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1 1第三章第三章 有機(jī)化合物有機(jī)化合物 絕大多數(shù)含碳的化合物稱為有機(jī)化合物 簡稱有機(jī)物 像 CO CO2 碳酸 碳酸鹽等少數(shù)化合物 由于它們的組成和性質(zhì)跟無機(jī)化合物相似 因而一向把 它們作為無機(jī)化合物 一 烴一 烴 1 烴的定義 僅含碳和氫兩種元素的有機(jī)物稱為碳?xì)浠衔?也稱為烴 2 烴的分類 飽和烴 烷烴 如 甲烷 脂肪烴 鏈狀 烴 不飽和烴 烯烴 如 乙烯 芳香烴 含有苯環(huán) 如 苯 3 甲烷 乙烯和苯的性質(zhì)比較 有機(jī)物烷烴烯烴苯及其同系物 通式CnH2n 2CnH2n 代表物甲烷 CH4 乙烯 C2H4 苯 C6H6 結(jié)構(gòu)簡 式 CH4CH2 CH2或 官能團(tuán) 結(jié)構(gòu)特 點(diǎn) C C 單鍵 鏈狀 飽和烴 C C 雙鍵 鏈狀 不飽和烴 一種介于單鍵和雙鍵之 間的獨(dú)特的鍵 環(huán)狀 空間結(jié) 構(gòu) 正四面體六原子共平面平面正六邊形 物理性 質(zhì) 無色無味的氣體 比空氣輕 難溶于 水 無色稍有氣味的氣體 比空氣略輕 難溶于水 無色有特殊氣味的液體 比水輕 難溶于水 用途優(yōu)良燃料 化工原 料 石化工業(yè)原料 植物生 長調(diào)節(jié)劑 催熟劑 溶劑 化工原料 有機(jī)物主 要 化 學(xué) 性 質(zhì) 烷烴 甲烷 氧化反應(yīng) 燃燒 氧化反應(yīng) 燃燒 CH4 2O2 CO2 2H2O 淡藍(lán)色火焰 無黑煙 取代反應(yīng)取代反應(yīng) 注意光是反應(yīng)發(fā)生的主要原因 產(chǎn)物有5種 CH4 Cl2 CH3Cl HCl CH3Cl Cl2 CH2Cl2 HCl CH2Cl2 Cl2 CHCl3 HCl CHCl3 Cl2 CCl4 HCl 在光照條件下甲烷還可以跟溴蒸氣發(fā)生取代反應(yīng) 2 甲烷不能使酸性 KMnO4溶液 溴水或溴的四氯化碳溶液褪色 烯烴 乙烯 氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) 燃燒 燃燒 C2H4 3O2 2CO2 2H2O 火焰明亮 有黑 煙 被酸性 被酸性 KMnO4溶液氧化溶液氧化 能使酸性 KMnO4溶 液褪色 加成反應(yīng)加成反應(yīng) CH2 CH2 Br2 CH2Br CH2Br 能使溴水或溴的四氯化 碳溶液褪色 在一定條件下 乙烯還可以與 H2 Cl2 HCl H2O 等發(fā)生 加成反應(yīng) CH2 CH2 H2 CH3CH3 CH2 CH2 HCl CH3CH2Cl 氯乙烷 CH2 CH2 H2O CH3CH2OH 制乙醇 加聚反應(yīng)加聚反應(yīng) nCH2 CH2 CH2 CH2 n 聚乙烯 乙烯能使酸性 KMnO4溶液 溴水或溴的四氯化碳溶液褪色 常利用該反應(yīng)鑒別烷烴和烯烴 如鑒別甲烷和乙烯 苯 氧化反應(yīng) 燃燒 氧化反應(yīng) 燃燒 2C6H6 15O2 12CO2 6H2O 火焰明亮 有濃煙 取代反應(yīng)取代反應(yīng) 苯環(huán)上的氫原子被溴原子 硝基取代 Br2 HBr HNO3 H2O 加成反應(yīng)加成反應(yīng) 3H2 苯不能使酸性 KMnO4溶液 