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人教版化學(xué) 選修5 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 第三章 第四節(jié) 有機(jī)合成 同步練習(xí)題1下列反應(yīng)中,不可能在有機(jī)物中引入羧基的是()A.鹵代烴的水解B.酯在酸性條件下水解C.醛的氧化D.烯烴的氧化解析鹵代烴水解引入了羥基;酯如RCOOR在酸性條件下水解可生成RCOOH;RCHO被氧化生成RCOOH;烯烴如RCHCHR被氧化后可以生成RCOOH。答案A2有下列幾種反應(yīng)類型:消去;加聚;水解;加成;還原;氧化。用丙醛制取1,2-丙二醇,按正確的合成路線依次發(fā)生的反應(yīng)所屬類型應(yīng)是()A.B. C.D.解析合成過(guò)程為CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CHCH2CH3CHClCH2ClCH3CHOHCH2OH,只有A符合。答案A3化合物丙可由如下反應(yīng)得到:C4H10OC4H8丙(C4H8Br2)丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不可能是()A.CH3CH(CH2Br)2B.(CH3)2CBrCH2BrC.CH3CH2CHBrCH2BrD.CH3(CHBr)2CH3答案A4從溴乙烷制取1,2-二溴乙烷,下列制取方案中最好的是()A.CH3CH2OHCH2CH2CH2BrCH2BrB.C.CH2CH2CH2BrCH3CH2BrCH2BrD.CH2CH2CH2BrCH2Br解析B項(xiàng)步驟雖然最少,但取代反應(yīng)難以控制取代的位置,多伴有其他副產(chǎn)物的產(chǎn)生。D項(xiàng)只需兩步,并且消去反應(yīng)和加成反應(yīng)無(wú)副反應(yīng)發(fā)生,得到的產(chǎn)物比較純,所以D項(xiàng)方案最好。答案D5從原料和環(huán)境方面的要求看,綠色化學(xué)對(duì)生產(chǎn)中的化學(xué)反應(yīng)提出了提高原子利用率的要求,即盡可能不采用那些對(duì)產(chǎn)品的化學(xué)組成沒(méi)有必要的原料,現(xiàn)有下列3種合成苯酚的反應(yīng)路線:+HCl+Na2SO3+H2O+其中符合原子節(jié)約要求的生產(chǎn)過(guò)程是()A.B.C.D.解析過(guò)程使用的氯化鐵、氯氣,過(guò)程使用的濃硫酸、氫氧化鈉等對(duì)苯酚來(lái)說(shuō)都是沒(méi)有必要的化學(xué)組分,但使用的氧氣,是苯酚合成中所必需的。答案C6已知鹵代烴可以與鈉發(fā)生反應(yīng),如溴乙烷與鈉發(fā)生反應(yīng)為2CH3CH2Br+2NaCH3CH2CH2CH3+2NaBr。應(yīng)用這一反應(yīng),下列所給化合物中可以與鈉合成環(huán)丁烷的是()A.CH3BrB.CH3CH2CH2CH2Br C.CH2BrCH2Br D.CH2BrCH2CH2Br答案C7 由環(huán)己醇制取己二酸己二酯,最簡(jiǎn)單的流程途徑順序正確的是()取代反應(yīng)加成反應(yīng)氧化反應(yīng)還原反應(yīng)消去反應(yīng)酯化反應(yīng)中和反應(yīng)縮聚反應(yīng)A.B.C.D.答案B8 (雙選)已知:|+,如果要合成,所用的起始原料可以是()A.2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔B.1,3-戊二烯和2-丁炔C.2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔D.2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔答案AD9氯乙烯是合成高聚物聚氯乙烯的單體,工業(yè)制取氯乙烯需要以下反應(yīng):乙炔與氯化氫反應(yīng)生成氯乙烯;高溫煅燒石灰石;電解飽和食鹽水;制取乙炔;制取乙烯;合成氯化氫;制取水煤氣;制取鹽酸;制取電石。則制取氯乙烯的正確操作是()(提示:氧化鈣在電爐中與焦炭反應(yīng)生成電石)A. B.C. D.答案C10 鹵代烴與金屬鎂在無(wú)水乙醚中反應(yīng),可得格氏試劑RMgX,它可與醛、酮等羰基化合物加成:+RMgX所得產(chǎn)物經(jīng)水解可以得到醇,這是某些復(fù)雜醇的合成方法之一。現(xiàn)欲合成(CH3)3COH,下列所選用的鹵代烴和羰基化合物的組合正確的是()A.乙醛和氯乙烷B.甲醛和1-溴丙烷C.甲醛和2-溴丙烷D.丙酮和一氯甲烷答案D11 (雙選)在有機(jī)合成中制得的有機(jī)物較純凈且易分離,才能在工業(yè)生產(chǎn)上有實(shí)用價(jià)值,據(jù)此判斷下列有機(jī)合成反應(yīng)在工業(yè)上有價(jià)值的是()A.光照條件下由乙烷制取氯乙烷:CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HClB.苯酚鈉和鹵代烴作用合成酚醚:+NaBrC.甲苯和濃硫酸共熱制對(duì)甲基苯磺酸:+H2SO4+H2OD.乙烯和水反應(yīng)制乙醇:CH2CH2+H2OCH3CH2OH答案BD12 請(qǐng)用合成反應(yīng)流程圖表示出由和其他無(wú)機(jī)物合成最合理的方案(不超過(guò)4步)。例:CH3CH2OH答案13 利用從冬青中提取的有機(jī)物A合成抗結(jié)腸炎藥物Y及其他化學(xué)品,合成路線如下:提示:根據(jù)上述信息回答:(1)D不與NaHCO3溶液反應(yīng),D中官能團(tuán)的名稱是,BC的反應(yīng)類型是。