高中化學(xué)第二單元 科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物（3課時(shí)）蘇教版選修5有機(jī)化反應(yīng)的研究.ppt

第二單元科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物 江蘇省宿遷中學(xué)高一化學(xué)組2020年3月3日星期二 專題1認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 有機(jī)化反應(yīng)的研究 復(fù)習(xí) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法 分離 提純 元素定量分析確定實(shí)驗(yàn)式 測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量確定分子式 波譜分析確定結(jié)構(gòu)式 步驟 方法 蒸餾重結(jié)晶萃取 紅外光譜核磁共振氫譜 質(zhì)譜法 元素分析 結(jié)構(gòu) 相對(duì)分子質(zhì)量 組成 三 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究 機(jī)理與方法 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)需要什么條件 受哪些因素的影響 反應(yīng)機(jī)理如何等等 這些都是科學(xué)家們研究的課題 通過(guò)實(shí)例理解有機(jī)反應(yīng)的機(jī)理 甲烷氯代反應(yīng)機(jī)理的研究 化合物分子在光或熱等條件下 共價(jià)鍵發(fā)生均裂 形成具有很強(qiáng)反應(yīng)活性的單電子原子或基團(tuán) 它們可與其他反應(yīng)物分子作用 生成新的游離基 引發(fā)鏈?zhǔn)椒磻?yīng) 1 化學(xué)方程式與反應(yīng)機(jī)理 將氯氣先用光照 在黑暗中放置一段時(shí)間后 再與甲烷混合 不生成甲烷氯代產(chǎn)物 解 在黑暗中放置一段時(shí)間后 氯氣經(jīng)光照而產(chǎn)生的氯自由基已銷(xiāo)毀 此時(shí)再將氯氣與甲烷混合 沒(méi)有自由基引發(fā)反應(yīng) 不生成甲烷氯代產(chǎn)物 將氯氣先用光照 立即在黑暗中與甲烷混合 生成甲烷的氯代產(chǎn)物 解 氯氣經(jīng)光照后可產(chǎn)生自由基 立即在黑暗中與甲烷混合 氯自由基來(lái)不及銷(xiāo)毀 可引發(fā)反應(yīng) 生成甲烷的氯代產(chǎn)物 甲烷用光照后 立即在黑暗中與氯氣混合 不生成甲烷氯代產(chǎn)物 解 甲烷分子中c h鍵較強(qiáng) 不會(huì)在光照下發(fā)生均裂 產(chǎn)生自由基 問(wèn)題解決 酯化反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理 酯的水解反應(yīng)機(jī)理 2 反應(yīng)機(jī)理的研究方法 同位素示蹤法 海維西 georgehevesy 匈牙利化學(xué)家 1943年 海維西研究的同位素示蹤技術(shù) 推進(jìn)了對(duì)生命過(guò)程的化學(xué)本質(zhì)的理解而獲得了諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng) 拓展視野 諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)與同位素示蹤法 海維西 georgehevesy 匈牙利化學(xué)家 1885年8月1日生于布達(dá)佩斯 海維西曾就讀于柏林大學(xué)和弗賴堡大學(xué) 1911年在曼徹斯特大學(xué)e 盧瑟福教授的指導(dǎo)下研究鐳的化學(xué)分離 為他日后研究放射性同位素作示蹤物打下了基礎(chǔ) 海維西主要從事稀土化學(xué) 放射化學(xué)和x射線分析方面的研究 他與f 帕內(nèi)特合作 在示蹤研究上取得成功 1920年 海維西與科斯特合作 按照玻爾的建議在鋯礦石中發(fā)現(xiàn)了鉿 1926年海維西任弗賴堡大學(xué)教授 開(kāi)始計(jì)算化學(xué)元素的相對(duì)豐度 1934年在制備一種磷的放射性同位素之后 進(jìn)行磷在身體內(nèi)的示蹤 以研究各生理過(guò)程 這項(xiàng)研究揭示了身體成分的動(dòng)態(tài) 1943年 海維西任斯德哥爾摩有機(jī)化學(xué)研究所教授 同年 他研究同位素示蹤技術(shù) 