溴水或溴的四氯化碳溶液褪色 4 同系物 同分異構(gòu)體 同素異形體 同位素比較 概念同系物同分異構(gòu)體同素異形體同位素 定義結(jié)構(gòu)相似 在分子 組成上相差一個或 若干個 CH2原子團(tuán) 的物質(zhì) 分子式相同 而結(jié)構(gòu)式不 同的化合物 的互稱 由同種元素組 成的不同單質(zhì) 的互稱 質(zhì)子數(shù)相同而中 子數(shù)不同的同一 元素的不同原子 的互稱 3 分子式不同相同元素符號表示 相同 分子式 可不同 結(jié)構(gòu)相似不同不同 研究對 象 化合物化合物單質(zhì)原子 6 烷烴的命名 1 普通命名法 把烷烴泛稱為 某烷 某是指烷烴中碳原子的數(shù)目 1 10用甲 乙 丙 丁 戊 已 庚 辛 壬 癸 11起漢文數(shù)字表示 區(qū)別 同分異構(gòu)體 用 正 異 新 正丁烷 異丁烷 正戊烷 異戊烷 新戊烷 2 系統(tǒng)命名法 命名步驟 1 找主鏈 最長的碳鏈 確定母體名稱 2 編號 靠近支鏈 小 多 的一端 3 寫名稱 先簡后繁 相同基請合并 名稱組成 取代基位置 取代基名稱母體名稱 阿拉伯?dāng)?shù)字表示取代基位置 漢字?jǐn)?shù)字表示相同取代基的個數(shù) CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH CH CH3 2 甲基丁烷 2 3 二甲基丁烷 7 比較同類烴的沸點(diǎn) 一看 碳原子數(shù)多沸點(diǎn)高 碳原子數(shù)相同 二看 支鏈多沸點(diǎn)低 常溫下 碳原子數(shù)1 4的烴都為氣體 二 烴的衍生物二 烴的衍生物 1 乙醇和乙酸的性質(zhì)比較 有機(jī)物飽和一元醇醇飽和一元醛醛飽和一元羧酸羧酸 通式CnH2n 1OH CnH2n 1COOH 代表物乙醇乙醛乙酸 結(jié)構(gòu)簡 式 CH3CH2OH 或 C2H5OH CH3CHOCH3COOH 官能團(tuán)羥基 OH 醛基 CHO 羧基 COOH 物理性 質(zhì) 無色 有特殊香味的液體 俗名酒精 與水互溶 易 揮發(fā) 非電解質(zhì) 有強(qiáng)烈刺激性氣味的無色 液體 俗稱醋酸 易溶于 水和乙醇 無水醋酸又稱 冰醋酸 4 用途作燃料 飲料 化工原料 用于醫(yī)療消毒 乙醇溶液 的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為75 有機(jī)化工原料 可制得醋 酸纖維 合成纖維 香料 燃料等 是食醋的主要成 分 有機(jī)物主 要 化 學(xué) 性 質(zhì) 乙醇 與與 Na 的反應(yīng)的反應(yīng) 2CH3CH2OH 2Na 2CH3CH2ONa H2 乙醇與 Na 的反應(yīng) 與水比較 相同點(diǎn) 都生成氫氣 反應(yīng)都放 熱 不同點(diǎn) 比鈉與水的反應(yīng)要緩慢 結(jié)論 乙醇分子羥基中的氫原子比烷烴分子中的氫原子活潑 但沒有水分子中的氫原子活潑 氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) 燃燒 燃燒 CH3CH2OH 3O2 2CO2 3H2O 在銅或銀催化條件下 可以被 在銅或銀催化條件下 可以被 O2氧化成乙醛氧化成乙醛 CH3CHO 2CH3CH2OH O2 2CH3CHO 2H2O 消去反應(yīng)消去反應(yīng) CH3CH2OH CH2 