2012學(xué)大送你一顆子彈--高考沖刺課程有機(jī)化學(xué).doc

重點(diǎn)突破 直擊高考講義-有機(jī)化學(xué)第二講 有機(jī)化學(xué)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法分離、提純?cè)囟糠治龃_定實(shí)驗(yàn)式波譜分析確定結(jié)構(gòu)式蒸餾重結(jié)晶萃取燃燒法質(zhì)譜法紅外光譜測官能團(tuán)核磁共振氫譜測氫測定相對(duì)分子質(zhì)量 確定分子式有機(jī)物的分類、命名、官能團(tuán)一、有機(jī)物的分類按碳骨架分鏈狀化合物環(huán)狀化合物脂環(huán)化合物芳香化合物按含元素分烴烴的衍生物按含官能團(tuán)分醇醛酸二、有機(jī)物的命名：系統(tǒng)命名法三、官能團(tuán)：決定有機(jī)物化學(xué)特性的一種特殊基團(tuán)，不帶電，不能獨(dú)立存在。常見的官能團(tuán)：官能團(tuán)化 學(xué) 式實(shí) 例名 稱1鹵原子XCHCl3三氯甲烷（氯仿）2羥基OH (連接碳鏈或環(huán)烷烴)CH3CH2OH乙醇（酒精）羥基OH (連接苯環(huán)) 極弱酸性C6H5OH苯酚（石炭酸）3醚鍵OCH3OCH3二甲醚4醛基CHOCH3CHO乙醛5羰基COCH3COCH3丙酮6羧基COOH (含羧羥基) 酸性CH3COOH乙酸（醋酸）7酯基COOCH3COOCH2CH3乙酸乙酯8碳碳雙鍵CCH2C CH2乙烯9碳碳三鍵C CHC CH乙炔10肽鍵CONH（酰氨基）H2NCH2COOH氨基乙酸11氨基NH2 弱堿性H2NCH2COOH氨基乙酸12硝基NO2C6H5NO2硝基苯有機(jī)物的性質(zhì)與應(yīng)用：氧化氧化氧化氧化還原加成加成加成鹵代氧化水解取代酯化水解酯化水解加成消去加成 炔 烯 烷 鹵代烷 醇 醛 羧酸 酯消去Na、置換稀硫酸或NaOH溶液 濃硫酸、酯化濃硫酸、消去NaOH溶液加熱取代HBr加熱取代H2/催化劑/加熱/加成Cu或Ag，加熱酸性KMnO4/K2CrO4銀氨溶液、新制Cu(OH)2、縮聚反應(yīng)酯化反應(yīng)形成環(huán) 形成高聚物CH2OHCH2OHCHOCHO COOHCOOH n CCOCH2CH2O O OOCOCH2OCOCH2催化劑、加成后結(jié)構(gòu)重排CH3CHONaOH醇溶液、加熱 消去反應(yīng)Br2加成反應(yīng)先與X2加成、再與NaOH醇溶液、加熱 消去H2催化劑、加熱 加成實(shí)驗(yàn)室制乙炔CHCHCH2CH2CH2BrCH2BrCaC2和水反應(yīng)COOCH2CH3COOCH2CH3CH2ONaCH2ONa有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型一、取代反應(yīng)有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)叫做取代反應(yīng)。1鹵代反應(yīng) 反 應(yīng) 物反 應(yīng) 條 件反 應(yīng) 類 型烷烴X2(純)不能為溶液光照（可得到一系列鹵代烷）取代反應(yīng)苯催化劑（Fe或FeX3）紫外光（或催化劑）加成反應(yīng)苯的同系物光照側(cè)鏈發(fā)生取代反應(yīng)催化劑（Fe或FeX3）苯環(huán)發(fā)生取代反應(yīng)苯酚濃溴水溴水濃度較大，且過量（生成2,4,6三溴苯酚白色沉淀）取代反應(yīng)2硝化反應(yīng):芳香烴經(jīng)硝化反應(yīng)生成硝基化合物。 3醇與鹵化氫的取代反應(yīng)4醇分子間的脫水反應(yīng)5. 水解反應(yīng) 鹵代烷烴水解反應(yīng)：要用強(qiáng)堿的水溶液與鹵代烷反應(yīng)。可適當(dāng)加熱。 