高一化學(xué)必修2有機(jī)化合物知識(shí)點(diǎn)總結(jié)精編

1、第三章第三章有機(jī)化合物知識(shí)點(diǎn)有機(jī)化合物知識(shí)點(diǎn) 絕大多數(shù)含碳的化合物稱(chēng)為有機(jī)化合物，簡(jiǎn)稱(chēng)有機(jī)物。像CO 、CO 2、碳酸、碳酸鹽、金屬碳化物等少數(shù)化合物， 它們屬于無(wú)機(jī)化合物。 一、烴一、烴 1、烴的定義：僅僅含碳和氫兩種元素的有機(jī)物稱(chēng)為碳?xì)浠衔?，也稱(chēng)為烴。 2、甲烷、乙烯和苯的性質(zhì)比較： 有機(jī)物 通式 代表物 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 (官能團(tuán)) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 空間結(jié)構(gòu) 物理性質(zhì) 用途 烷烴 C nH2n+2 甲烷(CH 4) CH 4 烯烴 C nH2n 乙烯(C2H 4) CH 2CH2 雙鍵， 鏈狀， 不飽和烴 （證明： 加成、加聚反應(yīng)） 六原子共平面 無(wú)色稍有氣味的氣體， 比空氣 略輕，難溶于水 石化工

2、業(yè)原料， 植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié) 劑，催熟劑 主 要 化 學(xué) 性 質(zhì) 1 1、甲烷不能使酸性 KMnO 4 溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿也不反應(yīng)， 性質(zhì)比較穩(wěn)定。 2 2、氧化反應(yīng)（燃燒）注：、氧化反應(yīng)（燃燒）注：可燃性氣體點(diǎn)燃之前一定要驗(yàn)純 苯 苯(C6H 6) 或 一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú) 特的鍵 （證明： 鄰二位取代物只 有一種） ，環(huán)狀 平面正六邊形 無(wú)色有特殊氣味的液體， 密度比 水小，難溶于水 有機(jī)溶劑，化工原料 單鍵，鏈狀，飽和烴 正四面體(證明： 其二氯取 代物只有一種結(jié)構(gòu)) 無(wú)色無(wú)味的氣體，比空氣 輕，難溶于水 優(yōu)良燃料，化工原料 3、烴類(lèi)有機(jī)物化學(xué)性質(zhì) 有機(jī)物 C

3、O 2+2H2O （淡藍(lán)色火焰） CH 4+2O2 3 3、取代反應(yīng)、取代反應(yīng) （條件：光光；氣態(tài)鹵素單質(zhì)氣態(tài)鹵素單質(zhì)；以下四反應(yīng)同時(shí)進(jìn)行，產(chǎn)物有5 種） 點(diǎn)燃 CH 3Cl+HCl CH 3Cl +Cl2 CH 2Cl2+HCl CH 4+Cl2 光光 CHCl 3+HCl CHCl 3+Cl2 CCl 4+HCl CH 2Cl2+Cl2 注意事項(xiàng)： 光光 甲烷甲烷甲烷與氯氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng)，甲烷分子里的四個(gè)氫原子逐步被氯原子取代； 反應(yīng)能生成五種產(chǎn)物，四種有機(jī)取代產(chǎn)物都不溶于水，常溫下，一氯甲烷是氣體，其他是 液體，三氯甲烷稱(chēng)氯仿，四氯甲烷可作滅火劑；產(chǎn)物中 HCl 氣體產(chǎn)量最多；取代

4、關(guān)系： 1HCl 2； 烷烴取代反應(yīng)是連鎖反應(yīng)，產(chǎn)物復(fù)雜，多種取代物同時(shí)存在。 4、高溫分解：CH 4 C2H 2 1000 C 1 1氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) I I燃燒燃燒 2CO2+2H2O（火焰明亮，伴有黑煙）C2H4+3O2 II II能被酸性能被酸性 KMnOKMnO4 4溶液氧化為溶液氧化為 COCO2 2，使酸性 KMnO4溶液褪色。 2 2加成反應(yīng)加成反應(yīng) CH2CH2Br2 CH2BrCH2Br（能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色） 在一定條件下，乙烯還可以與H2、Cl2、HCl、H2O 等發(fā)生加成反應(yīng) 催化劑 點(diǎn)燃 乙烯乙烯CH2CH2H2 CH2CH2HCl 催化劑 CH3CH3