(2)寫出A生成B和E的化學(xué)方程式: (3)A的同分異構(gòu)體I和J是重要的醫(yī)藥中間體,在濃硫酸的作用下,I和J分別生成和,鑒別I和J的試劑為 。(4)A的另一種同分異構(gòu)體K用于合成高分子材料,K可由制得,寫出K在濃硫酸作用下生成的聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 。答案(1)醛基取代反應(yīng)(2)+2NaOH+CH3OH+H2O(3)FeCl3溶液(或溴水)(4)HOH14 化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體,一種合成G的路線如下:已知以下信息:A的核磁共振氫譜為單峰;B的核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為611。D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫;1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應(yīng)。回答下列問(wèn)題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)B的化學(xué)名稱為。(3)C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為 。(4)由E生成F的反應(yīng)類型為。(5)G的分子式為。(6)L是D的同分異構(gòu)體,可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應(yīng),L共有種;其中核磁共振氫譜為四組峰,峰面積比為3221的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、。答案(1)(2)2-丙醇(或異丙醇)(3)HOCH2CH2OCH(CH3)2+H2O(4)取代反應(yīng)(5)C18H31NO4(6)615 端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng),稱為Glaser反應(yīng)。2RCCHRCCCCR+H2該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價(jià)值。下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線:AC8H10BC16H10E回答下列問(wèn)題:(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,D的化學(xué)名稱為。(2)和的反應(yīng)類型分別為、。(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷,理論上需要消耗氫氣 mol。(4)化合物(),也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物,該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。(5)芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體,其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,數(shù)目比為31,寫出其中3種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。(6)寫出用2-苯基乙醇為原料(其他無(wú)機(jī)試劑任選)制備化合物D的合成路線。解析(1)反應(yīng)為C8H10與Cl2在光照條件下發(fā)生的取代反應(yīng),將C中的兩個(gè)Cl換成H就為B,故B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,D的名稱為苯乙炔。(2)是苯環(huán)上的H被CH2CH3取代,屬于取代反應(yīng);消去了2分子HCl,形成了CC,是鹵代烴的消去反應(yīng)。(3)根據(jù)所給信息知,+H2,故E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)發(fā)生Glaser反應(yīng)生成聚合物的反應(yīng)為+(n-1)H2。(5)C的側(cè)鏈中的C均飽和,若分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,則分子對(duì)稱性較強(qiáng),滿足條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、。(6)利用鹵代烴的消去反應(yīng)可引入CC,利用與X2的加成反應(yīng)可引入鹵素原子,則由2-苯基乙醇為原料制備化合物D的合成路線為。答案(1)苯乙炔(2)取代反應(yīng)消去反應(yīng)(3)4(4)+(n-1)H2(5)、(任意三種)(6)16 氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實(shí)驗(yàn)室由芳香烴A制備G的合成路線如下:(導(dǎo)學(xué)號(hào)54810042)回答下列問(wèn)題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。C的化學(xué)名稱是。(2)的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是,該反應(yīng)的類型是。(3)的反應(yīng)方程式為。吡啶是一種有機(jī)堿,其作用是 。(4)G的分子式為。(5)H是G的同分異構(gòu)體
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