蘇教版選修5 專題4第二單元　醇　酚（第2課時(shí)） 學(xué)案 (2).doc

第二單元醇酚第二課時(shí)酚的性質(zhì)和應(yīng)用、基團(tuán)間的相互影響課標(biāo)要求1掌握苯酚的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)。2理解基團(tuán)間的相互影響1.羥基(oh)與苯環(huán)直接相連而形成的化合物稱為酚。2苯酚呈弱酸性，其酸性比h2co3的弱，往ona溶液中通入co2，不論co2是否過(guò)量，均生成nahco3而不生成na2co3。3苯酚與濃溴水反應(yīng)生成2,4,6三溴苯酚的白色沉淀，此性質(zhì)用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。4苯酚遇fecl3溶液顯紫色，此反應(yīng)是鑒別酚類物質(zhì)的常用方法。5苯酚中苯環(huán)對(duì)羥基的影響使羥基上的氫更活潑，羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)上羥基鄰、對(duì)位的氫更活潑。苯酚的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)1酚的概念分子中羥基與苯環(huán)(或其他芳環(huán))碳原子直接相連的有機(jī)化合物，最簡(jiǎn)單的酚是苯酚。2苯酚的結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式簡(jiǎn)寫(xiě)c6h6oc6h5oh3苯酚的物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味毒性溶解性無(wú)色晶體特殊有毒常溫溶解度不大，高于65 時(shí)與水互溶；易溶于有機(jī)溶劑1取少量苯酚晶體，放在試管里，加入45 ml水，振蕩，有什么現(xiàn)象？若再加熱又有什么現(xiàn)象？冷卻后呢？原因是什么？提示：加入水后振蕩變渾濁，加熱后由渾濁逐漸變?yōu)槌吻?，冷卻后又變渾濁。原因：在常溫下，苯酚在水里的溶解度不大，溫度升高時(shí)溶解度增大，高于65 時(shí)，苯酚能跟水以任意比例互溶。2分子里含有羥基的有機(jī)物可有哪些類別？提示：羥基與飽和碳原子相連的是醇類，其中含有苯環(huán)的醇類屬于芳香醇，而羥基與苯環(huán)上碳直接相連的則屬于酚類。1較多苯酚溶于水形成濁液，加熱到65 以上時(shí)變澄清，再冷卻又變渾濁。2苯酚與水構(gòu)成的濁液不是懸濁液，而是乳濁液，靜置后分層。要將苯酚與水分離不能用過(guò)濾法，而是用分液的方法。3脂肪醇、芳香醇與酚的比較類別脂肪醇芳香醇苯酚實(shí)例ch3ch2oh官能團(tuán)醇羥基oh醇羥基oh酚羥基oh結(jié)構(gòu)特點(diǎn)oh與鏈烴基相連oh與苯環(huán)側(cè)鏈碳原子相連oh與苯環(huán)直接相連4c7h8o含苯環(huán)的同分異構(gòu)體有：找同分異構(gòu)體時(shí)注意從類別上分析，醇類與醚類屬于同分異構(gòu)體，芳香醇與酚類屬于同分異構(gòu)體。1下列物質(zhì)屬于酚類的是()解析：選cda為芳香醇，b為環(huán)醇；c和d的結(jié)構(gòu)中，羥基與苯環(huán)直接相連，屬于酚。2下列關(guān)于苯酚的說(shuō)法中，不正確的是()a純凈的苯酚是粉紅色晶體b有特殊氣味c易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑，不易溶于冷水d苯酚有毒，沾到皮膚上，可用酒精洗滌解析：選a純凈的苯酚是無(wú)色晶體，在空氣中放置因被空氣中的氧氣氧化而呈粉紅色，a錯(cuò)誤。苯酚的化學(xué)性質(zhì)與用途1化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)苯酚具有還原性，在空氣中易被o2氧化，而顯粉紅色。所以，苯酚具有不穩(wěn)定性。