有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)歸納

有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)歸納(一)一 有機(jī)化合物的官能團(tuán)及能發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型（用代表物的化學(xué)方程式表示）官能團(tuán)能發(fā)生的反應(yīng)代表物CC1、取代2、氧化（不能被KMnO4氧化）3、裂解甲烷CC1、加成2、氧化3、加聚乙烯二烯烴1、加成（1、4加成、1、2加成）2、氧化3、加聚1，3-丁二烯炔烴1、加成2、氧化3、加聚（三個(gè)乙炔加聚為苯）乙炔苯及其同系物1、取代（光照取代支鏈，F(xiàn)eBr3取代苯環(huán)，溴為液溴）2、加成（苯環(huán)）3、氧化（苯不被KMnO4氧化，苯的同系物可以）苯、甲苯鹵代烴1、取代（氫氧化鈉水溶液）2、消去（氫氧化鈉醇溶液，與鹵素原子相連的碳的相鄰碳原子上有氫原子）氯乙烷羥基(醇)1、分子內(nèi)脫水（取代反應(yīng)）2、消去反應(yīng)（分子間脫水，與羥基相連的碳的相鄰碳原子上有氫原子）3、與HX取代4、酯化反應(yīng)5、與活潑金屬反應(yīng)（Na、K）6、催化氧化（與羥基相連的碳原子有氫原子）7、能被高錳酸鉀酸性溶液、溴水、重鉻酸鉀氧化乙醇羥基（酚）1、弱酸性(Na、NaOH、Na2CO3,不能是指示劑變色)2、取代（濃溴水）3、顯色反應(yīng)（FeCl3顯紫色）4、被高錳酸鉀酸性溶液氧化5、與甲醛縮聚生成酚醛樹(shù)脂苯酚醛基1、氧化（被O2、Br2、KMnO4等氧化劑氧化）2、還原（和氫氣加成）乙醛羧基1、酸性(活潑金屬、堿、堿性氧化物、指示劑)2、酯化反應(yīng)乙酸酯基水解（酸部分水解、堿完全水解）乙酸乙酯肽鍵水解（產(chǎn)物氨基酸、天然蛋白質(zhì)產(chǎn)物氨基酸）蛋白質(zhì)二 有機(jī)化合物官能團(tuán)的引入（CC、C=C、X(鹵素原子)、OH、CHO或羰基、COOH、COOR、高分子化合物、NO2）官能團(tuán)引入方法CCC=C、CC的加成C=C鹵代烴和醇消去、CC按1：1加成XC=C、CC加成、醇與HX取代、烷烴取代、苯環(huán)取代OH鹵代烴水解、醛（酮）加成、酯水解、C=C加成、葡萄糖分解CHO醇氧化、乙烯催化氧化、COOH醛氧化、酯水解（酸性）、蛋白質(zhì)水解COOR醇與羧酸酯化高分子化合物C=C、CC加聚、氨基酸脫水、縮聚反應(yīng)、三、重要的反應(yīng)：1能使溴水（Br2/H2O）褪色的有機(jī)物 通過(guò)加成反應(yīng)使之褪色：含有、CC的不飽和化合物 通過(guò)取代反應(yīng)使之褪色：酚類(lèi)注意：苯酚溶液遇濃溴水時(shí)，除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色沉淀。* 通過(guò)氧化反應(yīng)使之褪色：含有CHO（醛基）的有機(jī)物（有水參加反應(yīng)）注意：純凈的只含有CHO（醛基）的有機(jī)物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通過(guò)萃取使之褪色：液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯2能使酸性高錳酸鉀溶液KMnO4/H+褪色的物質(zhì)（1）有機(jī)物：含有、CC、OH（較慢）、CHO的物質(zhì)與苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物（與苯不反應(yīng)）（2）無(wú)機(jī)物：與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3與Na反應(yīng)的有機(jī)物：含有OH、COOH的有機(jī)物與NaOH反應(yīng)的有機(jī)物：常溫下，易與含有酚羥基、COOH的有機(jī)物反應(yīng)加熱時(shí)，能與鹵代烴、酯反應(yīng)（水解或取代反應(yīng)）與Na2CO3反應(yīng)的有機(jī)物：含有酚羥基的有機(jī)物反應(yīng)生成酚鈉和NaHCO3；含有COOH的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉，并放出CO2氣體；含有SO3H的有機(jī)物反應(yīng)生成磺酸鈉并放出CO2氣體。與NaHCO3反應(yīng)的有機(jī)物：含有COOH、SO3H的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉、磺酸鈉并放出等物質(zhì)的量的CO2氣體。4銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物（1）發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物：含有CHO的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖等）（2）銀氨溶液Ag(NH3)2OH（多倫試劑）的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）反應(yīng)條件：堿性、水浴加熱若在酸性條件下，則有Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ = Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破壞。