2017-2018學年度高二化學《烴和鹵代烴》全章復習與鞏固

1、烴和鹵代烴全章復習與鞏固【學習目標】1、了解烷烴、烯烴、炔烴的物理性質(zhì)的變化與分子中碳原子數(shù)目的關系；2、能以典型代表物為例，理解烷烴、烯烴、炔烴和鹵代烴等有機化合物的化學性質(zhì)；3、能根據(jù)有機化學反應原理，初步學習實驗方案的設計、評價、優(yōu)選并完成實驗；4、在實踐活動中，體會有機化合物在日常生活中的重要應用，同時關注有機物的合理使用。【知識網(wǎng)絡】【要點梳理】要點一、有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關系1、有機物結(jié)構(gòu)對物理性質(zhì)的影響。組成與結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)，相對分子質(zhì)量越大，熔、沸點越高。相對分子質(zhì)量相近或相同時，支鏈越多，熔點越低；在不考慮對稱結(jié)構(gòu)的分子式前提下，沸點也越低 (結(jié)構(gòu)對稱的化合物的沸點一般比相同

2、相對分子質(zhì)量的化合物高 )。組成與結(jié)構(gòu)不相似的物質(zhì)，當相對分子質(zhì)量相近或相同時，分子的極性越大， 熔、沸點越高。有機物一般不溶于水，而易溶于有機溶劑。但當有機物分子的極性較大時，則可溶于水，如乙醇、乙醛、乙酸等均可溶于水。2、有機物的結(jié)構(gòu)對化學性質(zhì)的影響。有機物的性質(zhì)由其分子結(jié)構(gòu)決定，而官能團是決定有機物化學性質(zhì)的主要因素，一般地， 具有相同官能團的有機物具有相似的化學性質(zhì)，有機物含有多個官能團時，也應具有多個官能團的性質(zhì)。分子作為一個整體，組成的各原子或原子團之間存在著相互影響。尤其是相鄰的原子或原子團之間的影響較大。如中，由于苯環(huán)對羥基( OH) 的影響，使得的 OH 更活潑，表現(xiàn)出弱酸性

3、；由于 OH 對苯環(huán)的影響，使得的苯環(huán)上2， 4，6 位的氫原子更活潑，室溫下就能與濃溴水發(fā)生取代反應，生成( 三溴苯酚 )白色沉淀。要點二、乙烷、乙烯、乙炔的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的比較結(jié)構(gòu)、性質(zhì)乙烷乙烯乙炔結(jié)構(gòu)簡式CH 3CH3CH2 CH 2CH CH結(jié)構(gòu)特點全部為單鍵；飽和鏈烴；正四含碳碳雙鍵； 不飽和鏈烴；含碳碳三鍵；不飽和鏈烴；面體型結(jié)構(gòu)平面型分子，鍵角 120直線型分子，鍵角 180物理性質(zhì)無色氣體，難溶于水而易溶于有機溶劑，密度比水小化化學活動性穩(wěn)定活潑活潑學取代反應光鹵代性加成反應能與 H 2、 X 2、 HX 、H 2O、HCN 等發(fā)生加成反應質(zhì)氧化反應燃燒火焰較明亮燃燒火焰明亮，帶黑

4、煙燃燒火焰很明亮，帶濃黑煙第 1頁不與酸性 KMnO 4 溶液反應使酸性 KMnO 4 溶液褪色使酸性 KMnO 4 溶液褪色加聚反應不能反應能反應能反應鑒別不能使溴水褪色；不能使酸性能使溴水褪色；能使酸性KMnO 4 溶液褪色KMnO 4 溶液褪色各類烴與液溴、溴水、酸性KMnO 4 溶液反應的比較物質(zhì)類別液溴溴水酸性 KMnO 4 溶液烷烴光照條件下取代不反應，液態(tài)烷烴可將溴萃取褪色不反應烯烴加成加成褪色氧化褪色炔烴加成加成褪色氧化褪色苯一般不反應，催化下可取代不反應，苯可將溴萃取褪色不反應苯的同系物一般不反應，催化下可取代不反應，苯的同系物可將溴萃取褪色氧化褪色要點三、重要的有機化學反應

