高中化學 烷烴與環(huán)烷烴烷烴（一）課件.ppt

烷烴 一 第一節(jié)烷烴的通式同系列和構(gòu)造異構(gòu) 第二節(jié)烷烴的結(jié)構(gòu) 第三節(jié)烷烴的命名 第四節(jié)烷烴的物理性質(zhì) 第五節(jié)烷烴的化學性質(zhì) 第六節(jié)烷烴的來源與用途 第一節(jié)烷烴的通式 同系列和構(gòu)造異構(gòu) 一 烷烴的通式和同系列 分子中的碳原子以單鍵相互連接 其余價鍵與氫原子結(jié)合的鏈烴叫做烷烴 烷烴又稱為飽和烴 烷烴是一系列化合物的總稱 在烷烴分子中 碳原子數(shù)由1向上遞增 這些烷烴分別稱為甲烷 乙烷 丙烷 丁烷等 他們的分子式和構(gòu)造式如下 結(jié)論 由上面的分子式和構(gòu)造式可以看出 碳原子和氫原子之間的數(shù)量關(guān)系是一定的 從甲烷開始 每增加一個碳原子 就相應(yīng)增加兩個氫原子 若烷烴分子中含有n個碳原子 則含有2n 2個氫原子 因此烷烴的通式為cnh2n 2由上面的構(gòu)造式也不難看出 相鄰的兩烷烴分子間相差一個ch2基團 這個ch2基團叫做系差 像烷烴分子這樣 通式相同 結(jié)構(gòu)相似 在組成上相差一個或多個系差的一系列化合物叫做同系列 同系列中的各化合物互稱為同系物 同系物一般具有相似的化學性質(zhì) 烷烴同系列中 甲烷 乙烷 丙烷只有一種結(jié)合方式 沒有異構(gòu)現(xiàn)象 從丁烷起就有同分異構(gòu)現(xiàn)象 二 烷烴的構(gòu)造異構(gòu) 前者稱為正丁烷 后者稱為異丁烷 顯然 正丁烷和異丁烷是同分異構(gòu)體 這種由分子中各原子的不同連接方式和次序而引起的同分異構(gòu)現(xiàn)象叫做構(gòu)造異構(gòu) 他們的不同是碳原子間相連形成的碳鏈發(fā)生了變化 因此又叫做碳鏈異構(gòu) 第二節(jié)烷烴的結(jié)構(gòu) 一 碳原子的sp3雜化碳原子在成鍵的過程中首先要吸收一定的能量 使2s軌道的一個電子躍遷到2p空軌道中 形成碳原子的激發(fā)態(tài) 激發(fā)態(tài)的碳原子具有四個單電子 因此碳原子為四價的 躍遷2px2py2pz2px2py2pz2s2s基態(tài)激發(fā)態(tài) 甲烷分子為一正四面體結(jié)構(gòu) 碳原子居于正四面體的中心 和碳原子相連的四個氫原子 居于四面體的四個角 如下圖 四個碳氫鍵鍵長都為0 110nm h c h鍵角都是109 5 結(jié)構(gòu)式構(gòu)造式 二 鍵的形成及其特性兩個成鍵原子軌道沿對稱軸方向相互重疊 頭碰頭 方式重疊 而形成的鍵叫 鍵 第三節(jié)烷烴的命名 一 伯 仲 叔 季碳原子和伯 仲 叔氫原子 烷烴分子去掉一個氫原子而剩下的原子團稱為烷基 二 烷基的命名 一 普通命名法習慣命名法是根據(jù)烷烴分子中碳原子的數(shù)目命名為 正 或異 新 某烷 其中 某 字代表碳原子數(shù)目 其表示方法為 含碳原子數(shù)目為c1 c10的用天干名稱甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸來表示 含10個以上碳原子時 用中文數(shù)字 十一 十二 來表示 命名原則如下 當分子結(jié)構(gòu)為直鏈時 將其命名為 正某烷 例如 ch3ch2ch2ch2ch3正戊烷正十二烷 三 烷烴的命名 當分子結(jié)構(gòu)為 時 將其 二 系統(tǒng)命名法 1 直鏈烷烴的命名對于直鏈烷烴的命名和普通命名法基本相同 僅不寫 正 字 十二烷 選母體 或主鏈 選擇分子中最長的碳鏈作為母體 若有兩條或兩條以上等長碳鏈時 應(yīng)選擇支鏈最多的一條為母體 根據(jù)母體所含碳原子數(shù)目稱 某烷 2 支鏈烷烴的命名法的步驟 