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文檔簡介
1、一. 實驗目的,1.掌握2,4-二氯苯氧乙酸的制備。 2.了解各種氯化反應的原理及操作方法。 3.練習多步合成。 4.進一步熟練容量法在有機化合物測定中的應用。,2,4-二氯苯氧乙酸的制備,二. 實驗原理,2,4-二氯苯氧乙酸即2,4D(除莠劑、植物生長調節(jié)劑,通常以鈉鹽銨鹽的粉劑或酯類乳劑液劑、油膏等使用)合成路線主要有兩條: 一是苯酚先氯化,再與氯乙酸在堿性條件下作用而成;,二是以苯酚和氯乙酸先作用,然后再氯化而成。,本實驗采取第二種路線,先縮合后通過濃鹽酸加過氧化氫和用次氯酸鈉在酸性介質中氯化,避免了直接使用氯氣帶來的危險和不便。,1、第一步制備酚醚,即Williamson合成法,親核取
2、代,在堿性條件下易于進行。 2、第二步苯環(huán)上的親電取代,FeCl3作催化劑,氯化劑是Cl+,引入第一個Cl。 2HCl + H2O2 Cl2 + 2H2 Cl2 + FeCl3 FeCl4 - + Cl+,3、第三步是苯環(huán)上的親電取代,從HOCl產生的Cl+和Cl2O作氯化劑,引入第二個Cl。,安全警示: 1)氯乙酸,強腐蝕性、刺激性,防呼吸攝入或皮膚接觸; 2)冰乙酸,易燃;次氯酸鈉,強氧化劑; 3)Cl2有刺激性,應注意操作勿使逸出,并開窗通風。 4)2,4-D,純品無色無臭,吸入攝入皮膚接觸均有毒,空氣中允許濃度為10mg/m3。,主要試劑及產品物理常數:(文獻值),三.儀器與試劑,儀器
3、: 燒杯;三口瓶;磁力攪拌器;溫度計;球形回流管;滴液漏斗;水浴;布氏漏斗;抽濾瓶;錐形瓶;剛果紅試紙;分液漏斗。 試劑: 氯乙酸;苯酚;碳酸鈉;氫氧化鈉溶液(30%);濃鹽酸;冰醋酸;過氧化氫(33%);氯化鐵;次氯酸鈉。 中性乙醇,NaOH標準溶液(0.1molL);酚酞指示劑;0.2%乙醇溶液。,氯乙酸,氯乙酸鈉,苯酚+NaOH,苯氧乙酸鈉,酸化,冷卻,過濾,洗滌,干燥,苯氧乙酸,四. 實驗步驟,1、成鹽: 將9ml飽和碳酸鈉攪拌下加到由2.85g(0.03mol)氯乙酸和3ml水組成的溶液中(1),檢驗 PH值(約為78)。 2、取代: 另取2.1g(0.022mol)苯酚溶于4.5g
4、氫氧化鈉溶液中,檢驗PH值(約為12),將酚鈉溶液轉入氯乙酸鈉溶液中,并用少量水洗滌容器,檢驗PH值(約為1112)。,Na2CO3,(一)制備苯氧乙酸【122-59-8】,裝上回流冷凝裝置,攪拌下加熱至近沸態(tài)反應30min,檢驗PH(2);若低于8,補加幾滴氫氧化鈉使保持堿性,再反應5min。 3、酸化沉淀: 冰浴中冷卻,使反應體系降溫至室溫以下后,加濃鹽酸酸化到PH值為34(3),繼續(xù)冷卻使結晶完全析出。 抽濾,冷水洗結晶23次,干燥、稱重、計算收率。粗產品可不經純化直接用于制備對氯苯氧乙酸,也可以在水中重結晶后使用。 純苯氧乙酸熔點99,無色片狀或針狀結晶,可作防腐劑。,(1):防止氯乙
