高考化學專題復習導練測 第十一章 第3講 物質(zhì)的制備及實驗方案的設(shè)計與評價課件.ppt

第十一章有機化學基礎(chǔ) 選考 第3講烴的含氧衍生物 1 了解醇 酚 醛 羧酸 酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點以及它們的相互聯(lián)系 2 結(jié)合生產(chǎn) 生活實際了解某些烴的衍生物對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響 關(guān)注有機化合物的安全使用問題 考綱要求 考點一醇 酚 考點二醛 羧酸 酯 探究高考明確考向 練出高分 考點三烴的衍生物轉(zhuǎn)化關(guān)系及應用 知識梳理 遞進題組 考點一醇 酚 知識梳理 1 醇 酚的概念 1 醇是羥基與或上的碳原子相連的化合物 飽和一元醇的分子通式為 烴基 苯環(huán)側(cè)鏈 cnh2n 1oh n 1 苯酚 2 酚是羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物 最簡單的酚為 3 醇的分類 醇類 按烴基類別 脂肪醇 如 ch3ch2ch2oh ch3ch2oh 芳香醇 如 按羥基數(shù)目 一元醇 如 甲醇 乙醇二元醇 如 乙二醇三元醇 如 丙三醇 2 醇類物理性質(zhì)的變化規(guī)律 1 溶解性低級脂肪醇易溶于水 2 密度一元脂肪醇的密度一般小于1g cm 3 3 沸點 直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸 醇分子間存在 所以相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比 醇的沸點遠遠于烷烴 升高 氫鍵 高 3 苯酚的物理性質(zhì) 1 純凈的苯酚是無色晶體 有氣味 易被空氣氧化呈 2 苯酚常溫下在水中的溶解度 當溫度高于時 能與水 苯酚溶于酒精 3 苯酚有毒 對皮膚有強烈的腐蝕作用 如果不慎沾到皮膚上應立即用洗滌 特殊 粉紅色 不大 65 混溶 易 酒精 4 醇和酚的化學性質(zhì) 1 由斷鍵方式理解醇的化學性質(zhì)如果將醇分子中的化學鍵進行標號如圖所示 那么醇發(fā)生化學反應時化學鍵的斷裂情況如下表所示 2ch3ch2oh o22ch3cho 2h2o 2 由基團之間的相互影響理解酚的化學性質(zhì)由于苯環(huán)對羥基的影響 酚羥基比醇羥基 由于羥基對苯環(huán)的影響 苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的 弱酸性苯酚電離方程式為 俗稱石炭酸 但酸性很弱 不能使石蕊溶液變紅 活潑 氫活潑 苯酚與naoh反應的化學方程式 苯環(huán)上氫原子的取代反應苯酚與濃溴水反應 產(chǎn)生白色沉淀 化學方程式為 顯色反應苯酚跟fecl3溶液作用顯色 利用這一反應可檢驗苯酚的存在 紫 深度思考 1 互為同系物嗎 答案兩者不是同系物關(guān)系 同系物是指結(jié)構(gòu)相似 分子組成上相差一個或若干個ch2原子團的物質(zhì) 結(jié)構(gòu)相似是指官能團的種類 數(shù)目 連接方式均相同 醇和酚的官能團連接方式不同 兩者不是同系物 2 怎樣鑒別苯酚溶液與乙醇溶液 答案方法一 用小試管分別取溶液少許 滴加濃溴水 有白色沉淀生成的原溶液是苯酚溶液 方法二 用小試管分別取溶液少許 滴加fecl3溶液 溶液呈紫色的原溶液是苯酚溶液 3 以c7h8o為例 分析醇與酚的同分異構(gòu)關(guān)系 答案酚類與芳香醇 當碳原子數(shù)目相同時 可存在類別異構(gòu) 例如分子式為c7h8o的芳香類有機物可以有下列幾種同分異構(gòu)體 其中 屬于酚類 屬于芳香醇類 名稱是苯甲醇 屬于醚類 遞進題組 題組一醇 酚的辨別1 下列關(guān)于酚的說法不正確的是 a 酚類是指羥基直接連在苯環(huán)上的化合物b 酚類都具有弱酸性 在一定條件下可以和naoh溶液反應c 酚類都可以和濃溴水反應生成白色沉淀 利用該反應可以檢驗酚d 分子中含有羥基和苯環(huán)的含氧衍生物都屬于酚類 解析羥基直接連在苯環(huán)上的化合物都屬于酚類 a對 酚羥基可以電離出氫離子 所以酚類可以和naoh溶液反應 b對 酚類中羥基的鄰 對位易于與溴發(fā)生取代反應生成白色沉淀 c對 答案d 分子中含有苯環(huán)和羥基的物質(zhì)不一定屬于酚類 如屬于芳香醇 d錯 2 由羥基分別跟下列基團相互結(jié)合所構(gòu)成的化合物中 屬于醇類的是 屬于酚類的是 填字母 ce bd 規(guī)律方法 脂肪醇 芳香醇 酚的比較 題組二醇 酚的結(jié)構(gòu)特點及性質(zhì)3 茶倍健 牙膏中含有茶多酚 茶多酚是茶葉中多酚類物質(zhì)的總稱 是目前尚不能人工合成的純天然 多功能 高效能的抗氧化劑和自由基凈化劑 其中沒食子兒茶素 gc 的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示 下列關(guān)于gc的敘述中正確的是 a 分子中所有的原子共面b 1molgc與6molnaoh恰好完全反應c 能發(fā)生氧化反應 取代反應 消去反應 難發(fā)生加成反應d 遇fecl3溶液不發(fā)生顯色反應 解析對于該物質(zhì)考慮共面情況時要聯(lián)想苯 甲烷這兩個基本類型 分子中含有飽和碳原子 因此不可能所有原子共面 a選項錯誤 1molgc中含有5mol酚羥基 故可與5molnaoh恰好完全反應 b選項錯誤 該物質(zhì)含酚羥基 故易發(fā)生氧化反應和取代反應 