構(gòu)體有
種,寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)筒式:0
(4)H可由環(huán)氧乙烷(3)和NH,反應(yīng)制得,試寫(xiě)出制備H的化學(xué)方程
式:O
53
6(CH3
k
Cl、H:HNC>3_Pd
r
/'HxSOiH2
⑸請(qǐng)完成以甲苯為原料合成NH2的反應(yīng)路線:\
CF3
or
答案(1)NH2取代反應(yīng)
0o
⑵大(或~)
AH0X0H/
(3)4OH(或J或HOX
)OH或
HO1OH
u
'()/)
H
0Z\小八
(4)2八+岫一*HO7VOH
CF
CC1CF3
⑸d3d3①
o5。
解析(1)根據(jù)A的不飽和度為4,且B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為%,可推知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式;B
一C過(guò)程中,B中支鏈氫原子被一CHzCHJk取代。
⑵根據(jù)J的相對(duì)分子質(zhì)量,可知其分子式CJW,結(jié)合E、F結(jié)構(gòu),可寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
(3)結(jié)構(gòu)中含1個(gè)六元環(huán)且核磁共振氫譜中峰面積比為1:1:1:2,說(shuō)明有四種等效氫
O
A
且個(gè)數(shù)比為1:1:1:2,G的同分異構(gòu)體有4種,分別為HOy0H或
寸。H八
0
⑷根據(jù)H可由環(huán)氧乙烷(乙3和\上反應(yīng),可寫(xiě)出化學(xué)方程式。
⑸根據(jù)每步驟反應(yīng)物及條件可寫(xiě)出反應(yīng)路線。
27.三氯苯達(dá)理是一種新型的驅(qū)蟲(chóng)藥物,在醫(yī)藥工業(yè)中的一種合成方法如圖:
Cl
Fc
HCI
KOH.乙靜,HJ)
已知:
回答下列問(wèn)題:
(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
(2)C中官能團(tuán)的名稱是:硝基、
(3)C-D的反應(yīng)類(lèi)型為
(4)已知E-F的化學(xué)反應(yīng)還生成一種小分子產(chǎn)物,寫(xiě)出E-F的化學(xué)方程
式
(5)B的同分異構(gòu)體中,與B官能團(tuán)種類(lèi)和數(shù)目均相同的芳香化合物還有種。其中,
核磁共振氫譜只有一種峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
(6)參照上述合成路線,以為原料,設(shè)計(jì)合成的路線。
Cl
1
答案⑴⑵氨基、碳氯鍵(3)取代反應(yīng)
解析(1)A的分子式為CHCLA與濃HN(k濃IbSO,.60℃條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B,
由B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可逆推出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
⑶對(duì)比C和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,C中一個(gè)氯原子被取代生成D,故反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)。
ClC1
(4)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CI人人NH,,和CS2反應(yīng)生成F,由元素守恒可知,生成一種小
分子產(chǎn)物為HS由此寫(xiě)出化學(xué)方程式。
⑸由B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知其官能團(tuán)為硝基和碳氯鍵,與B官能團(tuán)種類(lèi)和數(shù)目均相同的芳香化
合物還有:
ClClNH
A(VNO22
(6)\Z先發(fā)生硝化反應(yīng)生成\Z,再在氨水、乙醇條件下生成\Z
0C》
再在Fe.IIC1條件下生成C、八CTH、再與C,反應(yīng)生成H,整理可得合成路線。
28.化合物H是一種新型抗癌藥物的中間體,其一種合成路線如下:
H⑥
回答下列問(wèn)題:
(1)A的名稱為,F所含官能團(tuán)的名稱為
⑵④的反應(yīng)類(lèi)型為,G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
⑶反應(yīng)③的化學(xué)方程式為。
⑷反應(yīng)⑤可能產(chǎn)生與E互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
⑸芳香化合物M是H的司分異構(gòu)體。已知M的苯環(huán)上只有3個(gè)取代基且分子結(jié)構(gòu)中不
含一OH,M的核磁共振氫譜僅有四組峰,則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(任
寫(xiě)一種)。
(6)參照上述合成路線,設(shè)計(jì)由
酸及無(wú)機(jī)試劑任選)。