5、CH3CH2Cl（氯乙烷氯乙烷：一氯乙烷的簡(jiǎn)稱(chēng)） CH3CH2OH（工業(yè)制乙醇） （聚乙烯） CH2CH2H2O 催化劑 高溫高壓 3 3加聚反應(yīng)加聚反應(yīng) nCH2CH2 催化劑 注意：乙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常利用該反應(yīng) 鑒別鑒別烷烴 和烯烴，如鑒別甲烷和乙烯。常用溴水或溴的四氯化碳溶液來(lái)除去除去烷烴中的烯烴，但是不 能用酸性 KMnO4溶液，因?yàn)闀?huì)有二氧化碳生成引入新的雜質(zhì)。 1不能使酸性高錳酸鉀褪色， 也不能是溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)褪色， 說(shuō)明苯的化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定。 但可以通過(guò)萃取作用使溴水顏色變淺，液體分層，上層呈橙紅色橙紅色。 2 2氧化反應(yīng)（燃燒）氧化反應(yīng)

6、（燃燒） 12CO26H2O（現(xiàn)象：火焰明亮，伴有濃濃煙，說(shuō)明含碳量高）2C6H615O2 3 3取代反應(yīng)取代反應(yīng) （1 1）苯的溴代）苯的溴代： + Br+ Br2 2FeBrFeBr3 3（溴苯）（溴苯）HBrHBr 點(diǎn)燃 （只發(fā)生單取代反應(yīng)，取代一個(gè)只發(fā)生單取代反應(yīng)，取代一個(gè) H H） 苯苯 難氧化 易取代 難加成 反應(yīng)條件：液溴（純溴） ；FeBr3、FeCl3或鐵單質(zhì)做催化劑 反應(yīng)物必須是液溴，不能是溴水。 （溴水則萃取，不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)） 溴苯是一種無(wú) 色 油狀液體，密度比水大，難溶于水 溴苯中溶解了溴時(shí)顯褐色，用氫氧化鈉溶液除去溴，操作方法為分液分液。 （2 2）苯的硝化：）苯的硝

7、化： 反應(yīng)條件：加熱（水浴加熱）、濃硫酸（作用：催化劑、吸水劑）催化劑、吸水劑） 濃硫酸和濃硝酸的混合：將濃硫酸沿?zé)瓋?nèi)壁慢慢倒入濃硝酸中，邊加邊攪拌 硝基苯是一種無(wú)色油狀液體，有苦杏仁氣味， 有 毒，密度比水大 ，難 溶于水。 硝基苯中溶解了硝酸時(shí)顯黃色，用氫氧化鈉溶液除去硝酸，操作方法為分液分液。 （3 3）加成反應(yīng)）加成反應(yīng)（苯具有不飽和性，在一定條件下能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)） + 3H+ 3H 2 2 NiNi + HO+ HONONO2 2 濃濃H H2 2SOSO4 4 55556060 NONO2 2 + H+ H2 2O O （一個(gè)苯環(huán)，加成消耗 3 個(gè) H2，生成環(huán)己烷） 4、

8、同系物、同分異構(gòu)體、同素異形體、同位素比較。 同系物同分異構(gòu)體概念 定義 結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上 相差一個(gè)或若干個(gè) CH2 原子團(tuán)的物質(zhì) 不同 相似 分子式相同而結(jié) 構(gòu)式不同的化合 物的互稱(chēng) 相同 不同 同素異形體 由同種元素組成的 不同單質(zhì)的互稱(chēng) 元素符號(hào)表示相同， 分子式可不同 不同 同位素 質(zhì)子數(shù)相同而中子數(shù) 不同的同一元素的不 同原子的互稱(chēng) 分子式 結(jié)構(gòu) 研究對(duì)象化合物（主要為有機(jī)物） 化合物（主要為有 機(jī)物） 正丁烷與異丁烷 單質(zhì)原子 1H（H）與2H（D） 35Cl 與37Cl 16O 與18O ?？紝?shí)例 不同碳原子數(shù)烷烴 CH3OH 與 C2H5OH O2與 O3 正戊烷、 異戊

9、烷、紅磷與白磷 新戊烷金剛石、石墨 二、烴的衍生物二、烴的衍生物 1、乙醇和乙酸的性質(zhì)比較 代表物 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 官能團(tuán) 物理性質(zhì) 乙醇 CH3CH2OH 或 C2H5OH 羥基：OH 無(wú)色、有特殊香味的液體，俗名 酒精，與水互溶，易揮發(fā) （非電解質(zhì)） 作燃料、飲料、化工原料；質(zhì)量 用途分?jǐn)?shù)為 75的乙醇溶液用于醫(yī) 療消毒劑 2、乙醇和乙酸的主要化學(xué)性質(zhì) 有機(jī)物 有刺激性氣味 乙醛 CH3CHO 醛基：CHO 乙酸 CH3COOH 羧基：COOH 有強(qiáng)烈刺激性氣味的無(wú)色液體， 俗稱(chēng)醋酸，易溶于水和乙醇，無(wú) 水醋酸又稱(chēng)冰醋酸。 有機(jī)化工原料， 可制得醋酸纖維、 合成纖維、香料、燃料等，是食 醋的主要

