第16講同分異構(gòu)體.docx

第16講 同分異構(gòu)體班級(jí) 姓名 學(xué)號(hào) 【考點(diǎn)透視】認(rèn)識(shí)手性碳原子，了解有機(jī)化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象（不包括立體異構(gòu)），能判斷并正確書寫簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式?！局R(shí)網(wǎng)絡(luò)】考點(diǎn)一、確定同分異構(gòu)體數(shù)目的四種常用方法1、等效氫法在確定同分異構(gòu)體之前，要先找出對(duì)稱面，判斷“等效氫”，從而確定同分異構(gòu)體數(shù)目。有機(jī)物的一取代物數(shù)目的確定，實(shí)質(zhì)上是看處于不同位置的氫原子數(shù)目?？捎谩暗刃浞ā迸袛?。判斷“等效氫”的三條原則是：同一碳原子上的氫原子是等效的；如CH4中的4個(gè)氫原子等同。同一碳原子上所連的甲基是等效的；如C(CH3)4中的4個(gè)甲基上的12個(gè)氫原子等同。處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的，如CH3CH3中的6個(gè)氫原子等同；乙烯分子中的4個(gè)H等同；苯分子中的6個(gè)氫等同；CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18個(gè)氫原子等同。2、基團(tuán)位移法該方法比等效氫法來得直觀，該方法的特點(diǎn)是，對(duì)給定的有機(jī)物先將碳鍵展開，然后確定該有機(jī)物具有的基團(tuán)并將該基團(tuán)在碳鏈的不同位置進(jìn)行移動(dòng)，得到不同的有機(jī)物。需要注意的是，移動(dòng)基團(tuán)時(shí)要避免重復(fù)。此方法適合烯、炔、醇、醛、酮等的分析。例1分子式為C4H8O的屬于醛類化合物的同分異構(gòu)體有_種 3、定一移二法對(duì)于二元取代物（或含有官能團(tuán)的一元取代物）的同分異構(gòu)體的判斷，可固定一個(gè)取代基位置，再移動(dòng)另一取代基位置以確定同分異構(gòu)體數(shù)目。例2分子式為C10H14的芳香烴有_種可能的結(jié)構(gòu)。 4、不飽和度法不飽和度又稱缺H指數(shù)，有機(jī)物每有一不飽和度，就比相同碳原子數(shù)的烷烴少兩個(gè)H原子，所以，有機(jī)物每有一個(gè)環(huán)或一個(gè)雙鍵(C=C)或(C=O)，相當(dāng)于有一個(gè)，CC相當(dāng)于兩個(gè)，相當(dāng)于四個(gè)。利用不飽和度可幫助檢測(cè)有機(jī)物可能有的結(jié)構(gòu)，寫出其同分異構(gòu)體?？键c(diǎn)二、同分異構(gòu)體的書寫1、同分異構(gòu)體的種類碳鏈異構(gòu) 位置異構(gòu) 官能團(tuán)異構(gòu)（類別異構(gòu)） 組成通式可能的類別典型實(shí)例CnH2n烯烴 環(huán)烷烴 CnH2n-2炔烴 二烯烴 環(huán)烯烴 CnH2n+2O醇 醚 CnH2nO醛 酮 烯醇 環(huán)醇 環(huán)醚 CnH2nO2羧酸 酯 羥基醛 羥基酮 CnH2n-6O酚 芳香醇 芳香醚 CnH2n+1NO2硝基烷烴 氨基酸 Cn(H2O)m單糖或二糖 順反異構(gòu)（了解）手性異構(gòu)（了解）例3分子式為C5H10O2的屬于羧酸類化合物的同分異構(gòu)體有_種。分子式為C5H10O2的屬于酯類化合物的同分異構(gòu)體有_種。 2、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由大到小，位置由心到邊，排列由對(duì)到鄰到間。一般按照碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫，也可按照官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)的順序書寫，不管按照那種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。3、限制條件的同分異構(gòu)體的書寫一般解答思路：首先根據(jù)一定限制條件（如給出結(jié)構(gòu)基團(tuán)、限制化合物的類別或限制必須含或不含某種基團(tuán)等），確定物質(zhì)的類別（或官能團(tuán)種類以及數(shù)目，然后確定幾種碳鏈（即碳鏈異構(gòu)），最后確定官能團(tuán)的位置（即位置異構(gòu)）?！皻埢唇臃ā保杭礂l件限制把符合條件的“鏈”或“碎片”鎖定，然后從機(jī)物組成中將上述已鎖定的“鏈”或“碎片”剝離，從而得到余下的相應(yīng)組成“殘基”，最后再按一定順序?qū)⑸鲜鲞@些“鏈”或“碎片”以及“殘基”組裝即可。例4（1）酯類化合物X與2甲基丙烯酸互為同分異構(gòu)體，且分子為鏈狀。寫出X的所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（2）有機(jī)物2甲基丙酸的同分異構(gòu)體有多種，請(qǐng)寫出其中既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生酯化反應(yīng)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 （3）某有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)如右圖，它有多種同分異構(gòu)體，其中一類同分異構(gòu)體是苯的二取代物，且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。這類同分異構(gòu)體共有_種。 例5（1）寫出滿足下列條件的D（ ）的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。苯的衍生物，且苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物只有兩種；與Na2CO3溶液反應(yīng)放出氣體；水解后的產(chǎn)物才能與FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。 （2）H屬于氨基酸，與B（ ）的水解產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體。H能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且苯環(huán)上的一氯代物只有2種。寫出兩種滿足上述條件的H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。 （3）寫出兩種同時(shí)符合下列條件的E（ ）的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： _、_。 屬于芳香醛； 苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子。 例6阿魏酸在食品、醫(yī)藥等方面有著廣泛用途。一種合成阿魏酸的反應(yīng)可表示為下列說法正確的是A可用酸性KMnO4溶液檢測(cè)上述反應(yīng)是否有阿魏酸生成B香蘭素、阿魏酸均可與Na2CO3、NaOH溶液反應(yīng)C通常條件下，香蘭素、阿魏酸都能發(fā)生取代、加成、消去反應(yīng)D與香蘭素互為同分異構(gòu)體，分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的酚類化合物共有2種【鞏固練習(xí)】1布噁布洛芬是一種消炎鎮(zhèn)痛的藥物。它的工業(yè)合成路線如下：班級(jí) 姓名 學(xué)號(hào) 請(qǐng)回答下列問題：A長(zhǎng)期暴露在空氣中會(huì)變質(zhì)，其原因是 。有A到B的反應(yīng)通常在低溫時(shí)進(jìn)行。溫度升高時(shí)，多硝基取代副產(chǎn)物會(huì)增多。下列二硝基取代物中，最可能生成的是 。（填字母） a bcd在E的下列同分異構(gòu)體中，含有手性碳原子的分子是 。（填字母）a b c dF的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。D的同分異構(gòu)體H是一種-氨基酸，H可被酸性KMnO4溶液氧化成對(duì)苯二甲酸，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。高聚物L(fēng)由H通過肽鍵連接而成，L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。 2（2012廣東）過渡金屬催化的新型碳碳偶聯(lián)反應(yīng)是近年來有機(jī)合成的研究熱點(diǎn)之一，如：反應(yīng) 化合物可由化合物合成： （1）化合物的分子式 （2）化合物與Br2加成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 （3）化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 （4）在濃硫酸存在和加熱條件下，化合物易發(fā)生消去反應(yīng)生成不含甲基的產(chǎn)物，該反應(yīng)的方程式為 （注明反應(yīng)條件），因此，在堿性條件下，由與 反應(yīng)生成，其反應(yīng)類型為 。（5）的一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與也可以發(fā)生類似反應(yīng)的反應(yīng)，生成化合物，的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 （寫出其中一種）。3（2012天津）萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶劑。合成 萜品醇G的路線之一如下：A所含官能團(tuán)的名稱是 。A催化氫化得Z(C7H12O3)，寫出Z在一定條件下聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。B的分子式為 ，寫出同時(shí)滿足下列條件的B的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。 核磁共振氫譜有2個(gè)吸收峰；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)BC、EF的反應(yīng)類型分別為 、 。CD的化學(xué)方程式為 。試劑Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。通過常溫下的反應(yīng)，區(qū)別E、F和G的試劑是 和 。G與H2O催化加成得不含手性碳原子(連有4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子叫手性碳原子)的化合物H，寫出H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。4（2012全國(guó)大綱卷）化合物A（C11H8O4）在氫氧化鈉溶液中加熱反應(yīng)后再酸化可得到化合物B和C?；卮鹣铝袉栴}：（1）B的分子式為C2H4O2，分子中只有一個(gè)官能團(tuán)。則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_， B與乙醇在濃硫酸催化下加熱反應(yīng)生成D，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是_ _，該反應(yīng)的類型是_；寫出兩種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。（2）C是芳香化合物，相對(duì)分子質(zhì)量為180，其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60.0，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為4.4，其余為氧，則C的分子式是_。（3）已知C的芳環(huán)上有三個(gè)取代基，其中一個(gè)取代基無支鏈，且含有能使溴的四氯化碳溶液退色的官能團(tuán)及能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體的官能團(tuán)，則該取代基上的官能團(tuán)名稱是 。另外兩個(gè)取代基相同，分別位于該取代基的鄰位和對(duì)位，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。(4)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。5我國(guó)化學(xué)家于2007年合成了一種新型除草劑，其合成路線如下 （1）除草劑的分子式為 ，寫出其分子中兩種含氧官能團(tuán)的名稱 、 。（2）與生成的反應(yīng)類型是 ， 轉(zhuǎn)化的另一產(chǎn)物是HCl，則試劑X是_ _。（3）寫出同時(shí)滿足下列條件的物質(zhì)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 （寫出一種即可）。屬于芳香族化合物； 苯環(huán)上的一取代物只有兩種；在銅催化下與O2反應(yīng)，其生成物1 mol與足量的銀氨