答案(D環(huán)己醇碳氯鍵、酸鍵
(6)
解析(2)根據(jù)D的分子式及產(chǎn)物結(jié)構(gòu)對(duì)比,可知④的反應(yīng)類(lèi)型為消去反應(yīng);E和
CICHaCH.發(fā)生取代反應(yīng)生成G,結(jié)合H的結(jié)構(gòu)可知G為(1o
匕0
⑶反應(yīng)③中\(zhòng)Z發(fā)生消去反應(yīng)生成C,反應(yīng)試劑及條件為NaOH的醇溶液,加辿,
由此寫(xiě)出化學(xué)方程式。
X
(4)結(jié)合反應(yīng)⑤的反應(yīng)物以及E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為oo
(5)已知M的苯環(huán)上只有3個(gè)取代基且分子結(jié)構(gòu)中不含一OH,M的核磁共振氫譜僅有四組
峰,可寫(xiě)出符合上述條件的M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
ooo
理可得合成路線。
29.雙安妥明是一種療效好、副作用小的降血脂藥物,主要用于降低血液中的膽固醇。其
,該藥物的合成路線如圖所示:
HBr/過(guò)輒化物
II.RCH-CH2RCHXH.Br
(DA是一種帶支鏈的烯煌,請(qǐng)寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:.
(2)請(qǐng)寫(xiě)出B-C反應(yīng)的化學(xué)方程
式:0
(3)E中含有的官能團(tuán)名稱為;E-F的反應(yīng)類(lèi)型為.
⑷請(qǐng)寫(xiě)出符合下列條件的II的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。
①能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng);②能夠與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng);③含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫
原子。
⑸下列關(guān)于雙安妥明的說(shuō)法中,正確的是。
A.雙安妥明難溶于水
B.雙安妥明的分子式為C23Hx。6
C.雙安妥明分子中,所有淀原子可能共平面
D.Imol雙安妥明能在一定條件下與8moi艮發(fā)生加成反應(yīng)
答案(l)(CHs)2C-CH?
水r
-
(2)(CHjzCHCH.Br+NaOH△>(CH3)2CHCH20H+NaBr
⑶碳溪鍵(溪原子)和竣基取代反應(yīng)
(4)HC00CH2cH3(5)AB
解析(2)B-C發(fā)生鹵代煌的取代反應(yīng),反應(yīng)條件是氫氧化鈉水溶液、加熱,由此寫(xiě)出其
反應(yīng)的化學(xué)方程式。(3)E為BrC(CH;t)2C00ll,含有的官能團(tuán)為碳浸鍵(浸原子)和竣基;E-
產(chǎn)
0—C—COOH
F為BrC(CH;,)2COOH與苯酚鈉反應(yīng)生成CH,,為取代反應(yīng)。⑷H為
HOCH.CH.CHO,其同分異構(gòu)體滿足以下條件:①能夠發(fā)生浪鏡反應(yīng),說(shuō)明含有醛基;②能夠
與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng),說(shuō)明是甲酸形成的酯基;③含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,
故符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOCHCH:,。⑸A項(xiàng),雙安妥明含有酯基,難溶于水,正
確;B項(xiàng),根據(jù)雙安妥明的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為CM.,,正確;C項(xiàng),雙安妥明分子中含
有多個(gè)飽和碳原子,所有碳原子不可能共平面,錯(cuò)誤;D項(xiàng),分子中只有苯環(huán)和氫氣能發(fā)生
加成反應(yīng),故Imol雙安妥明能在一定條件下與6m。111發(fā)生加成反應(yīng),錯(cuò)誤。
30.芳香族化合物A常用于藥物及香料的合成,物質(zhì)A有如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系:
催化劑
聚酯I△出
AT~I①A虱NH'Oll/A
(JIQ(CJI*)②H,
①KMnO/OH
②H,
Q-CHO
一定條件醫(yī)
已知:①A能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣,但不能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色;
R—C=CH2R—0=0
①KMn()</OH-
②R②H"R+CO2;
廣一定條件
③RCOCL+RCHO-------1
RCOCH-CHR'+H&
回答下列問(wèn)題:
(1)A生成B,E生成F的反應(yīng)類(lèi)型分別為,。
⑵由D生成E加入的試劑和反應(yīng)條件為,。
(3)11中含有的官能團(tuán)名稱為0
(4)由II生成聚酯J的化學(xué)方程式為.