含有醇羥基且與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子 故可以發(fā)生消去反應 苯環(huán)可以發(fā)生加成反應 但比較困難 c選項正確 由于該物質(zhì)含酚羥基 具有酚的性質(zhì) 故遇fecl3溶液能發(fā)生顯色反應 d選項錯誤 答案c 4 莽草酸是合成治療禽流感和甲型h1n1流感藥物 達菲的重要原料 已知莽草酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示 下列關(guān)于這種有機化合物的說法正確的是 a 莽草酸的分子式為c6h10o5b 莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色c 莽草酸遇fecl3溶液顯紫色d 1mol莽草酸與足量氫氧化鈉反應 最多消耗氫氧化鈉4mol 解析根據(jù)題給結(jié)構(gòu)簡式可得出莽草酸的分子式為c7h10o5 a項錯 莽草酸的分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵 能使溴的四氯化碳溶液褪色 b項正確 莽草酸分子結(jié)構(gòu)中不含酚羥基 遇fecl3溶液不會顯紫色 c項錯 莽草酸分子結(jié)構(gòu)中僅含一個羧基 其余為醇羥基 故1mol莽草酸與足量氫氧化鈉反應 最多消耗氫氧化鈉1mol d項錯 答案b 5 下列四種有機物的分子式均為c4h10o 1 能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是 2 能被氧化成酮的是 3 能發(fā)生消去反應且生成兩種產(chǎn)物的是 解析能被氧化成醛的醇分子中必含有基團 ch2oh 和 符合題意 若與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子類型不同 則發(fā)生消去反應時 可以得到兩種產(chǎn)物 符合題意 能被氧化成酮的醇分子中必含有基團 ch oh 符合題意 規(guī)律方法 醇的消去反應和催化氧化反應規(guī)律 1 醇的消去反應規(guī)律醇分子中 連有羥基 oh 的碳原子必須有相鄰的碳原子 并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時 才可發(fā)生消去反應 生成不飽和鍵 表示為 如ch3oh 則不能發(fā)生消去反應 2 醇的催化氧化反應規(guī)律醇的催化氧化的反應情況與跟羥基 oh 相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)有關(guān) 氫原子個數(shù) 2 3個h 生成醛 如r ch2oh r cho 1個h 生成酮 如 沒有h 不能被催化氧化 如 題組三醇 酚與有機綜合推斷6 化合物甲 乙 丙有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系 請回答下列問題 1 甲中官能團的名稱是 甲屬 類物質(zhì) 甲可能的結(jié)構(gòu)有 種 其中可催化氧化為醛的有 種 2 反應條件 為 條件 為 羥基 2 醇 4 濃h2so4 加熱 溴水 或溴的 ccl4溶液 3 甲 乙的反應類型為 乙 丙的反應類型為 4 丙的結(jié)構(gòu)簡式不可能是 填字母 a ch3ch2chbrch2brb ch3ch ch2br 2c ch3chbrchbrch3d ch3 2cbrch2br 消去反應 加成反應 b 7 a和b兩種物質(zhì)的分子式都是c7h8o 它們都能跟金屬鈉反應放出氫氣 a不溶于naoh溶液 而b能溶于naoh溶液 b能使適量溴水褪色 并產(chǎn)生白色沉淀 而a不能 b苯環(huán)上的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu) 1 寫出a和b的結(jié)構(gòu)簡式 a b 2 寫出b與naoh溶液發(fā)生反應的化學方程式 3 a與金屬鈉反應的化學方程式為 與足量金屬鈉反應生成等量h2 分別需a b h2o三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為 解析依據(jù)分子式c7h8o知a和b均為不飽和化合物 由于a b均與na反應放出h2 且分子結(jié)構(gòu)中只有一個氧原子 故a b中均有 oh 為醇和酚類 a不溶于naoh溶液 說明a為醇 又不能使溴水褪色 故a為 溶液 且與溴水反應生成白色沉淀 故b為酚 結(jié)合其分子式 故b為甲基苯酚 它有三種結(jié)構(gòu) b溶于naoh 其中苯環(huán)上一溴代物有兩種 結(jié)構(gòu)的只有 與金屬鈉反應生 所以生成等量h2時 成h2的物質(zhì)的量關(guān)系分別為 分別需三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為1 1 1 答案 考點二醛 羧酸 酯 遞進題組 知識梳理 1 醛 1 醛 由與相連而構(gòu)成的化合物 可表示為rcho 甲醛是最簡單的醛 飽和一元醛分子的通式為cnh2no n 1 2 甲醛 乙醛 知識梳理 烴基或氫原子 醛基 無色 無色 刺激性氣味 刺激性氣味 氣體 液體 易溶于水 與水互溶 3 醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性 其氧化 還原關(guān)系為 以乙醛為例完成下列反應的化學方程式 乙醛 氧化反應 銀鏡反應 ch3cho 2ag nh3 2oh ch3coonh4 2ag 3nh3 h2o 