有機(jī)合成藥物

1、.,第四節(jié)有機(jī)合成,.,一.有機(jī)合成,可以制備天然有機(jī)物,以彌補(bǔ)自然資源的不足;可以對(duì)天然有機(jī)物進(jìn)行局部的結(jié)構(gòu)改造和修飾,使其性能更加完美可以合成具有特定性質(zhì)的、自然界并不存在的有機(jī)物,以滿足人類的特殊需要,1.定義:,利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物的過程。,2.意義,.,基礎(chǔ)原料,輔助原料,中間體,副產(chǎn)物,輔助原料,中間體,副產(chǎn)物,輔助原料,目標(biāo)化合物,思考與交流1,1.以乙醇為主要原料（無機(jī)試劑任選）制備乙二醇，寫出有關(guān)的化學(xué)方程式。,2.上述反應(yīng)中出現(xiàn)了幾種有機(jī)物？它們?cè)谡麄€(gè)合成過程中分別起什么作用？,二.有機(jī)合成的過程,1.正合成分析法,.,思考

2、與交流2,1、有機(jī)合成的關(guān)鍵是通過有機(jī)反應(yīng)構(gòu)建目標(biāo)化合物的分子骨架，并引入或轉(zhuǎn)化所需要的官能團(tuán)。你能利用所學(xué)的有機(jī)反應(yīng)，列出下列官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化方法嗎？1)引入的C=C的方法有哪些？2)引入鹵原子的方法有哪些？3)引入的-OH的方法有哪些？4)引入的-H的方法有哪些？5)引入的-的方法有哪些？6)有機(jī)物成環(huán)的方法有哪些？,.,2.官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化,官能團(tuán)的引入,引入的C=C三法：,鹵原子消去、OH消去、CC部分加氫,引入鹵原子三法：,烷基鹵代、C=C加鹵、OH鹵代,引入的-OH四法：,鹵原子水解、C=C加水、醛基加氫、酯基水解,.,引入的-H的方法有：,醇的氧化和C=C的氧化,引入-的方法

3、有：,醛的氧化和酯的水解,有機(jī)物成環(huán)的方法有：,加成法、酯化法和“消去”法,練一練,課本P67習(xí)題1,.,1)2-氯丁烷,2)2-丁醇,3)2,3-二氯丁烷,4)2,3-丁二醇,.,5)1,3-丁二烯,.,a.官能團(tuán)種類變化：,CH3CH2-Br,水解,CH3CH2-OH,氧化,CH3-CHO,b.官能團(tuán)數(shù)目變化：,CH3CH2-Br,消去,CH2=CH2,加Br2,CH2BrCH2Br,c.官能團(tuán)位置變化：,CH3CH2CH2-Br,消去,CH3CH=CH2,加HBr,官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化：,包括官能團(tuán)種類變化、數(shù)目變化、位置變化等。,氧化,CH3-COOH,酯化,CH3-COOCH3,.,二、逆合

4、成分析法（科里）,例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成,基礎(chǔ)原料,中間體,目標(biāo)化合物,中間體,石油裂解氣,+CH3CH2OH,1,+H2O,2,+Cl2,3,4,O,5,濃H2SO4,水解,.,思考與交流3,1.以乙烯為主要原料（無機(jī)試劑任選）合成乙酸乙酯，分析有幾種合成路線？2.若上述每步反應(yīng)的中反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率均為80，各合成路線的總產(chǎn)率分別是多少？,3.在選擇合成路線時(shí)除了要考慮產(chǎn)率的高低外，還要考慮原料的來源、反應(yīng)步驟、反應(yīng)條件和環(huán)保等問題。,.,3、有機(jī)合成遵循的原則,1）起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染,2）步驟最少的合成路線,3）操作簡(jiǎn)單、條件溫和、能耗低、易實(shí)現(xiàn),4）滿足“綠色化學(xué)”的要求。,.,課堂小結(jié),思路,關(guān)鍵,碳架官能團(tuán),.,.,合成目標(biāo)審題新舊知識(shí)分析突破設(shè)計(jì)合成路線確定方法推斷過程和方向思維求異，解法求優(yōu)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式準(zhǔn)確表達(dá)反應(yīng)類型化學(xué)方程式,有機(jī)合成的思維結(jié)構(gòu),.,鞏固應(yīng)用,1.已知下列兩個(gè)有機(jī)反應(yīng)RCl+NaCNRCN+NaClRCN+2H2O+HClRCOOH+NH4Cl現(xiàn)以乙烯為惟一有機(jī)原料（無機(jī)試劑及催化劑可任選），經(jīng)過6步化學(xué)反應(yīng)，合成二丙酸乙二醇酯（CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3），設(shè)計(jì)正確的合成路線，寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式。,.,2.已知,試寫出下圖中AF各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,解：,.,3、已知：,