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第十二章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選修5)第1講認(rèn)識有機(jī)化合物考綱要求1.能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式。2.了解常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)；了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán)，能正確表示它們的結(jié)構(gòu)。3.了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法(如質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等)。4.了解有機(jī)化合物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷簡單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。5.能夠正確命名簡單的有機(jī)化合物?？键c(diǎn)一有機(jī)化合物的分類及官能團(tuán)1按碳的骨架分類 2按官能團(tuán)分類(1)官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。(2)有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物類別官能團(tuán)典型代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡式烷烴甲烷CH4烯烴乙烯H2C=CH2炔烴CC(碳碳三鍵)乙炔HCCH芳香烴鹵代烴X(X表示鹵素原子)溴乙烷CH3CH2Br醇OH (羥基)乙醇CH3CH2OH酚醚乙醚CH3CH2OCH2CH3醛酮羧酸乙酸CH3COOH酯【感悟測評】判斷正誤(正確的打“”，錯(cuò)誤的打“”)(1)官能團(tuán)相同的物質(zhì)一定是同一類物質(zhì)。()(2)含有羥基的物質(zhì)只有醇或酚。()(3)含有醛基的有機(jī)物一定屬于醛類。()(4)含相同碳原子數(shù)的飽和一元醇和醚互為同分異構(gòu)體。()(5)含有苯環(huán)的有機(jī)物屬于芳香族化合物。()答案：(1)(2)(3)(4)(5)醇羥基與酚羥基羥基(OH)直接與苯環(huán)相連為酚羥基；羥基(OH)與鏈烴基或苯環(huán)的側(cè)鏈相連則為醇羥基?？枷蛞还倌軋F(tuán)的識別 1已知某有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)敘述正確的是()AX的化學(xué)式為C10H12O6BX含有的官能團(tuán)為羧基、羥基CX含有的官能團(tuán)為羧基、酯基、羥基DX含有的官能團(tuán)為羧基、酯基、羥基、苯基解析：X的化學(xué)式為C10H10O6；X含有的官能團(tuán)為羧基、酯基、羥基，C正確。答案：C2某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。該物質(zhì)中含有的官能團(tuán)有_(填名稱)。答案：酚羥基、羧基、酯基、碳碳雙鍵、醇羥基考向二有機(jī)物的分類 3下列有機(jī)化合物的分類不正確的是()解析：A.分子結(jié)構(gòu)中無苯環(huán)，不屬于苯的同系物；B.含苯環(huán)，是芳香化合物；C.含碳碳雙鍵，屬于烯烴；D.OH連在苯環(huán)側(cè)鏈上，屬于醇類。答案：A4(2018山西大同一中月考)下面共有12種有機(jī)化合物，請根據(jù)不同的分類要求填空。 (1)屬于鏈狀化合物的是_。(2)屬于環(huán)狀化合物的是_。(3)屬于芳香族化合物的是_。(4)屬于烴的衍生物的是_。(5)屬于醇的是_。(6)屬于鹵代烴的是_。解析：鏈狀化合物要求不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)，應(yīng)是；環(huán)狀化合物要求碳原子連接成環(huán)狀，包括；芳香族化合物應(yīng)該含有苯環(huán)，包括；烴的衍生物除了含有碳、氫元素外，還要含有O、N、Cl等其他元素，包括；醇類含有醇羥基，為；鹵代烴含有鹵素，包括。答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)考點(diǎn)二有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、同系物、同分異構(gòu)體1有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)(1)成鍵數(shù)目：每個(gè)碳原子形成4個(gè)共價(jià)鍵。(2)成鍵種類：單鍵、雙鍵或三鍵。(3)連接方式：碳鏈或碳環(huán)。