(2)弱酸性序號(hào)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象化學(xué)方程式苯酚濁液中加入naoh溶液濁液變澄清 苯酚鈉溶液中滴加鹽酸溶液變渾濁苯酚鈉溶液中通入co2溶液變渾濁結(jié)論苯酚、鹽酸、碳酸的酸性強(qiáng)弱順序?yàn)?3)取代反應(yīng)現(xiàn)象：產(chǎn)生白色沉淀。化學(xué)方程式： (4)顯色反應(yīng)向苯酚溶液中加入fecl3溶液，溶液呈現(xiàn)紫色，該反應(yīng)常用于酚類物質(zhì)的檢驗(yàn)。2用途(1)苯酚是重要的化工原料，廣泛用于制造酚醛樹(shù)脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。(2)苯酚的稀溶液可以直接殺菌消毒，如日常藥皂中常加入少量的苯酚。1為什么向 溶液中通入co2時(shí)，生成的是nahco3而不是na2co3?提示：苯酚、h2co3、hco的酸性強(qiáng)弱順序?yàn)?。因此，苯酚能與na2co3發(fā)生反應(yīng)，且苯酚鈉與co2、h2o反應(yīng)時(shí)，無(wú)論co2是否過(guò)量，均生成nahco3而不是na2co3。2如何檢驗(yàn)?zāi)彻I(yè)廢水中是否含有苯酚？提示：取少量工業(yè)廢水于一潔凈試管中，滴入幾滴fecl3溶液，若溶液變?yōu)樽仙?，說(shuō)明工業(yè)廢水中含有苯酚；或加入濃溴水，產(chǎn)生白色沉淀，證明工業(yè)廢水中含有苯酚。3如何除去混在苯中的少量苯酚？能否采用先加足量的溴水再過(guò)濾的方法？提示：先加入足量的燒堿溶液，再分液，上層即為苯。不能加入溴水，因?yàn)殡m然苯酚和溴水反應(yīng)生成的三溴苯酚不溶于水，但是其易溶于苯而不容易分離。且所加的溴水過(guò)量，而過(guò)量的br2又溶于苯中，故不能用溴水除去苯中的苯酚。(1)苯酚顯示酸性，俗稱石炭酸。苯酚的酸性極弱，比碳酸的酸性還弱。苯酚在水溶液中電離程度很小，可用電離方程式表示為：。(2)由于苯酚的酸性較弱，苯酚的水溶液不能使石蕊、甲基橙等酸堿指示劑變色；苯酚鈉溶液呈堿性，在苯酚鈉溶液中通入二氧化碳?xì)怏w或滴入鹽酸，均可析出苯酚(從溶液里析出的苯酚為無(wú)色、密度大于1 gcm3的液體，常用分液法分離)。 (3)苯酚鈉與碳酸反應(yīng)只能生成苯酚和碳酸氫鈉，不能生成碳酸鈉：因?yàn)樗嵝?4)苯酚的檢驗(yàn)方法利用與濃溴水反應(yīng)生成三溴苯酚白色沉淀。利用與fe3的顯色反應(yīng)。利用溴水檢驗(yàn)苯酚時(shí)，應(yīng)注意生成的三溴苯酚能溶解于苯酚溶液中， 故反應(yīng)時(shí)應(yīng)保持溴水過(guò)量，將苯酚溶液滴加到濃溴水中，反之將看不到沉淀。(5)酚類物質(zhì)與br2的取代反應(yīng)量的關(guān)系：當(dāng)取代一個(gè)氫原子時(shí)，則消耗1個(gè)br2。如1 mol 最多可以消耗2 mol br2。1 mol 最多可以消耗3 mol br2。(6)從工業(yè)廢水中分離回收苯酚的工藝流程1能證明苯酚的酸性很弱的實(shí)驗(yàn)有()a常溫下苯酚在水中的溶解度不大b能跟naoh溶液反應(yīng)c遇fecl3溶液變紫色d將co2通入苯酚鈉溶液中，出現(xiàn)渾濁解析：選d判斷苯酚酸性很弱的依據(jù)是利用“強(qiáng)酸”制“弱酸”的原理。a項(xiàng)不能根據(jù)溶解度大小判斷酸性強(qiáng)弱；b項(xiàng)說(shuō)明苯酚有酸性，不能說(shuō)明是弱酸性；c項(xiàng)是苯酚的特征反應(yīng)，用于檢驗(yàn)苯酚的存在，而不能說(shuō)明是弱酸性；d項(xiàng)h2co3是弱酸，能將苯酚制出，說(shuō)明苯酚酸性比h2co3弱，即為酸性很弱的物質(zhì)。2已知酸性強(qiáng)弱順序?yàn)?，下列化學(xué)方程式正確的是()a bc d解析：選b根據(jù)強(qiáng)酸制弱酸的原理，弱酸鹽與酸性強(qiáng)的酸，二者可以發(fā)生反應(yīng)生成弱酸，如基團(tuán)間的相互影響1苯酚中苯基對(duì)羥基的影響在苯酚分子中，苯基影響了與其相連的羥基上的氫原子，促使它比乙醇分子中羥基上的氫原子更易電離。