CH2 H2O 乙醛氧化反應(yīng) 醛基氧化反應(yīng) 醛基 CHO 的性質(zhì)的性質(zhì) 與銀氨溶液 新制 Cu OH 2反 應(yīng) CH3CHO 2Ag NH3 2OH CH3COONH4 H2O 2Ag 3NH3 銀氨溶液 CH3CHO 2Cu OH 2 CH3COOH Cu2O 2H2O 磚紅色 醛基的檢驗 方法1 加銀氨溶液水浴加熱有銀鏡生成 方法2 加新制的 Cu OH 2堿性懸濁液加熱至沸有磚 紅色沉淀 乙酸 具有酸的通性 具有酸的通性 CH3COOH CH3COO H 使紫色石蕊試液變紅 與活潑金屬 堿 弱酸鹽反應(yīng) 如 CaCO3 Na2CO3 酸性比較 CH3COOH H2CO3 2CH3COOH CaCO3 2 CH3COO 2Ca CO2 H2O 強(qiáng)制 弱 酯化反應(yīng)酯化反應(yīng) CH3COOH C2H5OH CH3COOC2H5 H2O 酸脫羥基醇脫氫 三 基本營養(yǎng)物質(zhì)三 基本營養(yǎng)物質(zhì) 5 食物中的營養(yǎng)物質(zhì)包括 糖類 油脂 蛋白質(zhì) 維生素 無機(jī)鹽和水 人 們習(xí)慣稱糖類 油脂 蛋白質(zhì)為動物性和植物性食物中的基本營養(yǎng)物質(zhì) 種類元代表物代表物分子 葡萄糖單糖C H O 果糖 C6H12O6葡萄糖和果糖互為同分異構(gòu) 體 單糖不能發(fā)生水解反應(yīng) 蔗糖雙糖C H O 麥芽糖 C12H22O11蔗糖和麥芽糖互為同分異構(gòu) 體 能發(fā)生水解反應(yīng) 淀粉 糖類 多糖C H O 纖維素 C6H10O5 n 淀粉 纖維素由于 n 值不同 所以分子式不同 不能互稱 同分異構(gòu)體 能發(fā)生水解反應(yīng) 油C H O植物油不飽和高級 脂肪酸甘油 酯 含有 C C 鍵 能發(fā)生加成 反應(yīng) 能發(fā)生水解反應(yīng) 油脂 脂C H O動物脂 肪 飽和高級脂 肪酸甘油酯 C C 鍵 能發(fā)生水解反應(yīng) 蛋白質(zhì)C H O N S P 等 酶 肌 肉 毛發(fā)等 氨基酸連接 成的高分子 能發(fā)生水解反應(yīng) 主 要 化 學(xué) 性 質(zhì) 葡萄 糖 結(jié)構(gòu)簡式 CH2OH CHOH CHOH CHOH CHOH CHO 或 CH2OH CHOH 4CHO 含有羥基和醛基 醛基 使新制的 Cu OH 2 產(chǎn)生磚紅色沉淀 測定糖尿 病患者病情 與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡 工業(yè)制鏡和玻璃瓶瓶 膽 羥基 與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯 蔗糖水解反應(yīng) 生成葡萄糖和果糖 淀粉 纖維 素 淀粉 纖維素水解反應(yīng) 生成葡萄糖 淀粉特性 淀粉遇碘單質(zhì)變藍(lán) 油脂水解反應(yīng) 生成高級脂肪酸 或高級脂肪酸鹽 和甘油 蛋白 質(zhì) 水解反應(yīng) 最終產(chǎn)物為氨基酸 顏色反應(yīng) 蛋白質(zhì)遇濃 HNO3變黃 鑒別部分蛋白質(zhì) 灼燒蛋白質(zhì)有燒焦羽毛的味道 鑒別蛋白質(zhì) 6 1 下列物質(zhì)的類別與所含官能團(tuán)都正確的是 A 酚類 OH B CH3CHCH3 COOH 羧酸 CHO C 