2同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物具有相同的分子式，但結(jié)構(gòu)不同，因而產(chǎn)生性質(zhì)差異的現(xiàn)象同分異構(gòu)體具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體類型碳鏈異構(gòu)碳鏈骨架不同如CH3CH2CH2CH3和位置異構(gòu)官能團(tuán)位置不同如：CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3類型官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)種類不同如：CH3CH2OH和_CH3OCH33.同系物(1)定義：結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH3；CH2=CH2和CH2=CHCH3。(2)判斷同系物的要點(diǎn)同系物組成元素種類相同。同系物組成通式一定相同，且是同一類物質(zhì)。但組成通式相同不一定是同系物，如芳香醇()和酚()?！靖形驕y評】判斷正誤(正確的打“”，錯(cuò)誤的打“”)(1)CH3CH2OH與CH2OHCH2OH是同系物。()(2)分子中碳原子數(shù)小于4的烷烴無同分異構(gòu)體。()(3)丙基(C3H7)有兩種。()(4)C(CH3)4的一氯代物只有一種。()(5)常溫下呈氣態(tài)的烷烴有3種。()答案：(1)(2)(3)(4)(5)判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的常用方法(1)基團(tuán)連接法將有機(jī)物看作由基團(tuán)連接而成，由基團(tuán)的異構(gòu)體數(shù)目可推斷有機(jī)物的異構(gòu)體數(shù)目。如：丁基有四種，丁醇(C4H9OH)、 C4H9Cl分別有四種(2)換位思考法將有機(jī)物分子中的不同原子或基團(tuán)換位進(jìn)行思考。如：乙烷分子中共有6個(gè)H原子，若有一個(gè)氫原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu)，那么五氯乙烷也只有一種結(jié)構(gòu)(3)等效氫原子法(又稱對稱法)分子中等效氫原子有如下情況：分子中同一個(gè)碳上的氫原子等效同一個(gè)碳的甲基氫原子等效分子中處于鏡面對稱位置(相當(dāng)于平面鏡成像時(shí))上的氫原子等效(4)定1移2法分析2元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體，先固定其中一個(gè)Cl的位置，移動(dòng)另外一個(gè)Cl(5)組合法飽和一元酯，R1有m種，R2有n種，共有mn種酯考向一有機(jī)物共線、共面判斷 1某烴結(jié)構(gòu)簡式如下：，有關(guān)說法正確的是()A該分子中有6個(gè)碳原子一定在同一條直線上B該分子中有8個(gè)碳原子可能在同一條直線上C該分子中所有碳原子可能都在同一平面上D該分子中所有氫原子可能在同一平面解析：分子中存在CC的直線結(jié)構(gòu)，與CC相連的苯環(huán)上的碳原子、對位位置的碳原子、連接CC的中的碳原子處于同一直線上，故在同一直線上的碳原子數(shù)為5，A、B錯(cuò)誤；在分子中，CC三鍵形成的直線處于苯環(huán)平面內(nèi)，苯環(huán)平面與碳碳雙鍵形成的平面通過旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵可以處于同一平面，通過旋轉(zhuǎn)連接雙鍵的單鍵可能使甲基中碳原子處于雙鍵形成的平面，所以最多有12個(gè)C原子共面，即所有的碳原子都可能在同一平面內(nèi)，C正確；甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)，所有氫原子不可能在同一平面內(nèi)，D錯(cuò)誤。答案：C2下列化合物的分子中，所有原子都處于同一平面的有()A乙烷B.甲苯C二甲苯 D.四氯乙烯解析：乙烷具有甲烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，所有原子不可能在同一個(gè)平面上，A錯(cuò)誤；甲苯、二甲苯含有甲基，甲基具有甲烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，因此所有原子不可能處于同一平面上，B、C錯(cuò)誤；四氯乙烯可看作是四個(gè)氯原子取代乙烯中的四個(gè)氫原子，都在同一個(gè)平面，D正確。答案：D【題后悟道】判斷分子中共線、共面原子數(shù)的技巧(1)審清題干要求審題時(shí)要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等關(guān)鍵詞和限制條件。(2)熟記常見共線、共面的官能團(tuán)與三鍵直接相連的原子共直線，如CC、CN。