推進(jìn)了對(duì)生命過(guò)程的化學(xué)本質(zhì)的理解而獲得了諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng) 1945年后海維西人瑞典國(guó)籍 海維西發(fā)表的主要專著是 放射性同位素探索 海維西于1966年7月5日在德國(guó)去世 享年81歲 1 c o 酯鍵中的 c o 碳氧單鍵2 利用同位素的核物理性質(zhì) 具有放射性 質(zhì)量不同 3 可以研究如2na2o2 2co2 2na2co3 o2 氧原子的去向 o o 問(wèn)題解決 蛋白質(zhì)分子 dna分子 拓展視野 諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)與逆合成分析理論 1967年美國(guó)有機(jī)化學(xué)家科里 eliasjamescorey 他提出了具有嚴(yán)格邏輯性的 逆合成分析原理 由于科里提出有機(jī)合成的 逆合成分方法 并成功地合成50多種藥劑和百余種天然化合物 對(duì)有機(jī)合成有重大貢獻(xiàn) 而獲得1990年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng) 拓展視野 諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)與不對(duì)稱合成 2001年度諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予給三位科學(xué)家 他們分別是美國(guó)科學(xué)家諾爾斯 日本科學(xué)家野依良治及美國(guó)科學(xué)家夏普雷斯 得獎(jiǎng)理由 在手性催氫化反應(yīng)研究方面做出卓越貢獻(xiàn) 對(duì)有機(jī)化合物進(jìn)行了不對(duì)稱合成 他們的研究成果涉及到手性分子與對(duì)映異構(gòu) 什么是手性分子與對(duì)映異構(gòu) 小結(jié) 1 有機(jī)化合物組成的研究分子式的確定2 有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究核磁共振譜分析法3 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究反應(yīng)歷程和同位素示蹤 8 法國(guó)化學(xué)家伊夫 肖萬(wàn)獲2005年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng) 他發(fā)現(xiàn)了烯烴里的碳 碳雙鍵會(huì)被拆散 重組 形成新分子 這種過(guò)程被命名為烯烴復(fù)分解反應(yīng) 烯烴復(fù)分解反應(yīng)可形象地描述為交換舞伴 如圖所示 烯烴復(fù)分解反應(yīng)中的催化劑是金屬卡賓 如ch2 m 金屬卡賓與烯烴分子相遇后 兩對(duì)舞伴會(huì)暫時(shí)組合起來(lái) 手拉手跳起四人舞蹈 隨后它們 交換舞伴 組合成兩個(gè)新分子 其中一個(gè)是新的烯烴分子 另一個(gè)是金屬原子和它的新舞伴 后者會(huì)繼續(xù)尋找下一個(gè)烯烴分子 再次 交換舞伴 把c6h5ch2ch ch2與ch2 m在一定條件下混合反應(yīng) 下列產(chǎn)物不可能存在的是a c6h5ch2ch mb ch2 ch2c c6h5ch2ch2c6h5d c6h5ch2ch chch2c6h5 12 下圖是某藥物中間體的結(jié)構(gòu)示意圖 試回答下列問(wèn)題 1 觀察上面的結(jié)構(gòu)式與立體模型 通過(guò)對(duì)比指出結(jié)構(gòu)式中的 et 表示 該藥物中間體分子的化學(xué)式為 2 請(qǐng)你根據(jù)結(jié)構(gòu)示意圖 推測(cè)該化合物所能發(fā)生的反應(yīng)及所需反應(yīng)條件 3 解決有機(jī)分子結(jié)構(gòu)問(wèn)題的最強(qiáng)有力手段是核磁共振氫譜 pmr 有機(jī)化合物分子中有幾種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子 在pmr中就有幾個(gè)不同的吸收峰 吸收峰的面積與h原子數(shù)目成正比 現(xiàn)有一種芳香族化合物與該藥物中間體互為同分異構(gòu)體 其模擬的核磁共振氫譜圖如上圖所示 試寫(xiě)出該化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 1 化合物a b的分子式都c2h4br2 a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為ch2br