酯的水解反應(yīng) 糖類水解反應(yīng)（方程式的分子式下必須注明中文名稱） 蛋白質(zhì)、多肽的水解反應(yīng)6酯化反應(yīng)二、加成反應(yīng)有機(jī)物分子中雙鍵（或三鍵）兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)，叫做加成反應(yīng)。1催化加氫反應(yīng)（還原反應(yīng)）2與鹵素單質(zhì)的加成反應(yīng)3與鹵化氫的加成反應(yīng)4與水的加成反應(yīng)三、消去反應(yīng)有機(jī)物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子（如H2O、HX、X2等），生成不飽和化合物（含碳碳雙鍵或碳碳三鍵）的反應(yīng)，叫做消去反應(yīng)。1鹵代烴的消去反應(yīng): 一般在濃氫氧化鈉的醇溶液中進(jìn)行2醇的消去反應(yīng)醇要用無水乙醇。消去反應(yīng)用濃硫酸做催化劑，需要加熱（乙醇消去脫水要迅速升溫至170）。四、聚合反應(yīng)聚合反應(yīng)的單體可以是一種或多種，若為不對(duì)稱單體，由于聚合方向不同，聚合產(chǎn)物可能不同，所以聚合物一般都不是純凈物。1加聚反應(yīng):單烯烴的加聚、二烯烴的加聚2縮聚反應(yīng)：有機(jī)物單體間通過失去水分子或其它小分子形成高分子化合物的反應(yīng)叫縮聚反應(yīng)。該類反應(yīng)的單體一般具有兩個(gè)或兩個(gè)以上的官能團(tuán)。如醇羥基和羧基酯化、縮聚酚醛樹脂、氨基酸形成蛋白質(zhì)等。（1）二元羧酸和二元醇的縮聚，如合成聚酯纖維：（2）醇酸的酯化縮聚：（3）氨基酸的縮聚（4）酚醛樹脂五、還原反應(yīng) 還原反應(yīng)包括：有機(jī)物得到氫或失去氧的反應(yīng)；醇、酚、羧酸與活潑金屬生成金屬有機(jī)化合物和放出氫氣的反應(yīng)。 1加氫反應(yīng)（另見加成反應(yīng)中催化加氫）2醛、酮的還原反應(yīng) 六、氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)是得到氧或失去氫的反應(yīng)。包括有機(jī)物的燃燒反應(yīng)和催化氧化反應(yīng)。 1燃燒反應(yīng) 2催化氧化反應(yīng) 醇的催化氧化 醛的催化氧化 烯的催化氧化 苯的同系物的催化氧化。 3銀鏡反應(yīng)和氧化亞銅反應(yīng)4其它：苯酚長時(shí)間接觸空氣，被氧氣氧化成粉紅色的物質(zhì)。七、裂化反應(yīng)和裂解反應(yīng) 裂化是把相對(duì)分子質(zhì)量大（大分子）、沸點(diǎn)高的烴斷裂成相對(duì)分子質(zhì)量?。ㄐ》肿樱⒎悬c(diǎn)低的烴，主要是從石油蒸餾后的重油中獲得輕質(zhì)油（如汽油等）。裂解是深度裂化，主要是把重油深度裂化成不飽和氣態(tài)烯烴。 八、顯色反應(yīng) 1苯酚與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色。 2淀粉遇碘單質(zhì)變藍(lán) 3含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸生成黃色物質(zhì)。其原因是：苯環(huán)上都有活化取代基團(tuán)，遇到濃硝酸時(shí)，會(huì)迅速發(fā)生苯環(huán)的硝化反應(yīng)而生成黃色的硝基苯類化合物。 九、其他反應(yīng)1蛋白質(zhì)的變性：蛋白質(zhì)受熱，遇酸、堿、重金屬鹽，受紫外線照射，都可以使蛋白質(zhì)變性。變性是不可逆轉(zhuǎn)的化學(xué)變化。2氨基酸、蛋白質(zhì)的兩性3與金屬鈉、氫氧化鈉、碳酸鈉、碳酸氫鈉的反應(yīng) 堿石灰 4.脫羧反應(yīng)：利用羧酸鹽的脫羧反應(yīng)來制備某些烷烴或其他的烴類。 