2020高考化學(xué) 沖刺素養(yǎng)提升專(zhuān)項(xiàng)練（九）（含解析）

素養(yǎng)提升專(zhuān)項(xiàng)練(九)(建議用時(shí)50分鐘)1.有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體,其中屬于酯類(lèi)且氯原子直接連接在苯環(huán)上的同分異構(gòu)體有(不考慮立體異構(gòu))_種?！窘馕觥坑卸喾N同分異構(gòu)體,如果苯環(huán)上有2個(gè)取代基,可以為:cl、oocch3,cl、ch2ooch或cl、cooch3,2個(gè)取代基分別有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系,所以共有9種位置關(guān)系;如果苯環(huán)上有3個(gè)取代基,則為:cl、ooch、ch3,三個(gè)不同取代基有10種位置關(guān)系,故符合條件的同分異構(gòu)體共有19種。答案:192.(1)寫(xiě)出滿足下列條件的有機(jī)物的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:.分子中含有2個(gè)苯環(huán);.分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫_。(2)化合物有多種同分異構(gòu)體,寫(xiě)出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(3)h是的同分異構(gòu)體,具有以下結(jié)構(gòu)特點(diǎn):能與溴水反應(yīng),且1 mol h恰好與3 mol br2發(fā)生取代反應(yīng);能使fecl3溶液顯色,不能發(fā)生銀鏡反應(yīng);能發(fā)生水解反應(yīng),且1 mol h與足量naoh反應(yīng)最多可消耗3 mol naoh;則h可能有_種結(jié)構(gòu),寫(xiě)出其中一種:_?！窘馕觥?1)符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式由于等效氫數(shù)量較少,故應(yīng)是對(duì)稱(chēng)性較強(qiáng)的分子。(2)由能發(fā)生銀鏡反應(yīng),應(yīng)含醛基,因苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,應(yīng)有兩個(gè)不同取代基,且互為對(duì)位。(3)由h的性質(zhì)可知它含酚羥基,且oh的兩個(gè)鄰位和對(duì)位上沒(méi)有取代基。1 mol h與3 mol naoh反應(yīng),故除酚羥基外,還有一個(gè)酚酯,但不能是甲酸酯。則h的可能結(jié)構(gòu)有4種。答案:(1)或(2)、(3)4、(以上四種任寫(xiě)其一)3.寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。能發(fā)生銀鏡反應(yīng);能發(fā)生水解反應(yīng),其水解產(chǎn)物之一能與fecl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。【解析】根據(jù)可知,分子中含有醛基或甲酸酯基,根據(jù)可知,分子中含有酯基,且為酚酯,根據(jù)可知,分子中含有4種類(lèi)型的氫原子,滿足上述條件的同分異構(gòu)體有、。答案:(或或)4.(1)f(c9h10o2)有多種同分異構(gòu)體,寫(xiě)出一種符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_。能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng);屬于芳香族化合物且分子中只有一個(gè)甲基;具有5個(gè)核磁共振氫譜峰。(2)阿司匹林()有多種同分異構(gòu)體。寫(xiě)出符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_(任寫(xiě)出一種)。a.苯環(huán)上有3個(gè)取代基b.僅屬于酯類(lèi),能發(fā)生銀鏡反應(yīng),且每摩爾該物質(zhì)反應(yīng)時(shí)最多能生成4 mol agc.苯環(huán)上的一氯代物有兩種(3)e()的同分異構(gòu)體中,符合下列條件的結(jié)構(gòu)共有_種。苯的二元取代物與e具有相同的官能團(tuán)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)【解析】(1)酯發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)應(yīng)是甲酸某酯的形式;屬于芳香族化合物應(yīng)有苯環(huán),分子中有ch3,且只有一個(gè);分子具有5個(gè)核磁共振氫譜峰,說(shuō)明分子中有五類(lèi)氫,故符合條件的同分異構(gòu)體為或。(2)的同分異構(gòu)體符合條件a.苯環(huán)上有3個(gè)取代基,b.僅屬于酯類(lèi),能發(fā)生銀鏡反應(yīng),且每摩爾該物質(zhì)反應(yīng)時(shí)最多能生成4 mol ag,則應(yīng)該是兩個(gè)甲酸酯的結(jié)構(gòu),c.苯環(huán)上的一氯代物有兩種則高度對(duì)稱(chēng),甲基和兩個(gè)甲酸酯結(jié)構(gòu)形成的同分異構(gòu)體有、。