有機(jī)化學(xué)總復(fù)習(xí)知識(shí)要點(diǎn)有題.doc

有機(jī)化學(xué)總復(fù)習(xí)知識(shí)要點(diǎn) （一）碳原子的成鍵原則 1、飽和碳原子； 2、不飽和碳原子； 3、苯環(huán)上的碳原子。 應(yīng)用利用“氫1，氧2，氮3，碳4”原則分析有機(jī)物的鍵線式或球棍模型； （二）官能團(tuán)的重要性質(zhì) 1、C=C：加成（H2、X2或HX、H2O）；加聚；氧化 2、CC：加成（H2、X2或HX、H2O）；加聚；氧化 3、 ：取代（鹵代，硝化，磺化）；加成（H2） 延生引入氨基：先引入 引入羥基：先引入 引入烴基： 引入羧基：先引入烴基 4、RX： 5、醇羥基： 6、酚羥基： 與Na，NaOH，Na2CO3反應(yīng) 2 OH+2Na2 ONa +H2 OH +NaOH ONa +H2O OH +Na2CO3 ONa +NaHCO3 注意酚與NaHCO3不反應(yīng)。 ONa OH +NaHCO3（NaHSO3，Na+） 苯酚在苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)（鹵代，硝化，磺化）的位置：鄰位或?qū)ξ弧?檢驗(yàn)遇濃溴水產(chǎn)生白色渾濁或遇FeCl3溶液顯紫色； 7、醛基： 氧化與還原 檢驗(yàn)銀鏡反應(yīng)；與新制的Cu(OH)2懸濁液共熱。 8、羧基： 與Na，NaOH，Na2CO3，NaHCO3溶液反應(yīng) 酯化反應(yīng)： 酰胺化反應(yīng) RCOOH+H2NR/RCONHR/+H2O 9、酯基：水解 RCOO + 2NaOHRCOONa+ ONa 10、肽鍵：水解 （三）官能團(tuán)重要性質(zhì)的應(yīng)用 1、定性分析：官能團(tuán) 性質(zhì)； 常見的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象與相應(yīng)的結(jié)構(gòu)： (1) 遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：CC或CC； (2) 遇FeCl3溶液顯紫色：酚； (3) 遇石蕊試液顯紅色：羧酸； (4) 與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2：含羥基化合物（醇、酚或羧酸）； (5) 與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2：羧酸； (6) 與Na2CO3溶液反應(yīng)但無CO2氣體放出：酚； (7) 與NaOH溶液反應(yīng)：酚、羧酸、酯或鹵代烴； (8) 發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制的Cu(OH)2懸濁液共熱產(chǎn)生紅色沉淀：醛（甲酸及甲酸酯）； (9) 常溫下能溶解Cu(OH)2：羧酸； (10) 能氧化成羧酸的醇：含“CH2OH”的結(jié)構(gòu)（能氧化的醇，羥基相“連”的碳原子上 含有氫原子；能發(fā)生消去反應(yīng)的醇，羥基相“鄰”的碳原子上含有氫原子）； (11) 能水解：酯、鹵代烴、二糖和多糖、酰胺和蛋白質(zhì)； (12) 既能氧化成羧酸又能還原成醇：醛； 2、定量分析：由反應(yīng)中量的關(guān)系確定官能團(tuán)的個(gè)數(shù)； 常見反應(yīng)的定量關(guān)系： (1)與X2、HX、H2的反應(yīng)：取代（HX2）；加成（CCX2或HX或H2；CC2X2或2HX或2H2； 3H2） (2)銀鏡反應(yīng)：CHO2Ag；（注意：HCHO4Ag） (3)與新制的Cu(OH)2反應(yīng)：CHO2Cu(OH)2；COOH Cu(OH)2 (4)與鈉反應(yīng)：COOH H2；OH H2 (5)與NaOH反應(yīng)：一個(gè)酚羥基NaOH；一個(gè)羧基NaOH；一個(gè)醇酯NaOH； 一個(gè)酚酯2NaOH； RXNaOH； 2NaOH。 3、官能團(tuán)的引入： (1) 引入CC：CC或CC與H2加成； (2) 引入CC或CC：鹵代烴或醇的消去； (3) 苯環(huán)上引入 (4) 引入X：在飽和碳原子上與X2（光照）取代；不飽和碳原子上與X2或HX加成；醇羥基與HX取代。 (5) 引入OH：鹵代烴水解；醛或酮加氫還原；CC與H2O加成。 (6) 引入CHO或酮：醇的催化氧化；CC與H2O加成。 (7) 引入COOH：醛基氧化；羧酸酯水解。 (8) 引入COOR：醇酯由醇與羧酸酯化。 (9) 引入高分子：含CC的單體加聚；二元羧酸與二元醇（或羥基酸）酯化縮聚、二元羧酸與二元胺（或氨基酸）酰胺化縮聚。 （四）同分異構(gòu)體 1、概念辨別（五“同”：同位素、同素異形體、同分異構(gòu)體、同系物、等同結(jié)構(gòu)）； 2、判斷取代產(chǎn)物種類（“一”取代產(chǎn)物：對(duì)稱軸法；“多”取代產(chǎn)物：一定一動(dòng)法；數(shù)學(xué)組合法）； 3、基團(tuán)組裝法； 4、殘基分析法； 5、缺氫指數(shù)法。 （五）單體的聚合與高分子的解聚 a) 單體的聚合： i. 加聚：乙烯類或1,3丁二烯類的 (單聚與混聚)；開環(huán)聚合； ii. 縮聚：酚與醛縮聚酚醛樹脂；二元羧酸與二元醇或羥基酸酯化縮聚聚酯；二元羧酸與二元胺或氨基酸酰胺化縮聚聚酰胺或蛋白質(zhì)； b) 高分子的解聚： i. 加聚產(chǎn)物“翻轉(zhuǎn)法” (2) 縮聚產(chǎn)物“水解法” （六）有機(jī)合成 c) 合成路線： d) 合成技巧： （七）有機(jī)反應(yīng)基本類型 1、取代；2、加成；3、消去；4、氧化或還原；5、加聚或縮聚。 （八）燃燒規(guī)律 1、 氣態(tài)烴在溫度高于100時(shí)完全燃燒,若燃燒前后氣體的體積不變,則該烴的氫原子數(shù)為 4；若為混合烴，則氫原子的平均數(shù)為4，可分兩種情況：按一定比例，則一種烴的氫原子數(shù)小于4，另一種烴的氫原子數(shù)大于4；任意比例，則兩種烴的氫原子數(shù)都等于4。 2、烴或烴的含氧衍生物 CxHy或CxHyOz 耗氧量相等 生成CO2量相等 生成H2O量相等 等質(zhì)量 最簡式相同 含碳量相同 含氫量相同 等物質(zhì)的量 等效分子式 碳原子數(shù)相同 氫原子數(shù)相同 注釋：“等效分子式”是指等物質(zhì)的量的兩種有機(jī)物耗氧量相同，如： CxHy與CxHy(CO2)m(H2O)n或CxHy(CO2)a(H2O)b 推論： 最簡式相同的兩種有機(jī)物，總質(zhì)量一定，完全燃燒，耗氧量一定，生成的CO2量一定，生成的水的量也一定； 含碳量相同的兩種有機(jī)物，總質(zhì)量一定，則生成的CO2的量也一定； 含氫量相同的兩種有機(jī)物，總質(zhì)量一定，則生成的水的量也一定； 兩種分子式等效的有機(jī)物，總物質(zhì)的量一定，完全燃燒，耗氧量一定； 兩種有機(jī)物碳原子數(shù)相同，則總物質(zhì)的量一定，生成的CO2的量也一定； 兩種有機(jī)物氫原子數(shù)相同，則總物質(zhì)的量一定，生成的水的量也一定。 （九）有機(jī)化學(xué)信息題的突破 在有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)中，特別要重視對(duì)高考有機(jī)化學(xué)信息題進(jìn)行專題研究，使學(xué)生學(xué)會(huì)對(duì)題給信息進(jìn)行吸收處理的能力。通過典型例題，使學(xué)生理解和掌握信息加工的要點(diǎn)，能自如地進(jìn)行吸收處理，去偽求真、去繁求簡、去輔求主，使問題得到解決，達(dá)到訓(xùn)練和發(fā)展思維的目的。 在有機(jī)化學(xué)總復(fù)習(xí)階段，不能搞大運(yùn)動(dòng)量訓(xùn)練，關(guān)鍵找準(zhǔn)典型試題，講練結(jié)合，使學(xué)生的思維能力得到有效的訓(xùn)練。以下七種處理信息的方法，可以幫助學(xué)生有效提高信息加工水平。 1將陌生信息處理成熟悉 通過聯(lián)想熟悉化 例1：新近發(fā)現(xiàn)了烯烴的一個(gè)新反應(yīng)，當(dāng)一個(gè)H取代烯烴（I）在苯中，用一特殊的催化劑處理時(shí)，歧化成()和()： 對(duì)上述反應(yīng)，提出兩種機(jī)理（a和b）。 機(jī)理a，轉(zhuǎn)烷基化反應(yīng)。 機(jī)理b，轉(zhuǎn)亞烷基化反應(yīng)： 試問，通過什么方法能確定這個(gè)反應(yīng)機(jī)理？ 分析：題給信息非常陌生，學(xué)生初次見到的確難以入手，給學(xué)生提示：酯化反應(yīng)機(jī)理是通過什么方法測的？想必定有同學(xué)自然會(huì)聯(lián)想到比較首席的信息18O同位素跟蹤測酯化反應(yīng)機(jī)理。