蘇教版簡單有機物的合成.ppt

1、第三單元 人工合成有機化合物,專題3 有機化合物的獲得與應(yīng)用,第一課時 簡單有機物的合成,第二課時 有機高分子的合成,簡單有機物的合成,我們世界上每年合成的近百萬種新化合物中約70%以上是有機化合物。,近幾年化學(xué)諾貝爾獎獲得者的研究領(lǐng)域,20世紀，有機合成和金屬有機化學(xué)領(lǐng)域共獲得10屆諾貝爾化學(xué)獎 ；與有機化學(xué)有關(guān)的諾貝爾獎項中，與有機合成有聯(lián)系的獎項占到33左右,一、有機合成,利用簡單、易得的原料，通過有機反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機化合物的過程。,1、定義,2、關(guān)鍵,合成有機物要依據(jù)被合成物質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)特點。精心設(shè)計并選擇合理的合成方法和合成路線,課前復(fù)習(xí)：,甲烷,乙烯,乙炔,苯,

2、取代反應(yīng),加成反應(yīng),加成反應(yīng),取代反應(yīng) 加成反應(yīng),乙醇,乙醛,乙酸,乙酸乙酯,氧化 反應(yīng),氧化 反應(yīng),酯化 (取代),水解反應(yīng)(取代反應(yīng)),酯,有機物分子里的原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應(yīng),有機物分子中雙鍵（或叁鍵）兩端的碳原子與其他原子或原子團直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng),乙醇的氧化反應(yīng),乙醛的氧化反應(yīng),有機反應(yīng) 有機合成的基石,有機物分子里失去氫原子或得到氧原子的反應(yīng),怎樣從乙烯制備乙酸乙酯？設(shè)計可能的合成路線，并寫出發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式。,一般思路：,由原料出發(fā)，正向思維,由目標(biāo)產(chǎn)物出發(fā)，逆向思維,原料和目標(biāo)產(chǎn)物同時出發(fā)，雙向思維,乙烯 （CH2=CH2）,乙酸乙酯 （CH3

3、COOC2H5）,乙醇 （CH3CH2OH）,乙醛 （CH3CHO）,乙酸 （CH3COOH）,合成路線1：,乙烯 (C2H4),乙醇(C2H6O),乙烯合成乙酸乙酯路線,合成路線2：,乙烯 （CH2=CH2）,乙醇 （CH3CH2OH）,乙醛 （CH3CHO）,乙酸 （CH3COOH）,乙酸乙酯 （CH3COOC2H5）,催化劑,2CH2CH2 + O2 2CH3CHO,友情提醒！,合成路線3：,乙烯 (CH2=CH2),乙醇 （CH3CH2OH）,乙酸 （CH3COOH）,乙酸乙酯 （CH3COOC2H5）,友情提醒！,CH2CH2 + O2 CH3COOH,催化劑 ,酯,不飽和烴,醇,醛

4、,羧酸,引入 -OH,引入 -CHO,引入 -COOH,O | -C-O-,引入,以上三種合成路線中，合成中如何引入常見官能團？,思考,3、有機合成遵循的原則,.合成路線的簡約性 .實際生產(chǎn)的可操作性 .還要綜合考慮原料來源、反應(yīng)物利用率、反應(yīng)速率、設(shè)備和技術(shù)條件、是否有污染物排放、生產(chǎn)成本等問題來選擇最佳的合成路線。,問題解決,若甲酸(HCOOH)、乙酸(CH3COOH)、甲醇(CH3OH)和乙醇(CH3CH2OH)在同一體系中發(fā)生酯化反應(yīng),則理論上能生成幾種酯？其中哪些是同分異構(gòu)體？,甲酸甲酯（HCOOCH3） 甲酸乙酯（HCOOCH2CH3） 乙酸甲酯（CH3COOCH3） 乙酸乙酯（C

5、H3COOCH2CH3）,同分異構(gòu)體：,C3H6O2,思考,CH3CH2Cl可以由乙烷、乙烯、乙炔分別反應(yīng)制得。試設(shè)計可能的合成路線，并比較哪中方案更好。,1以食鹽、水、乙炔為原料合成氯乙烯，寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。,練習(xí),催化劑,2. 寫出以淀粉為原料，制備乙酸乙酯的化學(xué)方程式（無機試劑自選）。,練習(xí),有機高分子的合成,我們在日常生活中遇到過的有機高分子化合物有哪些？,有機高分子,天然高分子：淀粉、纖維素和蛋白質(zhì)等,合成高分子：合成纖維、塑料、合成橡膠,宇航員費俊龍、聶海勝凱旋歸來,滌綸,尼龍,紡綸纖維織成的防彈衣腈綸,腈綸,橡 膠 產(chǎn) 品,思考：有機高分子是如何形成的？,加聚反應(yīng)：,含有碳碳

6、雙鍵（或碳碳叁鍵）相對分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)叫加成聚合反應(yīng).簡稱加聚反應(yīng),nCH2=CH2,+,+,+,乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)的過程：,1.加聚反應(yīng)的特點： 2.碳碳叁鍵、碳氧雙鍵也能發(fā)生加聚反應(yīng) 3.聚合物相對分子質(zhì)量為單體相對分子質(zhì)量的整數(shù)倍,雙鍵相連的原子形成長鏈， 其余看作支鏈,請寫出下列單體發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式,CH2=CHCl,CH2=CH,單體,鏈節(jié),聚合度,思考：聚乙烯是純凈物還是混合物?n值的大小是固定不變的嗎？,是混合物， n值的大小是可變的,拓展視野,你能寫出下列高聚物的單體嗎？,CF2 CF2, 聚乙烯(PE)產(chǎn)品,保鮮膜,吹塑成型的

7、聚乙烯薄膜,無毒，化學(xué)穩(wěn)定性好，適合做食品和藥物的包裝材料,單體: CH2=CH2,聚氯乙烯（PVC）,化學(xué)穩(wěn)定性好，耐酸堿腐蝕，使用溫度不宜超過60，在低溫下會變硬 分為：軟質(zhì)塑料和硬質(zhì)塑料,單體: CH2=CHCl,聚四氟乙烯,單體：,CF2CF2,具有耐腐蝕性、密封性、電絕緣性和良好的抗老化耐力，應(yīng)用于性能要求較高的耐腐蝕的管道、泵、閥等,聚苯乙烯,單體：,主要用于發(fā)泡成型，用作保溫、隔熱、防震、包裝材料及漂浮制品。,聚甲基丙烯酸甲酯 （有機玻璃）,單體：,聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯共同的特點是難降解，易造成“白色污染”,可降解塑料的降解過程,初放時,1個月,2個月,2.5個月,3個月已消納,縮聚反應(yīng)：,單體之間相互形成高分子化合物的同時，還生成小分子化合物（如H2O等）的聚合反應(yīng)。,拓展視野,甲醛 苯酚 酚醛樹脂,1下列物質(zhì)不屬于高分子化合物的是（ ） A油脂 B聚乙烯 C聚苯乙烯 D淀粉 2現(xiàn)代以石油化工為基礎(chǔ)的的三大合成材料是（ ） 塑料 合成氨 合成鹽酸 合成橡膠 合成纖維 合成尿素 合成洗滌劑 A B C D,3關(guān)于乙烯和聚乙烯的敘述中正確的是（ ） A兩者都能使溴水褪色，性質(zhì)相同 B兩者都是純凈物 C兩者的物質(zhì)狀態(tài)相同