10、成分 主 要 化 學(xué) 性 質(zhì) 1 1與與 NaNa 的反應(yīng)（反應(yīng)類(lèi)型：取代反應(yīng)或置換反應(yīng)）的反應(yīng)（反應(yīng)類(lèi)型：取代反應(yīng)或置換反應(yīng)） 2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2（現(xiàn)象：沉，不熔，表面有氣泡） 乙醇與 Na 的反應(yīng)（與水比較） ：相同點(diǎn)：都生成氫氣，反應(yīng)都放熱 不同點(diǎn)：比鈉與水的反應(yīng)要緩慢 結(jié)論：乙醇分子羥基中的氫原子沒(méi)有水分子中的氫原子活潑；1mol 乙醇與足量 Na 反應(yīng)產(chǎn)生 0.5mol H2，證明乙醇分子中有一個(gè)氫原子與其他的氫原子不同； 2 HOH2， 兩個(gè)羥基對(duì)應(yīng)一個(gè) H2； 單純的OH 可與 Na 反應(yīng)， 但不能與 NaHCO3 發(fā)生反應(yīng)。 2 2氧化反應(yīng)氧化

11、反應(yīng) （1 1）燃燒（淡藍(lán)色火焰，放出大量的熱）燃燒（淡藍(lán)色火焰，放出大量的熱） 2CO2+3H2O可作燃料，乙醇汽油CH3CH2OH+3O2 （2 2）在銅或銀催化條件下：可以被）在銅或銀催化條件下：可以被 O O2 2氧化成乙醛（氧化成乙醛（CHCH3 3CHOCHO） 點(diǎn)燃 乙醇乙醇2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O（總反應(yīng)） 現(xiàn)象：紅亮的銅絲在酒精燈上加熱后變?yōu)?黑 色，將黑色的氧化銅伸入乙醇中又變?yōu)榧t 色；并且可以聞到有刺激性氣味氣體產(chǎn)生（乙醛） 反應(yīng)斷鍵情況： Cu 或 Ag，作催化劑，反應(yīng)前后質(zhì)量保持不變。 （3 3）乙醇可以使紫紅色的酸性高錳酸鉀溶液褪色，與之相似

12、的物質(zhì)有 乙烯 ； 可以使橙 色的重鉻酸鉀溶液變?yōu)?綠 色，該反應(yīng)可用于檢驗(yàn)酒后駕駛。 總結(jié)：總結(jié)：燃燒反應(yīng)時(shí)的斷鍵位置：全斷 與鈉反應(yīng)時(shí)的斷鍵位置： 在銅催化氧化時(shí)的斷鍵位置：、 （4 4）檢驗(yàn)乙醇中是否含有水，用無(wú)水硫酸銅；除去乙醇中的水得到無(wú)水乙醇，加生石灰， 蒸餾。 1. 1.具有酸的通性：具有酸的通性：CH3COOHCH3COO H (一元弱酸) 可使酸堿指示劑變色，如使紫色石蕊試液變紅（變色是反應(yīng)生成了有色物質(zhì)） ； 與活潑金屬（金屬性H 之前） ，堿（Cu(OH)2） ，弱酸鹽反應(yīng)，如CaCO3、Na2CO3 酸性比較：CH3COOH H2CO3 2CH3COOHCaCO32(C

13、H3COO)2CaCO2H2O（強(qiáng)酸制弱酸） 2. 2.酯化反應(yīng)（實(shí)質(zhì)：酸去羥基，醇去氫酯化反應(yīng)（實(shí)質(zhì)：酸去羥基，醇去氫同位素標(biāo)記法）同位素標(biāo)記法） CH3COOHHOC2H5CH3COOC2H5H2O 乙酸乙酸 反應(yīng)類(lèi)型：反應(yīng)類(lèi)型：酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)；是可逆反應(yīng) 反應(yīng)有一定限度，乙酸乙酯產(chǎn)率不可能達(dá)到100% (1)試管 a 中藥品加入順序是: 乙醇 3 mL、濃硫酸（催化劑、吸水劑催化劑、吸水劑） 、乙酸各 2 mL (2)為了防止試管 a 中的液體發(fā)生暴沸，加熱前應(yīng)采取的措施是：加碎瓷片（或沸石） (3)實(shí)驗(yàn)中加熱試管 a 的目的是：加快反應(yīng)速率 蒸出乙酸乙酯，提高產(chǎn)率 (4)長(zhǎng)導(dǎo)管