與雙鍵和苯環(huán)直接相連的原子共面，如、。(3)單鍵的旋轉(zhuǎn)思想有機(jī)物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵，均可繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)。考向二同系物的判斷 3(2018石家莊檢測)下列各組物質(zhì)中一定互為同系物的是()AC3H4C5H8BC3H8C5H12CCH3CH2CH2CH3CH3CH(CH3)2DC2H5ClC3H6Cl2解析：A項(xiàng)，兩者結(jié)構(gòu)可能不相似，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，都符合CnH2n2的通式都屬于烷烴且相差2個(gè)CH2，正確；C項(xiàng)，分子式相同、結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，分子式相差不是CH2，官能團(tuán)個(gè)數(shù)也不相同，錯(cuò)誤。答案：B4(2018河南南陽一中月考)下列物質(zhì)一定屬于同系物的是()A和 B.、和C、和 D.、和解析：同系物的結(jié)構(gòu)相似，其通式是相同的。具體來說分子中的官能團(tuán)的種類、數(shù)目與不飽和度應(yīng)是相同的。都屬于單烯烴，而C3H6可能是烯烴也可能是環(huán)烷烴?；橥滴铮紝儆诙N。、組成結(jié)構(gòu)不相似，通式不同，不屬于同系物。答案：A【題后悟道】同系物的判斷規(guī)律“一差”：分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)，“二同”：同通式、同官能團(tuán)?！叭⒁狻保合嗖钜粋€(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物不一定是同系物；具有相同通式的物質(zhì)除烷烴外不一定是同系物，如乙烯和環(huán)丙烷；同系物的化學(xué)性質(zhì)相似但不完全相同。 考向三同分異構(gòu)體的書寫及判斷 5(2018湖南常德一中月考)分子式為C9H18O2的有機(jī)物A，它能在酸性條件下水解生成B和C，B和C的相對分子質(zhì)量相等，則有機(jī)物A的可能結(jié)構(gòu)有()A12種 B.14種C16種 D.18種解析：分子式為C9H18O2的有機(jī)物A，它能在酸性條件下水解生成B和C，B和C的相對分子質(zhì)量相等，因此酸比醇少一個(gè)C原子，說明水解后得到的羧酸含有4個(gè)C原子，而得到的醇含有5個(gè)C原子，含有4個(gè)C原子的羧酸為C3H7COOH，C3H7COOH有2種同分異構(gòu)體，含有5個(gè)C原子的醇為C5H11OH，碳鏈為CCCCC有3種，為有4種，為有1種，故共有8種同分異構(gòu)體，所以有機(jī)物的同分異構(gòu)體數(shù)目有2816。答案：C6(2016高考全國卷改編)芳香化合物F是的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為31，寫出其中3種的結(jié)構(gòu)簡式_。解析：芳香化合物F是的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為31，結(jié)構(gòu)簡式為、考點(diǎn)三有機(jī)物的命名1烷烴的命名(1)習(xí)慣命名法(2)系統(tǒng)命名法命名為：2,5二甲基3乙基己烷2苯的同系物的命名結(jié)構(gòu)簡式習(xí)慣名稱鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯系統(tǒng)名稱1,2二甲苯1,3二甲苯1,4二甲苯3.含有官能團(tuán)的有機(jī)物的系統(tǒng)命名法(以官能團(tuán)為核心)(1)選主鏈：選取含官能團(tuán)的碳原子數(shù)最多的碳鏈為主鏈；(2)編號定位：以距離官能團(tuán)最近的一端為起點(diǎn)，給主鏈上的碳原子依次編號定位；(3)定名稱：注明取代基及官能團(tuán)的位置、個(gè)數(shù)等。 【感悟測評】判斷正誤(正確的打“”，錯(cuò)誤的打“”) 答案：(1)(2)(3)(4)(5)有機(jī)物系統(tǒng)命名中常見的錯(cuò)誤(1)主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團(tuán)，不是主鏈最長、支鏈最多)。(2)編號錯(cuò)(官能團(tuán)的位次不是最小，取代基位號之和不是最小)。(3)支鏈主次不分(不是先簡后繁)。(4)“”“，”忘記或用錯(cuò)?？枷蛴袡C(jī)物的命名 1下列有機(jī)物的命名正確的是()A3,3二甲基4乙基戊烷B3,3,4三甲基己烷C3,4,4三甲基己烷D2,3三甲基己烷解析：各選項(xiàng)按名稱寫出對應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式，再按照系統(tǒng)命名法即可判斷對錯(cuò)。