母體名稱為 己烷 例1 例2 母體名稱為 戊烷 編號遵循 最低系列 原則 即給母體以不同方向編號 得到兩種不同編號的系列 則順次逐項比較各系列的不同位次 最先遇到的位次最小者定為 最低系列 從左至右 從右至左 235 最低系列 例3 從左至右 278 最低系列 從右至左 若兩個系列編號相同時 簡單基團 非優(yōu)先基團 占較小位號 選從左至右 3 4 不能選 c2h5占3位 ch3占4位 例4 例5 寫出全名稱按照取代基的位次 用阿拉伯數(shù)字表示 相同取代基的數(shù)目 用中文數(shù)字 二 三 表示 取代基的名稱 母體名稱的順序?qū)懗鋈Q 注意 阿拉伯數(shù)字之間用 隔開 阿拉伯數(shù)字與文字之間用 相連 不同取代基列出順序應(yīng)按 基團次序規(guī)則 參見第四章立體異構(gòu) 較優(yōu)基團后列出的原則處理 前面五個例題的名稱如下 2 4 二甲基己烷 3 甲基 4 乙基己烷 2 7 8 三甲基癸烷 2 3 5 三甲基己烷 例2 例3 例4 例5 2 甲基 3 乙基戊烷 第四節(jié)烷烴的物理性質(zhì) 常溫常壓下 四個碳原子以內(nèi)的脂烴為氣體 c5 c16的烷烴 c5 c18的烯烴 c5 c17的炔烴 c5 c11的環(huán)烷烴為液體 高級脂烴為固體 一 物態(tài) 同系列的烴化合物的沸點隨分子中碳原子數(shù)的增加而升高 同碳數(shù)的環(huán)烷烴比相應(yīng)的烷烴的沸點高 同碳數(shù)的炔烴比相應(yīng)的烯烴和烷烴的沸點高 在碳原子數(shù)目相同的烷烴異構(gòu)體中 直鏈烷烴的沸點較高 支鏈烷烴的沸點較低 支鏈越多 沸點越低 二 沸點 b p 三 熔點 m p 同系列的烴化合物的熔點基本上也是隨分子中碳原子數(shù)目的增加而升高 對于烷烴 c3以下的變化不規(guī)則 自c4開始隨著碳原子數(shù)目的增加而逐漸升高 其中含偶數(shù)碳原子烷烴的熔點比相鄰含奇數(shù)碳原子烷烴的熔點升高多一些 這種變化趨勢稱為鋸齒形上升 同系列的烴化合物 隨分子中碳原子數(shù)目增加而逐漸增大 其相對密度都小于1 比水輕 四 相對密度 根據(jù) 相似相溶 的經(jīng)驗規(guī)則 脂烴分子沒有極性或極性很弱 因此難溶于水 易溶于有機溶劑 五 溶解度 第五節(jié)烷烴的化學性質(zhì) 一 取代反應(yīng) 烷烴 環(huán)烷烴能與鹵素在高溫或光照條件下發(fā)生取代反應(yīng) x2的反應(yīng)活性 f2 cl2 br2 i2其中氟代反應(yīng)太劇烈 難以控制 而碘代反應(yīng)太慢 難以進行 實際上廣為應(yīng)用的是氯代和溴代反應(yīng) 一 氯化反應(yīng) 烷烴的鹵代反應(yīng)一般難以停留在一取代階段 通常得到各鹵代烴的混合物 若要得到其中某一產(chǎn)物 可通過控制甲烷和氯的配料比來實現(xiàn) 例如甲烷的氯代 自由基取代反應(yīng)是通過共價鍵的均裂生成自由基而進行的鏈反應(yīng) 包括鏈引發(fā) 鏈增長和鏈終止三個階段 二 氯化反應(yīng)的機理 自由基反應(yīng) 例 甲烷氯代反應(yīng)機理 一 燃燒在室溫和大氣壓下 烷烴與氧不發(fā)生反應(yīng) 如果點火引發(fā) 則烷烴可以燃燒生成二氧化碳和水 同時放出大量的熱 二 氧化反應(yīng) 二 氧化在一定的條件下 烷烴也可以只氧化為一定的含氧化合物 例如 在kmno4 mno2或脂肪酸錳鹽的催化作用下 小心用空氣或氧氣氧化高級烷烴 可制得高級脂肪酸 三 異構(gòu)化反應(yīng) 由一個化合物轉(zhuǎn)變?yōu)槠洚悩?gòu)體的反應(yīng)叫做異構(gòu)化反應(yīng) 例如 正丁烷在三溴化鋁及溴化氫的存在下 在27 時可