14、的作用是：導(dǎo)氣，冷凝回流；不伸入飽和碳酸鈉溶液中：防止倒吸 (5)試管 b 中加有飽和 Na2CO3溶液，其作用是（3 點(diǎn)） ： 中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，利于分層 (6)反應(yīng)結(jié)束后，振蕩試管b，靜置。觀察到的現(xiàn)象是：飽和碳酸鈉溶液上面有油狀液滴生 成，且能聞到香味。 三、烷烴三、烷烴 1、烷烴的概念：碳原子間都以碳碳單鍵結(jié)合成鏈狀，剩余價(jià)鍵均與氫原子結(jié)合，使每個(gè)碳原子的化合價(jià)都達(dá)到 “飽和” 的飽和鏈烴鏈烴，或稱(chēng)烷烴。呈鋸齒狀呈鋸齒狀。 2、烷烴物理性質(zhì)： 狀態(tài)：一般情況下，1-4 個(gè)碳原子烷烴為氣態(tài)，5-16 個(gè)碳原子為液態(tài)，16 個(gè)碳原子以上為固態(tài)。 溶解性：烷烴都難溶于

15、水，易溶于有機(jī)溶劑。 熔沸點(diǎn)：隨著碳原子數(shù)的遞增，熔沸點(diǎn)逐漸逐漸升高；相同碳原子數(shù)時(shí)，支鏈越多，熔沸點(diǎn)越低。 密度：隨著碳原子數(shù)的遞增，密度逐漸增大，但都比水的密度小。 3、烷烴的化學(xué)性質(zhì) 一般比較穩(wěn)定，在通常情況下跟酸、堿和高錳酸鉀等都不反應(yīng)。氧化反應(yīng)：在點(diǎn)燃條件下，烷烴能燃燒；取代 反應(yīng)（烷烴特征反應(yīng)烷烴特征反應(yīng)） ：在光照條件下能跟鹵素發(fā)生取代反應(yīng)。 1需水浴加熱的反應(yīng)有： （1） 、銀鏡反應(yīng)（2） 、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 （5） 、酚醛樹(shù)脂的制?。?）固體溶解度的測(cè)定 凡是在不高于 100的條件下反應(yīng)，均可用水浴加熱，其優(yōu)點(diǎn)：溫度變化平穩(wěn)，不會(huì)大起大落，有利于反應(yīng)

16、的進(jìn)行。 2需用溫度計(jì)的實(shí)驗(yàn)有： （1） 、實(shí)驗(yàn)室制乙烯（170） （2） 、蒸餾 （3） 、固體溶解度的測(cè)定 （4） 、乙酸乙酯的水解（7080） （5） 、中和熱的測(cè)定 （6）制硝基苯（5060） 說(shuō)明 ： （1）凡需要準(zhǔn)確控制溫度者均需用溫度計(jì)。 （2）注意溫度計(jì)水銀球的位置。 3能與 Na 反應(yīng)的有機(jī)物有： 醇、酚、羧酸等凡含羥基的化合物。 4能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有： 醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖凡含醛基的物質(zhì)。 5能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)有： （1）含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物 （2）含有羥基的化合物如醇和酚類(lèi)物質(zhì) （3）含有醛基的化合物 （4

17、）具有還原性的無(wú)機(jī)物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2 等） 6能使溴水褪色的物質(zhì)有： （1）含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物（加成） （2）苯酚等酚類(lèi)物質(zhì)（取代） （3）含醛基物質(zhì)（氧化） （4）堿性物質(zhì)（如 NaOH、Na2CO3） （氧化還原歧化反應(yīng)） （5）較強(qiáng)的無(wú)機(jī)還原劑（如SO2、KI、FeSO4 等） （氧化） （6）有機(jī)溶劑（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，屬于萃取，使水層褪色而有機(jī)層呈橙紅色。 ） 7密度比水大的液體有機(jī)物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液體有機(jī)物有：烴、大多數(shù)酯、一氯烷烴。 9能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)有 鹵代烴