與新制cu oh 2懸濁液反應 ch3cho 2cu oh 2 naoh ch3coona cu2o 3h2o 乙醛 還原 加成 反應 特別提醒 1 醛基只能寫成 cho或 不能寫成 coh 2 醛與新制的cu oh 2懸濁液反應時堿必須過量且應加熱煮沸 3 銀鏡反應口訣 銀鏡反應很簡單 生成羧酸銨 還有一水二銀三個氨 2 羧酸 1 羧酸 由相連構(gòu)成的有機化合物 官能團為 cooh 飽和一元羧酸分子的通式為 2 甲酸和乙酸的分子組成和結(jié)構(gòu) 烴基或氫原子與羧基 cnh2no2 n 1 3 羧酸的化學性質(zhì)羧酸的性質(zhì)取決于羧基 反應時的主要斷鍵位置如圖 酸的通性乙酸是一種弱酸 其酸性比碳酸強 在水溶液中的電離方程式為 酯化反應ch3cooh和ch3choh發(fā)生酯化反應的化學方程式為 3 酯 1 酯 羧酸分子羧基中的被取代后的產(chǎn)物 可簡寫為 官能團為 oh or rcoor 2 酯的物理性質(zhì) 低級酯 具有芳香氣味的液體 密度一般比水小 水中溶 有機溶劑中溶 難 易 3 酯的化學性質(zhì) 特別提醒酯的水解反應為取代反應 在酸性條件下為可逆反應 在堿性條件下 能中和產(chǎn)生的羧酸 反應能完全進行 4 酯在生產(chǎn) 生活中的應用 日常生活中的飲料 糖果和糕點等常使用酯類香料 酯還是重要的化工原料 深度思考 1 丙烯酸ch2 chcooh和油酸c17h33cooh是同系物嗎 答案是同系物 因為它們分子中都含有羧基和同類型的烴基 即分子結(jié)構(gòu)相似 并且在組成上相差15個ch2原子團 完全符合同系物的定義 2 正誤判斷 正確的劃 錯誤的劃 1 乙醛分子中的所有原子都在同一平面上 2 凡是能發(fā)生銀鏡反應的有機物都是醛 3 醛類既能被氧化為羧酸 又能被還原為醇 4 完全燃燒等物質(zhì)的量的乙醛和乙醇 消耗氧氣的質(zhì)量相等 5 在水溶液里 乙酸分子中的 ch3可以電離出h 3 為什么甲醛發(fā)生銀鏡反應時醛與生成的銀的物質(zhì)的量之比是1 4 遞進題組 題組一正確理解醛 羧酸 酯的結(jié)構(gòu)特點1 下列物質(zhì)不屬于醛類的物質(zhì)是 解析本題考查的是醛的概念 根據(jù)醛的定義可以判斷出不屬于醛類 而是酯類 答案b 2 由下列5種基團中的2個不同基團兩兩組合 形成的有機物能與naoh反應的有 oh ch3 cooh choa 2種b 3種c 4種d 5種特別注意ho 與 cooh相連時為h2co3 組合后看物質(zhì)是否存在 解析兩兩組合形成的化合物有10種 其中 oh與 cooh組合形成的h2co3為無機物 不合題意 答案d 只有 5種有機物能與naoh反應 3 某中性有機物c8h16o2在稀硫酸作用下加熱得到m和n兩種物質(zhì) n經(jīng)氧化最終可得到m 則該中性有機物的結(jié)構(gòu)可能有 a 1種b 2種c 3種d 4種審題指導中性有機物c8h16o2能水解 則該物質(zhì)為酯 由信息知n能氧化為m 則n為醇 m為酸 且碳架結(jié)構(gòu)相同 n只能為伯醇 解析中性有機物c8h16o2在稀硫酸作用下可生成兩種物質(zhì) 可見該中性有機物為酯類 由 n經(jīng)氧化最終可得到m 說明n與m中碳原子數(shù)相等 碳架結(jié)構(gòu)相同 且n應為羥基在碳鏈端位的醇 m則為羧酸 從而推知該中性有機物的結(jié)兩種 答案b 構(gòu)只有 和 題組二多官能團的識別與有機物性質(zhì)的預測4 科學家研制出多種新型殺蟲劑代替ddt 其中一種的結(jié)構(gòu)如圖 下列關(guān)于該有機物的說法正確的是 a 該有機物既能發(fā)生氧化反應 又能發(fā)生酯化反應b 與fecl3溶液發(fā)生反應后溶液顯紫色c 1mol該有機物最多可以與2molcu oh 2反應d 1mol該有機物最多與1molh2加成 解析該有機物的醛基可發(fā)生氧化反應 醇羥基可發(fā)生酯化反應 a正確 該有機物中無苯環(huán) 沒有酚羥基 b不正確 1mol該有機物中含2mol cho 1mol 則最多可與4molcu oh 2反應 可與3molh2發(fā)生加成反應 c d不正確 答案a 5 迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì) 其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示 下列敘述正確的是 a 迷迭香酸與溴單質(zhì)只能發(fā)生取代反應b 1mol迷迭香酸最多能和9mol氫氣發(fā)生加成反應c 迷迭香酸可以發(fā)生水解反應 取代反應和酯化反應d 1mol迷迭香酸最多能和5molnaoh發(fā)生反應 解析該有機物結(jié)構(gòu)中含有酚羥基和碳碳雙鍵 能與溴發(fā)生取代反應和加成反應 a項錯 1分子迷迭香酸中含有2個苯環(huán) 1個碳碳雙鍵 則1mol迷迭香酸最多能和7mol氫氣發(fā)生加成反應 b項錯 1分子迷迭香酸中含有4個酚羥基 1個羧基 1個酯基 則1mol迷迭香酸最多能和6molnaoh發(fā)生反應 d項錯 答案c 6 聚乙炔衍生物分子m的結(jié)構(gòu)簡式及m在稀硫酸作用下的水解反應如圖所示 下列有關(guān)說法不正確的是 m a m與a均能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色b b中含有羧基和羥基兩種官能團 能發(fā)生消去反應和酯化反應c 1molm與熱的燒堿溶液反應 可消耗2nmolnaohd a b c各1mol分別與金屬鈉反應 放出氣體的物質(zhì)的量之比為1 2 2 