【創(chuàng)新設(shè)計(jì)】高考化學(xué)三輪專(zhuān)題復(fù)習(xí) 考前體系通關(guān) 題型二十 新信息、新情境的有機(jī)合成與推斷題(選修專(zhuān)練).doc_第1頁(yè)
【創(chuàng)新設(shè)計(jì)】高考化學(xué)三輪專(zhuān)題復(fù)習(xí) 考前體系通關(guān) 題型二十 新信息、新情境的有機(jī)合成與推斷題(選修專(zhuān)練).doc_第2頁(yè)
【創(chuàng)新設(shè)計(jì)】高考化學(xué)三輪專(zhuān)題復(fù)習(xí) 考前體系通關(guān) 題型二十 新信息、新情境的有機(jī)合成與推斷題(選修專(zhuān)練).doc_第3頁(yè)
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題型二十 新信息、新情境的有機(jī)合成與推斷題(選修專(zhuān)練)通關(guān)演練(建議完成時(shí)間:30分鐘)1已知具有碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)的有機(jī)物可被堿性高錳酸鉀溶液氧化成二元醇,如h2c=ch2hoch2ch2oh?,F(xiàn)以ch2=c(ch3)2為原料按下列方式合成環(huán)狀化合物d和高分子化合物g。(1)ab的反應(yīng)類(lèi)型是_,ce的反應(yīng)類(lèi)型是_,ef的反應(yīng)類(lèi)型是_。(2)d的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_,g的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(3)bc的化學(xué)方程式是_。(4)ef的化學(xué)方程式是_。(5)c物質(zhì)的同分異構(gòu)體中,與c所含官能團(tuán)種類(lèi)和數(shù)目都相同的同分異構(gòu)體有_種(不包括c)。解析由甲基丙烯a是題給信息的利用,故a為(見(jiàn)下式);由ab,應(yīng)注意到有h的醇羥基可以被氧化,而沒(méi)有h的醇羥基則不能被氧化,故b為(見(jiàn)下式);bc是將醛基氧化為羧基,c為(見(jiàn)下式);由d為環(huán)狀化合物且cd反應(yīng)條件為濃硫酸、加熱可知,cd是生成了二元環(huán)內(nèi)酯;ce的轉(zhuǎn)化沒(méi)有條件,難以判斷,但若注意到后面的加聚反應(yīng)需要碳碳雙鍵,則ce的轉(zhuǎn)化應(yīng)是醇的消去反應(yīng),則e為(見(jiàn)下式)。答案(1)氧化反應(yīng)消去反應(yīng)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))(2) (5)42(2013武漢調(diào)研)有機(jī)物a(c10h20o2)具有蘭花香味,可用做香皂、洗發(fā)香波的芳香賦予劑。已知b分子中沒(méi)有支鏈。d能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳。d、e互為具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體。e分子烴基上的氫若被cl取代,其一氯代物只有一種。f可以使溴的四氯化碳溶液褪色。(1)a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。(2)b可以發(fā)生的反應(yīng)有_(填序號(hào))。取代反應(yīng)加聚反應(yīng)氧化反應(yīng)(3)c、f分子所含的官能團(tuán)的名稱(chēng)依次是_、_。(4)寫(xiě)出與d、e具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的可能結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_、_。(5)e可用于生產(chǎn)氨芐青霉素等。已知e的制備方法不同于其常見(jiàn)的同系物,據(jù)報(bào)道,可由2甲基1丙醇和甲酸在一定條件下制取e。該反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。解析由bcd為連續(xù)氧化,可知b、c、d分別為醇、醛、酸,而d與e互為同分異構(gòu)體,則b、c、d、e分別為含有5個(gè)碳原子的有機(jī)物,結(jié)合b分子中沒(méi)有支鏈,則b為正戊醇,d為正戊酸,而e的一氯代物只有一種,則e的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(ch3)3ccooh,故可寫(xiě)出a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。答案(1)(ch3)3ccoo(ch2)4ch3(2)(3)醛基碳碳雙鍵3(2013長(zhǎng)沙名校模擬)乙烯是重要的化工基礎(chǔ)原料。用乙烯合成光學(xué)樹(shù)脂cr39單體的過(guò)程如下:已知:.cr39單體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是.酯與醇有反應(yīng)rcoorrohrcoorroh(r、r、r代表烴基)(1)乙烯轉(zhuǎn)化為a的反應(yīng)類(lèi)型是_,b中官能團(tuán)名稱(chēng)是_。(2)在d、e的分子中,都只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子。d的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。e為五元環(huán)狀化合物,e與ch3oh反應(yīng)的化學(xué)方程式是_ _。(3)g與足量naoh溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是_ _。(4)f的一種同分異構(gòu)體k,其分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個(gè)數(shù)比是3111,且能與nahco3反應(yīng)。k能發(fā)生消去反應(yīng),生成的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。k在一定條件下合成高分子化合物的化學(xué)方程式是_ _。(5)下列有關(guān)c的敘述正確的是_(填寫(xiě)序號(hào))。a能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)b能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)c1 mol c最多能與2 mol na反應(yīng)dc的同分異構(gòu)體不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)解析根據(jù)框圖轉(zhuǎn)化關(guān)系及已知信息可推知a為clch2ch2cl,b為hoch2ch2oh,c為,d為,e為,g為。f的一種同分異構(gòu)體k的分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個(gè)數(shù)比是3111,且能與nahco3反應(yīng),可推測(cè)k為ch3ch(oh)cooh,k發(fā)生消去反應(yīng),生成的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是ch2=chcooh,k在一定條件下可以發(fā)生縮聚反應(yīng)。答案(1)加成反應(yīng)羥基 (5)acd4(2013銀川聯(lián)考)阿莫西林是一種最常用的青霉素類(lèi)廣譜抗生素,可以對(duì)甲基苯酚為原料經(jīng)下列合成路線制備阿莫西林:已知:6apa的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(1)反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型是_,b分子中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是_。(2)d的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。反應(yīng)的目的是_。(4)芳香族化合物g是e的同分異構(gòu)體。g分子滿足下列三個(gè)條件:苯環(huán)上的一溴代物只有一種;核磁共振氫譜顯示有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子;能發(fā)生水解反應(yīng)且產(chǎn)物之一的分子式是c7h8o3。寫(xiě)出所有符合上述條件的g的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_。(5)下列有關(guān)阿莫西林的說(shuō)法中正確的是_。a能使酸性kmno4溶液褪色b能與na2co3溶液反應(yīng),但不與鹽酸反應(yīng)c能與fecl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)d能發(fā)生銀鏡反應(yīng)解析(1)反應(yīng)是氯原子取代甲基上的氫原子生成a,a為。a水解生成b,b為,故其分子中含氧官能團(tuán)為羥基和醚鍵。(2)b經(jīng)催化氧化生成c,c為,結(jié)合題目已知信息,可推出d的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)根據(jù)最終合成產(chǎn)物阿莫西林中依舊含有酚羥基,可知反應(yīng)的目的是保護(hù)酚羥基不被氧化。(4)苯環(huán)上的一溴代物只有一種,說(shuō)明苯環(huán)中只含一種氫原子,能發(fā)生水解反應(yīng)且產(chǎn)物之一的分子式為c7h8o3,說(shuō)明含酯基。核磁共振氫譜顯示有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,說(shuō)明分子中總共有4種氫原子,結(jié)合以上信息可推出g的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(5)由于其含酚羥基,故能使酸性kmno4溶液褪色,能與fecl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),由于其含氨基,故其

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