(5)K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
(6)F的同分異構(gòu)體中,同時(shí)滿足如下條件的有種。
①屬于芳香族化合物且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基;②能發(fā)生水解。
/°\/CH=CHCOCH1
⑺糠叉丙酮(Xy)是一種重要醫(yī)藥中間體,參考上述合成路線,設(shè)計(jì)一
條以叔丁醇[(CH)COH]和糠醛(<k"))為原料制備糠叉丙酮的合成路線(無(wú)機(jī)試劑
任選箭頭上注明反應(yīng)試劑和條件)。
答案(1)消去反應(yīng)氧化反應(yīng)
(2)NaOH溶液加熱(3)羥基、竣基
(4)
CH,Q"+(n-l)H,0
一定
C—(]()()H
條件
HtO—C—€士OH
OH
CH.
OCH-CH
(6)12
(產(chǎn)
濃硫酸
H,C—C—OHH£—C=CH?
3I-
CH
55。
I.KMnO/OH-
ii.H''一定條件
d^-(:H=CHCOCH1
解析A是芳香族化合物,則結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán),A的不飽度為也竽與4,則側(cè)鏈沒(méi)有不
飽和鍵,結(jié)合已知信息①確定A中與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒(méi)有氫原子,且A中含有羥
CH3
《X|一用
基,連接羥基的碳原子上也沒(méi)有氫原子,符合要求結(jié)構(gòu)只能為OH。
(1)結(jié)合B-C的反應(yīng)條件知B中含有碳碳雙鍵,故A-B為消去反應(yīng);E為
CH3CH3
C—CH2OHC—CHO
OH,發(fā)生氧化反應(yīng)生成的F為OH。
⑵D-E為鹵代煌的水解反應(yīng),加入的試劑為NaOH溶液,反應(yīng)條件為加熱。
CH3
<^^—C—COOH
⑶F發(fā)生銀鏡反應(yīng)然后酸化得到的H為OH,所含官能團(tuán)名稱為羥基、
竣基。
(4)H至I」I為縮聚反應(yīng),由此寫(xiě)出對(duì)應(yīng)的方程式。
CH3
(5)C()能和苯甲醛發(fā)生已知信息③的反應(yīng),故K為
CH
(6)由E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知,其不顏口度為5,根據(jù)題意可得,其同分異構(gòu)中應(yīng)含有苯環(huán),若環(huán)
上有兩個(gè)取代基,且其中一個(gè)取代基中含有酯基,符合要求的結(jié)構(gòu)如下:
COOCH.3CH2OOCHCH2cH3
CH3OOCH,再考慮
苯環(huán)上鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系,則共有12種結(jié)構(gòu)符合題意。
CH.,
I
(7)根據(jù)題給已知信息③可知,(CH3COH先發(fā)生消去反應(yīng)生成H3C-C=CH2,再氧化
00
生成H3C-C-CH3,H3C-C-CH3與0-在一定條件下生成
/()\^CH=CHCOCH,—-
(r整理可得合成路線。
RX+HNRN
31.(1)已知:\—>\+HX。化合物HOOCCH2M(CHzCIh);是一種藥物合成的
中間體,請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以乙烯為原料制備化合物HOOCCH,N(CHCH,的合成路線(用流程圖表示,
無(wú)機(jī)試劑任選):—。
S()C]
(2))已知:①RCOOH-----RCOC1,②RCOC1+R.NH2―噓CONH?。設(shè)計(jì)以苯胺和乙烯為原料
°y_^0
合成NH的路線(用流程匿表示,無(wú)機(jī)試劑任選):—.
