2018版高考化學總復習 專題十二 烴的含氧衍生物——醇、酚教學案 蘇教版

1、第3課碳氫化合物的氧化衍生物酒精和苯酚2018年考試準備最新大綱1.掌握醇和酚的結構和性質。2.了解醇類和酚類的重要應用和合成方法。烷二醇的結構和性質(測試場地B級聯(lián)合研究、理解和整合)1.醇及其分類化合物，其羥基與烴基或苯環(huán)側鏈上的碳原子相連。飽和一元醇的分子通式為CnH2n+1OH或r-oh。2.酒精物理性質的變化(1)溶解度低級脂肪醇易溶于水。(2)密度一元脂肪醇的密度通常小于1 gcm-3。(3)沸點(1)線性飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子的增加而逐漸增加。醇之間存在氫鍵，因此與分子量相近的醇相比，醇的沸點遠高于烷烴。3.通過打破化學鍵來了解酒精的化學性質如果酒精分子中的化學鍵標記如

2、圖所示，則酒精化學反應過程中化學鍵的斷裂情況如下表所示。情況壞掉的鑰匙位置反應類型鈉2ch 3ch 2oh+2Na2ch 3ch 2Na+H2HBr，替換CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2OO2(銅)，氧化2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O濃硫酸。170 淘汰CH3CH2OHCH2=CH2 + H2O濃硫酸。140 替換2CH3CH2OHC2H5OC2H5+H2OCH3COOOH(濃硫酸，)替換(酯化)CH3CH2OH+CH3COOHch3co 2 H5+H2O4.幾種常見的酒精姓名甲醇乙二醇甘油通常被稱為木精和木脂素甘油結構簡易格式CH3OH國家液體液體液體溶解度溶

3、于水和乙醇提示：醇與鹵代烴消除反應的比較規(guī)律醇消除和鹵代烴消除反應的共同點是相鄰的碳原子上應該有氫原子和-X(或-OH)，但區(qū)別在于前者是濃硫酸和加熱，而后者是強堿的醇溶液。教科書式高考1.(SJ選擇了5P70“整理和歸納”來適應)寫出下列物質之間轉化的化學方程式，并指明反應條件。答案 c2h5br氫氧化鈉c2h5oh nabrC2H5OH+HBrC2H5Br+H2OC2 H5 ohch 2=CH2 + H2OCH2=CH2+H2OCH3CH2OH2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O2.(可追溯性)(國家，2012年13月)尼洛爾有玫瑰和蘋果的香氣，可用作香料。其結構簡化如下：以下

4、關于尼祿的陳述是對還是錯：(1)取代反應和加成反應都可以發(fā)生()(2)在濃硫酸的催化下，通過加熱和脫水可以生產一種以上的四烯烴()(3)當3)1摩爾橙花醇在氧氣中完全燃燒時，需要消耗470.4升氧氣(標準條件)()(4)1摩爾橙花醇在室溫下與溴四氯化碳溶液反應，溴的最大消耗量()為240克來源：本考試來源于教科書SJ，選擇了5篇P68“觀察與思考”和6篇P69“活動與探究”，考查了酒精的替代反應和消除反應。擴展問題組標題基團醇的結構和性質1.(2016德州質檢)在下列醇類中，既能發(fā)生消除反應又能發(fā)生催化氧化反應生成醛類的物質有()消除反應的分析條件是與-羥基相連的碳原子的相鄰碳原子上有氫原子，

5、而上述醇中的硼不匹配。碳原子上有氫原子與羥基(-OH)相連的醇可以被氧化，但只有含有兩個氫原子(即含有-CH2OH)的醇才能轉化為醛。答案三2.以下四種有機化合物的分子式為C4H10O。(1)可以被氧化成含有相同碳原子數的醛的是.(2)能被氧化成酮的是_ _ _ _ _ _ _ _ _。(3)_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。能被氧化成醛的醇分子必須含有基團“CH2OH”，和符合問題的含義。能夠被氧化成酮的醇分子必須含有基團，這(1)符合問題的含義；如果與羥基相連的碳原子的相鄰碳原子上的氫原子的類型不同，

6、將發(fā)生消除反應，并且可以獲得兩種產物。符合t例如CH3OH不能進行消除反應。(2)醇的催化氧化規(guī)律醇的催化氧化產物的形成與連接羥基(-羥基)的碳原子上的氫原子數量有關。測試點二酚的結構和性質(測試場地B級聯(lián)合研究、理解和整合)1.組成和結構羥基和苯環(huán)直接連接形成的化合物叫做苯酚。(1)“苯酚”是烴的含氧衍生物的通稱，其基本特征是羥基與苯環(huán)直接相連。(2)苯酚分子中的苯環(huán)可以是單環(huán)或稠環(huán)，例如，它也屬于苯酚。(3)苯酚和芳香醇屬于不同種類的有機物，不屬于同系物(如和)。2.物理性質(以苯酚為例)3.化學性質(理解結合基團之間的相互作用)由于苯環(huán)對羥基的影響，酚羥基比醇羥基更活潑；由于苯環(huán)上羥基的