解析由m的結(jié)構(gòu)簡式及a的分子式可知二者均含有碳碳雙鍵 均能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色 a正確 由m的結(jié)構(gòu)簡式可知其水解后產(chǎn)物b c3h6o3 的分子結(jié)構(gòu)中含有羧基和羥基兩種官能團 能發(fā)生消去反應和酯化反應 b正確 1molm的單體可以消耗2molnaoh 則1molm可消耗2nmolnaoh c正確 答案d 題組三根據(jù)有機物的性質(zhì)確定官能團或有機物的結(jié)構(gòu)7 有機物a是常用的食用油抗氧化劑 分子式為c10h12o5 可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化 已知b的相對分子質(zhì)量為60 分子中只含一個甲基 c的結(jié)構(gòu)可表示為 其中 x y均為官能團 請回答下列問題 1 根據(jù)系統(tǒng)命名法 b的名稱為 解析e為高分子化合物 則d有可能是烯烴 b是醇 結(jié)合b的相對分子質(zhì)量為60可推知b為丙醇 分子中只有一個甲基 則b為ch3ch2ch2oh d為ch2 ch ch3 e為 c能與nahco3溶液反應產(chǎn)生氣泡 則含有 cooh 與fecl3發(fā)生顯色反應 含有酚羥基 則c的結(jié)構(gòu)簡式只能是 則a的結(jié)構(gòu)簡式為 1 ch3ch2ch2oh的系統(tǒng)命名為1 丙醇 答案1 丙醇 2 官能團 x的名稱為 高聚物e的鏈節(jié)為 羧基 解析因為c只有7個碳原子 所以y只能是 oh x是 cooh 3 a的結(jié)構(gòu)簡式為 解析由反應條件可基本確定是酯的水解 a的結(jié)構(gòu)簡式為 4 反應 的化學方程式為 解析該反應是 cooh與hco的反應 產(chǎn)物為co2和h2o 5 c有多種同分異構(gòu)體 寫出其中2種符合下列要求的同分 解析不發(fā)生水解反應則不含結(jié)構(gòu) 能發(fā)生銀鏡反應則含有 異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 寫出上述3個結(jié)構(gòu)簡式中的任意2個即可 含有苯環(huán) 能發(fā)生銀鏡反應 不能發(fā)生水解反應 6 從分子結(jié)構(gòu)上看 a具有抗氧化作用的主要原因是 填字母 a 含有苯環(huán)b 含有羰基c 含有酚羥基 解析酚羥基具有還原性 能被o2氧化 因此a可作為抗氧化劑使用 c 1 多官能團有機物性質(zhì)的確定步驟第一步 找出有機物所含的官能團 如碳碳雙鍵 碳碳三鍵 醇羥基 酚羥基 醛基等 第二步 聯(lián)想每種官能團的典型性質(zhì) 第三步 結(jié)合選項分析對有機物性質(zhì)描述的正誤 注意 有些官能團性質(zhì)會交叉 例如 碳碳三鍵與醛基都能被溴水 酸性高錳酸鉀溶液氧化 也能與氫氣發(fā)生加成反應等 規(guī)律方法 考點三烴的衍生物轉(zhuǎn)化關(guān)系及應用 遞進題組 知識梳理 知識梳理 寫出以乙醇為原料制備的化學方程式 無機試劑任選 并注明反應類型 深度思考 反應或取代反應 6 hooc cooh 2h2o 酯化反應或取代反應 遞進題組 題組一有機物的推斷1 由乙烯和其他無機原料合成環(huán)狀酯e和高分子化合物h的示意圖如下所示 請回答下列問題 1 寫出以下物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式 a f c 2 寫出以下反應的反應類型 x y 3 寫出以下反應的化學方程式 a b g h 4 若環(huán)狀酯e與naoh水溶液共熱 則發(fā)生反應的化學方程式為 解析乙烯分子中含有碳碳雙鍵 能和溴發(fā)生加成反應 生成1 2 二溴乙烷 則a的結(jié)構(gòu)簡式為ch2brch2br a在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應生成f 則f是乙炔 乙炔和氯化氫發(fā)生加成反應生成g 則g是ch2 chcl g中含有碳碳雙鍵 能發(fā)生加聚反應生成高分子化合物h 則h是聚氯乙烯 a也能在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應生成b 則b是乙二醇 乙二醇被氧化成c 則c是乙二醛 乙二醛繼續(xù)被氧化 生成乙二酸 則d是乙二酸 乙二酸和乙二醇發(fā)生酯化反應生成環(huán)狀酯e 答案 1 ch2brch2brch chohc cho 2 酯化反應 或取代反應 加聚反應 2 從冬青中提取出的有機物a可用于合成抗結(jié)腸炎藥物y及其他化學品 合成路線如下圖 根據(jù)上述信息回答 1 請寫出y中含氧官能團的名稱 解析y中含氧官能團的名稱是酚羥基 羧基 羧基 酚羥基 2 寫出反應 的反應類型 解析根據(jù)已知推斷h中含硝基 所以反應 的反應類型是取代反應 取代反應 3 寫出下列反應的化學方程式 d為甲醛 與銀氨溶液反應的化學方程式為 答案 4 a的同分異構(gòu)體i和j是重要的醫(yī)學中間體 在濃硫酸的作用下i和j分別生成和 鑒別i和j的試為 解析由i j生成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式判斷 i中含有酚羥基 j中含有醇羥基 所以區(qū)別二者的試劑是fecl3溶液或溴水 答案fecl3溶液或溴水 方法指導 解有機物綜合推斷類試題的常用方法 1 逆推法 由產(chǎn)物推斷未知反應物或中間產(chǎn)物的方法叫逆推法 