(3)與e具有相同的官能團(tuán),即含有碳碳雙鍵和酯基,苯環(huán)上有兩個(gè)取代基,取代基位置為鄰、間、對(duì),能發(fā)生銀鏡反應(yīng)以及水解反應(yīng),應(yīng)是甲酸某酯的形式,故符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是(鄰、間、對(duì)三種)、(鄰、間、對(duì)三種)、(鄰、間、對(duì)三種)、(鄰、間、對(duì)三種)、(鄰、間、對(duì)三種)、(鄰、間、對(duì)三種),共有18種。答案:(1) (或)(2)(或)(3)185.可用來(lái)制備抗凝血藥,通過(guò)下列路線合成:(1)a的名稱(chēng)是_。a與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成,寫(xiě)出該反應(yīng)的離子方程式:_。(2)bc的反應(yīng)類(lèi)型是_。(3)寫(xiě)出de的化學(xué)方程式:_。(4)g的分子式是_,含有的官能團(tuán)是_(填名稱(chēng)),1 mol g最多能和_mol h2反應(yīng)。(5)e有多種同分異構(gòu)體,除e外,同時(shí)符合下列條件的共_種。含酯基苯環(huán)上有兩個(gè)取代基能使氯化鐵溶液顯色(6)f的同分異構(gòu)體中,與f具有相同官能團(tuán),其中核磁共振氫譜為兩組峰,且峰面積之比為23的為_(kāi)(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。【解析】(1)根據(jù)b(乙酸)是a的催化氧化產(chǎn)物逆推,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的a只能是乙醛。(2)對(duì)比結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,ch3cooh分子中的羥基被cl代替后變?yōu)閏h3cocl,則bc是取代反應(yīng)。(3)de為與ch3oh的酯化反應(yīng)。(5)e為,符合限定條件的物質(zhì)可以是苯環(huán)上有如下三組取代基:oh、cooch3,oh、ch3coo,oh、hcooch2,每組取代基在苯環(huán)上有鄰間對(duì)三種位置關(guān)系,除去e,共有8種。(6)f的官能團(tuán)為酯基,符合該條件的同分異構(gòu)體可以是苯環(huán)的對(duì)位上含有兩個(gè)或兩個(gè)。答案:(1)乙醛ch3cho+2ag(nh3)2+2oh-ch3coo-+nh4+2ag+3nh3+h2o(2)取代反應(yīng) (4)c9h6o3碳碳雙鍵、羥基、酯基4(5)8(6)、6.高聚物h可用于光刻工藝中,作抗腐蝕涂層。下列是高聚物h的一種合成路線:已知:rcho+r1ch2cooh+h2o;由b生成c的反應(yīng)屬于加聚反應(yīng);d屬于高分子化合物。請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)x生成y的條件是_。e的分子式為_(kāi)。(2)芳香烴i與a的實(shí)驗(yàn)式相同,經(jīng)測(cè)定i的核磁共振氫譜有5組峰且峰面積之比為11222,則i的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。推測(cè)i可能發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型是_(寫(xiě)出1種即可)。(3)g的同分異構(gòu)體中,與g具有相同官能團(tuán)的芳香族化合物還有_種(不考慮立體異構(gòu))?！窘馕觥?1)依題意知,x為甲苯,在光照下,x與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成y,y在氫氧化鈉水溶液中加熱,發(fā)生水解反應(yīng)生成e(苯甲醇),e發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成f(苯甲醛)。(2)a為乙炔,實(shí)驗(yàn)式為ch,i可能是苯、苯乙烯等,又因?yàn)閕的核磁共振氫譜上有5組峰且峰面積之比為11222,故i為苯乙烯。苯環(huán)和乙烯基都可發(fā)生加成反應(yīng),苯環(huán)可發(fā)生取代反應(yīng),乙烯基可發(fā)生加聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)。(3)g中含碳碳雙鍵、羧基,與g具有相同官能團(tuán)的芳香族化合物有4種,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下:、。答案:(1)光照c7h8o(2)加成反應(yīng)(或氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng)、取代反應(yīng)中的任意1種)(3)47.具有抗菌作用的白頭翁素衍生物n的合成路線如圖所示:已知: (以上r、r、r代表氫、烷基或芳基等)回答下列問(wèn)題:(1)物質(zhì)b的名稱(chēng)是_,物質(zhì)d所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是_。(2)物質(zhì)c的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(3)由h生成m的化學(xué)方程式為,反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)。