2苯酚中羥基對(duì)苯基的影響(1)在苯酚分子中，羥基反過(guò)來(lái)影響了與其相連的苯基上的氫原子，使鄰對(duì)位上的氫原子更活潑，更容易被其他原子或原子團(tuán)取代。(2)苯和苯酚溴代反應(yīng)的比較苯苯酚反應(yīng)物液溴、苯濃溴水、苯酚反應(yīng)條件催化劑不需催化劑被取代的氫原子數(shù)1個(gè)3個(gè)反應(yīng)速率慢快1乙醇和苯酚分子結(jié)構(gòu)中均含有羥基(oh)，二者羥基氫的活性相同嗎？提示：不相同；主要表現(xiàn)在乙醇與naoh不反應(yīng)而苯酚能與naoh溶液反應(yīng)。2與苯作比較，甲苯中甲基與苯基的相互影響體現(xiàn)在哪里？提示：甲基對(duì)苯基的影響，使苯基上有3個(gè)h原子被no2取代，而苯中只有1個(gè)h被no2取代；苯基對(duì)甲基的影響，使甲基被酸性kmno4溶液氧化而使kmno4溶液褪色，而苯不能使kmno4溶液褪色。有機(jī)物分子內(nèi)原子或原子團(tuán)之間的相互影響(1)鏈烴基對(duì)其他官能團(tuán)的影響甲苯的硝化反應(yīng)產(chǎn)物是三硝基甲苯，而同樣的條件下苯的硝化只能生成一硝基苯。(2)苯基對(duì)其他基團(tuán)的影響水、醇、苯酚提供氫離子的能力大?。簉ohhohc6h5oh烷烴和苯均不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高錳酸鉀溶解褪色。(3)羥基對(duì)其他官能團(tuán)的影響羥基對(duì)ch鍵的影響：使和羥基相連的ch更不穩(wěn)定。羥基對(duì)苯環(huán)的影響：使苯環(huán)鄰、對(duì)位上的氫原子更易被取代。1羥基影響苯環(huán)使苯酚分子中苯環(huán)比苯活潑的是()a b只有c和 d全部解析：選b羥基對(duì)苯環(huán)影響的結(jié)果是使苯環(huán)上的氫活潑性增強(qiáng)，更易發(fā)生取代反應(yīng)。2能說(shuō)明苯環(huán)對(duì)羥基有影響，使羥基變得活潑的事實(shí)是()a苯酚能和溴水迅速反應(yīng)b苯酚具有酸性c室溫時(shí)苯酚不易溶解于水d液態(tài)苯酚能與鈉反應(yīng)放出氫氣解析：選ba項(xiàng)，是羥基使苯環(huán)上羥基鄰對(duì)位的氫原子變得活潑。c項(xiàng)是苯酚的物理性質(zhì)。d項(xiàng)，只要是羥基均可以與鈉反應(yīng)，不具有可比性。b項(xiàng)，醇羥基為中性，但苯酚卻呈弱酸性，顯然是受苯環(huán)的影響，正確。三級(jí)訓(xùn)練節(jié)節(jié)過(guò)關(guān)(對(duì)應(yīng)學(xué)生用書(shū)p41)1下列物質(zhì)中，與苯酚互為同系物的是()ach3ch2oh b(ch3)3cohc d解析：選c同系物必須首先要結(jié)構(gòu)相似，組成上相差一個(gè)或若干個(gè)ch2原子團(tuán)。苯酚的同系物應(yīng)該是oh與苯環(huán)直接相連，滿足此條件的只有c選項(xiàng)。2下列關(guān)于醇和酚的說(shuō)法中正確的是()a芳香烴上氫被羥基取代的衍生物一定是酚類b含有羥基的物質(zhì)一定是醇類c羥基與苯環(huán)直接相連的含有碳、氫、氧的有機(jī)物屬于酚類d氯化鐵溶液滴加到對(duì)甲基苯酚中產(chǎn)生紫色沉淀解析：選c芳香烴的苯環(huán)上氫直接被oh取代生成的衍生物，叫酚類，a錯(cuò)，c正確；含有羥基的物質(zhì)有酚、醇和羧酸等，所以含有羥基的物質(zhì)不一定是醇，分子中含有跟鏈烴基結(jié)合的羥基化合物稱為醇。酚遇氯化鐵顯特征顏色，并不是生成沉淀。3由c6h5、c6h4、ch2、oh四種原子團(tuán)一起組成屬于酚類物質(zhì)的種類有()a1種 b2種c3種 d4種解析：選c酚類物質(zhì)必須是oh與苯環(huán)直接相連，其組成為c6h5ch2c6h4oh，移動(dòng)oh的位置，有三種同分異構(gòu)體： (鄰、間、對(duì))。