2 根據(jù)反應條件推斷 在有機合成中 可以根據(jù)一些特定反應的條件 推出未知有機物的結(jié)構(gòu)簡式 如 是鹵代烴消去的條件 是鹵代烴水解的條件 是乙醇消去的條件 濃硫酸 是羧酸和醇發(fā)生酯化反應的條件 題組二剖析合成路線 規(guī)范解答有關(guān)問題3 液晶高分子材料應用廣泛 新型液晶基元 化合物 的合成線路如下 1 化合物 的分子式為 1mol化合物 最多可與 molnaoh反應 2 c7h6o3 2 ch2 ch ch2br與naoh水溶液反應的化學方程式為 注明條件 3 化合物 的同分異構(gòu)體中 苯環(huán)上一溴代物只有兩種且能發(fā)生銀鏡反應的化合物有多種 寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 4 下列關(guān)于化合物 的說法正確的是 填字母 a 屬于烯烴b 能與fecl3溶液反應顯紫色c 一定條件下能發(fā)生加聚反應d 能使溴的四氯化碳溶液褪色 cd 5 反應 的反應類型是 在一定條件下 化合物也可與 發(fā)生類似反應生成有機物 的結(jié)構(gòu)簡式是 取代反應 4 甲苯是有機化工生產(chǎn)的基本原料之一 利用乙醇和甲苯為原料 可按下列路線合成分子式均為c9h10o2的有機化工產(chǎn)品e和j 已知以下信息 通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定 易脫水形成羰基 g的核磁共振氫譜表明其只有三種不同化學環(huán)境的氫 請回答下列問題 1 c的分子式是 2 d的名稱是 3 寫出下列反應方程式 b d e g h 4 的反應類型為 的反應類型為 5 f的結(jié)構(gòu)簡式為 6 e j有多種同分異構(gòu)體 寫出符合下列條件的4種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 與e j屬同類物質(zhì) 苯環(huán)上有兩個取代基 核磁共振氫譜表明苯環(huán)上只有兩組峰 其中 核磁共振氫譜有4組峰 且峰面積之比為3 2 2 3的有 種 解析根據(jù)題目信息可知 a是ch3cho b是ch3cooh 在光照條件下甲基與氯氣發(fā)生取代反應生成 然后在naoh溶液加熱條件下水解生成對 應醇 后兩者自動脫水再 酸化生成 然后依次回答即可 e的結(jié)構(gòu) 簡式為 j的結(jié)構(gòu)簡式為 符合條件的同分異構(gòu)體必須含 coo 且只能有2個位于對位的取代基 可以寫出相應的同分異構(gòu)體 答案 1 c7h7cl 2 苯甲醇 4 取代反應酯化反應 或取代反應 思維建模 三招 突破有機推斷與合成 1 確定官能團的變化有機合成題目一般會給出產(chǎn)物 反應物或某些中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)等 在解題過程中應抓住這些信息 對比物質(zhì)轉(zhuǎn)化中官能團的種類變化 位置變化等 掌握其反應實質(zhì) 2 掌握兩條經(jīng)典合成路線 1 一元合成路線 rch ch2 一鹵代烴 一元醇 一元醛 一元羧酸 酯 2 二元合成路線 rch ch2 二鹵代烴 二元醇 二元醛 二元羧酸 酯 鏈酯 環(huán)酯 聚酯 r代表烴基或h 在合成某一種產(chǎn)物時 可能會存在多種不同的方法和途徑 應當在節(jié)省原料 產(chǎn)率高的前提下 選擇最合理 最簡單的方法和途徑 3 按要求 規(guī)范表述有關(guān)問題即應按照題目要求的方式將分析結(jié)果表達出來 力求避免書寫官能團名稱時出現(xiàn)錯別字 書寫物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式時出現(xiàn)碳原子成鍵數(shù)目不為4等情況 確保答題正確 返回 1 2 3 4 1 2014 重慶理綜 5 某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用 其結(jié)構(gòu)簡式如圖 未表示出原子或原子團的空間排列 該拒食素與下列某試劑充分反應 所得有機物分子的官能團數(shù)目增加 則該試劑是 a br2的ccl4溶液b ag nh3 2oh溶液c hbrd h2 1 2 3 4 解析根據(jù)該拒食素的結(jié)構(gòu)簡式確定其性質(zhì) 進而確定其與不同試劑反應后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)和官能團 有機物中的碳碳雙鍵與br2發(fā)生加成反應 使官能團數(shù)目由3個增加為4個 選項a正確 有機物中的醛基被銀氨溶液氧化為 cooh 官能團數(shù)目不變 選項b不正確 1 2 3 4 有機物中的碳碳雙鍵與hbr發(fā)生加成反應 但官能團數(shù)目不變 選項c不正確 有機物中的碳碳雙鍵 醛基與h2發(fā)生加成反應 官能團數(shù)目減少 選項d不正確 答案a 1 2 3 4 2 2013 江蘇 12 藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚在一定條件下反應制得 1 2 3 4 1 2 3 4 下列有關(guān)敘述正確的是 a 貝諾酯分子中有三種含氧官能團b 可用fecl3溶液區(qū)別乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚c 乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚均能與nahco3溶液反應d 