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第二單元芳香烴 專(zhuān)題3常見(jiàn)的烴 1 以典型的芳香烴為例 比較它們與脂肪烴在組成 結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的差異 2 根據(jù)芳香烴的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)認(rèn)識(shí)苯環(huán)上的加成和取代反應(yīng) 3 能說(shuō)出芳香烴的來(lái)源 認(rèn)識(shí)它們?cè)谏a(chǎn)和生活中的應(yīng)用 4 結(jié)合實(shí)際了解芳香烴對(duì)環(huán)境和健康的影響 關(guān)注其安全使用問(wèn)題 5 舉例說(shuō)明烴類(lèi)物質(zhì)在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用 1 煤的 和 體現(xiàn)了煤的綜合利用 可獲得多種有機(jī)化合物 特別是芳香族化合物 2 苯分子中的化學(xué)鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間獨(dú)特的鍵 六個(gè)碳原子形成平面 分子中十二個(gè)原子 氣化 液化 干餾 正六邊形 共平面 4 苯及其同系物的通式為 cnh2n 6 n 6 一 苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1 芳香族化合物 1 芳香族化合物是指含有 的有機(jī)化合物 并不是指具有芳香氣味的有機(jī)物 是芳香族化合物最基本的結(jié)構(gòu)單元 2 芳香烴是芳香族碳?xì)浠衔锏暮?jiǎn)稱(chēng) 是最簡(jiǎn)單的芳香烴 苯環(huán) 苯環(huán) 苯 2 結(jié)構(gòu)特征及理論分析 1 結(jié)構(gòu)特征 8 120 等效 3 苯的物理性質(zhì)苯是一種無(wú)色 有特殊氣味的有毒液體 密度比水 熔點(diǎn)5 5 沸點(diǎn)80 1 苯易 不溶于水 易溶于有機(jī)溶劑 苯本身也是良好的有機(jī)溶劑 小 揮發(fā) 不能 60 二 芳香烴的來(lái)源和應(yīng)用1 芳香烴的來(lái)源最初來(lái)源于煤焦油 現(xiàn)在主要來(lái)源于石油化學(xué)工業(yè)中的 和 2 苯的同系物 1 苯的同系物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)苯的同系物中只含有 個(gè)苯環(huán) 可以看成是由苯環(huán)上的氫原子被 代替而得到的 通式為cnh2n 6 n 6 催化重整 裂化 1 烷基 褪色 tnt 苯環(huán) 4 苯及其他芳香烴的應(yīng)用 1 重要的有機(jī)化工原料 2 廣泛用于生產(chǎn)合成纖維 合成橡膠 塑料 農(nóng)藥 染料 炸藥等 3 用作有機(jī)溶劑 如何用 集合 形式描述苯 苯的同系物 多環(huán)芳烴 芳香烴和芳香族化合物之間的關(guān)系 b 2 下列說(shuō)法中正確的是 a 芳香烴的通式為cnh2n 6 n 6 b 苯的同系物是分子中只含一個(gè)苯環(huán)的所有烴類(lèi)化合物c 苯和甲苯都不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色d 苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì) 硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)解析 芳香烴是分子中含一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的碳?xì)浠衔?而苯的同系物僅指分子中含有一個(gè)苯環(huán) 且苯環(huán)的側(cè)鏈全部為烷烴基的碳?xì)浠衔?苯的同系物的通式為cnh2n 6 n 6 苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì) 硝酸等發(fā)生取代反應(yīng) 苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色但是甲苯可以 這是由于苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響所致 d 3 實(shí)驗(yàn)室制取硝基苯常用如圖裝置 請(qǐng)回答下列問(wèn)題 1 苯的硝化反應(yīng)是在濃硫酸和濃硝酸的混合酸中進(jìn)行的 混酸的添加順序是先加 后加 2 請(qǐng)寫(xiě)出該反應(yīng)的方程式 濃硝酸 濃硫酸 3 被水浴加熱的試管口處要帶一長(zhǎng)導(dǎo)管 其作用是 4 苯的化學(xué)性質(zhì)是易取代 那么除了苯的硝化反應(yīng)外 你還能寫(xiě)出其他的取代反應(yīng)方程式嗎 請(qǐng)寫(xiě)出 使苯蒸氣冷凝回流 減少揮發(fā) 解析 濃硫酸和濃硝酸混合時(shí) 應(yīng)先將濃硝酸注入容器中 再慢慢加入濃硫酸 并不斷攪拌和冷卻 若先注入濃硫酸 再注入濃硝酸 會(huì)造成濃硝酸受熱迸濺 揮發(fā) 因苯易揮發(fā) 加熱時(shí)試管口帶一長(zhǎng)導(dǎo)管可使苯蒸氣冷凝回流 減少揮發(fā) 苯除發(fā)生硝化反應(yīng)外 還可以與溴發(fā)生取代反應(yīng)以及與濃硫酸發(fā)生磺化反應(yīng)等 感悟?qū)б?