A項(xiàng)、C項(xiàng)均應(yīng)為3,3,4三甲基己烷；B項(xiàng)正確；D項(xiàng)應(yīng)為2,3二甲基己烷。答案：B2下列命名正確的是() 解析：A項(xiàng)正確；B的名稱應(yīng)為5甲基1,4己二醇；C項(xiàng)名稱應(yīng)為4,4二甲基3己醇；D項(xiàng)最長碳鏈上有8個(gè)原子，名稱應(yīng)為3甲基6乙基辛烷。答案：A考點(diǎn)四研究有機(jī)化合物的步驟和方法1研究有機(jī)化合物的基本步驟 純凈物確定實(shí)驗(yàn)式確定分子式確定結(jié)構(gòu)式2分離、提純有機(jī)物的常用方法(1)蒸餾和重結(jié)晶適合對象要求蒸餾常用于分離、提純液態(tài)有機(jī)物該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)該有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大重結(jié)晶常用于分離、提純固態(tài)有機(jī)物雜質(zhì)在所選溶劑中的溶解度很小或溶解度很大被提純的有機(jī)物在此溶劑中溶解度受溫度的影響較大(2)萃取和分液液液萃?。豪糜袡C(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。常用的萃取劑：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。固液萃?。河糜袡C(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程。3有機(jī)物分子式的確定(1)元素分析(2)相對分子質(zhì)量的測定質(zhì)譜法質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值)的最大值即為該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量。4有機(jī)物結(jié)構(gòu)的確定(1)化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。(2)物理方法紅外光譜分子中的化學(xué)鍵或官能團(tuán)對紅外線發(fā)生振動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。核磁共振氫譜【感悟測評】判斷正誤(正確的打“”，錯(cuò)誤的打“”)(1)燃燒是測定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的有效方法。()(2) 的核磁共振氫譜中有6組峰。()(3)對有機(jī)物分子紅外光譜圖的研究有助于確定有機(jī)物分子中的官能團(tuán)。()(4)用核磁共振氫譜不能區(qū)分HCOOCH3和HCOOCH2CH3。()(5)CH3COOCH2CH3與CH3CH2COOCH3互為同分異構(gòu)體，1HNMR譜顯示兩者均有三種不同的氫原子且三種氫原子的比例相同，故不能用1HNMR來鑒別。()答案：(1)(2)(3)(4)(5)核磁共振氫譜(1HNMR)測定有機(jī)物分子中氫原子的類型和數(shù)目(1)特征峰的個(gè)數(shù)就是有機(jī)分子中化學(xué)環(huán)境不同的氫的種數(shù)。(2)不同特征峰的強(qiáng)度之比就是不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的數(shù)目比。考向一有機(jī)物的分離、提純 1(2018山西陽泉一中月考)工業(yè)上或?qū)嶒?yàn)室提純以下物質(zhì)的方法中不合理的是(括號內(nèi)為雜質(zhì))()A溴苯(溴)：加NaOH溶液，分液BMgCl2溶液(Fe3)：加MgO固體，過濾C乙酸(水)：加新制生石灰，蒸餾D乙酸乙酯(乙酸、乙醇)：加飽和碳酸鈉溶液，分液解析：溴與NaOH反應(yīng)生成易溶于水的NaBr、NaBrO，然后分液，A正確；加入MgO使Fe33H2O3HFe(OH)3右移，生成Fe(OH)3沉淀除去，B正確；乙酸與CaO反應(yīng)，C錯(cuò)誤；乙酸與Na2CO3反應(yīng)、乙醇溶于水，D正確。答案：C2為了提純下列物質(zhì)(括號內(nèi)為雜質(zhì))，有關(guān)除雜試劑和分離方法的選擇均正確的是()選項(xiàng)被提純的物質(zhì)除雜試劑分離方法A己烷(己烯)溴水分液B淀粉溶液(NaCl)水過濾C苯(苯酚)NaOH溶液分液D甲烷(乙烯)KMnO4酸性溶液洗氣解析：A中己烯與Br2反應(yīng)的產(chǎn)物與己烷仍互溶，用分液法不能將己烷提純；B中除去淀粉中的NaCl可用滲析的方法；D中用KMnO4酸性溶液除去甲烷中的乙烯，又引入雜質(zhì)CO2氣體。答案：C考向二核磁共振氫譜確定分子結(jié)構(gòu) 3化合物A經(jīng)李比希法和質(zhì)譜法分析得知其相對分子質(zhì)量為136，分子式為C8H8O2。