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微考點(diǎn)821(2018濟(jì)南四校聯(lián)考)非諾洛芬是一種治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物。合成路線是AB非諾洛芬(1)非諾洛芬的分子式是_,分子中的含氧官能團(tuán)名稱是_。(2)A生成B的反應(yīng)類型是_。(3)反應(yīng)中加入的試劑X的分子式為C8H8O2,X的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)下列關(guān)于X的說法正確的是_。A.遇FeCl3溶液顯紫色B可發(fā)生酯化反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)C能與溴發(fā)生取代反應(yīng)D1molX最多能與1molNaOH反應(yīng)E能與NaHCO3反應(yīng)(5)X有多種同分異構(gòu)體,其中屬于芳香族化合物,苯環(huán)上有兩個取代基且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體有_種。其中符合下列條件:核磁共振氫譜圖中有4組峰,面積比為1223,寫出有關(guān)同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式_。(6)利用以上合成路線的信息,設(shè)計(jì)一條以溴苯為原料合成的路線。2(2018成都測試)樹脂交聯(lián)程度決定了樹脂的成膜性。下面是一種成膜性良好的醇酸型樹脂的合成路線,如圖所示。(1)合成A的化學(xué)方程式是_。(2)B的分子式為C4H7Br,且B不存在順反異構(gòu),B的結(jié)構(gòu)簡式為_,A到B步驟的反應(yīng)類型是_。(3)E中含氧官能團(tuán)的名稱是_,D的系統(tǒng)命名為_。(4)下列說法正確的是_。A1mol化合物C發(fā)生水解反應(yīng)時,最多消耗3molNaOHB1mol化合物E與足量銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生2molAgCF不會與Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)D丁烷、1丁醇、化合物D中沸點(diǎn)最高的是丁烷(5)寫出D、F在一定條件下生成醇酸型樹脂的化學(xué)方程式_。(6)的符合下列條件的同分異構(gòu)體有_(不考慮立體異構(gòu))種。苯的二取代衍生物;遇FeCl3溶液顯紫色;可發(fā)生消去反應(yīng)。3(2018江西師大附中高三月考)具有抗菌作用的白頭翁素衍生物N的合成路線如圖所示:已知:.RCH2BrRHC=CHR.RHC=CHR.2RCH=CHR(以上R、R、R代表氫、烷基或芳基等)(1)物質(zhì)B的名稱是_,物質(zhì)D所含官能團(tuán)的名稱是_。(2)物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡式是_。CD的反應(yīng)類型為_。(3)由H生成M的化學(xué)方程式為_。(4)F的同分異構(gòu)體中,符合下列條件的有_種(包含順反異構(gòu)),寫出核磁共振氫譜有6組峰且峰面積比為111223的一種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式:_。分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上有2個取代基存在順反異構(gòu)能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成CO2(5)寫出用乙烯和乙醛為原料制備化合物的合成路線(其他試劑任選)。答案精析1(1)C15H14O3醚鍵、羧基(2)取代反應(yīng)(3)(4)ACD(5)12、(6)解析(1)菲諾洛芬分子中含C:15個,O:3個,H:14個,故分子式為C15H14O3,含氧官能團(tuán)為醚鍵、羧基。(2)比較A、B可知試劑X為,A轉(zhuǎn)化為B的同時還生成HBr,故為取代反應(yīng)。(4)由X的結(jié)構(gòu)簡式X知其官能團(tuán)為,OH(酚羥基),故A、C、D正確。(5)X中含8個C、2個O,不飽和度為5,經(jīng)分析知,符合條件的同分異構(gòu)體有以下四種情況:.,CH2CHO 3種,.,OOCH 3種,.、CHO 3種,.、CHO3種,合計(jì)12種。(6)比較、可知需要2個,官能團(tuán)Br轉(zhuǎn)化為O,模仿中轉(zhuǎn)化可知:。2(1)CH3CH2CH2CH2BrNaOHCH3CH2CH=CH2NaBrH2O(2)CH3CHBrCH=CH2取代反應(yīng)(3)醛基1,2,3丁三醇(4)A(5)(2n1)H2O(6)6解析(1)由題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知,CH3CH2CH2CH2Br在氫氧化鈉的乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成的A為CH3CH2CH=CH2。(2)B的分子式為C4H7Br,且B不存在順反異構(gòu),結(jié)合該醇酸型樹脂的結(jié)構(gòu)可推斷B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHBrCH=CH2,A到B為取代反應(yīng)。(3)CH3CHBrCH=CH2與Br2生成的C為CH3CHBrCHBrCH2Br,CH3CHBrCHBrCH2Br在堿性條件下水解生成的D為CH3CH(OH)CH(OH)CH2OH,系統(tǒng)命名為1,2,3丁三醇。根據(jù)EF醇酸型樹脂,結(jié)合反應(yīng)條件可知,E為,F(xiàn)為。則E中含氧官能團(tuán)是醛基。(4)C為CH3CHBrCHBrCH2Br,1 mol C最多消耗3 mol NaOH,A正確;E為,1 mol E與足量的銀氨溶液反應(yīng)能生成4 mol Ag,B錯誤;F為,能與Cu(OH)2懸濁液發(fā)生中和反應(yīng),C錯誤;CH3CH(OH)CH(OH)CH2OH分子間能夠形成氫鍵,并且相對分子質(zhì)量最大,沸點(diǎn)最高,D錯誤。(6)符合條件的有
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