（4）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出（反應(yīng)液由澄清變成灰黑色渾濁）（5）有關(guān)反應(yīng)方程式：AgNO3 + NH3H2O = AgOH + NH4NO3 AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O銀鏡反應(yīng)的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O【記憶訣竅】：1水（鹽）、2銀、3氨（6）定量關(guān)系，CHO2Ag(NH)2OH2 Ag，HCHO4Ag(NH)2OH4 Ag5與新制Cu(OH)2懸濁液（斐林試劑）的反應(yīng)（1）有機(jī)物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍過(guò)量，后氧化）、醛、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖）、（2）斐林試劑的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加幾滴2%的CuSO4溶液，得到藍(lán)色絮狀懸濁液（即斐林試劑）。（3）反應(yīng)條件：堿過(guò)量、加熱煮沸（4）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象： 若有機(jī)物只有官能團(tuán)醛基（CHO），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)無(wú)變化，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成； 若有機(jī)物為多羥基醛（如葡萄糖），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)溶解變成絳藍(lán)色溶液，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成；（5）有關(guān)反應(yīng)方程式：2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2+ Na2SO4RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O+ 2H2O（6）定量關(guān)系：CHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O6能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物是：鹵代烴、酯、糖類(lèi)（單糖除外）、肽類(lèi)（包括蛋白質(zhì)）。CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2OH+NaClCH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH +CH3CH2OH H+ C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6 CH3COOCH2CH3 + NaOH = CH3COONa + CH3CH2OH葡萄糖 果糖 蔗糖 C12H22O11(麥芽糖) + H2O 2C6H12O6(葡萄糖)(C6H10O5)n (淀粉) + nH2O n C6H12O6(葡萄糖)(C6H10O5)n (纖維素) + nH2O n C6H12O6(葡萄糖) 7 .有明顯顏色變化的有機(jī)反應(yīng)：1苯酚與三氯化鐵溶液反應(yīng)呈紫色；2KMnO4酸性溶液的褪色；3溴水的褪色；4淀粉遇碘單質(zhì)變藍(lán)色。5蛋白質(zhì)遇濃硝酸呈黃色（顏色反應(yīng)） 四、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型1、取代反應(yīng)指有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)取代的反應(yīng)。常見(jiàn)的取代反應(yīng)：烴（主要是烷烴和芳香烴）的鹵代反應(yīng)；芳香烴的硝化反應(yīng)；醇與氫鹵酸的反應(yīng)、醇的羥基氫原子被置換的反應(yīng)；酯類(lèi)（包括油脂）的水解反應(yīng)；酸酐、糖類(lèi)、蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)。2、加成反應(yīng)：指試劑與不飽和化合物分子結(jié)合使不飽和化合物的不飽和程度降低或生成飽和化合物的反應(yīng)。常見(jiàn)的加成反應(yīng)：烯烴、炔烴、芳香族化合物、醛、酮等物質(zhì)都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)（也叫加氫反應(yīng)、氫化或還原反應(yīng)）；烯烴、炔烴、芳香族化合物與鹵素的加成反應(yīng)；烯烴、炔烴與水、鹵化氫等的加成反應(yīng)。3、聚合反應(yīng)指由相對(duì)分子質(zhì)量小的小分子互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)。