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文檔簡介

1、第四章化合物的命名4.1、烷烴的命名烷烴常用的命名法有普通命名法和系統(tǒng)命名法兩種。一、 普通命名法根據(jù)分子中碳原子數(shù)目稱為“某烷”,碳原子數(shù)十個以內的依次用甲、乙、丙、丁、戊癸表示,十以上的用漢字數(shù)字表示碳原子數(shù),用正、異、新表示同分異構體。例如: 正戊烷 異戊烷 新戊烷普通命名法簡單方便,但只能適用于構造比較簡單的烷烴。對于比較復雜的烷烴必須使用系統(tǒng)命名法。二、系統(tǒng)命名法1、 烷基烷基 烷烴分子中去掉一個氫原子而剩下的原子團稱為烷基。常見的烷基如下:2、系統(tǒng)命名法(IUPAC命名法)系統(tǒng)命名法是中國化學學會根據(jù)國際純粹和應用化學聯(lián)合會(IUPAC)制定的有機化合物命名原則,再結合我國漢字的特

2、點而制定的。系統(tǒng)命名法規(guī)則如下:(1)選擇主連(母體)。a、選擇含碳原子數(shù)目最多的碳鏈作為主鏈,支鏈作為取代基。 b、分子中有兩條以上等長碳鏈時,則選擇支鏈多的一條為主鏈。例如:(2)、碳原子的編號。a、從最接近取代基的一端開始,將主鏈碳原子用1、2、3編號。b、從碳鏈任何一端開始,第一個支鏈的位置都相同時,則從較簡單的一端開始編號。例如: 1 2 3 4 5 6 7 編號正確 CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3 7 CH3 CH2-CH3 1 編號錯誤c、若第一個支鏈的位置相同,則依次比較第二、第三個支鏈的位置,以取代基的系列編號最?。ㄗ畹拖盗性瓌t)為原則。 1 2 3 4

3、5 6 7 8 編號正確 例如: CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH3 8 CH3 CH3 CH3 1 編號錯誤 (3)、烷烴名稱的寫出。a、將支鏈(取代基)寫在主鏈名稱的前面。b、取代基按“次序規(guī)則”小的基團優(yōu)先列出烷基的大小次序:甲基乙基丙基丁基戊基己基異戊基異丁基 Br Cl S P F O N C D H-Br -OH -NH2 -CH3 H 、如果與雙鍵碳原子直接連接的基團的第一個原子相同時,則要依次比較第二、第三順序原子的原子序數(shù),來決定基團的大小順序。例如:CH3CH2- CH3- (因第一順序原子均為C,故必須比較與碳相連基團的大小) CH3-中與碳相連的是

4、C(H、H、H);CH3CH2-中與碳相連的是C(C、H、H),所以CH3CH2-大。同理:(CH3)3C- CH3CH(CH3)CH- (CH3)2CHCH2- CH3CH2CH2CH2-。、當取代基為不飽和基團時,則把雙鍵、三鍵原子看成是它與多個某原子相連。例如:相當于 相當于 Z、E命名法舉例如下:從下例可以說明,順、反命名和Z、E命名是不能一一對應的,應引起注意。3、幾個重要的烯基烯基:烯烴從形式上去掉一個氫原子后剩下的一價基團。4.4、炔烴的命名炔烴的系統(tǒng)命名法和烯烴相似,只是將“烯”字改為“炔”字。而烯炔(同時含有三鍵和雙鍵的分子)的命名主要有如下的規(guī)則:(1)選擇含有三鍵和雙鍵的

5、最長碳鏈為主鏈;(2)主鏈的編號遵循鏈中雙、三鍵位次最低系列原則;(3)通常使雙鍵具有最小的位次。4.5、芳烴的命名芳烴分子去掉一個氫原子所剩下的基團稱為芳基(Aryl)用Ar表示。一、取代芳烴的命名1、一元取代苯的命名(1)、當苯環(huán)上連的是烷基(R-),-NO2,-X等基團時,則以苯環(huán)為母體,叫做某基苯。例如:(2)、當苯環(huán)上連有-COOH,-SO3H,-NH2,-OH,-CHO,-CH=CH2或R較復雜時,則把苯環(huán)作為取代基。例如:2、二元取代苯的命名取代基的位置用鄰、間、對或1,2; 1,3; 1,4表示。例如:3、 多取代苯的命名(1)、取代基的位置用鄰、間、對或2,3,4,表示。(2