4有機(jī)物分子中的原子(團(tuán))之間會(huì)相互影響，導(dǎo)致相同的原子(團(tuán))表現(xiàn)不同的性質(zhì)。下列各項(xiàng)事實(shí)不能說(shuō)明上述觀點(diǎn)的是()a甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而甲基環(huán)己烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色b乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)c苯酚可以與naoh反應(yīng)，而乙醇不能與naoh反應(yīng)d苯酚與溴水可直接反應(yīng)，而苯與液溴反應(yīng)則需要febr3作催化劑解析：選b甲苯中苯環(huán)對(duì)ch3的影響，使ch3可被kmno4(h)氧化為cooh，從而使kmno4溶液褪色；苯酚中，羥基對(duì)苯環(huán)產(chǎn)生影響，使苯酚分子中羥基鄰、對(duì)位氫原子更活潑，更易被取代；乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，是因?yàn)楹继茧p鍵引起的；苯環(huán)對(duì)羥基產(chǎn)生影響，使羥基中氫原子更易電離，表現(xiàn)出弱酸性。b項(xiàng)符合題意。5現(xiàn)有以下物質(zhì)： (1)其中屬于脂肪醇的有_，屬于芳香醇的有_，屬于酚類的有_。(2)其中物質(zhì)的水溶液顯酸性的有_。(3)其中互為同分異構(gòu)體的有_。(4)列舉出所能發(fā)生反應(yīng)的類型_(任寫(xiě)三種)。答案：(1)(2)(3)(4)取代(酯化)、氧化、消去、加成反應(yīng)6將煤焦油中的苯、甲苯和苯酚進(jìn)行分離，可采取如下圖所示方法和操作： (1)寫(xiě)出和的分子式：_；_。(2)寫(xiě)出分離方法和的名稱：_；_。(3)混合物加入溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)。(4)下層液體中通入氣體反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(5)分離出的苯酚含在_(填圖中序號(hào))中。解析：首先仔細(xì)分析組成混合物的各物質(zhì)性質(zhì)的差異：其中苯酚有酸性，能溶于naoh溶液，而苯、甲苯為互溶但沸點(diǎn)差別較大的液體混合物，用蒸餾的方法可以分開(kāi)；在苯酚鈉溶液中通入co2，可以將苯酚復(fù)原，這時(shí)的苯酚在水的下層。答案：(1)naohco2(2)分液蒸餾 (5)一、單項(xiàng)選擇題1下列敘述正確的是()a苯中含有少量的苯酚可先加適量的濃溴水，使之生成2,4,6三溴苯酚，再過(guò)濾除去b將苯酚晶體放入少量水中，加熱時(shí)全部溶解，冷卻到50 溶液仍保持澄清c苯酚的酸性很弱，不能使指示劑變色，但可以與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出co2d苯酚可以和硝酸進(jìn)行硝化反應(yīng)解析：選d在混合液中加入濃溴水，可以生成2,4,6三溴苯酚，反應(yīng)方程式為事實(shí)上，2,4,6三溴苯酚為白色不溶于水的沉淀，卻溶于有機(jī)物苯中，根本不能過(guò)濾出來(lái)，故a項(xiàng)不正確。冷卻后，苯酚從溶液中析出溶液變渾濁，故b項(xiàng)不正確。苯酚的酸性比碳酸弱，不能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生co2，故c項(xiàng)不正確。苯酚可以和硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)，生成三硝基苯酚，故d項(xiàng)正確。