5、熟練掌握本章中所學的取代、加成、消去、氧化和加聚等反應，包括反應條件、反應類型、方程式的書寫、反應條件的選擇等，尤其是單體與加聚產(chǎn)物的相互推導，由以前的定性推斷發(fā)展為定量計算，更應引起重視。反應類型定義取代反應有機物分子里的原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應加成反應有機物分子中不飽和原子之間的部分化學鍵斷開，不飽和原子與其他原子或原子團直接結(jié)合生成新的化合物的反應聚合反應由相對分子質(zhì)量較小的化合物分子相互結(jié)合成相對分子質(zhì)量較大的高分子的反應。聚合反應包括加聚反應和縮聚反應舉例 (反應的化學方程式)CH2 CH 2+Br 2 CH 2Br CH2Br消去反應有機物在一定條件下，從一個分子

6、中脫去一濃硫酸CH2 CH2 +H2 OCH3CH2 OH170個小分子 ( 如 H 2O、HBr 等 )，而生成不飽和 (含雙鍵或三鍵 )化合物的反應乙醇 CH 2CH3 CH 2Br+NaOHCH 2+NaBr+H 2O氧化反應有機物得氧或失氫的反應Cu2CH 3CH 2OH+O 22CH 3CHO+2H 2O2CH 3CHO+O 2催化劑2CH 3COOH常見的烴的相互轉(zhuǎn)化關系圖。要點四、烴類的重要規(guī)律及其應用。1、等量的烴完全燃燒時耗氧量的計算。等物質(zhì)的量的烴完全燃燒時耗氧量的計算。對于等物質(zhì)的量(1 mo1) 的烴 CxHy 完全燃燒時，消耗氧氣的物質(zhì)的量為xymol ，若 xy的值

7、越大，44第 2頁消耗氧氣的物質(zhì)的量也越大。等質(zhì)量的烴完全燃燒時耗氧量的計算。等質(zhì)量的烴 CxHy 完全燃燒時，若烴分子中氫元素的質(zhì)量分數(shù)越大，其耗氧量也越大。即若y 的值越大。則x該烴完全燃燒時的耗氧量也越大。2、烴分子含氫原子數(shù)恒為偶數(shù)，其相對分子質(zhì)量恒為偶數(shù)。應用：如果你求得的烴分子 (烴基除外 )所含 H 原子數(shù)為奇數(shù)或相對分子質(zhì)量為奇數(shù)，則求算一定有錯。請想一想：有機物CxH yOa、 CxHyX a(X 代表 F、 Cl 、Br 、 I 等鹵素 )，其分子內(nèi)的氫原子數(shù)、相對分子質(zhì)量是奇數(shù)還是偶數(shù) ?3、烴燃燒反應中烴前配平化學計量數(shù)的變化規(guī)律。點燃pCO2+qH 2O(設已配平 )

8、，其中烴前配平化學計量數(shù)只有兩設 m、n、p、q 為正整數(shù)，對 mC xHy+nO 2種可能：非 l 即 2。當 y 2=偶數(shù)時，則 m=1；當 y 2=奇數(shù)時，則 m=2。如：配平 C6H6 和 C3H 8 分別完全燃燒反應的方程式。因 6/2=3( 奇數(shù) )，烴前配平化學計量數(shù)為2；因 8/2=4( 偶數(shù) )，烴前配平化學計量數(shù)為1，可速得：點燃12CO 2+6H 2O2C6H6+15O 2點燃3CO2+4H 2OC3H8+5O 24、燃燒前后氣體體積大小變化規(guī)律。點燃對 mCxH y+nO2pCO 2+qH 2O，若水為氣體，則：當 y=4 時，反應前后體積相等；當 y 4 時，反應后氣