18、、酯（油脂） 、二糖、多糖、蛋白質(zhì)（肽） 、鹽。 10不溶于水的有機(jī)物有： 烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素 11常溫下為氣體的有機(jī)物有： 分子中含有碳原子數(shù)小于或等于4 的烴（新戊烷例外） 、一氯甲烷、甲醛。 12濃硫酸、加熱條件下發(fā)生的反應(yīng)有： 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脫水反應(yīng)、酯化反應(yīng)、纖維素的水解 13能被氧化的物質(zhì)有： 含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和化合物（KMnO4） 、苯的同系物、醇、醛、酚。 大多數(shù)有機(jī)物都可以燃燒，燃燒都是被氧氣氧化。 14顯酸性的有機(jī)物有：含有酚羥基和羧基的化合物。 15能使蛋白質(zhì)變性的物質(zhì)有：強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、甲醛、苯酚、強(qiáng)氧化劑、濃的酒精、雙氧水

19、、碘酒、三氯乙 酸等。 16既能與酸又能與堿反應(yīng)的有機(jī)物：具有酸、堿雙官能團(tuán)的有機(jī)物（氨基酸、蛋白質(zhì)等） 17能與 NaOH 溶液發(fā)生反應(yīng)的有機(jī)物： （1）羧酸 （2）酯： （水解，不加熱反應(yīng)慢，加熱反應(yīng)快） ： （3）蛋白質(zhì)（水解） 18、有明顯顏色變化的有機(jī)反應(yīng)： 1KMnO4 酸性溶液的褪色； 2溴水的褪色； 3淀粉遇碘單質(zhì)變藍(lán)色。 4蛋白質(zhì)遇濃硝酸呈黃色（顏色反應(yīng)） 一、物理性質(zhì) 甲烷：無(wú)色 無(wú)味 難溶 乙烯：無(wú)色 稍有氣味 難溶 乙炔：無(wú)色 無(wú)味 微溶（電石生成：含 H2S、PH3 特殊難聞的臭味） 苯：無(wú)色 有特殊氣味 液體 難溶 有毒 乙醇：無(wú)色 有特殊香味 混溶 易揮發(fā) 乙酸：

20、無(wú)色 刺激性氣味 易溶 能揮發(fā) 二、實(shí)驗(yàn)室制法 甲烷：CH3COONa+NaOH(CaO,加熱) CH4+Na2CO3 p.s.：無(wú)水醋酸鈉：堿石灰=1：3 固固加熱 （同 O2、NH3） CaO：吸水、稀釋 NaOH、不是催化劑 乙烯：C2H5OH (濃 H2SO4,170) CH2=CH2+H2O p.s.：V 酒精：V 濃硫酸=1：3（被脫水，混合液呈棕色） 排水收集（同 Cl2、HCl）控溫 170（140：乙醚） 堿石灰除雜 SO2、CO2 碎瓷片：防止暴沸 乙炔：CaC2+2H2O C2H2 +Ca(OH)2 注：排水收集 無(wú)除雜 不能用啟普發(fā)生器 導(dǎo)管口放棉花：防止微溶的Ca(O

21、H)2 泡沫堵塞導(dǎo)管 乙醇：CH2=CH2+H2O（催化劑,加熱,加壓）CH3CH2OH 三、燃燒現(xiàn)象 烷：火焰呈淡藍(lán)色 不明亮 烯：火焰明亮 有黑煙 炔：火焰明亮 有濃烈黑煙（純氧中3000以上：氧炔焰） 苯：火焰明亮 大量黑煙（同炔） 醇：火焰呈淡藍(lán)色 放大量熱 六、通式 CnH2n+2：只能是烷烴，而且只有碳鏈異構(gòu)。如 CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4 CnH2n：?jiǎn)蜗N、環(huán)烷烴。如 CH2=CHCH2CH3、 CH CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2、 CH2 2、 CH2CH2 CH2 CH2CH CH3 CH3 CnH2n-2：

22、炔烴、二烯烴。如：CHCCH2CH3、CH3CCCH3、CH2=CHCH=CH2 CnH2n-6：芳香烴（苯及其同系物） 。如： CH3 、CH3 CH3 CH3 CH3 CnH2n+2O：飽和脂肪醇、醚。如：CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3OCH2CH3 CnH2nO：醛、酮、環(huán)醚、環(huán)醇、烯基醇。如：CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、 O CH2CH CH3 、 CH2CH2 CH2 CH2CH OH OCH2 CnH2nO2： 羧酸、 酯、 羥醛、 羥基酮。 如： CH3CH2COOH、 CH3COOCH3、 HCOOCH2CH3、 HOCH2CH2CHO、 CH3CH(OH)CHO、 CH3COCH2OH CnH2n+