有機化學知識點歸納

有機化學知識點歸納(一)一 有機化合物的官能團及能發(fā)生的反應(yīng)類型（用代表物的化學方程式表示）官能團能發(fā)生的反應(yīng)代表物CC1、取代2、氧化（不能被KMnO4氧化）3、裂解甲烷CC1、加成2、氧化3、加聚乙烯二烯烴1、加成（1、4加成、1、2加成）2、氧化3、加聚1，3-丁二烯炔烴1、加成2、氧化3、加聚（三個乙炔加聚為苯）乙炔苯及其同系物1、取代（光照取代支鏈，F(xiàn)eBr3取代苯環(huán)，溴為液溴）2、加成（苯環(huán)）3、氧化（苯不被KMnO4氧化，苯的同系物可以）苯、甲苯鹵代烴1、取代（氫氧化鈉水溶液）2、消去（氫氧化鈉醇溶液，與鹵素原子相連的碳的相鄰碳原子上有氫原子）氯乙烷羥基(醇)1、分子內(nèi)脫水（取代反應(yīng)）2、消去反應(yīng)（分子間脫水，與羥基相連的碳的相鄰碳原子上有氫原子）3、與HX取代4、酯化反應(yīng)5、與活潑金屬反應(yīng)（Na、K）6、催化氧化（與羥基相連的碳原子有氫原子）7、能被高錳酸鉀酸性溶液、溴水、重鉻酸鉀氧化乙醇羥基（酚）1、弱酸性(Na、NaOH、Na2CO3,不能是指示劑變色)2、取代（濃溴水）3、顯色反應(yīng)（FeCl3顯紫色）4、被高錳酸鉀酸性溶液氧化5、與甲醛縮聚生成酚醛樹脂苯酚醛基1、氧化（被O2、Br2、KMnO4等氧化劑氧化）2、還原（和氫氣加成）乙醛羧基1、酸性(活潑金屬、堿、堿性氧化物、指示劑)2、酯化反應(yīng)乙酸酯基水解（酸部分水解、堿完全水解）乙酸乙酯肽鍵水解（產(chǎn)物氨基酸、天然蛋白質(zhì)產(chǎn)物氨基酸）蛋白質(zhì)二 有機化合物官能團的引入（CC、C=C、X(鹵素原子)、OH、CHO或羰基、COOH、COOR、高分子化合物、NO2）官能團引入方法CCC=C、CC的加成C=C鹵代烴和醇消去、CC按1：1加成XC=C、CC加成、醇與HX取代、烷烴取代、苯環(huán)取代OH鹵代烴水解、醛（酮）加成、酯水解、C=C加成、葡萄糖分解CHO醇氧化、乙烯催化氧化、COOH醛氧化、酯水解（酸性）、蛋白質(zhì)水解COOR醇與羧酸酯化高分子化合物C=C、CC加聚、氨基酸脫水、縮聚反應(yīng)、三、重要的反應(yīng)：1能使溴水（Br2/H2O）褪色的有機物 通過加成反應(yīng)使之褪色：含有、CC的不飽和化合物 通過取代反應(yīng)使之褪色：酚類注意：苯酚溶液遇濃溴水時，除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色沉淀。* 通過氧化反應(yīng)使之褪色：含有CHO（醛基）的有機物（有水參加反應(yīng)）注意：純凈的只含有CHO（醛基）的有機物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通過萃取使之褪色：液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯2能使酸性高錳酸鉀溶液KMnO4/H+褪色的物質(zhì)（1）有機物：含有、CC、OH（較慢）、CHO的物質(zhì)與苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物（與苯不反應(yīng)）（2）無機物：與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3與Na反應(yīng)的有機物：含有OH、COOH的有機物與NaOH反應(yīng)的有機物：常溫下，易與含有酚羥基、COOH的有機物反應(yīng)加熱時，能與鹵代烴、酯反應(yīng)（水解或取代反應(yīng)）與Na2CO3反應(yīng)的有機物：含有酚羥基的有機物反應(yīng)生成酚鈉和NaHCO3；含有COOH的有機物反應(yīng)生成羧酸鈉，并放出CO2氣體；含有SO3H的有機物反應(yīng)生成磺酸鈉并放出CO2氣體。與NaHCO3反應(yīng)的有機物：含有COOH、SO3H的有機物反應(yīng)生成羧酸鈉、磺酸鈉并放出等物質(zhì)的量的CO2氣體。4銀鏡反應(yīng)的有機物（1）發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機物：含有CHO的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖等）（2）銀氨溶液Ag(NH3)2OH（多倫試劑）的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）反應(yīng)條件：堿性、水浴加熱若在酸性條件下，則有Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ = Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破壞。