(4)f的同分異構(gòu)體中,符合下列條件的有種(包含順?lè)串悩?gòu)),寫(xiě)出核磁共振氫譜有6組峰、面積比為111223的一種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。條件:分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基存在順?lè)串悩?gòu)能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成co2(5)寫(xiě)出用乙烯和乙醛為原料制備化合物的合成路線(其他試劑任選)?！窘馕觥?1)根據(jù)圖示b和d的結(jié)構(gòu)分析,物質(zhì)b的名稱(chēng)為鄰溴甲苯,或2-溴甲苯,物質(zhì)d中所含官能團(tuán)為羧基和溴原子。(2)c發(fā)生取代反應(yīng)生成d,由d的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和c的分子式可逆推出c的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)根據(jù)圖示f經(jīng)水解和酸化后得g,則g的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,同時(shí)含有及cooh,結(jié)合信息和h的分子式可得,h的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或,再結(jié)合m和n之間的轉(zhuǎn)化,確定h的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,h到m的反應(yīng)為消去反應(yīng),其反應(yīng)方程式為+naoh+nai+h2o。(4)根據(jù)條件確定結(jié)構(gòu)中含有cooh,由于存在順?lè)串悩?gòu),則苯環(huán)的兩個(gè)取代基為h3c、chchcooh或hooc、chchch3,在苯環(huán)上的結(jié)構(gòu)有鄰、間、對(duì)三種位置共6種,再加上順?lè)串悩?gòu)共12種;核磁共振氫譜有6組峰、面積比為111223的有機(jī)物可能為或。答案:(1)2-溴甲苯(或鄰溴甲苯)溴原子、羧基(2)香豆素的核心結(jié)構(gòu)是芳香內(nèi)酯a,a經(jīng)下列步驟轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏?。?qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)下列有關(guān)a、b、c的敘述中不正確的是_a.c中核磁共振氫譜共有8種峰b.a、b、c均可發(fā)生加聚反應(yīng)c.1 mol a最多能和5 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)d.b能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)(2)b分子中有2個(gè)含氧官能團(tuán),分別為_(kāi)和_(填官能團(tuán)名稱(chēng)),bc的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)。(3)在上述轉(zhuǎn)化過(guò)程中,反應(yīng)步驟bc的目的是_。(4)化合物d有多種同分異構(gòu)體,其中一類(lèi)同分異構(gòu)體是苯的對(duì)二取代物,且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。請(qǐng)寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_。(5)寫(xiě)出合成高分子化合物e的化學(xué)反應(yīng)方程式:_。(6)寫(xiě)出以為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用),并注明反應(yīng)條件。合成路線流程圖示例如下:【解析】由提示可知,反應(yīng)產(chǎn)物中含cooh的地方應(yīng)為反應(yīng)物中含有chch結(jié)構(gòu)的地方,由乙二酸和d的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式反推知c的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。逆推a為;b為;b的酚羥基與ch3i發(fā)生取代反應(yīng)得到c;(1)結(jié)合各物質(zhì)的官能團(tuán)可知a、b、c三物質(zhì)均可發(fā)生加聚反應(yīng)、c中氫原子的位置有八種、b中有酚羥基,可與溴水發(fā)生取代反應(yīng);但1 mol a最多能和4 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)(酯基中的雙鍵不能加成)。(2)b分子中有羧基、酚羥基,b生成c為取代反應(yīng)。(3)綜合考慮轉(zhuǎn)化過(guò)程可看出是為防止酚羥基氧化,先將其保護(hù)起來(lái)。(4)由于d的同分異構(gòu)體的水解產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng),則其同分異構(gòu)體必為甲酸酯的結(jié)構(gòu),苯的對(duì)二取代物有、共3種。(5)該反應(yīng)為縮聚反應(yīng),據(jù)此可得出該反應(yīng)的化學(xué)方程式。