醛類 CHO D CH3 O CH3 醚類 C O C 2 甲基 羥基 羧基和苯基四種聽子團(tuán) 兩兩結(jié)合形成的化合物水溶液的 pH 小于 7 的有 A 5 種 B 4 種 C 3 種 D 2 種 3 有機(jī)物 A 和 B 只由 C H O 中的 2 種或 3 種元素組成 等物質(zhì)的量的 A 與 B 完 全燃燒時 消耗氧氣的物質(zhì)的量相等 則 A 與 B 相對分子質(zhì)量之差 其中 n 為正數(shù) 不可能為 A 8n B 18n C 14n D 44n 4 下列屬于分離 提純固態(tài)有機(jī)物的操作的是 A 蒸餾B 萃取C 重結(jié)晶 D 分液 5 下列有機(jī)物名稱正確的是 A 2 乙基戊烷 B 1 2 二氯丁烷 C 2 2 二甲基 4 己醇 D 3 4 二甲基戊烷 6 在密閉容器中某氣態(tài)烴和氧氣按一定比例混和 點(diǎn)火爆炸后恢復(fù)到原溫度 20 壓強(qiáng)減小至原來的一半 若加 NaOH 的溶液則氣體全部被吸收 則此烴為 A C3H8 B C2H4 C C2H6 D C6H6 7 下列說法全不正確的是 CH3 CH CH2和 CH2 CH2的最簡式相同 CH CH 和 C6H6含碳量相 同 丁二烯和丁烯為同系物 正戊烷 異戊烷 新戊烷的沸點(diǎn)逐漸變低 標(biāo)準(zhǔn)狀況下 11 2L 的戊烷所含的分子數(shù)為 0 5 NA NA為阿伏加德羅常數(shù) 能夠快速 微量 精確的測定相對分子質(zhì)量的物理方法是核磁共振譜法 A B C D 8 請根據(jù)官能團(tuán)的不同對下列有機(jī)物進(jìn)行分類 7 1 芳香烴 2 鹵代烴 3 醇 4 酚 5 醛 6 酮 7 羧酸 8 酯 9 5 8g 有機(jī)物完全燃燒 只生成 CO2和 H2O 氣其體積比為 1 1 同壓同溫 若把它們通過 堿石灰 堿石灰在增加 18 6g 同量的有機(jī)物與 0 1mol 乙酸完全發(fā)生酯化反應(yīng) 又知該有 機(jī)物對空氣的相對密度為 2 求 1 有機(jī)物的相對分子質(zhì)量 2 有機(jī)物的分子式 10 驗證某有機(jī)物屬于烴 應(yīng)完成的實(shí)驗內(nèi)容是 A 只測定它的 C H 原子個數(shù)比 B 只要證明它完全燃燒后產(chǎn)物只有水和 CO2 C 只測定其燃燒產(chǎn)物中水和 CO2的物質(zhì)的量之比 D 只測定該試樣的質(zhì)量及試樣完全燃燒后生成 CO2和水的質(zhì)量 11 分子量為 106 的烴完全燃燒后生成 CO2和 H2O 的物質(zhì)的量之比是 A 4 5 B 8 5 C 5 8 D 5 4 12 甲烷和丙烷混合氣的密度與同溫同壓下乙烷的密度相同 混合氣中甲烷和丙烷的體積 比是 A 2 1 B 3 1 C 1 3 D 1 1 13 以下的說法正確的是 A 通式為 CnH2n 2的有機(jī)物一定屬于烷烴 B 通式為 CnH2n的有機(jī)物一定屬于烯烴 C 通式為 CnH2n 2的有機(jī)物一定屬于炔烴 D 通式為 CnH2n 6 n 6 的有機(jī)物一定屬于芳香烴 8 14 描述 CH3 CH CH C C CF3分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中 正確的是 A 6 個碳原子有可能都在一條直線上 B 6 個碳原子不可能都在一條直線上 C 6 個碳原子有可能都在同一平面上 D 6 