ch2br 則a的1h nmr譜上有幾個(gè)峰 b的1h nmr譜上有2個(gè)峰 強(qiáng)度比為3 1 則b的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 鞏固練習(xí) 2 某一元醇c2h6o中氧為18o 它與乙酸反應(yīng)生成的酯的相對(duì)分子質(zhì)量為 a 86b 88c 90d 92 c 3 分子式為c3h6o2兩種化合物 在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰 第一種化合物給出的強(qiáng)度為1 1的兩個(gè)峰 第二種化合物給出的強(qiáng)度為3 2 1三個(gè)峰 由此推斷這兩種化合物的組成分別是 寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 c3h6o2可能的結(jié)構(gòu)為 ch3ch2cooh ch3cooch3 hcooch2ch3 氫譜峰值類型3 2 11 11 2 3 1 或 3 本單元作業(yè) 1 mmolc2h2跟nmolh2在密閉容器中反應(yīng) 當(dāng)該可逆反應(yīng)達(dá)到平衡時(shí) 生成pmolc2h4 將反應(yīng)后的混合氣體完全燃燒 生成co2和h2o 所需要氧氣的物質(zhì)的是 a 3m n molb c 3m n 2p mold 2 在密閉容器中某氣態(tài)烴和氧氣按一定比例混和 點(diǎn)火爆炸后恢復(fù)到原溫度 20 壓強(qiáng)減小至原來(lái)的一半 若加naoh的溶液則氣體全部被吸收 則此烴為 a c3h8b c2h4c c2h6d c6h6 3 在一密閉容器中充入一種氣態(tài)烴和足量的氧氣 用電火花點(diǎn)燃完全燃燒后 容器內(nèi)氣體體積保持不變 若氣體體積均在120 和相同的壓強(qiáng)下測(cè)定的 這種氣態(tài)烴可能是 a ch4b c2h6c c2h4d c3h6 4 當(dāng)燃燒8 96升由ch4 co c2h6組成的混和氣體時(shí) 除生成水外 還生成13 44升co2氣體 氣體體積均在標(biāo)準(zhǔn)狀況下測(cè)定 則原混和氣體中含c2h6的物質(zhì)的量是 a 0 2molb 0 4molc 0 6mold 0 8mol 6 某一元醇c3h8o中氧為18o 它與乙酸反應(yīng)生成的酯的相對(duì)分子質(zhì)量為 a 100b 102c 104d 1067 由乙烯和乙醇蒸氣組成的混和氣體中 若碳元素的質(zhì)量百分含量為60 則氧元素的質(zhì)量百分含量為a 15 6 b 26 7 c 30 d 無(wú)法確定8 下列最簡(jiǎn)式中 不用相對(duì)分子質(zhì)量就可以確定分子式的是 a ch3b ch2c chd c2h5 9 2 3g有機(jī)物a完全燃燒后 生成0 1molco2和2 7gh2o 測(cè)得該化合物蒸氣對(duì)空氣的相對(duì)密度是1 6 該化合物的分子式為 10 燃燒30 6g醫(yī)用膠的單體樣品 實(shí)驗(yàn)測(cè)得 生成70 4g二氧化碳 19 8g水 2 24l氮?dú)?換算為標(biāo)準(zhǔn)狀況 請(qǐng)通過(guò)計(jì)算確定其實(shí)驗(yàn)式 若由質(zhì)譜分析法測(cè)定出該樣品的相對(duì)分子質(zhì)量為153 0 請(qǐng)確定其分子式 11 8分 有0 2mol有機(jī)物和0 4mol的氧氣在密閉容器中燃燒后產(chǎn)物為co2 co和氣態(tài)水 產(chǎn)物通過(guò)濃h2so4后 濃h2so4增重10 8g 再通過(guò)灼熱的cuo充分反應(yīng)后 cuo減輕了3 2g 最后該氣體再通過(guò)堿石灰完全吸收 質(zhì)量增加17 6g 1 如何確定各產(chǎn)物的量 2 反應(yīng)后 氧氣有無(wú)剩余 為什么 3 如何判斷有機(jī)物中是否含有氧元素 4 根據(jù)以上分析結(jié)果 如何求得分子式 12 2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法 其方法是讓極少量的 10 9g 化合物通過(guò)質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化 少量分子碎裂成更小的離子 如c2h6離子化后可得到c2h6 c2h5 c2h4 然后測(cè)定其質(zhì)荷比 某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如圖所示該有機(jī)物可能是