CH3COONa + NaOH CH4+ Na2CO3有機(jī)實(shí)驗(yàn)一、 甲烷的取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)的現(xiàn)象及產(chǎn)生原因：氣體顏色變淺，量筒內(nèi)液面上升，內(nèi)壁有黃色油珠出現(xiàn)。二、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法反應(yīng)原理：三、鹵代烴的取代反應(yīng)溴乙烷與NaOH水溶液共熱，可發(fā)生如下反應(yīng)：CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr四、乙醇的消去反應(yīng)乙醇、濃硫酸的混合液10%氫氧化鈉溶液溴的四氯化碳溶液溫度計(jì) 五、 銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)原理：CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O六、乙醛與新制氫氧化銅的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)原理：飽和的碳酸鈉溶液七、乙酸乙酯的制備：濃H2SO4實(shí)驗(yàn)原理：CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O 有機(jī)合成一、合成高分子化合物的基本方法1進(jìn)行聚合反應(yīng)形成高分子化合物的小分子化合物被稱為單體；高分子化合物中化學(xué)組成相同、可重復(fù)的最小單位稱為鏈節(jié)，也稱重復(fù)結(jié)構(gòu)單元；高分子鏈中含有的鏈節(jié)的數(shù)目稱為聚合度，通常用n表示。2縮聚反應(yīng)與加聚反應(yīng)不同，生成聚合物的同時(shí)，一般伴隨有小分子副產(chǎn)物（如H2O等）的生成；作為縮聚單體的化合物應(yīng)至少含有兩個(gè)官能團(tuán)。含有兩個(gè)官能團(tuán)的單體縮聚后生成的聚合物呈現(xiàn)為線型結(jié)構(gòu)。3書寫縮聚物結(jié)構(gòu)式要在方括號(hào)外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團(tuán)，其中由一種單體進(jìn)行聚合反應(yīng)生成小分子的物質(zhì)的量應(yīng)為（n-1）（假設(shè)聚合度為n），由兩種單體進(jìn)行聚合反應(yīng)生成小分子的物質(zhì)的量應(yīng)為（2n-1）（假設(shè)聚合度為n）；加聚物的端基不確定，通常用“”表示。4氯丁橡膠的化學(xué)結(jié)構(gòu)可表示為 其鏈節(jié)為CH2CCl=CHCH2，單體為CH2=CClCH=CH2，該高分子化合物是通過加聚反應(yīng)制得的。二、應(yīng)用廣泛的高分子材料1合成材料品種很多，按用途和性能可分為合成高分子材料（如塑料、合成纖維、合成橡膠）、功能高分子材料（如高分子分離膜、液晶高分子、導(dǎo)電高分子）和復(fù)合高分子材料；其中被稱為“三大合成材料”的是塑料、合成纖維、合成橡膠；合成高分子的結(jié)構(gòu)大致可分為線型結(jié)構(gòu)、支鏈型結(jié)構(gòu)、網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)（也稱體型結(jié)構(gòu)）。2可以反復(fù)加熱熔融加工的塑料是熱塑性塑料，不能加熱熔融只能一次成型的塑料是熱固性塑料。3在酸催化下，等物質(zhì)的量的苯酚和甲醛反應(yīng)，可合成線型結(jié)構(gòu)高分子；在堿催化下，等物質(zhì)的量的苯酚和甲醛或過量甲醛與苯酚反應(yīng)，可合成網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)的酚醛樹脂，該高分子受熱后不軟化或熔融，也不溶于任何溶劑。