2苯酚與乙醇在性質(zhì)上有很大差別，原因是()a官能團(tuán)不同b常溫下?tīng)顟B(tài)不同c相對(duì)分子質(zhì)量不同d官能團(tuán)所連烴基不同解析：選d苯酚與乙醇具有相同的官能團(tuán)oh，但烴基不同，因此烴基對(duì)官能團(tuán)的影響是不同的。3下列說(shuō)法正確的是()a苯和苯酚都能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)b苯酚( )和苯甲醇( )互為同系物c在苯酚溶液中滴加少量fecl3溶液，溶液立即變紫色d苯酚的苯環(huán)上的5個(gè)氫原子都容易被取代解析：選c苯在催化劑作用下與液溴才能發(fā)生取代反應(yīng)，苯酚卻可與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)；同系物要求結(jié)構(gòu)必須相似，苯酚和苯甲醇的羥基連接的位置不同，所以兩者類別不同；苯酚溶液遇fecl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，這是酚類物質(zhì)的特征反應(yīng)；由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，使得鄰、對(duì)位的氫原子比較活潑，容易發(fā)生取代反應(yīng)，而不是5個(gè)氫原子都容易發(fā)生取代反應(yīng)。4下列離子方程式或化學(xué)方程式正確的是()a向苯酚鈉溶液中通入少量二氧化碳：c6h5onaco2h2oc6h5ohnahco3b在1氯丙烷中加入氫氧化鈉水溶液，并加熱：clch2ch2ch3naohch2=chch3naclh2oc向碳酸鈉溶液中滴加足量苯酚溶液：2c6h5ohna2co32c6h5onaco2h2od苯甲醇與鈉反應(yīng)：c6h5ch2ohnac6h5ch2onah2解析：選a酸性：h2co3c6h5ohhco，c錯(cuò)，a正確；b項(xiàng)，在氫氧化鈉水溶液中，鹵代烴發(fā)生水解而不是消去反應(yīng)；d項(xiàng)，沒(méi)有配平。5下列物質(zhì)中，與naoh溶液、金屬鈉、濃溴水均能起反應(yīng)的是()解析：選ba、d項(xiàng)，屬于烴類，與naoh溶液、金屬鈉不反應(yīng)；b項(xiàng)屬于酚類，與三者均可反應(yīng)；c項(xiàng)，屬于醇類，與naoh溶液、溴水不反應(yīng)。二、不定項(xiàng)選擇題6漆酚 是我國(guó)特產(chǎn)生漆的主要成分，通常情況下為黃色液體，能溶于有機(jī)溶劑，生漆涂在物體的表面，在空氣中干燥后變成黑色的漆膜，由漆酚的結(jié)構(gòu)推知漆酚不具有的化學(xué)性質(zhì)為()a可以與燒堿溶液反應(yīng)b可以與溴水發(fā)生加成反應(yīng)c與fecl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)d可以與nahco3溶液反應(yīng)放出co2解析：選bd從結(jié)構(gòu)上看，漆酚屬于酚類，化學(xué)性質(zhì)與苯酚相似，能與燒堿溶液反應(yīng)，可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，可以與fecl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。但是，酚羥基酸性比碳酸弱，不能與nahco3溶液反應(yīng)生成co2和h2o，所以bd錯(cuò)。7如下表所示，為提純下列物質(zhì)(括號(hào)內(nèi)為少量雜質(zhì))，所選用的除雜試劑與主要分離方法都正確的是()不純物質(zhì)除雜試劑分離方法a苯(甲苯)kmno4(酸化)，naoh溶液分液bnh4cl(fecl3)naoh溶液過(guò)濾c乙醇(乙酸)naoh溶液，水分液d苯(苯酚)濃溴水過(guò)濾解析：選a甲苯與酸性kmno4溶液反應(yīng)后，生成了苯甲酸，加入naoh溶液后，變?yōu)楸郊姿徕c，溶于水，苯不溶于水，分液即可；b中加入naoh溶液生成fe(oh)3沉淀，但nh4cl也會(huì)與naoh溶液反應(yīng)；c中乙醇與水互溶，所以不正確；d中苯酚和濃溴水反應(yīng)生成三溴苯酚溶于苯，無(wú)法分離。