通過類似的方法就將一個(gè)陌生的信息轉(zhuǎn)化成熟悉信息，從而找到了問題的突破口。 用標(biāo)記同位素化合物進(jìn)行下列反應(yīng)。 若按a： 若按b： CH3CH=CHCH3+CD3CD=CDCD32CH3CH=CDCD3 分析產(chǎn)物組成即可區(qū)分兩種機(jī)理。 2將抽象信息處理具體信息 抽象信息具體化 對(duì)于強(qiáng)調(diào)理論與實(shí)際相結(jié)合，以現(xiàn)實(shí)生活中的理論問題和實(shí)際問題立意命題，解題時(shí)首先運(yùn)用類比轉(zhuǎn)換法，將實(shí)際事物轉(zhuǎn)化為某一理想模型，將題給信息通過聯(lián)想、類比、模仿、改造，轉(zhuǎn)換成自己理解和記憶的信息，并與自己原有知識(shí)體系發(fā)生聯(lián)系，從而使陌生的信息熟悉化，抽象的信息具體化。 例2：A，B是式量不相等的兩種有機(jī)物，無論A，B以何種比例混合，只要混合物的總質(zhì)量不變，完全燃燒后，所產(chǎn)生的二氧化碳的質(zhì)量也不變。符合上述情況的兩組有機(jī)化合物的化學(xué)式是_和_，_和 _；A，B滿足的條件是 _。 解析：A，B兩種有機(jī)物式量不相等，無論A，B以何種比例混合，只要混合物的總質(zhì)量不變，完全燃燒后產(chǎn)生的CO2的質(zhì)量也不變?？赏浦狝，B中含碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相等，凡能滿足這個(gè)條件的每一組化合物都是本題的答案。 （1）烴類：據(jù)(CH)n，寫出C2H2和C6H6；據(jù)（CH2）n寫出C2H4和C3H6等。 （2）烴的含氧衍生物類：據(jù)(CH2O)n寫出CH2O和C2H4O2，CH2O和C3H6O3等。 （3）糖類：當(dāng)(CH2O)n中的n6時(shí)，寫出CH2O和C6H12O6（葡萄糖）也是一組。 以上多組化學(xué)式均屬同一類型最簡式相同。還應(yīng)有一類，雖最簡式不同，但符合含碳元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)相等的組合，如：CH4中含C75%，將其式量擴(kuò)大10倍，則含C原子數(shù)為10，含C仍為75%，其余（160-120）=40應(yīng)由H，O補(bǔ)充，故可以得到C10H8O2，由此得出CH4和C10H8O2為一組。若要寫出CH4與C9的組合，據(jù)C占75%，可知其余部分占25%，25%為75%的1/3，C9為129=108，108/3=36，這36應(yīng)由H、O補(bǔ)齊，推知H為20，O 為16，即得到C9H20O（飽和一元醇）。 3將潛隱信息處理成明顯信息 隱含信息顯明化 例3：CS2在O2中完全燃燒，生成CO2和SO2，現(xiàn)有0.228克CS2在448毫升O2（標(biāo) 況）中點(diǎn)燃，完全燃燒后，混和氣體在標(biāo)況下的體積為（ ）。 （A）112ml （B）224ml （C）336ml （D）448ml 分析：這道題數(shù)據(jù)充分，有的同學(xué)看到題就開始根據(jù)化學(xué)方程式計(jì)算，首先判斷哪個(gè)反應(yīng) 物過量，然后一步一步求解。如果仔細(xì)審題，就會(huì)發(fā)現(xiàn)此題有一隱含信息，即CS2燃燒前后，氣體體積沒變，若找到這一信息，就可確定燃燒后混和氣體體積與CS2無關(guān)，馬上得到答案為D。 4將復(fù)雜信息處理成簡單信息 復(fù)雜信息簡單化 例4：把m摩爾C2H4 和n摩爾H2混合于密閉容器中，在適當(dāng)條件下，反應(yīng)達(dá)到平衡時(shí) 生成p摩爾C2H6，若將所得平衡混合氣體完全燃燒生成CO2和H2O需要氧氣 A. (3m+n)mol B.(3m+ )mol C. (3m+3p+ )mol D. （ -3p)mol 分析：（m摩爾C2H4和n摩爾H2混合于密閉容器中） C原子2m摩爾，H原子（4m + 2n） 摩爾平衡混合氣體中C原子2m摩爾轉(zhuǎn)化為CO2需要氧氣2 m，H原子（4 m+2 n）轉(zhuǎn)化為H2O需要氧氣m+ ，所以選B。 5將文字信息處理成符號(hào)信息 文字信息符號(hào)化 例5：A、B都是芳香族化合物，1 mol A水解得到1 mol B和1 mol 醋酸。