（4）實驗現(xiàn)象：試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出（反應(yīng)液由澄清變成灰黑色渾濁）（5）有關(guān)反應(yīng)方程式：AgNO3 + NH3H2O = AgOH + NH4NO3 AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O銀鏡反應(yīng)的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O【記憶訣竅】：1水（鹽）、2銀、3氨（6）定量關(guān)系，CHO2Ag(NH)2OH2 Ag，HCHO4Ag(NH)2OH4 Ag5與新制Cu(OH)2懸濁液（斐林試劑）的反應(yīng)（1）有機物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍過量，后氧化）、醛、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖）、（2）斐林試劑的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加幾滴2%的CuSO4溶液，得到藍色絮狀懸濁液（即斐林試劑）。（3）反應(yīng)條件：堿過量、加熱煮沸（4）實驗現(xiàn)象： 若有機物只有官能團醛基（CHO），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時無變化，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成； 若有機物為多羥基醛（如葡萄糖），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時溶解變成絳藍色溶液，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成；（5）有關(guān)反應(yīng)方程式：2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2+ Na2SO4RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O+ 2H2O（6）定量關(guān)系：CHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O6能發(fā)生水解反應(yīng)的有機物是：鹵代烴、酯、糖類（單糖除外）、肽類（包括蛋白質(zhì)）。CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2OH+NaClCH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH +CH3CH2OH H+ C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6 CH3COOCH2CH3 + NaOH = CH3COONa + CH3CH2OH葡萄糖 果糖 蔗糖 C12H22O11(麥芽糖) + H2O 2C6H12O6(葡萄糖)(C6H10O5)n (淀粉) + nH2O n C6H12O6(葡萄糖)(C6H10O5)n (纖維素) + nH2O n C6H12O6(葡萄糖) 7 .有明顯顏色變化的有機反應(yīng)：1苯酚與三氯化鐵溶液反應(yīng)呈紫色；2KMnO4酸性溶液的褪色；3溴水的褪色；4淀粉遇碘單質(zhì)變藍色。5蛋白質(zhì)遇濃硝酸呈黃色（顏色反應(yīng)） 四、有機化學反應(yīng)類型1、取代反應(yīng)指有機物分子中的某些原子或原子團被其他原子或原子團取代的反應(yīng)。常見的取代反應(yīng)：烴（主要是烷烴和芳香烴）的鹵代反應(yīng)；芳香烴的硝化反應(yīng)；醇與氫鹵酸的反應(yīng)、醇的羥基氫原子被置換的反應(yīng)；酯類（包括油脂）的水解反應(yīng)；酸酐、糖類、蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)。2、加成反應(yīng)：指試劑與不飽和化合物分子結(jié)合使不飽和化合物的不飽和程度降低或生成飽和化合物的反應(yīng)。常見的加成反應(yīng)：烯烴、炔烴、芳香族化合物、醛、酮等物質(zhì)都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)（也叫加氫反應(yīng)、氫化或還原反應(yīng)）；烯烴、炔烴、芳香族化合物與鹵素的加成反應(yīng)；烯烴、炔烴與水、鹵化氫等的加成反應(yīng)。3、聚合反應(yīng)指由相對分子質(zhì)量小的小分子互相結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)。參加聚合反應(yīng)的小分子叫作單體，聚合后生成的大分子叫作聚合物。