6、)、母體選擇原則(按以下排列次序,排在后面的為母體,排在前面的作為取代基。)選擇母體的順序如下:-NO2、 -X、 -OR(烷氧基)、 -R(烷基)、 -NH2、 -OH、 -COR、 -CHO、 -CN、-CONH2(酰胺)、 -COX(酰鹵)、 -COOR(酯)、 -SO3H、 -COOH、 -N+R3等例如:4.6、鹵代烴簡單的鹵代烴用普通命名或俗名(稱為鹵代某烴或某基鹵)。復雜的鹵代烴用系統(tǒng)命名法(把鹵素作為取代基)。編號一般從離取代基近的一端開始,取代基的列出按“順序規(guī)則”小的基團先列出。例如:鹵代烯烴命名時,以烯烴為母體,以雙鍵位次最小編號。鹵代芳烴命名時,以芳烴為母體。側鏈鹵代芳

7、烴命名時,鹵原子和芳環(huán)都作為取代基。4.7、醇、酚、醚一、醇的命名1、俗名稱法:如乙醇俗稱酒精,丙三醇稱為甘油等。2、簡單的一元醇用普通命名法命名。例如:3、系統(tǒng)命名法結構比較復雜的醇,采用系統(tǒng)命名法。選擇含有羥基的最長碳鏈為主鏈,以羥基的位置最小編號,稱為某醇。例如: 多元醇的命名,要選擇含-OH盡可能多的碳鏈為主鏈,羥基的位次要標明。例如:二、酚的命名 酚的命名一般是在酚字的前面加上芳環(huán)的名稱作為母體,再加上其它取代基的名稱和位次。特殊情況下也可以按次序規(guī)則把羥基看作取代基來命名。三、醚的命名1、簡單醚在“醚”字前面寫出兩個烴基的名稱。例如,乙醚、二苯醚等。2、混醚:是將小基排前大基排后;

8、芳基在前烴基在后,稱為某基某基醚。例如:3、結構復雜的醚用系統(tǒng)命名法命名。例如: 4.8、醛酮的命名選擇含有羰基的最長碳鏈為主鏈,從靠近羰基的一端開始編號。例如:碳原子的位置也可用希臘字母表示。例如:4.9、胺的命名一、普通命名法以胺為官能團,把烴基名稱和數(shù)目寫在前,按從簡單到復雜依次寫出,最后加上“胺”。例如:甲胺 苯胺 甲基乙基環(huán)丙胺 二甲胺 甲乙胺二、系統(tǒng)命名法把NH2作為取代基,例如:2-甲基-4-氨基戊烷 對氨基苯甲酸 2-甲基-4-(N,N-二乙基)戊烷芳胺: N-甲基-N-乙基苯胺 N,N-二乙基苯胺季銨類:溴化四乙銨 氫氧化三甲基乙基銨4.10、羧酸及其衍生物的命名羧酸命名總的原則同前面幾章所講內容相同,只不過在選主鏈時要選含羧基的最長鏈為主鏈、母體的名稱用“酸”。例如:3-甲基丁酸 2-丁烯酸 鄰羥基苯甲酸 -萘乙酸 -甲基丁酸 巴豆酸 3-甲基己二酸 鄰苯二甲酸 4-苯基-2-丁烯酸酰鹵和酰胺根據(jù)?;Q為某酰某。酸酐的命名是在相應羧酸的名稱之后加一“酐”字。例如:酯的命名是根據(jù)形成它的酸和醇稱為某酸某酯。例如:4.11、雜環(huán)化合物的命名按外文名詞譯音,并以口做偏旁,表示環(huán)狀化合物。例如:呋喃,讀作“夫南”。雜環(huán)編號:(1)單雜環(huán)編號時,總是以雜原子為”1”位;(2)環(huán)中有相同的原子則由帶取代基的一個雜原子開始(或從離取代基最近的一個雜原子開始);(3)

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