苯及其同系物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 2 化學(xué)性質(zhì) ac ab 感悟?qū)б?苯的溴代反應(yīng)和硝化反應(yīng) 1 實(shí)驗(yàn)操作 在三頸燒瓶中加入少量鐵粉 向三頸燒瓶上的一個(gè)分液漏斗中加入5ml苯和1ml液溴的混合物 另一個(gè)分液漏斗中加入30ml10 的氫氧化鈉溶液 錐形瓶中加入蒸餾水 干燥管中加入堿石灰 連接好儀器 檢查裝置的氣密性 先向三頸燒瓶中加入苯和液溴的混合物 觀察三頸燒瓶和錐形瓶中出現(xiàn)的現(xiàn)象 反應(yīng)完畢 向三頸燒瓶中加入氫氧化鈉溶液 如圖 a是制取溴苯的實(shí)驗(yàn)裝置 b c是改進(jìn)后的裝置 請(qǐng)仔細(xì)分析 對(duì)比三個(gè)裝置 回答以下問(wèn)題 1 寫(xiě)出三個(gè)裝置中所共同發(fā)生的兩個(gè)反應(yīng)的化學(xué)方程式 寫(xiě)出b中右邊試管所發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式 2fe 3br2 2febr3 hbr agno3 agbr hno3 2 裝置a和c均采用了長(zhǎng)玻璃導(dǎo)管 其作用是 3 在按裝置b c裝好儀器及藥品后要使反應(yīng)開(kāi)始 應(yīng)對(duì)裝置b進(jìn)行的操作是 應(yīng)對(duì)裝置c進(jìn)行的操作是 導(dǎo)氣 冷凝 旋轉(zhuǎn)分液漏斗的活塞 使溴和苯的混合液滴到鐵粉上 托起軟橡膠袋使鐵粉落入溴和苯組成的混合液中 4 b中采用了雙球洗氣管吸收裝置 其作用是 反應(yīng)后雙球洗氣管中可能出現(xiàn)的現(xiàn)象是 5 b裝置存在兩個(gè)明顯的缺點(diǎn) 使實(shí)驗(yàn)的效果不好或不能正常進(jìn)行 這兩個(gè)缺點(diǎn)是 吸收逸出的苯蒸氣 br2 ccl4由無(wú)色變成橙色 隨hbr逸出的溴蒸氣和苯蒸氣不能回流到反應(yīng)器中 原料利用率低 由于導(dǎo)管插入agno3溶液中而易產(chǎn)生倒吸 2 為探究苯與溴的取代反應(yīng) 甲用如圖裝置 進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn) 將一定量的苯和溴放在燒瓶中 同時(shí)加入少量鐵屑作催化劑 3 5分鐘后發(fā)現(xiàn)滴有agno3的錐形瓶中有淺黃色的沉淀生成 即證明苯與溴發(fā)生了取代反應(yīng) 回答下列問(wèn)題 1 裝置 中的化學(xué)方程式為 中離子方程式為 2 裝置 中長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是 br ag agbr 冷凝回流 導(dǎo)氣 3 燒瓶中生成的紅褐色油狀液滴的成分是 要想得到純凈的產(chǎn)物 可用 洗滌 洗滌后分離粗產(chǎn)品應(yīng)使用的儀器是 4 甲做實(shí)驗(yàn)時(shí) 乙觀察到燒瓶中液體沸騰并有紅棕色氣體從導(dǎo)管中逸出 提出必須先除去紅棕色氣體 才能驗(yàn)證錐形瓶中的產(chǎn)物 原因是 naoh溶液或水 分液漏斗 5 乙同學(xué)設(shè)計(jì)如圖所示裝置 并用下列某些試劑完成該實(shí)驗(yàn) 可選用的試劑是苯 液溴 濃硫酸 氫氧化鈉溶液 硝酸銀溶液 四氯化碳 a的作用是 b中的試劑是 比較兩套裝置 裝置 的主要優(yōu)點(diǎn)是 防止倒吸 四氯化碳或苯 可以控制反應(yīng)進(jìn)行 避免雜質(zhì)干擾 防止污染空氣 解析 裝置 中的長(zhǎng)導(dǎo)管起到冷凝回流 導(dǎo)氣的作用 生成的溴苯中因溶解溴而呈紅褐色 裝置 較 可以控制反應(yīng)的進(jìn)行 避免雜質(zhì)干擾 防止污染空氣 易錯(cuò)易混小結(jié) 1 苯分子中碳原子和乙烯分子中碳原子一樣 采用sp2雜化方式 但乙烯分子中形成簡(jiǎn)單的 鍵和 鍵 性質(zhì)活潑 主要發(fā)生加成反應(yīng) 而苯分子6個(gè)碳原子形成一個(gè)大 鍵 性質(zhì)穩(wěn)定 發(fā)生的反應(yīng)以取代反應(yīng)為主 2 苯及其同系物的通式為cnh2n 6 n 6 芳香烴中還有多環(huán)芳烴等其他芳香烴 它們不符合cnh2n 6的通式 3 苯的同系物中 苯環(huán)和側(cè)鏈相互影響 使得

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