A的核磁共振氫譜有4個(gè)峰且面積比為1223，A分子中只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，其核磁共振氫譜與紅外光譜如圖。關(guān)于A的下列說法中，正確的是()AA分子屬于酯類化合物，不能在一定條件下發(fā)生水解反應(yīng)BA在一定條件下可與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)C符合題中A分子結(jié)構(gòu)特征的有機(jī)物只有1種D與A屬于同類化合物的同分異構(gòu)體只有2種解析：由核磁共振氫譜和紅外光譜知化合物A為，酯類可發(fā)生水解反應(yīng)，A錯(cuò)誤；A能與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，酯基不與H2發(fā)生加成反應(yīng)，B錯(cuò)誤；與A互為同分異構(gòu)體的可以為，D錯(cuò)誤。答案：C4為了測定某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)，做如下實(shí)驗(yàn)：將2.3 g該有機(jī)物完全燃燒，生成0.1 mol CO2和2.7 g水；用質(zhì)譜儀測定其相對分子質(zhì)量，得如圖1所示的質(zhì)譜圖；用核磁共振儀處理該化合物，得到如圖2所示圖譜，圖中三個(gè)峰的面積之比是123。完成下列問題：(1)有機(jī)物A的相對分子質(zhì)量是_。(2)有機(jī)物A的實(shí)驗(yàn)式是_。(3)能否根據(jù)A的實(shí)驗(yàn)式確定A的分子式_(填“能”或“不能”)，若能，則A的分子式是_(若不能，則此空不填)。(4)寫出有機(jī)物A可能的結(jié)構(gòu)簡式_。解析：(1)由A的質(zhì)譜圖可知：質(zhì)荷比最大值為46，即為A的相對分子質(zhì)量。(2)有機(jī)物A中n(C)n(H)n(O)0.1 mol20.10.30.05261，即A的實(shí)驗(yàn)式為C2H6O。(3)因?yàn)镃2H6O中氫原子數(shù)已使碳原子達(dá)到“飽和”狀態(tài)，故只根據(jù)實(shí)驗(yàn)式即可確定A的分子式為C2H6O。(4)由A的核磁共振氫譜可知，A分子結(jié)構(gòu)中有三種類型的氫原子，且其數(shù)目比為123，則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OH。答案：(1)46(2)C2H6O(3)能C2H6O(4)CH3CH2OH考向三有機(jī)物組成和結(jié)構(gòu)的確定 5有機(jī)物A可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無色黏稠液體，易溶于水。為研究A的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)：實(shí)驗(yàn)步驟解釋或?qū)嶒?yàn)結(jié)論(1)稱取A 9.0 g，升溫使其汽化，測其密度是相同條件下H2的45倍(1)A的相對分子質(zhì)量為：_。(2)將此9.0 g A在足量純O2中充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4 g和13.2 g(2)A的分子式為：_。(3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反應(yīng)，生成2.24 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24 L H2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)(3)寫出A中含有的官能團(tuán)：_、_。(4)A的核磁共振氫譜如下圖：(4)A中含有_種氫原子(5)綜上所述A的結(jié)構(gòu)簡式為_。解析：(1)A的密度是相同條件下H2密度的45倍，相對分子質(zhì)量為45290。9.0 g A的物質(zhì)的量為0.1 mol。(2)燃燒產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4 g和13.2 g，說明0.1 mol A燃燒生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2。1 mol A中含有6 mol H、3 mol C，n(O) mol3 mol，A的分子式為C3H6O3。(3)0.1 mol A跟足量的NaHCO3粉末反應(yīng)，生成2.24 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24 L H2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，說明分子中含有一個(gè)COOH和一個(gè)OH。(4)A的核磁共振氫譜中有4個(gè)峰，說明分子中含有4種處于不同化學(xué)環(huán)