化學(xué)2017年高考總復(fù)習(xí)人工合成有機(jī)化合物第一課時(shí)課件.ppt

1、第2單元人工合成有機(jī)化合物，3年30高考金志洙3360 1?？梢岳斫夂铣删酆衔锏慕M成和結(jié)構(gòu)特征，并根據(jù)簡(jiǎn)單合成高分者的結(jié)構(gòu)分析鏈和單體。了解聚合反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特性。了解一般高分子材料的合成反應(yīng)。3.了解合成高分子化合物對(duì)經(jīng)濟(jì)發(fā)展和生活質(zhì)量提高的貢獻(xiàn)。1，合成有機(jī)高分子化合物1。關(guān)于高分子化合物的幾個(gè)茄子概念(1)組織：能形成高分子化合物的低分子化合物。(2)鏈：高分子化合物中化學(xué)上相同的可重復(fù)最小單位。(3)聚合度：聚合物鏈包含鏈的數(shù)量。單體(例如復(fù)合聚乙烯(CH2CH2)為_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _合成高分子化合物的基本反應(yīng)(

2、1)加成反應(yīng)。小分子物質(zhì)是以加成反應(yīng)形式產(chǎn)生高分子化合物的反應(yīng)。例如，氯乙烯合成聚氯乙烯化學(xué)方程式：_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _己二酸和乙二醇縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _合成有機(jī)高分子化合物的性能和應(yīng)用(1)高分子化合物的分類、結(jié)構(gòu)。天然，熱塑性，熱塑性，熱硬化性，(2)一般塑料。CH2CH2，(3)合成纖維。合成纖維包含多種物質(zhì)，牙齒中的“六代論”是指滌綸、聚酯、腈綸、腈綸、乙烯酮

3、、氯。維綸分子鏈中含有羥基，吸濕性好，被稱為“人造棉”。(4)普通合成橡膠。2，有機(jī)合成一般合成途徑1。一元合成路徑rch 2 ch 2 x rch 2 ch 2 oh rch 2 CHO rch 2 COO h rch 2 coor相關(guān)反應(yīng)化學(xué)方程式：_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _聚乙烯鏈為CH2CH2。()分析聚乙烯鏈?zhǔn)荂H2CH2，CH2CH2是聚乙烯單體。聚合物的鏈和單體組成相同，結(jié)構(gòu)不同。()分析單單體形成的相加產(chǎn)物的鏈和單體的構(gòu)成相同，兩個(gè)或多個(gè)單體形成的相加產(chǎn)物和相加產(chǎn)物的單體和鏈節(jié)的構(gòu)成不同。3。用混合物聚乙烯。()分析聚

4、乙烯(CH2CH2n)中N的值不同，因此含有不同分子，是聚乙烯混合物。4.白色污染是白色物質(zhì)造成的污染。()分析白色污染是指肺塑料(如聚乙烯、聚氯乙烯等)造成的污染?？捎糜诰勐纫蚁┧芰习b食品。()分析聚氯乙烯塑料中含有玻璃氯乙烯及增塑劑，對(duì)人體有害，不能用于包裝食品。有機(jī)反應(yīng)基本類型1。取代反應(yīng)“出入”(1)取代反應(yīng)：有機(jī)物分子中的一些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所取代的反應(yīng)。(2)常見的取代反應(yīng)。鹵化、芳香烴硝化或磺化、鹵代烴的水解、醇分子間脫水反應(yīng)、酒精和氫鹵代酸反應(yīng)、苯酚的鹵化、酯化反應(yīng)、酯的水解、蛋白質(zhì)的水解等。2 .加成反應(yīng)“不能出入”(1)加成反應(yīng)：有機(jī)物分子的不飽和碳原子與其

5、他原子或原子團(tuán)結(jié)合，形成神話化合物的反應(yīng)。(2)常見的加成反應(yīng)。分子中碳雙鍵、可與碳三鍵有機(jī)物加成反應(yīng)的試劑氫、鹵元素、氫鹵酸、水等。苯環(huán)可以和氫相加。醛、酮可加入H2、HCN等。3 .消除反應(yīng)是“不能進(jìn)入”(1)消除反應(yīng)。在某些條件下，有機(jī)物會(huì)去除小分子物質(zhì)(例如H2O、HX等)，產(chǎn)生分子中含有雙鍵或三鍵不飽和化合物的反應(yīng)。(2)典型消除反應(yīng)。酒精分子內(nèi)脫水，鹵化分子內(nèi)鹵化氫是初中階段必須掌握的消除反應(yīng)。酒精去除反應(yīng)的規(guī)律與鹵素去除規(guī)律相似，但反應(yīng)條件不同。酒精消除反應(yīng)的條件是濃硫酸、加熱、除鹵反應(yīng)的條件是NaOH、酒精、加熱(或NaOH的酒精溶液)，因此要注意區(qū)分。(3)有機(jī)合成的應(yīng)用。在