4下列物質(zhì)各舉二、三例。 天然纖維：棉花、羊毛、蠶絲、麻； 化學(xué)纖維：滌綸、錦綸、腈綸、丙綸、維綸、氯綸。三、功能高分子材料人們將材料、信息、能源視為影響社會(huì)經(jīng)濟(jì)發(fā)展和進(jìn)步的三大支柱產(chǎn)業(yè)。有機(jī)化學(xué)考查的題型、能力和解題方法一、 有機(jī)化學(xué)一般考查的題型1. 選擇題：主要考查有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu)、糖類、油脂、氨基酸和蛋白質(zhì)2. 有機(jī)實(shí)驗(yàn)題：主要是在選擇實(shí)驗(yàn)題中出現(xiàn)，重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)如上介紹3. 有機(jī)推斷題：主要考查烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用、合成高分子化合物二、 有機(jī)化學(xué)一般考查的能力1. 接受、吸收、整合化學(xué)信息的能力能夠?qū)χ袑W(xué)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)融會(huì)貫通，有正確復(fù)述、再現(xiàn)、辨認(rèn)的能力。能夠通過對(duì)實(shí)際事物、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象、實(shí)物、模型、圖形、圖表的觀察，以及對(duì)自然界、社會(huì)、生產(chǎn)、生活中的化學(xué)現(xiàn)象的觀察，獲取有關(guān)的信息，并進(jìn)行初步加工、吸收、有序存儲(chǔ)的能力。能夠從試題提供的新信息中，準(zhǔn)確地提取實(shí)質(zhì)性內(nèi)容，并經(jīng)與已有知識(shí)塊整合，重組為新知識(shí)塊的能力。2分析和解決（解答）化學(xué)問題的能力能夠?qū)?shí)際問題分解，通過運(yùn)用相關(guān)的知識(shí)，采用分析和綜合、比較和論證、歸納和演繹等方法，解決簡單化學(xué)問題的能力。能夠?qū)⒎治鰡栴}的過程和結(jié)論，用正確的化學(xué)術(shù)語及文字、模型、圖形、圖表等表達(dá)，并做出解釋的能力。三、 有機(jī)化學(xué)推斷題的解題方法-一個(gè)中心、三種基本方法一個(gè)中心：即以結(jié)合所學(xué)知識(shí)和題中所給信息為中心三種基本方法，即：1. 正推法2. 逆推法3. 正逆結(jié)合例題例1.紫羅蘭酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一種天然香料，它經(jīng)多步反應(yīng)可合成維生素A1。下列說法正確的是A.紫羅蘭酮可使酸性KMnO4溶液褪色B.1mol中間體X最多能與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)C.維生素A1易溶于NaOH溶液D.紫羅蘭酮與中間體X互為同分異構(gòu)體解析： 答案：A例2.在實(shí)驗(yàn)室進(jìn)行下列實(shí)驗(yàn)， 括號(hào)內(nèi)的實(shí)驗(yàn)用品都能用到的是A.硫酸銅晶體里結(jié)晶水含量的測定（坩堝、溫度計(jì)、硫酸銅晶體）B.蛋白質(zhì)的鹽析（試管、醋酸鉛溶液、雞蛋白溶液）C.鈉的焰色反應(yīng)（鉑絲、氯化鈉溶液、稀鹽酸）D.肥皂的制?。ㄕ舭l(fā)皿、玻璃棒、甘油）解析答案：C例3. 常用作風(fēng)信子等香精的定香劑D以及可用作安全玻璃夾層的高分子化合物PVB的合成路線如下：已知：（1）A的核磁共振氫譜有兩種峰，A的名稱是