個碳原子不可能都在同 一平面上 15 下列各組物質(zhì)中 相互間一定互為同系物的是 A C2H4和 C3H6 B 和 CH3CH2CH3 C C11H24和 C110H222 D 乙烯和溴水反應(yīng)的產(chǎn)物與乙炔和溴水反應(yīng)的產(chǎn)物 16 為下列有機(jī)物命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)簡式 1 2 BrCH2CH2CH CHCH3 3 4 5 2 4 6 三硝基甲苯 6 2 乙基 1 庚烯 17 現(xiàn)代化學(xué)鍵理論認(rèn)為苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu) 可以作為證據(jù)的事實(shí)是 苯 不能使酸性 KMnO4溶液褪色 苯中碳碳鍵的鍵能均相等 苯能在一定條件 下跟 H2加成生成環(huán)己烷 經(jīng)實(shí)驗測得鄰二甲苯僅一種結(jié)構(gòu) 苯在 FeBr3存 H3C H C H2 C H CCH3 CH3 CH2 CH3 CH3 2CHCH2CHC CH3 CCH CH3 2 Cl Cl 9 在的條件下同液溴可發(fā)生取代反應(yīng) 但不因化學(xué)變化而使溴水褪色 A B C D 18 有關(guān)乙烯有下列敘述 乙烯溶于水后即可得乙醇 乙烯能發(fā)生加聚反 應(yīng) 乙 烯能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng) 乙烯與氯化氫能加成反應(yīng) 可制得 氯乙烯 氯乙烯是制取聚氯乙烯的重要原料 其中正確的是 A 只有 B C D 19 向裝有乙醇的燒杯中投入一小塊金屬鈉 下列對該實(shí)驗現(xiàn)象的描述中正確 是 A 鈉塊在乙醇的液面上游動 B 鈉塊熔化成光亮小球 C 鈉塊沉在乙醇液面的下面 表面有氣體放出 D 燒杯中能聽到 嘶嘶 的響聲 20 0 1mol 某烴完全燃燒生成的產(chǎn)物全部通過足量的堿石灰 使堿石灰增重 44 2g 在 120 和相同的壓強(qiáng)下 測得生成的 CO2的體積是 H2O 氣 體積的 1 6 倍 計算求此烴的分子式 10 答案詳解 1 D 酚類是芳香烴上的氫被羥基 OH 取代的一類芳香族化合物 所以 A 錯 B 選項 的官能團(tuán)應(yīng)該是羧基 COOH 所以 B 錯 C 選項是 R COO R 結(jié)構(gòu) 是酯類 2 B 四種分別是 CH3COOH HO COOH 碳酸 C6H5OH 苯酚 C6H5COOH 苯甲酸 3 C 因為是等物質(zhì)量的兩種有機(jī)物 并且燃燒的耗氧量相同 所以此兩種有機(jī)物可用等效 分子式書寫 CxHy CO2 m H2O n x y 為相同值 m n 可變 不管 m n 為何值 1mol A 和 B 消耗的 O2 均為 x y 4 mol 所以 當(dāng) m 相同時 相對分子質(zhì)量相差 n 個 H2O 的相對分子質(zhì)量 即 18n 當(dāng) n 相同時 相對分子質(zhì)量相差 m 個 CO2 的相對分子質(zhì)量 即 44n 當(dāng) A 比 B 多 N 個 CO2 同時少 2N 個 H2O 因為有機(jī)物消耗相等無質(zhì)量的氧氣 每 多一個碳 就少 4 個氫 相差相對分子質(zhì)量是 8n 4 C 重結(jié)晶是將晶體溶于溶劑或熔融以后 又重新從溶液或熔體中結(jié)晶的過程 