5、酸水解成羥乙酸,加入飽和碳酸鈉使氯乙酸變成氯乙酸鈉,加入速度要慢,若堿濃度過大,對反應不利,氯乙酸鈉會發(fā)生堿性水解。 (2):制苯氧乙酸時用沸水浴加熱,加熱期間PH可能會下降。 (3):加濃鹽酸析出苯氧乙酸時PH不能過高,否則產量降低。 注意:先搭裝置,后加料。,(二)對氯苯氧乙酸【122-88-3】,反應式: 第二步是苯環(huán)上的親電取代,FeCl3作催化劑,氯化劑是Cl+,引入第一個Cl。 2HCl + H2O2 Cl2 + 2H2 Cl2 + FeCl3 FeCl4 - + Cl+,苯氧乙酸和醋酸溶液,強酸化溶液,氯代,粗產物,精品對氯苯氧乙酸,2g苯氧乙酸,6.5ml冰醋酸,0.01g氯化
6、鐵,6.5ml濃鹽酸,2ml33雙氧水,冷卻,結晶,抽濾,水洗滌三次,重結晶,注意事項: 滴加H2O2宜慢,嚴格控溫,讓生成的Cl2充分參與親核取代反應。Cl2有刺激性,特別是對眼睛、呼吸道和肺部器官。應注意操作勿使逸出,并注意開窗通風;,制備對氯苯氧乙酸:,取2g苯氧乙酸,6.5ml冰醋酸于三口瓶中,裝溫度計,回流管和滴液漏斗,開動磁力攪拌并水浴加熱。當內溫達45,加入0.01g氯化鐵和6.5ml濃鹽酸。繼續(xù)升溫至60時緩緩滴加2ml33雙氧水(觀察內溫變化)。加畢,在70下保溫20min(若有結晶可適當升溫使溶解)。冷卻,結晶,抽濾,用適量水洗滌結晶三次。粗品用1:3的乙醇-水重結晶,計算
7、收率,產品測熔點后用于制備2,4-D。 對氯苯氧乙酸為無色針狀結晶,熔點為159,微溶于水,溶于乙醇、乙醚等。對氯苯氧乙酸是一個常用的植物生長調節(jié)劑,俗稱“防落素”,可以減少農作物或瓜果蔬菜的落花落果,有明顯的增產作用。,1g對氯苯氧乙酸,混合液,氯代,強酸化溶液,醚層,堿性水提取液,12ml冰醋酸,冰浴20以下,5mlnaclo,14ml水,1:1鹽酸,225ml乙醚,水洗,10%碳酸鈉,酸化 冷卻 抽濾 水洗干燥,粗品,2,4-二氯苯氧乙酸,重結晶,(三 ) 2.4-二氯苯氧乙酸(2,4D),在100ml錐形瓶中加1g對氯苯氧乙酸,12ml冰醋酸,攪拌使溶。用冰浴冷卻至20以下,攪拌下慢慢
8、滴加由5ml次氯酸鈉和14ml水組成的溶液;加畢,使體系自然升至室溫保持5min,加入50ml水。將反應液用1:1鹽酸酸化至剛果紅試紙變藍。轉入分液漏斗用225ml乙醚提取,棄去水層(水層在下層)。醚層用15ml水洗滌。配制15ml10%碳酸鈉水溶液,小心地將碳酸鈉倒入醚中,輕輕搖后(注意放氣),靜止分層。回收醚層,水層用濃鹽酸酸化至剛果紅試紙變藍,冷卻,抽濾,水洗兩次,干燥,計算收率,測定熔點(粗品可用四氯化碳重結晶)。,注意事項,嚴格控制溫度、pH和試劑用量是2, 4-D制備實驗的關鍵。NaOCl用量勿多,反應保持在室溫以下。 將碳酸鈉溶液倒入醚層后有二氧化碳放出,要注意放氣 剛果紅試紙是由剛果紅溶液浸泡而成。剛果紅呈粉紅色粉末狀,能溶于水和酒精,微溶于丙酮,幾乎不溶于乙醚,遇酸呈藍色。它不僅用作染料,也用作指示劑。剛果紅是酸性指示劑,變色范圍為3.55.2,(四)
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