8丁香油酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ，從它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推測(cè)，它不可能具有的化學(xué)性質(zhì)是()a既可以燃燒，也可以使酸性kmno4溶液褪色b可以與nahco3溶液反應(yīng)放出co2氣體c可以與fecl3溶液反應(yīng)顯色d可以與h2發(fā)生加成反應(yīng)解析：選b丁香油酚結(jié)構(gòu)中苯環(huán)和雙鍵的存在決定了該有機(jī)物可以催化加氫；酚羥基的存在決定了該有機(jī)物可以與fecl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但由于其酸性不如碳酸強(qiáng)，故不能與nahco3溶液反應(yīng)產(chǎn)生co2；碳碳雙鍵和酚羥基的存在又決定了該有機(jī)物能被酸性kmno4溶液氧化，可以發(fā)生燃燒反應(yīng)。三、非選擇題9a和b兩種物質(zhì)的分子式都是c7h8o，它們都跟金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣；a不溶于naoh溶液而b能溶于naoh溶液；b能使適量的濃溴水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，而a不能；b苯環(huán)上的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)。(1)寫(xiě)出a和b的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：a_；b_。(2)寫(xiě)出b與naoh溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。解析：從分子式c7h8o看，a和b應(yīng)是不飽和有機(jī)物。從性質(zhì)上看，a能與na反應(yīng)但不與naoh反應(yīng)，則a為醇類，a不與溴水反應(yīng)，則a中沒(méi)有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵，可推知a的不飽和是因含有苯環(huán)所引起的，故a為 ；b可與na反應(yīng)放出h2，又可與naoh反應(yīng)，且與溴水反應(yīng)生成白色沉淀(這是酚的特性)，則b為酚類；又知b的一溴代物只有2種同分異構(gòu)體，可知b為含對(duì)位取代基的酚類，故b為 。10a、b的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下： (1)a分子中含有的官能團(tuán)的名稱是_；b分子中含有的官能團(tuán)的名稱是_。(2)a能否與氫氧化鈉溶液完全反應(yīng)_；b能否與氫氧化鈉溶液完全反應(yīng)_。(3)a在濃硫酸作用下加熱可得到b，其反應(yīng)類型和條件是_。(4)a、b各1 mol分別加入足量溴水，完全反應(yīng)后消耗單質(zhì)溴的物質(zhì)的量分別是_ mol，_ mol。解析：(1)a中的官能團(tuán)是醇羥基、碳碳雙鍵，b中的官能團(tuán)是酚羥基。(2)a屬于醇類不能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，b屬于酚類能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)。(3)由a到b屬于消去反應(yīng)，反應(yīng)條件是濃硫酸、加熱。(4)a中含有1 mol碳碳雙鍵，消耗1 mol單質(zhì)溴，b中只有羥基的鄰位與單質(zhì)溴發(fā)生取代反應(yīng)，消耗2 mol單質(zhì)溴。