貝諾酯與足量naoh溶液共熱 最終生成乙酰水楊酸鈉和對乙酰氨基酚鈉 1 2 3 4 解析貝諾酯分子中只有酯基和肽鍵兩種含氧官能團 a錯誤 對乙酰氨基酚中有酚羥基 而乙酰水楊酸中沒有 可用fecl3溶液區(qū)分 前者顯紫色 正確 c項 乙酰水楊酸中含有 cooh可與nahco3溶液反應 而對乙酰氨基酚不能與nahco3溶液反應 錯誤 d項 貝諾酯與足量naoh溶液共熱 最終共生成三種產(chǎn)物 錯誤 答案b 1 2 3 4 3 2014 天津理綜 8 從薄荷油中得到一種烴a c10h16 叫 非蘭烴 與a相關(guān)反應如下 1 2 3 4 已知 1 h的分子式為 解析h中含有10個碳原子 它的不飽和度是1 所以分子式為c10h20 c10h20 1 2 3 4 2 b所含官能團的名稱為 羰基 羧基 1 2 3 4 3 含兩個 cooch3基團的c的同分異構(gòu)體共有 種 不考慮手性異構(gòu) 其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個吸收峰的異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為 1 2 3 4 解析根據(jù)c的結(jié)構(gòu)簡式知其分子式為c7h12o4 它的同分異構(gòu)體中含有兩個 cooch3基團的有 h3coocch2ch2ch2cooch3 h3coocch ch3 ch2cooch3 h3coocc ch3 2cooch3 h3coocch ch2ch3 cooch3四種 其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個吸收峰的是h3coocc ch3 2cooch3 1 2 3 4 答案4 1 2 3 4 4 b d d e的反應類型分別為 解析根據(jù)反應條件判斷b d是加成反應 d e是取代反應 加成反應 或還原反應 取代反應 1 2 3 4 5 g為含六元環(huán)的化合物 寫出其結(jié)構(gòu)簡式 1 2 3 4 6 f在一定條件下發(fā)生聚合反應可得到一種高吸水性樹脂 該樹脂名稱為 聚丙烯酸鈉 1 2 3 4 7 寫出e f的化學反應方程式 1 2 3 4 8 a的結(jié)構(gòu)簡式為 a與等物質(zhì)的量的br2進行加成反應的產(chǎn)物共有 種 不考慮立體異構(gòu) 3 1 2 3 4 4 2014 山東理綜 34 3 對甲苯丙烯酸甲酯 e 是一種用于合成抗血栓藥的中間體 其合成路線如下 1 2 3 4 1 遇fecl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個取代基的a的同分異構(gòu)體有 種 b中含氧官能團的名稱為 解析新信息中發(fā)生的反應是甲醛斷開碳氧雙鍵 乙醛斷開 c h鍵發(fā)生了加成反應 后再發(fā)生消去反應 由此可知b 1 2 3 4 b d是 cho生成了 cooh d e是發(fā)生了酯化反應 1 遇fecl3溶液顯紫色 說明含有酚羥基 a中的醛基是不飽和的 故結(jié)構(gòu)中應該還含有 ch ch2 在苯環(huán)上有鄰 間 對3種同分異構(gòu)體 答案3醛基 的結(jié)構(gòu)簡式為 所含官能團為醛基和碳碳雙鍵 1 2 3 4 2 試劑c可選用下列中的 a 溴水b 銀氨溶液c 酸性kmno4溶液d 新制cu oh 2懸濁液 解析將 cho氧化成 cooh的試劑可以是銀氨溶液或新制cu oh 2懸濁液 但不能用酸性kmno4溶液 它能將碳碳雙鍵也氧化 也不能用溴水 它能與碳碳雙鍵加成 bd 1 2 3 4 3 是e的一種同分異構(gòu)體 該物質(zhì)與足量naoh溶液共熱的化學方程式為 1 2 3 4 1 2 3 4 答案 1 2 3 4 1 2 3 4 e在一定條件下可以生成高聚物f f的結(jié)構(gòu)簡式為 解析e中含有碳碳雙鍵 能夠發(fā)生加聚反應生成 4 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 l 多巴是治療帕金森氏癥的藥物 關(guān)于l 多巴的說法中不正確的是 a 其分子式為c9h11o4nb 核磁共振氫譜上共有8個峰c 能與酸 堿反應生成鹽d 能與濃溴水發(fā)生取代反應 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 解析該有機物中有9種不同的氫原子 b項錯 分子中的酚羥基 羧基能與堿反應 氨基能與酸反應 c項正確 苯環(huán)上的氫能與br2發(fā)生取代反應 d項正確 答案b 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 2 下列有機物中 在不同條件下 既能發(fā)生水解反應和消去反應 又能發(fā)生酯化反應并能與金屬鈉反應放出氫氣的是 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 a b c d b 3 cpae是蜂膠的主要活性成分 它可由咖啡酸合成 其合成過程如下 下列說法不正確的是 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 a 1molcpae與足量的naoh溶液反應 最多消耗3molnaohb 可用金屬na檢測上述反應結(jié)束后是否殘留苯乙醇c 與苯乙醇互為同分異構(gòu)體的酚類物質(zhì)共有9種d 咖啡酸可發(fā)生聚合反應 并且其分子中含有3種官能團 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 