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文檔簡介
1、高分子化合物有機合成與高分子化合物1判斷下列高聚物的單體,指出由單體合成高聚物的反應(yīng)類型。(1)合成的單體是 ,合成該高聚物反應(yīng)類型: 。(2)合成的單體是 ,合成該高聚物反應(yīng)類型 。2高分子化合物的命名(1)天然高分子化合物習(xí)慣用 ,如淀粉、纖維素、天然橡膠、蛋白質(zhì)、RNA、DNA等。(2)合成高分子化合物由一種單體加聚所得聚合物,在單體名稱前加一個“ ”字。如聚氯乙烯、聚乙烯。第一種:在兩種單體前加“ ”字,例如,聚對苯二甲酸乙二醇酯、聚己二酰己二胺。第二種:在兩種單體名稱(簡名)后加“ ”二字。如酚醛樹脂(苯酚與甲醛合成的)、脲醛樹脂(由尿素與甲醛合成的)、醇酸樹脂(由丙三醇與鄰苯二甲酸
2、酐合成的),環(huán)氧樹脂等。另外,合成橡膠的名稱可在各單體名稱后加“ ”二字,如異戊橡膠、乙丙橡膠、順丁橡膠等;合成纖維的名稱常用“綸”,如滌綸(聚對苯二甲酸乙二醇酯)、腈綸(聚丙烯腈)、氯綸(聚氯乙烯)等。3當(dāng)小分子連接構(gòu)成高分子時,有的形成很長的鏈狀,有的由鏈狀結(jié)成網(wǎng)狀。 狀結(jié)構(gòu)的高分子材料(如聚乙烯塑料)加熱時熔化,冷卻后變成固體,加熱后又熔化,因而具有 性; 狀結(jié)構(gòu)的高分子材料(如電木),一經(jīng)加工成型就不會受熱熔化,因而具有 性。探究點一塑料1(1)按合成材料的用途和性能可分為三大類: 、 和 。(2)應(yīng)用廣泛的“三大合成材料”是指 、 和 。2塑料的主要成分是 ,即合成樹脂。有些塑料受熱
3、后可以熔化(如聚乙烯),這種塑料叫 塑料;有些塑料受熱后不能熔化(如酚醛樹脂),這種塑料叫 塑料。3聚乙烯高壓聚乙烯低壓聚乙烯合成條件 溫、 壓,引發(fā)劑 壓,催化劑高分子鏈較 較 相對分子質(zhì)量較 較 密度較 較 4.酚醛樹脂(1)含義:是用 (如苯酚)和 (如甲醛)在 或 的催化作用下相互縮合而生成的高分子化合物。(2)制備和結(jié)構(gòu):如在酸性催化下: ; 。【歸納總結(jié)】: 線型高分子體型高分子結(jié)構(gòu)分子中的原子以共價鍵相互聯(lián)結(jié),構(gòu)成一條很長的卷曲狀態(tài)的“鏈”分子鏈與分子鏈之間還有許多共價鍵交聯(lián)起來,形成三維空間的網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)溶解性能緩慢溶解于適當(dāng)溶劑很難溶解,但往往有一定程度的脹大性能具有熱塑性,無固
4、定熔點具有熱固性,受熱不熔化特性強度大、可拉絲、吹薄膜、絕緣性好強度大、絕緣性好,有可塑性常見物質(zhì)聚乙烯、聚氯乙烯、天然橡膠酚醛樹脂、硫化橡膠探究點二合成纖維 合成橡膠1合成纖維(1)纖維分為 和化學(xué)纖維,化學(xué)纖維又分為 和 。棉花、羊毛、蠶絲和麻等是 纖維;用木材等為原料,經(jīng)化學(xué)加工處理的是 纖維;用石油、天然氣、煤和農(nóng)副產(chǎn)品作原料加工制得單體,經(jīng) 反應(yīng)制得的是 纖維。(2)合成纖維的“六大綸”是指 、 、 、 、 和 ,其中被稱作“人造棉花”的是 。(3)滌綸是聚對苯二甲酸乙二醇酯纖維的商品名。寫出生成滌綸的化學(xué)方程式: 。2合成橡膠(1)橡膠的分類(2)合成橡膠原料:以石油、天然氣為原料
5、,以 和 等為單體聚合而成。性能:具有高彈性、絕緣性、氣密性、耐油、耐高溫或耐低溫等性能。(3)順丁橡膠是以1,3丁二烯為原料,在催化劑作用下,通過 反應(yīng),得到以順式結(jié)構(gòu)為主的聚1,3丁二烯。反應(yīng)方程式為: 天然橡膠是異戊二烯的順式聚合物,寫出異戊二烯和天然橡膠的結(jié)構(gòu)簡式: 和 ?!練w納總結(jié)】:有機高分子化學(xué)反應(yīng)的特點(1)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系:結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),高分子的化學(xué)反應(yīng)主要取決于結(jié)構(gòu)特點、官能團與基團之間的影響。如碳碳雙鍵易氧化和加成,酯基易水解、醇解,羧基易發(fā)生酯化、取代等反應(yīng)。(2)常見的有機高分子化學(xué)反應(yīng)降解:在一定條件下,高分子材料降解為小分子。如有機玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)熱解為甲基丙