9、體體積反應前氣體體積：當 y 4 時，反應后氣體體積反應前氣體體積。燃燒前后體積的變化只與 H 原子數(shù)有關。5、烴類混合物燃燒的耗氧量規(guī)律。最簡式相同的有機物，無論以何種比例混合。只要混合物的質(zhì)量一定，完全燃燒后生成的CO2、H2O 的量為定值，耗氧量也為定值。混合物總質(zhì)量一定，只要含碳 ( 或氫 )的質(zhì)量分數(shù)一定，生成CO2(或 H2O)的量就相同，但耗氧量可能不同?！镜湫屠}】類型一、烴的燃燒及有關計算例 1 下列各組物質(zhì)中各有兩組分，兩組分各取1mol，在足量氧氣中燃燒，兩者耗氧量不相同的是()A 乙烯和乙醇B 乙炔和乙醛 (CH 3CHO)C乙烷和乙酸甲酯 (CH 3COOCH 3)D

10、乙醇和乙酸【思路點撥】比較相同物質(zhì)的量的有機物燃燒時的耗氧量，可以先將其中的氧元素與C 或 H 組合成不耗氧的 CO2 或 H2O，C、H 原子個數(shù)不等時還可通過1 個 C 原子與 4 個 H 原子耗氧量相等進行計算。【答案】 D【解析】A 項可改寫為C2H4 和 C2H 4H 2O；B 項可改寫為C2H2 和 C2H2H 2O；C 項可改寫為C2H 6 和 C2H6CO2；A 、 B、 C 三項中的兩種物質(zhì)耗氧量相同，只有D 項中兩種物質(zhì)的耗氧量不同。【總結(jié)升華】本題重點考查了烴的燃燒規(guī)律和計算，是本章的重點，同時也是高考的熱點，解題關鍵是熟練掌握化學式的不同寫法和燃燒規(guī)律。第 3頁舉一反三

11、：【變式 1】某氣態(tài)烴在密閉容器中與氧氣混合完全燃燒，若燃燒前后容器壓強保持不變(120 )，則此氣態(tài)烴是 ()A C2H6B C2H 4CC2H 2D C3H 8【答案】 B類型二、烴和鹵代烴的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)例 2 下圖表示4溴環(huán)己烯所發(fā)生的 4 個不同反應。其中，產(chǎn)物只含有一種官能團的反應是()A BCD 【思路點撥】本題考查的是烯烴和鹵代烴的性質(zhì)及反應條件對有機反應產(chǎn)物的影響。注意所給物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，根據(jù)題給條件確定發(fā)生反應的類型及產(chǎn)物結(jié)構(gòu)特點?！敬鸢浮?C【解析】題目給出的反應物(4溴環(huán)己烯 ) 中的碳碳雙鍵會被中酸性高錳酸鉀溶液氧化，產(chǎn)物中會含有兩種官能團，不合題意；反應實質(zhì)為碳碳雙鍵與水的

12、加成反應，產(chǎn)物中因為引入羥基所以會含有兩種官能團，不合題意； 反應是鹵代烴的消去反應， 生成物中只含有碳碳雙鍵一種官能團；反應是不飽和有機化合物與HBr的加成反應，生成物中只含有“-Br ”一種官能團。所以只有 C 選項滿足題意?！究偨Y(jié)升華】本題考查了烯烴的化學性質(zhì)：如雙鍵能被氧化劑氧化、能與H2O 加成、能與 HX 加成，以及鹵代烴的化學性質(zhì)： 鹵代烴的水解與消去的條件及產(chǎn)物；因此掌握常見官能團的化學性質(zhì)是學好有機化學的關鍵。如果能在學習過程中從不同角度分類整理、對比記憶， 會使有機化學的知識樹更牢固，并且解題速度也會相應有大幅提高。例 3 從環(huán)己烷可制備 1， 4-環(huán)己二醇的二醋酸酯，下面