答案⑴
CH2-CH2-^2>HOCHzCH2Cl-^*aCH2COOH1
HC1NHj||
CH2=CH2—>CIl3CH2Cl=HN(CH2cli3)2I
HO(XX:H2N(CH2CH3)2
CHOHCOOH&P
SOO2><
⑵『小—產(chǎn)詈MH3
*COOH->aa
o<0
NHNH—或CH,-CH2-^*BrCH2CH2Br
oo
CHOHCOOH
*3°H3.鼠汨NH—
o0
X
解析(2)由題給已知信息知,目標(biāo)產(chǎn)物由苯胺與C1C1發(fā)生取代反應(yīng)得到(乙二
OO?
X
酸與茉胺反應(yīng)也可得到目標(biāo)產(chǎn)物),而C1C11可由乙二酸與SOCL反應(yīng)得到,乙二酸
由乙烯合成得到,詳細(xì)合成路線見(jiàn)答案。
32.分子式為CIO2的有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體,現(xiàn)有其中四種X、Y、Z、W,它們的分子
中均含甲基,將它們分別進(jìn)行下列實(shí)驗(yàn)來(lái)鑒別,其實(shí)9金己錄如下:
物質(zhì)NaOH溶液銀氨溶液新制Cu(OH)工懸濁液金屬鈉
X中和反應(yīng)無(wú)現(xiàn)象溶解產(chǎn)生氫氣
Y無(wú)現(xiàn)象有銀鏡加熱后有磚紅色沉淀產(chǎn)生氫氣
Z水解反應(yīng)有銀鏡加熱后有磚紅色沉淀無(wú)現(xiàn)象
W水解反應(yīng)無(wú)現(xiàn)象無(wú)現(xiàn)象無(wú)現(xiàn)象
回答下列問(wèn)題:
⑴寫(xiě)出四種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)笥式:X_,
Y,Z,W。
(2)0Y與新制Cu(0H)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為,
②Z與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為
答案⑴CH3cH£00HCH3cHsH)CHOHCOOCH2cH:,CE3COOCH3
(2)①CH3cH(OH)CH0+2Cu(OH)2+NaOH-^CH3cH(OH)C00Na+Cu20I+3ILO
A
②HCOOCH2cHa+NaOH->HC00Na+CH3CH20H
解析x能發(fā)生中和反應(yīng),故X中含有—COOH,X為CH3cH2COOH;由Y的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象推出Y的
分子結(jié)構(gòu)中含有一CHO,則Y為CH3CH(OH)CHO;Z能發(fā)生水解反應(yīng),又能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則Z
為HCOOCH二CH:,;W能發(fā)生水解反應(yīng),分子結(jié)構(gòu)中含有—C00—和一CH:“則W為CHEOOCH,。
OHO
III
H-Fo—CH-c—CiOH
2屋小
33.有機(jī)物F(、/)為一種高分子樹(shù)脂,其合成路線如下:
稀NaOH溶液/△?。2①NaOII溶液/△占々江
0+Xg------->y.oH.nOBrXl催化劑H②H+|-------刃
已知:①A為苯甲醛的同系物,分子中無(wú)甲基,其相對(duì)分子質(zhì)量為134;
H
I
—CHOH~C—H
I稀NaOH溶液/△
②CHO
—CH=C—CHOH-H2OO
請(qǐng)回答下列問(wèn)題:
(DX的化學(xué)名稱是。
⑵E生成F的反應(yīng)類(lèi)型為。
(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。
(4)由B生成C的化學(xué)方程式為
(5)芳香族化合物Y是D的同系物,Y的同分異構(gòu)體能與飽和NazCO,溶液反應(yīng)放出氣體,
分子中只有1個(gè)側(cè)鏈,核遨共振氫譜顯示有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰值面積比為
6:2:2:1:1。寫(xiě)出兩種符合要求的Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)
式、。
答案(1)甲醛(2)縮聚反應(yīng)
COOH
H—CBr—CHBr
⑶22
CHO
(4)
CHO
H2—CBr—CH2Br
解析A的相對(duì)分子質(zhì)量為134,且為苯甲醛的同系物,分子中無(wú)甲基,則A為
HCHCHO
22;根據(jù)信息②及c的分子式可知X為甲醛,B為
COOH
CHO
H2-C-CH2
;根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知E為OH
根據(jù)C的分子式和生成D、E的條件可知,C->D為羥基或醛基
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