解析cpae中酚羥基和酯基都能與naoh反應 a正確 題述反應方程式中的四種物質(zhì)都能與na反應產(chǎn)生氫氣 所以用na無法檢驗反應結(jié)束后是否殘留苯乙醇 b項錯誤 與苯乙醇互為同分異構(gòu)體的酚類物質(zhì)共有9種 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 咖啡酸中含有碳碳雙鍵 羧基 酚羥基3種官能團 能發(fā)生加聚反應 d項正確 答案b c項正確 4 物質(zhì)x的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示 常被用于香料或作為飲料的酸化劑 在食品和醫(yī)學上用作多價螯合劑 也是化學中間體 下列關(guān)于物質(zhì)x的說法正確的是 a x分子式為c6h7o7b 1mol物質(zhì)x可以和3mol氫氣發(fā)生加成c x分子內(nèi)所有原子均在同一平面內(nèi)d 足量的x分別與等物質(zhì)的量的nahco3 na2co3反應得到的氣體物質(zhì)的量相同 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 解析x分子式為c6h8o7 a錯誤 分子結(jié)構(gòu)中存在羧基和羥基官能團 羧基不能和氫氣加成 所以該分子不能和氫氣加成 分子中含有正四面體中心的碳原子 所以所有原子不可能都在同一平面內(nèi) 分子中能與nahco3 na2co3反應的官能團只有羧基 所以足量的x分別與等物質(zhì)的量的nahco3 na2co3反應得到的氣體物質(zhì)的量相同 答案d 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 5 某高分子化合物r的結(jié)構(gòu)簡式為下列有關(guān)r的說法正確的是 a r的一種單體的分子式為c9h10o2b r完全水解后的生成物均為小分子有機物c 可以通過加聚反應和縮聚反應合成rd 堿性條件下 1molr完全水解消耗naoh的物質(zhì)的量為2mol 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 解析r的一種單體的分子式為c9h10o3 a項錯誤 r的水解產(chǎn)物中含有高分子化合物 b項錯誤 r為高分子化合物 堿性條件下 1molr完全水解消耗naoh的物質(zhì)的量遠大于2mol d項錯誤 答案c 6 如下流程中a b c d e f是六種有機物 其中a是烴類 其余是烴的衍生物 下列有關(guān)說法正確的是 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 a 若a的相對分子質(zhì)量是42 則d是乙醛b 若d的相對分子質(zhì)量是44 則a是乙炔c 若a為苯乙烯 c6h5 ch ch2 則f的分子式是c16h32o2d 若a為單烯烴 則d與f的最簡式一定相同 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 解析a項中若有機物a的相對分子質(zhì)量是42 則其分子式為c3h6 則d為丙醛 b項中若有機物d的相對分子質(zhì)量為44 則有機物d為乙醛 有機物a為乙烯 c項中若有機物a為苯乙烯 則有機物d為苯乙醛 其分子式為c8h8o 則有機物f的分子式為c16h16o2 故a b c均錯誤 答案d 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 7 己烯雌酚是人工合成的非甾體雌激素物質(zhì) 主要用于治療雌激素低下癥及激素平衡失調(diào)所引起的功能性出血等 如圖所示分別取1mol己烯雌酚進行4個實驗 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 下列對實驗數(shù)據(jù)的預測與實際情況吻合的是 a 中生成7molh2ob 中無co2生成c 中最多消耗3molbr2d 中發(fā)生消去反應 解析本題考查了酚類物質(zhì)的化學性質(zhì) 組成方面的知識 在解題過程中 一要注意酚類物質(zhì)特有的性質(zhì) 二要注意羥基與苯環(huán)相互間的影響 己烯雌酚的分子式為c18h22o2 反應 中應生成11molh2o a項錯 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 酚的酸性比h2co3的弱 不能與nahco3溶液反應生成co2 b項對 兩個酚羥基的鄰位上共有4個氫原子 它們均可被鹵素原子取代 故反應 中最多可以消耗4molbr2 c項錯 苯環(huán)上的羥基不能發(fā)生消去反應 d項錯 答案b 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 8 下列說法正確的是 a 已知 x與y互為 同分異構(gòu)體 可用fecl3溶液鑒別 b 能發(fā)生的反應類型 加成反應 取代反應 消去反應 水解反應 c 3 甲基 3 乙基戊烷的一氯代物有6種d 相同條件下乙酸乙酯在水中的溶解度比其在乙醇中的溶解度大解析x與y互為同分異構(gòu)體 y中含有酚羥基 故可用fecl3溶液鑒別 a項正確 題給有機物分子不能發(fā)生水解反應 b項錯誤 3 甲基 3 乙基戊烷的一氯代物有3種 c項錯誤 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 乙醇為常見的有機溶劑 乙酸乙酯在乙醇中的溶解度比其在水中的溶解度大 d項錯誤 答案a 