(6)本題可采用逆推的方式來(lái)解決,即答案:(1)c(2)羧基酚羥基取代反應(yīng)(3)保護(hù)酚羥基,使之不被氧化(4)或或9.藥物w對(duì)肝癌的治療具有很好的效果,一種合成藥物w的路線如下:已知以下信息:2hcho+naohch3oh+hcoona丁烯二酸酐的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為回答下列問(wèn)題:(1)有機(jī)物a中含有的官能團(tuán)有碳碳雙鍵、_(填名稱(chēng))。(2)第步反應(yīng)中除生成外,還生成另一產(chǎn)物,此產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(3)h的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(4)第步的反應(yīng)類(lèi)型是_。(5)l是藥物w的同分異構(gòu)體,同時(shí)滿足下列條件的l有_種(不考慮立體異構(gòu));分子中含有苯環(huán),苯環(huán)上有4個(gè)取代基既能與fecl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),又能與nahco3溶液反應(yīng)生成氣體1 mol l能與3 mol naoh完全反應(yīng)其中核磁共振氫譜為四組峰,峰面積之比為1223的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(6)寫(xiě)出由制備丁烯二酸酐的合成路線(其他試劑任選)?！窘馕觥?1)由a的鍵線式可知,該物質(zhì)含有碳碳雙鍵、醚鍵和醛基三種官能團(tuán)。(2)根據(jù)已知反應(yīng)類(lèi)比或仿寫(xiě),2 mol a與1 mol naoh反應(yīng)時(shí),1 mol a中的1個(gè)cho變?yōu)閏oona,另1 mol a中的1個(gè)cho變?yōu)閏h2oh,化學(xué)反應(yīng)方程式為(3)由已知反應(yīng)類(lèi)比或仿寫(xiě),生成h的化學(xué)反應(yīng)方程式為(4)第步反應(yīng)是化合物h中的碳碳雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)或還原反應(yīng),化學(xué)方程式為(5)由藥物w的鍵線式可知,其分子式為c8h8o4,則符合題意的l中含有1個(gè)苯環(huán)、2個(gè)羥基、1個(gè)羧基和1個(gè)甲基,其結(jié)構(gòu)共有16種,其中核磁共振氫譜為四組峰,峰面積之比為1223的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或。(6)根據(jù)合成路線中第步反應(yīng)原理、二烯烴的加成原理、鹵代烴的水解反應(yīng)、醇的催化氧化反應(yīng),由原料和目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,采用逆推法綜合分析,要生成目標(biāo)化合物,需要的中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下:然后采用順推法寫(xiě)出有關(guān)物質(zhì)轉(zhuǎn)化的反應(yīng)條件和過(guò)程,即為合成路線流程圖。答案:(1)醛基、醚鍵(2)(3)(4)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))(5)16(或)(6)10.(2020梅州模擬)由烴a制備抗結(jié)腸炎藥物h的一種合成路線如圖所示(部分反應(yīng)略去試劑和條件):.回答下列問(wèn)題:(1)h的分子式是_,a的化學(xué)名稱(chēng)是_。反應(yīng)的類(lèi)型是_。(2)d的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。f中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是_。(3)e與足量naoh溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。(4)設(shè)計(jì)cd和ef兩步反應(yīng)的共同目的是_。(5)化合物x是h的同分異構(gòu)體,x遇fecl3溶液不發(fā)生顯色反應(yīng),其核磁共振氫譜顯示有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積之比為322,任寫(xiě)一種符合要求的x的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_。(6)已知:易被氧化,苯環(huán)上連有烷基時(shí)再引入一個(gè)取代基,常取代在烷基的鄰對(duì)位,而當(dāng)苯環(huán)上連有羧基時(shí)則取代在間位。寫(xiě)出以a為原料(其他試劑任選)制備化合物的合成路線:_?！窘馕觥?1)h()的分子式是c7h7o3n,a為,化學(xué)名稱(chēng)是甲苯。反應(yīng)中苯環(huán)上h被硝基取代,反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng);(2)d的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,f()中含有的官能團(tuán)是羧基、(酚)羥基;(3)e與足量naoh溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是+3naoh+ch3coo