6、烯酸甲酯;聚苯乙烯用氧化鋇處理,能分解為苯乙烯。常見的高分子降解方法有:生物降解,化學(xué)降解,光降解等。橡膠硫化天然橡膠( )經(jīng)硫化,破壞了碳碳雙鍵,形成單硫鍵(S)或雙硫鍵(SS),線型結(jié)構(gòu)變?yōu)轶w型結(jié)構(gòu)。催化裂化:塑料催化裂化得到柴油、煤油、汽油及可燃氣體等?!眷柟叹毩?xí)】: 3橡膠樹是熱帶植物,在我國海南已大面積種植。從橡膠樹的膠乳中可提取天然橡膠,天然橡膠的成分是聚異戊二烯,其結(jié)構(gòu)簡式為。試回答下列問題:(1)天然橡膠能溶于汽油的根本原因是因為_,天然橡膠加入適量的硫進行硫化后,其結(jié)構(gòu)由_變成_,因而硫化橡膠_(填“能”或“不能”)溶于汽油。(2)天然橡膠的單體是一種無色液體,將該無色液體加
7、入溴水中,溴水_(填“能”或“不能”)褪色。4下列說法正確的是 ()A合成纖維和人造纖維統(tǒng)稱為化學(xué)纖維 B聚氯乙烯是熱固性塑料C錦綸絲接近火焰時先卷縮,燃燒時有燒焦羽毛的氣味,灰燼有光澤的硬塊,易壓成粉末D某些合成材料和塑料制品廢棄物可以傾倒到海洋中【課堂小結(jié)】:1.合成高分子化合物(1)有關(guān)高分子化合物的幾個概念單體:能夠進行聚合反應(yīng)形成高分子化合物的低分子化合物。鏈節(jié):高分子化合物中化學(xué)組成 、 的最小單位。聚合度:高分子鏈中含有 。如(2)合成高分子化合物的兩個基本反應(yīng)加聚反應(yīng):小分子物質(zhì)以加成反應(yīng)形式生成高分子化合物的反應(yīng),如氯乙烯合成聚氯乙烯的化學(xué)方程式 。縮聚反應(yīng):單體分子間縮合脫
8、去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反應(yīng)。如己二酸與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式 。(3)高分子材料的分類【題例解析】1.(2016武漢)下列有關(guān)說法正確的是()A.聚氯乙烯可使溴水褪色 B.合成纖維完全燃燒只生成CO2和H2OC.甲醛、氯乙烯和乙二醇均可作為合成聚合物的單體 D.合成纖維和光導(dǎo)纖維都是新型無機非金屬材料2.能源、信息、材料是新科技革命的三大支柱,現(xiàn)有一種叫HEMA的材料,是用來制備軟質(zhì)隱形眼鏡的,其結(jié)構(gòu)簡式為,則合成它的單體為()A.CH3-CH=CH-COOHCH3CH2OH B.HOCH2CH2OHC.CH2=CH-CH2COOHHOCH2CH2OH D.CH
9、3CH2OH【知識鏈接】1.根據(jù)特點找單體(1)加聚反應(yīng)的特點:單體往往是帶有雙鍵或三鍵的不飽和有機物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、異戊二烯等);高分子鏈節(jié)與單體的化學(xué)組成相同;生成物只有高分子化合物,一般形成線型結(jié)構(gòu)。探究點一加成聚合反應(yīng)1寫出乙烯分子間相互反應(yīng)生成聚乙烯的化學(xué)方程式 (1)像這種由含有 鍵的化合物分子以 反應(yīng)形式結(jié)合成 的反應(yīng)叫加成聚合反應(yīng),簡稱 反應(yīng)。(2)能夠進行聚合反應(yīng)形成高分子化合物的低分子化合物稱為單體;高分子化合物中化學(xué)組成相同、可重復(fù)的最小單位稱為 ;含有鏈節(jié)的數(shù)目稱為 ,通常用n表示。(3)聚合物的平均相對分子質(zhì)量等于 。2寫出丙烯發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式,
10、并注明高聚物的單體、鏈節(jié)、聚合度。 3寫出下列物質(zhì)發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式 (1)丙烯酸 ; (2)苯乙烯 ;(3)1,3丁二烯 ;(4)乙烯、丙烯共聚 。4寫出下列加聚產(chǎn)物的單體(1) _?!練w納總結(jié)】: (1)加聚反應(yīng)的特點單體必須是含有 、 等不飽和鍵的化合物。例如,烯、二烯、炔、醛等含不飽和鍵的有機物。發(fā)生加聚反應(yīng)的過程中 (小分子化合物)產(chǎn)生,只生成高聚物。聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成跟單體的化學(xué)組成 ,聚合物的相對分子質(zhì)量為單體相對分子質(zhì)量的 。(2)由單體推斷加聚物(高分子化合物)的方法:將單體的不飽和鍵的碳鏈單獨列一行,再把不飽和鍵按正確的方式打開,找到正確的鏈節(jié),即可寫出其化學(xué)式。(