13、是有關的8 步反應 (其中所有無機產(chǎn)物都已略去)：其中有 3 步屬于取代反應，2 步屬于消去反應，3 步屬于加成反應。(1) 反應、 _和 _屬于取代反應。(2) 化合物的結(jié)構(gòu)簡式是 B_ ，C_。(3) 反應所用的試劑和條件是 _?！敬鸢浮?(1)【解析】 本題通過一個多步轉(zhuǎn)化反應流程命題，將若干有機反應組合起來，考查考生對常見的幾類官能團的性質(zhì)的掌握情況。對考生的邏輯思維能力，考慮問題的有序性，及善于借用已知條件的能力作了全面的考核。仔細觀察各步，雖然沒有設問 A D 4 種化合物的全部，也沒有設問 8 個反應的全部，但要解本題，還是應通盤考慮。本題步驟雖多， 但條件很充分， 可以通過前后

14、物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式，反應條件來推斷出結(jié)果。氯代，也是取代反應；消去HCl ，A 是環(huán)己烯 ()；是加成，產(chǎn)物B 是；是消去2 個第 4頁HCl ，產(chǎn)物已知是；是 1， 4-加成，產(chǎn)物已知是；是取代，產(chǎn)物是C，為；是酯化， 也是取代， 產(chǎn)物 D 是；是加氫， 屬于加成， 產(chǎn)物是終產(chǎn)物(已知 )。上述結(jié)論中有2 個難點，一是、三個反應，有個先后問題，因為已經(jīng)寫明了反應試劑，所以這一步是酯化 (取代 ) 反應，它要求產(chǎn)物C 提供 OH，因此應該是鹵代烴水解(也是取代 ) 。這樣反應中才是加氫，使之飽和；再一個是反應用什么試劑和條件，要寫完整，不容易記得很準確，但是題目中反應也是消去，可以將它的反應試劑和條

15、件完整的移植過來。(2)(3) 濃 NaOH 、醇，舉一反三：【變式 1】下列有機分子中，所有的原子不可能處于同一平面的是()A CH 2=CH-CNB CH 2=CH-CH=CH 2CD【答案】 D【解析】 A 項，所有原子一定處于同一平面；B 項所有原子可能處于同一平面，注意中間的碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)；C 項所有原子可能處于同一平面，苯環(huán)與乙烯基間的單鍵可以旋轉(zhuǎn)；D 項可通過甲基判斷不可能在同一平面?！咀兪?】某液態(tài)烴，它不跟溴水反應，但能使KMnO 4 酸性溶液褪色。將其0.5 mol 完全燃燒生成的CO2通入含 5mol NaOH 的溶液中，所得碳酸鈉和碳酸氫鈉的物質(zhì)的量之比為1:3 。則

16、該烴是 ()A 1-丁烯B甲苯C 1,3-二甲苯D 2-甲基 -3- 乙基 -2- 戊烯【答案】 C【解析】根據(jù)所給物質(zhì)的性質(zhì)判斷，應該屬于苯的同系物，排除AD ；生成的 CO2 通入 NaOH 的溶液中，根據(jù)生成產(chǎn)物的比例關系，判斷出CO2 是 4mol，即烴中所含C 原子數(shù)是8 個。類型三、有機實驗例 4 1,2- 二溴乙烷可做汽油抗爆劑的添加劑，常溫下它是無色液體，密度是2.18 g cm3，沸點 131.4，熔點 9.79，不溶于水，易溶于醇、醚、丙酮等有機溶劑。在實驗室中可以用下圖所示裝置制備1，2-二溴乙烷。其中分液漏斗和燒瓶a 中裝有乙醇和濃硫酸的混合液，試管d 中裝有液溴 (表