答案：(1)醇羥基、碳碳雙鍵酚羥基(2)不能能(3)消去反應(yīng)，濃硫酸、加熱(4)12一、單項(xiàng)選擇題1甲苯中混有少量苯酚，除去苯酚的正確操作是()a加fecl3溶液，過(guò)濾 b加水，分液c加溴水，過(guò)濾 d加naoh溶液，分液解析：選d應(yīng)利用甲苯和苯酚的性質(zhì)不同進(jìn)行除雜。苯酚能和fecl3溶液反應(yīng)，但生成物不是沉淀，故無(wú)法過(guò)濾除去，a項(xiàng)錯(cuò)誤；常溫下，苯酚在甲苯中的溶解度要比其在水中的大得多，因此用加水分液法不可行，b項(xiàng)錯(cuò)誤；苯酚與溴水反應(yīng)生成三溴苯酚，但三溴苯酚能溶于甲苯，因此不會(huì)產(chǎn)生沉淀，無(wú)法過(guò)濾除去，c項(xiàng)錯(cuò)誤；苯酚與naoh溶液反應(yīng)后生成的苯酚鈉是離子化合物，易溶于水而不溶于甲苯，從而可用分液法除去，d項(xiàng)正確。2苯在催化劑存在下與液溴反應(yīng)，而苯酚與濃溴水反應(yīng)不用加熱也不需催化劑，原因是()a苯環(huán)與羥基相互影響，使苯環(huán)易發(fā)生加成反應(yīng)b苯環(huán)與羥基相互影響，使羥基上的氫原子活潑了c羥基影響了苯環(huán)，使苯環(huán)上的氫原子變得活潑了d苯環(huán)影響羥基，使羥基上的氫原子變得活潑了解析：選c羥基對(duì)苯環(huán)產(chǎn)生影響，使苯環(huán)鄰對(duì)位氫原子變得活潑，易發(fā)生取代反應(yīng)。3對(duì)于有機(jī)物 ，下列說(shuō)法中正確的是()a它是苯酚的同系物b1 mol該有機(jī)物能與1 mol溴水發(fā)生取代反應(yīng)c1 mol該有機(jī)物能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生0.5 mol h2d1 mol該有機(jī)物能與2 mol naoh反應(yīng)解析：選ba項(xiàng)中同系物是指結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)ch2原子團(tuán)的化合物之間的互稱，a錯(cuò)；b項(xiàng)中與溴水反應(yīng)時(shí)是酚羥基的鄰、對(duì)位發(fā)生取代反應(yīng)，b正確；c項(xiàng)中醇羥基、酚羥基都與na反應(yīng)，故1 mol該有機(jī)物與na反應(yīng)生成1 mol h2，c錯(cuò)；d項(xiàng)中醇羥基與naoh不反應(yīng)，故1 mol該有機(jī)物與1 mol naoh反應(yīng)。4過(guò)量的下列溶液與水楊酸( )反應(yīng)能得到化學(xué)式為c7h5o3na的是()anahco3溶液 bna2co3溶液cnaoh溶液 dnacl溶液解析：選a酸性強(qiáng)弱順序?yàn)?，所以水楊酸(c7h6o3)c7h5o3na只能是其中的cooh與nahco 3溶液反應(yīng)生成coona，a項(xiàng)符合；b項(xiàng)的na2co3、c項(xiàng)的naoh都能與cooh、酚oh反應(yīng)生成c7h4o3na2，不符合題意；d項(xiàng)的nacl與水楊酸不反應(yīng)，不符合題意。5只用一種試劑就能鑒別agno3溶液、乙醇溶液、苯酚溶液、燒堿溶液、硫氰化鉀溶液。該試劑是()a溴水 b鹽酸c石蕊溶液 d氯化鐵溶液解析：選d本題可采用逐一排除法，如果使用氯化鐵溶液，氯化鐵溶液與agno3溶液混合生成白色沉淀，氯化鐵溶液與乙醇溶液混合無(wú)明顯現(xiàn)象，氯化鐵溶液與苯酚溶液混合，溶液變?yōu)樽仙然F溶液與燒堿溶液混合生成紅褐色沉淀，氯化鐵溶液與硫氰化鉀溶液混合，溶液變?yōu)檠t色，可見(jiàn)，氯化鐵溶液可以把題中的各待測(cè)液鑒別出來(lái)。溴水能鑒別出agno3溶液、苯酚溶液、燒堿溶液，而無(wú)法鑒別出硫氰化鉀溶液和乙醇溶液，鹽酸只能鑒別出agno3溶液，石蕊溶液只能鑒別出燒堿溶液。