7、影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫更活潑。(1)羥基中氫原子的反應弱酸性電離方程式為：c6h5ohc6h5o- h，苯酚俗稱石炭酸，但其酸性很弱，不能使石蕊試液變紅。與活性金屬反應與鈉反應的化學方程式是2na-H2。與堿的反應在苯酚的混濁液體中，液體變得清澈，溶液變得混濁。該過程中的化學反應方程式如下：(2)苯環(huán)上氫原子的取代反應苯酚與濃溴水反應生成白色沉淀，化學方程式為該反應通常用于苯酚的定性檢測和定量測定。(3)顏色反應苯酚和氯化鐵溶液之間的反應是紫色的，并且苯酚的存在可以通過該反應來檢查。(4)縮聚反應苯酚和甲醛在一定條件下可以發(fā)生縮聚反應生成酚醛樹脂：nhcho (n-1) H2O提示：

8、它不是同一個物質，所以它不是同源物。俗稱石炭酸，但它屬于酚類而不是羧酸類。酸度很弱，這可以通過溶液與CO2的反應來證明。溶液與CO2反應生成碳酸氫鈉而不是碳酸氫鈉的原因是酸性：h2co3 HCO。教科書式高考1.(SJ選擇5P761進行調整)在下列物質中，不屬于酒精的物質有()A.C3H5OH B.C6H5CH2OHC.C6H5OH D答案三2.(溯源)(上海化學，2015，13)實驗室廢水中苯酚回收過程如下圖所示。確定以下分析是對還是錯(1)操作一使用苯作為萃取劑()(2)酚鈉在苯中的溶解度大于在水中的溶解度()(3)苯可通過操作()循環(huán)使用(4)所有三個步驟都需要一個分液漏斗()探源：本考

9、試來源于教材SJ選修5 P74活動與探索及其延伸應用，考查了含酚廢水的處理方法和酚類的性質。擴展問題組第一組問題酒精和苯酚的鑒別1.(2016河北唐山第二模型)雌二醇的簡單結構如圖所示，以下說法不正確()A.可與鈉、氫氧化鈉溶液和碳酸鈉溶液反應B.可以發(fā)生加成反應、取代反應和消除反應C.分子中的所有碳原子不能在同一平面上D.它能與三氯化鐵溶液反應，但不能與氧化反應根據雌二醇的簡單結構式，分子中含有酚羥基和醇羥基，可與鈉、氫氧化鈉溶液和碳酸鈉溶液反應。a是正確的。它含有苯環(huán)，可以與苯環(huán)上的H2反應。它含有酚羥基和醇羥基等。并能發(fā)生取代反應；分子中與醇羥基相鄰的碳原子上有一個氫原子，它可以被消除，

10、B是正確的。雌二醇分子中有許多碳原子形成四個共價單鍵，所以分子中的所有碳原子不能在同一個平面上，而C是正確的。它含有酚羥基，可與氯化鐵溶液反應。與苯酚的性質相比，它也容易被空氣中的氧氣氧化。d錯誤。答案D2.有以下物質： (1)其中，有官能團醇羥基醇羥基酚羥基結構特征羥基和鏈碳氫化合物連接羥基和苯環(huán)側鏈狀碳原子相連羥基和苯環(huán)直接相連主要變化科學本質(1)與活性金屬反應；(2)取代反應(用鹵酸)；(3)消除反應(在與-羥基相鄰的碳原子上有氫)；(4)燃燒；(5)催化氧化反應；(6)酯化反應(1)弱酸性；(2)取代反應(用濃溴水)；(3)顏色反應；(4)氧化反應；(5)加成反應特征將熱銅線插入酒精

11、中，產生有刺鼻氣味的氣體它與三氯化鐵溶液反應，變成紫色二酚的結構和性質3.(北京市石景山區(qū)，2016年底)去甲腎上腺素能調節(jié)動物體的植物神經功能。它的結構如圖所示，下面的說法是正確的()A.有機物的分子式為C8H10NO3B.1摩爾有機物最多能與2摩爾br2反應C.有機物不能與碳酸鈉溶液反應d、有機物能與鹽酸和氫氧化鈉溶液反應根據去甲腎上腺素的簡單結構式，其分子式為C8H11NO3，A是錯的。這種有機化合物含有兩個酚羥基，它們被苯環(huán)上的酚羥基用Br2取代。因此，1摩爾這種有機化合物最多能與3摩爾Br2反應，而B是錯的。酚羥基的酸性比HCO強，所以有機物可以與Na2CO3溶液反應，而C是錯誤的。有機物含有酚羥基，可與氫氧化鈉溶液反應。它含有NH2，能與鹽酸反應，d是正確的。答案D4.以下關于有機化合物M和N的陳述是正確的()A.具有相同物質量的兩種物質與足夠的氫氧化鈉溶液反應，消耗相同量的氫氧化鈉B.用同樣數量的物質完全燃燒兩種物質，分別產生同樣數量的二氧化碳和水C.在一定條件下，兩種物質都可以發(fā)生酯化反應和氧化反應在脫氧核糖核酸分子中，同一