參加聚合反應(yīng)的小分子叫作單體，聚合后生成的大分子叫作聚合物。4加聚反應(yīng)：指由不飽和的相對(duì)分子質(zhì)量小的小分子結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)。nCH2=CH2nCH2CH2催化劑較常見(jiàn)的加聚反應(yīng)：?jiǎn)蜗N的加聚反應(yīng)在方程式中，CH2CH2叫作鏈節(jié)， n叫作聚合度，CH2=CH2叫作單體， n CH2CH2nCH2=CCH=CH2CH3CH2C=CHCH2CH3n催化劑 叫作加聚物（或高聚物）二烯烴的加聚反應(yīng)5、氧化和還原反應(yīng)(1)氧化反應(yīng)：有機(jī)物分子中加氧或去氫的反應(yīng)均為氧化反應(yīng)。 (2)還原反應(yīng)：有機(jī)物分子中去氧或加氫的反應(yīng)均為還原反應(yīng)。6.消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子，而生成含不飽和鍵的反應(yīng)能發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì)：鹵代烴和某些醇7.酯化反應(yīng)：酸和醇反應(yīng)生成酯和水的反應(yīng)。酯化反應(yīng)時(shí)酸斷羥基醇斷氫。五 常見(jiàn)物質(zhì)的制備（乙烯、乙炔、溴苯、硝基苯、乙酸乙酯、酚醛樹(shù)脂）原理、儀器、除雜、收集以及注意事項(xiàng)。物質(zhì)儀器除雜及收集注意事項(xiàng)乙烯可能含有雜質(zhì)氣體（CO2、SO2）可用NaOH溶液除去。1、沸石（暴沸）2、溫度計(jì)位置3、升高溫度要快4、控制溫度5、濃硫酸作用（催化劑、脫水劑）6、乙醇與濃硫酸體積比為1：3乙炔可能會(huì)含有H2S等雜質(zhì)氣體，可用硫酸銅溶液（氫氧化鈉溶液）除去。1、水可用飽和NaCl2、不能用啟譜發(fā)生器3、該反應(yīng)為放熱反應(yīng)溴苯溴、FeBr3等，用氫氧化鈉溶液處理后分液、然后蒸餾。1、催化劑（FeBr3）2、長(zhǎng)導(dǎo)管的作用冷凝回流、導(dǎo)氣3、右側(cè)導(dǎo)管不能伸入溶液中4、右側(cè)錐形瓶有白色煙霧硝基苯可能含有未反應(yīng)完的苯、硝酸、硫酸，用氫氧化鈉溶液中和酸，分液，然后用蒸餾的方法除去苯。1、導(dǎo)管1的作用冷凝2、儀器2為溫度計(jì)3、用水浴控制溫度為5060C4、濃硫酸的作用催化劑和脫水劑乙酸乙酯1、濃硫酸的作用催化劑和脫水劑2、左邊導(dǎo)管導(dǎo)氣冷凝3、飽和碳酸鈉吸收乙醇、乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度4、右邊導(dǎo)管不能接觸試管中的液面酚醛樹(shù)脂1、試管上的長(zhǎng)導(dǎo)管作用冷凝回流2、用沸水浴進(jìn)行加熱3、殘留物可用酒精洗六課本中出現(xiàn)的性質(zhì)檢驗(yàn)的實(shí)驗(yàn)的注意事項(xiàng)1烯烴、炔烴：Br2、KMnO4（H+）2醛基 ： 銀銨溶液、Cu(OH) 23 酚： 溴水（白色沉淀）、FeCl3(紫色)4 鹵代烴：在氫氧化鈉的水溶液加熱，用硝酸酸化，加入硝酸銀5 葡萄糖，麥芽糖：銀銨溶液、Cu(OH) 26 蛋白質(zhì)：濃硝酸（變黃）、灼燒（燒焦羽毛味）7 淀粉：碘水七 同系物，同分異構(gòu)體1同系物：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)物質(zhì)。同系物的判斷要點(diǎn)：結(jié)構(gòu)相似指具有相似的原子連接方式，相同的官能團(tuán)類(lèi)別和數(shù)目。在分子組成上必須相差一個(gè)或幾個(gè)CH2原子團(tuán) 2同分異構(gòu)體：分子式相同，結(jié)構(gòu)不同 同分異構(gòu)體的種類(lèi)：碳鏈異構(gòu)。位置異構(gòu)，異類(lèi)異構(gòu)，其他異構(gòu)方式：如順?lè)串悩?gòu)、對(duì)映異構(gòu) 3、判斷同分異構(gòu)體的常見(jiàn)方法：基團(tuán)連接法: 將有機(jī)物看成由基團(tuán)連接而成，由基團(tuán)的異構(gòu)數(shù)目可推斷有機(jī)物的異構(gòu)體數(shù)目。如：丁基有四種，丁醇（看作丁基與羥基連接而成）也有四種，戊醛、戊酸（分別看作丁基跟醛基、羧基連接而成）也分別有四種。等同轉(zhuǎn)換法: 將有機(jī)物分子中的不同原子或基團(tuán)進(jìn)行等同轉(zhuǎn)換。如：乙烷分子中共有6個(gè)H原子，若有一個(gè)H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu)，那么五氯乙烷有多少種？假設(shè)把五氯乙烷分子中的Cl原子轉(zhuǎn)換為H原子，而H原子轉(zhuǎn)換為Cl原子，其情況跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一種結(jié)構(gòu)。同樣，二氯乙烷有兩種結(jié)構(gòu)，四氯乙烷也有兩種結(jié)構(gòu)。 等效氫法: 等效氫指在有機(jī)物分子中處于相同位置的氫原子。等效氫任一原子若被相同取代基取代所得產(chǎn)物都屬于同一物質(zhì)。其判斷方法有： 同一碳原子上連接的氫原子等效。 同一碳原子上連接的CH3中氫