A、B的分子量都不超過200，完全燃燒都只生成CO2和H2O，且B分子中碳和氫元素總的質(zhì)量百分含量為65.2%（即質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.652）。A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液顯色。由此可推斷：A的分子式和B的結(jié)構(gòu)簡式可能是（ ） A.C8H8O2； B.C8H8O4； C.C9H8O4； D.C9H8O3； 解析：題給信息：結(jié)構(gòu)方面，A是具有酸性的芳香化合物，因其可水解為B和醋酸可推斷其應(yīng)為酯類，由于A不使FeCl3顯色，則A的酸性只能是來源于-COOH，即A中除了含酯基外，還應(yīng)有羧基結(jié)構(gòu)。而其水解產(chǎn)物B中也必然有羧基結(jié)構(gòu)，注意到B與CH3COOH形成酯A，則B中還有-OH結(jié)構(gòu)。 分子量的限制條件，考慮到B中既有-OH又有-COOH，則分子中至少應(yīng)有3個(gè)氧原子，由題給信息可知B中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為: 1-0.652=0.348 令其分子中含3個(gè)氧原子，則其分子量應(yīng)為M(B) = 138g。 考慮B與CH3COOH酯化為A，則A的分子量為138+42=180，符合A、B分子量不超過200的條件，且B中氧原子只能是3個(gè)，否則不符合A的分子量不超過200的條件。 至此，可確定B分子式為C7H6O3，與CH3COOH酯化生成的A的組成應(yīng)為C9H8O4；對(duì)照各選項(xiàng)，(C)為正確。 從中看出：關(guān)于有機(jī)物轉(zhuǎn)化關(guān)系的信息題中，量關(guān)系限制也是題給信息的一個(gè)重要方面，要注意結(jié)構(gòu)與量關(guān)系的結(jié)合，綜合考慮多元化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系。 6將文字信息處理成圖示信息 文字信息圖示化 例6.有機(jī)合成上通常通過下述兩步反應(yīng)在有機(jī)物分子碳鏈上增加一個(gè)碳原子。 應(yīng)用上述反應(yīng)原理，試以乙炔，甲醇、HCN等物質(zhì)為主要原料，通過六步反應(yīng)合成 解析：合成有機(jī)物要以反應(yīng)物，生成物的官能團(tuán)為核心，在知識(shí)網(wǎng)中找到官能團(tuán)與其它有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系，從而盡快找到合成目標(biāo)與反應(yīng)物之間的中間產(chǎn)物作為解決問題的突破點(diǎn)，主要思維方法： A.順向思維法：思維程序?yàn)榉磻?yīng)物中間產(chǎn)物最終產(chǎn)物 B.逆向思維法：思維程序?yàn)樽罱K產(chǎn)物中間產(chǎn)物反應(yīng)物 實(shí)際解題過程中往往正向思維和逆向思維都需要應(yīng)用。 解題思路： 學(xué)習(xí)試題中信息得知醛經(jīng)過兩步反應(yīng)（HCN、H2O）使醛基(-CHO)變?yōu)?CH(OH)COOH 得到羥基羧酸。 用逆向思維方法，對(duì)最終產(chǎn)物逐步深入分解 用正向思維方式和知識(shí)網(wǎng)解決乙炔制取丙烯酸的方法。從知識(shí)網(wǎng)中得知乙炔水化得乙醛，運(yùn)用信息乙醛經(jīng)2步反應(yīng)得羥基丙酸，最后把分析結(jié)果正向表達(dá)，寫出化學(xué)方程式。 7.信息由大化小實(shí)施分別實(shí)破 有機(jī)推斷題不僅注意思維上既有整體性又有靈活性，在分析問題時(shí)要注意技巧由大化小。 例7：化合物A(C8H8O3)為無色液體，難溶于水，有特殊香味。A可發(fā)生如圖示的一系列反應(yīng)，圖中的化合物A硝化時(shí)可生成四種一硝基取代物。化合物H的分子式C6H6O；G能進(jìn)行銀鏡反應(yīng)。 回答（1）有機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)式 A：_ E：_ K：_ （2）反應(yīng)類型：(I)_ (II)_ (III)_ 分析：把整個(gè)信息分解成三塊： 第1塊：可知K為三溴苯酚，D為苯酚鈉(C6H5ONa)。 第2塊：G必為甲酸甲酯從而確定C為甲醇C