6、有機(jī)合成中，利用酒精或鹵代烴的去除反應(yīng)可以在碳鏈中引入雙鍵、三鍵等不飽和鍵。4 .氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)，氧化還原，5。加成反應(yīng)(1)加成反應(yīng)。相對(duì)分子質(zhì)量較小的化合物(也稱為單體)通過加成反應(yīng)徐璐聚合，變成高分子化合物的反應(yīng)。(2)特性。鏈鏈接的相對(duì)分子質(zhì)量與單體的相對(duì)分子量(或相對(duì)分子量和)相同的單體形成的相加產(chǎn)物。產(chǎn)物只有高聚物，不產(chǎn)生其他小分子。6 .縮聚反應(yīng)(1)縮聚反應(yīng)。縮聚反應(yīng)與加成反應(yīng)相比，主要區(qū)別在于縮聚反應(yīng)中除了產(chǎn)生高聚物外，還有小分子生成。(2)縮聚反應(yīng)方程的構(gòu)建。集體物質(zhì)的量必須與縮合物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)潔的下腳表一致。注意生成的小分子的物質(zhì)量：當(dāng)是單體時(shí)n；兩個(gè)單體都是2n。高考警示

7、表 (1)合成有機(jī)高分子化合物時(shí)，經(jīng)常需要從原料到目標(biāo)產(chǎn)物的多層次反應(yīng)，可能會(huì)發(fā)生多種茄子類型的反應(yīng)，所以解決問題時(shí)要特別注意問題中的信息。(2)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的條件特別重要，不同物質(zhì)發(fā)生相同類型的反應(yīng)時(shí)，條件不同。解決有機(jī)合成問題時(shí)要考慮具體條件。前1以乙醇為原料，使用氧化、去除、加成、酯化、水解、加成等6茄子類型的反應(yīng)合成乙酸乙酯()的正確順序?yàn)椋?)A.B.C.D .(2)從乙醇轉(zhuǎn)化為乙醛酸需要經(jīng)過的階段性反應(yīng)。選擇“分析”c。由乙醇合成環(huán)氧乙烷乙酯的路線如下。交互式探索 (1)1毫升乙二酸乙酯完全水解消耗量是多少？提示：乙酸乙酯完全水解消耗2毫升水，1毫升乙酸乙酯。(2)環(huán)氧乙烷完全水解

8、產(chǎn)物在一定條件下徐璐反應(yīng)，生成高聚物，可以使用該反應(yīng)的化學(xué)方程式。提示：乙酸完全水解產(chǎn)物是乙酸和乙二醇，乙酸和乙二醇縮聚生成高聚物的反應(yīng)方程如下。nhooccooh N Hoch 2ch 2 oh Occooch 2ch 2 on 2nh 2o。變形替換下一個(gè)反應(yīng)是取代反應(yīng)() (表達(dá)式中的R為正十七期CH3(CH2)15CH2)，分析選擇B。b項(xiàng)是加成反應(yīng)，取代反應(yīng)，A項(xiàng)乙醇分子間脫水，C項(xiàng)酯化反應(yīng)，D項(xiàng)水解反應(yīng)都是取代反應(yīng)范疇。3 .對(duì)有機(jī)合成問題的問題解決思考，原料和目標(biāo)產(chǎn)物進(jìn)行比較，用正確的方法分析，對(duì)官能團(tuán)的引入和消除，合理的合成路線設(shè)計(jì)，碳結(jié)構(gòu)，官能團(tuán)的變化，歷史高中，正向思維，正

9、向耦合，先到先得，反應(yīng)條件，反應(yīng)條件聚合反應(yīng)。利用縮聚反應(yīng)酯化反應(yīng)標(biāo)題信息給出的反應(yīng)。鹵代烴的取代反應(yīng)，醛酮的加成反應(yīng)(2)鏈減少的反應(yīng)。烷烴分解反應(yīng)；酯、糖類、蛋白質(zhì)等的水解反應(yīng)；利用標(biāo)題信息給出的反應(yīng)。烯烴，炔烴的氧化反應(yīng)，羧酸及其鹽的脫羧基反應(yīng)，(3)鏈形成環(huán)的一般方法。二元醇環(huán)形像羥基酸酯化環(huán)形，氨基酸環(huán)形像二元羧酸環(huán)形。5.有機(jī)合成中官能團(tuán)的切換(1)官能團(tuán)的引入。(2)官能團(tuán)的去除。通過加成反應(yīng)去除不飽和鍵(雙鍵，三鍵，苯環(huán))；通過去除、氧化、酯化去除羥基；通過添加或氧化去除醛；通過水解反應(yīng)去除酯類、肽鍵、鹵原子。(3)官能團(tuán)的變化。通過官能團(tuán)之間的進(jìn)化關(guān)系改變官能團(tuán)。例如：醇醛酸