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 9 化合物a的相對分子質(zhì)量為86 碳的質(zhì)量分數(shù)為55 8 氫的質(zhì)量分數(shù)為7 0 其余為氧 a的相關(guān)反應如圖所示 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 已知r ch choh 烯醇 不穩(wěn)定 很快轉(zhuǎn)化為r ch2cho 根據(jù)以上信息回答下列問題 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 a的分子式為 a的結(jié)構(gòu)簡式為 a的分子式為c4h6o2 根據(jù)a可以發(fā)生聚合反應 則a中含有碳碳雙鍵 根據(jù)a在稀硫酸存在條件下生成兩種有機物 則 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 該反應為酯的水解 結(jié)合水解產(chǎn)物c和d的關(guān)系 可以推斷c d的碳原子數(shù)相等 均為兩個碳原子 故a的結(jié)構(gòu)簡式為ch3cooch ch2 答案c4h6o2ch3cooch ch2 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 2 反應 的化學方程式為 解析b為a的加聚產(chǎn)物 結(jié)構(gòu)簡式為反應 為b的水解反應 產(chǎn)物為ch3cooh和 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 3 反應 的化學方程式為 解析反應 為ch3cho氧化為ch3cooh的反應 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 4 a的一種同分異構(gòu)體分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫原子 所有碳原子不在一條直線上 它的結(jié)構(gòu)簡式為 它能發(fā)生的典型反應的反應類型為 解析根據(jù)題中信息 該同分異構(gòu)體應為由于分子中含有醛基 能發(fā)生氧化反應和還原反應 氧化反應 還原反應 10 2013 天津理綜 8 1 2 3 4 6 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 水楊酸酯e為紫外線吸收劑 可用于配制防曬霜 e的一種合成路線如下 請回答下列問題 1 一元醇a中氧的質(zhì)量分數(shù)約為21 6 則a的分子式為 結(jié)構(gòu)分析顯示a只有一個甲基 a的名稱為 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 解析根據(jù)提供信息 轉(zhuǎn)化條件確定反應物及反應類型 a為一元醇 其中氧的質(zhì)量分數(shù)約為21 6 所以相對分子質(zhì)量mr 16 21 6 74 設(shè)分子式為cxhyo 則12x y 16 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 74 12x y 58 當x 4時 y 10 分子式為c4h10o 當x 3和x 5時均不成立 所以a的分子式為c4h10o a中只有一個甲基 所以a為ch3ch2ch2ch2oh 命名為1 丁醇 或正丁醇 答案c4h10o1 丁醇 或正丁醇 2 b能與新制的cu oh 2發(fā)生反應 該反應的化學方程式為 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 解析由 條件可知b為ch3ch2ch2cho b與新制的cu oh 2的反應為ch3ch2ch2cho 2cu oh 2 naohch3ch2ch2coona cu2o 3h2o ch3ch2ch2coona cu2o 3h2o 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 3 c有 種結(jié)構(gòu) 若一次取樣 檢驗c中所含官能團 按使用的先后順序?qū)懗鏊迷噭?解析由題干提供的信息可知 的反應過程為 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 所以c有2種結(jié)構(gòu) cho和 cho 然后檢驗 所用試劑為銀氨溶液 稀鹽酸和溴水 共同存在時要先檢驗 答案2銀氨溶液 稀鹽酸 溴水 或其他合理答案 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 4 第 步的反應類型為 d所含官能團的名稱為 解析c的相對分子質(zhì)量為126 d的相對分子質(zhì)量為130 所以c d是與h2發(fā)生加成反應 也稱為還原反應 由于相對分子質(zhì)量相差4 所以和 cho都與h2加成 所以d中官能團名稱為羥基 羥基 還原反應 或加成反應 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 6 第 步的反應條件為 寫出e的結(jié)構(gòu)簡式 濃h2so4 加熱 11 已知a b c d四種芳香族化合物都是某些植物揮發(fā)油的主要成分 它們的結(jié)構(gòu)簡式如下所示 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 請回答下列問題 1 能發(fā)生銀鏡反應的有 填寫字母 下同 既