二、不定項(xiàng)選擇題6下列有機(jī)物之間反應(yīng)的化學(xué)方程式中，正確的是()a bc d解析：選d中，反應(yīng)的產(chǎn)物應(yīng)是苯酚和碳酸氫鈉；中，苯酚與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，生成的應(yīng)是 白色沉淀。7.沒(méi)食子兒茶素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，它是目前尚不能人工合成的純天然的抗氧化劑。下列有關(guān)該物質(zhì)的敘述正確的是() a分子式為c15h12o5b1 mol該物質(zhì)與4 mol naoh恰好完全反應(yīng)c該物質(zhì)在濃硫酸作用下可發(fā)生消去反應(yīng)d該物質(zhì)可以和溴水發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)解析：選c分子式為c15h14o5，a項(xiàng)錯(cuò)誤；從它含有的官能團(tuán)來(lái)看，屬于酚類、醇類和醚類，其中的3個(gè)酚羥基可以與naoh反應(yīng)，醇羥基與naoh不反應(yīng)，1 mol該物質(zhì)與3 mol naoh恰好完全反應(yīng)，b項(xiàng)錯(cuò)誤；該物質(zhì)在濃硫酸的作用下，醇羥基可以發(fā)生消去反應(yīng)，c項(xiàng)正確；該物質(zhì)可以與溴水發(fā)生取代反應(yīng)(取代苯環(huán)上的氫原子)，但不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，d項(xiàng)錯(cuò)誤。8香蘭素是重要的香料之一，它可由丁香酚經(jīng)多步反應(yīng)合成。有關(guān)上述兩種化合物的說(shuō)法正確的是()a常溫下，1 mol丁香酚只能與1 mol br2反應(yīng)b丁香酚遇fecl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)c可以用溴水鑒別丁香酚和香蘭素d香蘭素分子中至少有12個(gè)原子共平面解析：選bda項(xiàng)，應(yīng)與2 mol br2反應(yīng)，錯(cuò)誤；b項(xiàng)，丁香酚中含有酚羥基，可以與fecl3顯色，正確；c項(xiàng)，兩者均含有酚羥基，均可以與br2發(fā)生取代反應(yīng)，錯(cuò)誤；d項(xiàng)，含有苯環(huán)，則至少含有12個(gè)原子共平面，正確。三、非選擇題9含苯酚的工業(yè)廢水處理的流程如下所示：(1)上述流程中，設(shè)備中進(jìn)行的是_操作(填寫(xiě)操作名稱)，實(shí)驗(yàn)室中這一操作可以用_進(jìn)行(填寫(xiě)儀器名稱)。(2)由設(shè)備進(jìn)入設(shè)備的物質(zhì)a是_，由設(shè)備進(jìn)入設(shè)備的物質(zhì)b是_。(3)在設(shè)備中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)。(4)在設(shè)備中，物質(zhì)b的水溶液和cao發(fā)生反應(yīng)后，產(chǎn)物是naoh和_，通過(guò)_操作(填寫(xiě)操作名稱)，可以使產(chǎn)物相互分離。(5)圖中能循環(huán)使用的物質(zhì)是苯、氧化鈣、_、_。解析：(1)由流程圖可知，進(jìn)入設(shè)備的是含苯酚的工業(yè)廢水，當(dāng)向其中加入苯后，由于苯酚在有機(jī)溶劑苯中的溶解度遠(yuǎn)大于在水中的溶解度，則形成苯酚的苯溶液與水分層，從而使用萃取劑(苯)把苯酚從工業(yè)廢水中萃取出來(lái)。在實(shí)驗(yàn)室中，萃取操作通常用的儀器為分液漏斗。(2)由設(shè)備處理后的工業(yè)廢水，由于除去了有毒的苯酚，則經(jīng)設(shè)備排出后，不會(huì)造成環(huán)境污染，而進(jìn)入設(shè)備的應(yīng)為苯酚的苯溶液(即苯和苯酚的混合物)。此時(shí)向設(shè)備中加入適量的naoh溶液，由