10、通過某種化學(xué)途徑使一個(gè)官能團(tuán)變成兩個(gè)。例如：a . ch 3c H2 oh ch 2 xc H2 x CH2 oh CH2 oh b . ch 2 ch 2 ch 2 ch 3 ch 2 ch 3 ch 3 ch ch 3 ch ch 3 ch x ch 3 ch x ch 3 ch x ch 3 ch 2 ch 2 ch 2 ch 3，前2鹽酸多沙唑是用于治療高血壓的藥物。多沙唑嗪的合成途徑如下。(1)G的氧官能團(tuán)的名稱是_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _，B是有機(jī)合成中的重要中間體，其核磁共振氫光譜中有_ _ _ _ _ _牙齒(2)符合以下條件的與Na2CO3溶液反應(yīng)

11、，釋放氣體。水解后的產(chǎn)物會(huì)引起FeCl3溶液和顯色反應(yīng)。(3)試劑x的分子式為C4H10N2，E，E轉(zhuǎn)換為F的反應(yīng)方程為_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _(5)丙酸乙酯在食品工業(yè)中的用途很廣，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以淀粉為原料合成丙酸乙酯的合理方案(用合成途徑流程圖表示，顯示反應(yīng)條件)。提示：RBr NaCN RCN NaBr；合成過程中無機(jī)試劑的選擇；合成路徑流程圖的示例如下：ch3ch 2 oh h2ch 2 brh 2 CCH 2 br、問題解決指南 (1)和FeCl3溶液被染色，表明分子中包含酚羥基牙齒。(

12、2)根據(jù)問題提供信息，結(jié)合所學(xué)的知識(shí)，利用逆推法從最終產(chǎn)物開始，推斷各中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單。分析 (1)G的氧官能團(tuán)是醚鍵。b有兩個(gè)茄子氫原子，徐璐在不同的化學(xué)環(huán)境中，其中含有一個(gè)手性碳原子。(2)寫有限制條件的異構(gòu)體，必須根據(jù)限制條件推斷所包含的官能團(tuán)，以確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)，簡(jiǎn)化寫結(jié)構(gòu)。屬于苯的衍生物，苯環(huán)的替代品只有兩種，這表明苯環(huán)包含兩個(gè)取代物，取代物在對(duì)位。與Na2CO3溶液反應(yīng)，釋放氣體，說明羧基含量。水解后的產(chǎn)物與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，可見水解產(chǎn)物中含有酚羥基。(3) E，G，度薩阿津的結(jié)構(gòu)與X相結(jié)合的分子式比較了X，F(xiàn)，反應(yīng)的化學(xué)方程式(4) F，G，度薩阿津的結(jié)構(gòu)，很容易看出F

13、轉(zhuǎn)換為度薩阿津的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。(5)從有機(jī)物骨架和官能團(tuán)的變化中，可以比較原料和產(chǎn)物，確定合成路線，采用反推法。合成丙酸乙酯需要丙酸，乙醇兩種茄子物質(zhì)，根據(jù)已知條件，這兩種物質(zhì)的合成有：(1)醚鍵2 B，C，D (2) (3)，(4)取代反應(yīng)(5)，改性替代品 路徑1丙烯醛手語用“2”或“3”填充)，原因是_ _ _ _ _ _ _ _ _ _(3)以1，3-丙烷二醇和對(duì)苯二甲酸為原料合成聚酯PTT，化學(xué)方程式_ _ _ _ _ _ _ _，(4)已知的丙烯酸二乙酯利用牙齒反應(yīng)原理，以丙烯酸二乙酯、1，3-丙二醇、乙醇為原料合成，構(gòu)建合成過程的反應(yīng)流程圖。提示：合成過程中無機(jī)試劑選擇，合

14、成反應(yīng)流程圖表達(dá)方法的例子如下。A B C 分析 (1)根據(jù)A前后兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)條件和丙烯醛水合加氫法名稱，估計(jì)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單。(2)從資源再生的角度進(jìn)行分析。(3) 1，3-丙二醇和對(duì)苯二甲酸的結(jié)構(gòu)表明，牙齒反應(yīng)必須是縮聚反應(yīng)。(4)在目標(biāo)化合物分子骨架的建設(shè)和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)換中，比較原料和目標(biāo)產(chǎn)物，結(jié)合標(biāo)題確定合成路線。答：(1)以HOCH2CH2CHO (2)3途徑3淀粉為原料，淀粉為可再生資源，途徑1、2的合成原料為石油產(chǎn)品，石油為不可再生資源(3) (4)，1。以下說法正確：項(xiàng)目a，體形聚合物熱硬化性，項(xiàng)目a錯(cuò)誤；項(xiàng)目B，涂在“貼紙鍋”內(nèi)壁的聚四氟乙烯通過聚合反應(yīng)生成，項(xiàng)目B錯(cuò)了。C段，尼龍是人工合成的高分子化合物，C段錯(cuò)了。D段，酚醛樹脂是重要的傳記材料，經(jīng)常用于制造傳記器具，D段是正確的。2 .對(duì)以下高分子化合物的敘述是正確的：()A. 3大合成材料指淀粉、纖維素和蛋白質(zhì)B。鏈條是單體C。縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物既有聚合物，又有小分子D。糖類、油、蛋白質(zhì)都是天然有機(jī)高分子分析選擇C。A段，3大合成材料是指塑料、合成纖維、合成橡膠、A段的錯(cuò)誤