4加聚反應(yīng)：指由不飽和的相對分子質(zhì)量小的小分子結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)。nCH2=CH2nCH2CH2催化劑較常見的加聚反應(yīng)：單烯烴的加聚反應(yīng)在方程式中，CH2CH2叫作鏈節(jié)， n叫作聚合度，CH2=CH2叫作單體， n CH2CH2nCH2=CCH=CH2CH3CH2C=CHCH2CH3n催化劑 叫作加聚物（或高聚物）二烯烴的加聚反應(yīng)5、氧化和還原反應(yīng)(1)氧化反應(yīng)：有機物分子中加氧或去氫的反應(yīng)均為氧化反應(yīng)。 (2)還原反應(yīng)：有機物分子中去氧或加氫的反應(yīng)均為還原反應(yīng)。6.消去反應(yīng)：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子，而生成含不飽和鍵的反應(yīng)能發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì)：鹵代烴和某些醇7.酯化反應(yīng)：酸和醇反應(yīng)生成酯和水的反應(yīng)。酯化反應(yīng)時酸斷羥基醇斷氫。五 常見物質(zhì)的制備（乙烯、乙炔、溴苯、硝基苯、乙酸乙酯、酚醛樹脂）原理、儀器、除雜、收集以及注意事項。物質(zhì)儀器除雜及收集注意事項乙烯可能含有雜質(zhì)氣體（CO2、SO2）可用NaOH溶液除去。1、沸石（暴沸）2、溫度計位置3、升高溫度要快4、控制溫度5、濃硫酸作用（催化劑、脫水劑）6、乙醇與濃硫酸體積比為1：3乙炔可能會含有H2S等雜質(zhì)氣體，可用硫酸銅溶液（氫氧化鈉溶液）除去。1、水可用飽和NaCl2、不能用啟譜發(fā)生器3、該反應(yīng)為放熱反應(yīng)溴苯溴、FeBr3等，用氫氧化鈉溶液處理后分液、然后蒸餾。1、催化劑（FeBr3）2、長導管的作用冷凝回流、導氣3、右側(cè)導管不能伸入溶液中4、右側(cè)錐形瓶有白色煙霧硝基苯可能含有未反應(yīng)完的苯、硝酸、硫酸，用氫氧化鈉溶液中和酸，分液，然后用蒸餾的方法除去苯。1、導管1的作用冷凝2、儀器2為溫度計3、用水浴控制溫度為5060C4、濃硫酸的作用催化劑和脫水劑乙酸乙酯1、濃硫酸的作用催化劑和脫水劑2、左邊導管導氣冷凝3、飽和碳酸鈉吸收乙醇、乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度4、右邊導管不能接觸試管中的液面酚醛樹脂1、試管上的長導管作用冷凝回流2、用沸水浴進行加熱3、殘留物可用酒精洗六課本中出現(xiàn)的性質(zhì)檢驗的實驗的注意事項1烯烴、炔烴：Br2、KMnO4（H+）2醛基 ： 銀銨溶液、Cu(OH) 23 酚： 溴水（白色沉淀）、FeCl3(紫色)4 鹵代烴：在氫氧化鈉的水溶液加熱，用硝酸酸化，加入硝酸銀5 葡萄糖，麥芽糖：銀銨溶液、Cu(OH) 26 蛋白質(zhì)：濃硝酸（變黃）、灼燒（燒焦羽毛味）7 淀粉：碘水七 同系物，同分異構(gòu)體1同系物：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)物質(zhì)。同系物的判斷要點：結(jié)構(gòu)相似指具有相似的原子連接方式，相同的官能團類別和數(shù)目。在分子組成上必須相差一個或幾個CH2原子團 2同分異構(gòu)體：分子式相同，結(jié)構(gòu)不同 同分異構(gòu)體的種類：碳鏈異構(gòu)。位置異構(gòu)，異類異構(gòu)，其他異構(gòu)方式：如順反異構(gòu)、對映異構(gòu) 3、判斷同分異構(gòu)體的常見方法：基團連接法: 將有機物看成由基團連接而成，由基團的異構(gòu)數(shù)目可推斷有機物的異構(gòu)體數(shù)目。如：丁基有四種，丁醇（看作丁基與羥基連接而成）也有四種，戊醛、戊酸（分別看作丁基跟醛基、羧基連接而成）也分別有四種。等同轉(zhuǎn)換法: 將有機物分子中的不同原子或基團進行等同轉(zhuǎn)換。如：乙烷分子中共有6個H原子，若有一個H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu)，那么五氯乙烷有多少種？假設(shè)把五氯乙烷分子中的Cl原子轉(zhuǎn)換為H原子，而H原子轉(zhuǎn)換為Cl原子，其情況跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一種結(jié)構(gòu)。同樣，二氯乙烷有兩種結(jié)構(gòu)，四氯乙烷也有兩種結(jié)構(gòu)。 等效氫法: 等效氫指在有機物分子中處于相同位置的氫原子。等效氫任一原子若被相同取代基取代所得產(chǎn)物都屬于同一物質(zhì)。其判斷方法有： 同一碳原子上連接的氫原子等效。 同一碳原子上連接的CH3中氫