11、3)由加聚產(chǎn)物確定單體的方法凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個碳原子(無其他原子)的聚合物,其合成單體必為 種,將兩個半鍵閉合即可。凡鏈節(jié)主鏈有四個碳原子(無其他原子),且鏈節(jié)無雙鍵的聚合物,其單體必為 種,在正中央劃線斷開,然后兩個半鍵閉合即可。凡鏈節(jié)主鏈中只有碳原子,并存在碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)的聚合物,其規(guī)律是“ ”劃線斷開,然后將半鍵閉合即單雙鍵互換。 (2)縮聚反應(yīng)的特點:單體不一定含有不飽和鍵,但必須含有兩個或兩個以上的反應(yīng)基團(如-OH、-COOH、-NH2、-X等);縮聚反應(yīng)不僅生成高聚物,而且還生成小分子;所得高分子化合物的組成跟單體的化學(xué)組成不同。探究點二縮合聚合反應(yīng)1根據(jù)酯化反應(yīng)的原理,寫出己二
12、酸與乙二醇反應(yīng),生成鏈狀高分子化合物的化學(xué)方程式: (1)具有 官能團的單體相互結(jié)合成 化合物,同時有 (如H2O、NH3、HCl等)生成的反應(yīng)稱為縮合聚合反應(yīng),簡稱 。(2)寫縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式,除單體的物質(zhì)的量與縮聚物結(jié)構(gòu)式的下角標要一致外,也要注意生成 的物質(zhì)的量。由一種單體進行縮聚反應(yīng),生成小分子的物質(zhì)的量應(yīng)為 ;由兩種單體進行縮聚反應(yīng),生成小分子的物質(zhì)的量應(yīng)為 。2寫出下列縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式(1)羥基酸縮聚(以乳酸為單體) 。(2)醇酸縮聚(以乙二酸和乙二醇為單體) 。(3)氨基酸縮聚(以H2N(CH2)5COOH為單體) 。3推斷縮聚物的單體:(1)若縮聚物的鏈節(jié)含有或結(jié)構(gòu),其
13、單體必為 種 ,在鏈節(jié)“”氧原子上或“”氮原子上加 ,羰基碳上加 ,得到相應(yīng)的單體。如:的單體是 。(2)當(dāng)鏈節(jié)中含有酯基()或結(jié)構(gòu)時,則其單體至少是 種,此時常用“切割法”,斷開羰基與氧原子間的共價鍵或斷開羰基與氮原子間的共價鍵,然后在羰基碳上連上 ,在氧或氮原子上連上 ?!練w納總結(jié)】:(1)縮聚反應(yīng)的特點縮聚反應(yīng)的單體常具有 個官能團(如OH、COOH、NH2、X)或 個官能團及活潑氫原子等小分子。縮聚反應(yīng)生成聚合物的同時,還有 (如H2O、NH3、HCl等)生成。所得聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成與單體的化學(xué)組成 。(2)由縮聚物確定單體的方法依據(jù)官能團的形成過程的連鏈逆向推出單體,把失去的小分子
14、物質(zhì)分拆后加在相應(yīng)位置。其關(guān)鍵是找出酯基或肽鍵,然后將其斷開恢復(fù)為COOH、OH或NH2,即可找到單體2.簡單高分子化合物單體的判斷方法【鞏固練習(xí)】: 1下列有機物中不屬于天然高分子材料的是 ()A棉花B淀粉 C尼龍D羊毛2下列說法不正確的是 ()A高分子化合物材料一般都沒有固定的熔點B相對分子質(zhì)量大的高分子一般具有熱塑性,相對分子質(zhì)量小的高分子一般具有熱固性C高聚物的聚合度一般是不確定的D高分子化合物的溶解一般比較緩慢3.(2015北京)合成導(dǎo)電高分子材料PPV的反應(yīng):下列說法正確的是()A.合成PPV的反應(yīng)為加聚反應(yīng)B.PPV與聚苯乙烯具有相同的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元C.和苯乙烯()互為同系物D.通過質(zhì)譜法測定PPV的平均相對分子質(zhì)量,可得其聚合度 4.鏈狀高分子化合物可由有機化工原料R和其他有機試劑,通過加成、水解、氧化、縮聚反應(yīng)得到,則R是()A.1丁烯 B.2丁烯 C.1,3丁二烯 D.乙烯 5下列化合物不屬于天然有機高分子化合物的是 ()A淀粉B油脂 C纖維素 D蛋白質(zhì)6下列內(nèi)容敘述不正確的是 ()A乙烯和聚乙烯性質(zhì)不相同B聚乙烯是由CH2CH2分子組成的化
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