17、面覆蓋少量水) 。填寫下列空白：(1) 寫出本題中制備 1， 2-二溴乙烷的兩個化學方程式： _ 。(2) 安全瓶b 可以防止倒吸，并可以檢查實驗進行時試管d 是否發(fā)生堵塞，請寫出堵塞時瓶b 中的現(xiàn)象：_ 。(3) 容器 c 中 NaOH 溶液的作用是 _ 。(4) 某學生在做此實驗時，使用一定量的溴，當溴全部褪色時，所消耗乙醇和濃硫酸混合液的量比正常情況超出許多，如果裝置的氣密性沒有問題，試分析其可能的原因?！舅悸伏c撥】本題的裝置圖中有兩個制備裝置，一是抽取乙烯，另一個是利用生成的乙烯制備1， 2-二溴乙烷分別考查了乙烯的制備和加成反應的性質(zhì)，注意安全瓶b 在此處的作用。第 5頁【答案】 (

18、1)CH 3CH 2OH濃硫酸CH2CH 2+H 2OCH 2CH 2+Br 2 CH2Br CH 2Br170 C(2)b 中水面會下降，玻璃管中的水面會上升，甚至溢出(3) 除去乙烯中帶出的酸性氣體 (或答除去 CO2、 SO2)(4) 乙烯產(chǎn)生 (或通過液溴 )速度過快； 實驗過程中， 乙醇和濃硫酸的混合液的溫度沒有迅速升至170 (或?qū)懣販夭划斠部梢?【解析】 本題將兩個有機制備實驗聯(lián)系起來綜合組題。在考查一些典型有機反應的基礎上著重考查考生靈活運用所學知識以及分析實驗結(jié)果得出正確結(jié)論的能力，并且將從平時學習中獲得的觀察能力和分析能力納入這一實驗試題中。此外，實驗也考查了安全操作，題中

19、裝置生疏，好像很難，但一步一步地思考下去卻不難對試題作出回答。(1) 由乙醇在濃硫酸存在下制取乙烯，再由乙烯與溴反應制取1，2-二溴乙烷是兩個很常見的有機反應，書寫有關的化學方程式應當沒有困難，但關鍵是要注意第一個化學方程式的反應溫度以及有機物必須寫結(jié)構(gòu)簡式。CH 3CH 2OH濃硫酸CH 2 CH 2 +H 2O170 CCH 2 CH2+Br 2 CH 2Br CH 2Br(2) 由于 1，2-二溴乙烷的熔點為 9.79，要注意試管d 外的冷水溫度如果低于此熔點，就會使得1， 2-二溴乙烷在試管 d 中凝固， 發(fā)生堵塞現(xiàn)象， 使試管 d 和它前面的容器 a 和 b 中的乙烯因排不出去而造成

20、壓強增大，將安全瓶 b 內(nèi)的水壓入長玻璃管里，使玻璃管中水柱液面上升甚至溢出，當然與此同時瓶b 內(nèi)的水面當略有下降。(3) 在乙醇在濃硫酸存在下制乙烯的反應中，除了可認為濃硫酸是脫水刑和催化劑外，濃硫酸還是一種強氧化劑。作為副反應，它還跟乙醇發(fā)生氧化還原反應，因而有SO2、CO2 等副產(chǎn)物 (酸性氣體 )生成。它們混入主產(chǎn)物乙烯中， 因此瓶 c 內(nèi)用 NaOH 溶液洗滌乙烯氣體是為了除去乙烯中帶出的酸性氣體(或答除去SO2 、CO2)。(4) 由乙醇和濃硫酸反應制乙烯， 要求將溫度迅速升至 170，如果不能迅速升溫， 過多地停留在 140左右，將會有較多的乙醚生成；若溫度過高，則又可以使乙醇與濃硫酸發(fā)生氧化還原反應生成較多的酸性氣體(SO2、CO 2)等副產(chǎn)品， 這些都會造成原料消耗過多。本實驗中乙烯與溴的反應是氣體和液體之間的反應。如果乙烯產(chǎn)生得過快，將會來不及充分反應，使乙烯白白逸出，這也會使原料的消耗增大。綜上所述，本小題的答案可