又稱再 結(jié)晶 重結(jié)晶可以使不純凈的物質(zhì)獲得純化 或使混合在一起的鹽類彼此分離 是固固提 純常用的方法 5 B A 烷烴中 2 位不能連乙基 C 烴的衍生物命名序號應(yīng)從離官能團(tuán)最近的 C 上開始 編 即5 5 二甲基 3 己醇 D 烷烴主鏈碳原子應(yīng)從距離支鏈最近的一段開始編號 即 2 3 二甲基戊烷 6 AB 氣體完全被 NaOH 吸收 說明反應(yīng)完全燃燒 壓強(qiáng)為原來的一半 根據(jù)阿伏伽德羅 定律可知 某氣態(tài)烴的物質(zhì)的量 O2 的物質(zhì)的量 2 倍 CO2 的物質(zhì)的量 又因為物質(zhì)的量的 比值就是方程式的系數(shù)比 所以根據(jù) CxHy x y 4 O2 xCO2 y 2H2O 得到 2x 1 x y 4 解得 x 1 y 4 將選項帶入 符合的有 A B 7 C CH3 CH CH2和 CH2 CH2的最簡式相同都是 CH2 所以正確 CH CH 和 C6H6含碳量的百分比相同 所以錯誤 11 丁二烯和丁烯為同系物 同系物是有機(jī)物相差 n 個 CH2 丁二烯與丁烯的含碳 的個數(shù)是相同的 所以錯誤 正戊烷 異戊烷 新戊烷的沸點(diǎn)逐漸變低 同分異構(gòu)體支鏈越多熔沸點(diǎn)越低 所以正確 標(biāo)準(zhǔn)狀況下 11 2L 的戊烷所含的分子數(shù)為 0 5 NA NA 為阿伏加德羅常數(shù) n V Vm 即 11 2 22 4 0 5mol N n NA 即 0 5 NA 所以正確 能夠快速 微量 精確的測定相對分子質(zhì)量的物理方法是質(zhì)譜法 所以錯誤 8 1 芳香烴 2 鹵代烴 3 醇 4 酚 5 醛 6 酮 7 羧酸 8 酯 9 1 5 8g 的有機(jī)物與 0 1mol 的乙酸完全發(fā)生酯化反應(yīng) 說明有機(jī)物中含羥基 并且 有機(jī)物的物質(zhì)的量是 0 1mol 酯化反應(yīng)中羥基與羧基的比是 1 1 M 5 8 0 1 58 根據(jù)該 有機(jī)物的密度是空氣密度的 2 倍可知 M M 空氣 x2 29x2 58 M 空氣 M4 5 氮?dú)?M1 5 氧氣 22 4 6 4 29 2 因為同溫同壓下生成水和二氧化碳的體積比是 1 1 所以水和二氧化碳的物質(zhì)的 量比也是 1 1 阿伏伽德羅定律 說明碳?xì)湓觽€數(shù)比為 1 2 又知堿石灰增加的 18 6g 是反應(yīng)生成的水和二氧化碳的質(zhì)量 所以設(shè)方程式 因為 n 2mOH 2 COO 24 OHC222 m n xm nxmn 點(diǎn)燃 所以 CnH2nOx 3n x 2 O2 nCO2 n H2O 1 n n 0 1 x x X 0 1n 0 1nx44 0 1nx18 18 6 解得 n 3 又因為有機(jī)物 5 8g 所以 M 12x3 1x6 16x 解得 x 1 所以分子式 C3H6O 10 D 11 B 由選項推答案 若為 A 答案 則碳 氫腳碼比為 4 10 相對分子質(zhì)量不為 106 故 此答案錯誤 同理 B 中碳 氫腳碼比為 8 10 符合 C 中碳 氫腳碼比為 5 16 不存在此物質(zhì) 12 D 中碳 氫腳碼比為 5 8 相對分子質(zhì)量不為 106 12 D
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