化學(xué)34《有機(jī)化合物的合成》學(xué)案(新人教版選修5

1、第四節(jié) 有機(jī)化合物的合成（1課時(shí)）【教學(xué)目標(biāo)】：1、認(rèn)識烴類物質(zhì)、鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯之間的相互轉(zhuǎn)化以及性質(zhì)、反應(yīng)類型、反應(yīng)條件2、初步學(xué)會設(shè)計(jì)合理的有機(jī)合成路線。3、掌握有機(jī)合成的關(guān)鍵碳骨架構(gòu)建和官能團(tuán)的引入及轉(zhuǎn)化?！窘虒W(xué)重點(diǎn)、難點(diǎn)】： 重點(diǎn)：有機(jī)合成的關(guān)鍵官能團(tuán)的引入與轉(zhuǎn)化難點(diǎn) ：利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)尋找合成路線的最佳方式；掌握順推法合成有機(jī)物的一般步驟和關(guān)鍵?！咀詫W(xué)指導(dǎo)一】：知識準(zhǔn)備 各類烴及衍生物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)一、知識回顧：各類烴及衍生物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)名稱官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)烯烴炔烴苯鹵代烴醇酚醛羧酸酯二、烴的衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系：【自學(xué)指導(dǎo)二】：一、有機(jī)合

2、成的過程1、什么是有機(jī)合成：2、有機(jī)合成的過程：列舉各種類型有機(jī)合成過程，分析目標(biāo)產(chǎn)物與原材料的結(jié)構(gòu)變化，從原料到產(chǎn)品在結(jié)構(gòu)上產(chǎn)生兩種變化： 碳鏈發(fā)生變化（包括碳鏈增長、縮短、成環(huán)） 官能團(tuán)發(fā)生變化。有機(jī)合成的關(guān)鍵：1、碳骨架的構(gòu)建 2、官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化1、碳骨架的構(gòu)建碳鏈增長、縮短、成環(huán)【例】：CHCH為原料合成聚氯乙烯。 2. 有機(jī)合成的關(guān)鍵官能團(tuán)的引入與轉(zhuǎn)化(1)完成下列方程式總結(jié)引入碳碳雙鍵的三種方法：a CH3CH2CH2OH 濃H2SO4 170 b CH CH + HCl 催化劑 c CH3CH2Br NaOH/C2H5OH 引入碳碳雙鍵的三種方法是： （2）完成下列方程式總結(jié)

3、引入鹵原子的三種方法：a CH4 + Cl2 光 + Br2 Fe b CH3CH=CH2 + Cl2 c CH3CH2OH + HBr H+ 引入鹵原子的三種方法是： （3）完成下列方程式總結(jié)引入羥基的四種方法：a CH2=CH2 + H2O 催化劑 b CH3CH2Cl + H2O NaOH c CH3CHO + H2 Ni 引入羥基的四種方法是： （4）引入羰基或醛基，通過醇或烯烴的氧化等 a CH3CH2OH + O2 Cu b CH3CHCH3 + O2 Cu 引入羧基，通過氧化 a CH3CHO + O2 催化劑 b CH3CHO + Cu(OH)2 CH3c KMnO4/H+ 【

4、例】寫出以2-氯丁烷為原料，其它無機(jī)試劑自選，制備下列物質(zhì)反應(yīng)的化學(xué)方程式 2，3-二氯丁烷 2，3-丁二醇二、有機(jī)合成分析法1、正向合成分析法：此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接和間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物。如何以乙烯為基礎(chǔ)原料，無機(jī)原料可以任選，合成下列物質(zhì)：CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH32、逆合成分析法以草酸二乙酯為例，說明逆推法在有機(jī)合成中的應(yīng)用。(1)分析草酸二乙酯，官能團(tuán)是 (2)反推，酯是由酸和醇合成的，則反應(yīng)物為 和 (3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸得到的，則可推出醇A為 (4)反推，此醇A與乙醇的不同之處在于 。

5、此醇羥基的引入可用B ，由乙烯可用 制得B。(5)反推，乙醇的引入可用 【課堂檢測】1、以苯為原料不能通過一步反應(yīng)制得的有機(jī)物是（ ）COONa 的正確方法是( )A 溴苯 B 苯磺酸 C TNT D 環(huán)己烷 E 苯酚OOCCH3 OHCOONa 轉(zhuǎn)變成2.、 將 A 與Na OH溶液共熱后通足量CO2B 溶解,加熱通足量SO2C 與稀硫酸共熱后加入足量Na OHD 與稀硫酸共熱后加入足量NaHC O33、化合物丙由如下反應(yīng)制得C4H10O(甲) 濃硫酸 C4H8(乙) Br2，溶劑CCl4 C4H8Br2(丙),丙的結(jié)構(gòu)簡式不可能是 ( ) A CH3CH2CHBrCH2Br B CH3CH

6、（CH2Br）2 C CH3CHBrCHBrCH3 D （CH3）2CBrCH2Br4、 某有機(jī)物甲經(jīng)氧化后得乙（C2H3O2Cl），而甲經(jīng)水解可得丙，1mol丙和2mol乙反應(yīng)可得一種烴氯酯（C6H8O4Cl2），由此推斷甲的結(jié)構(gòu)簡式為：（ ） A CH2ClCH2OH B HCOOCH2Cl C CH2ClCHO D CH2CH2 OH OH B HCl C 5、 有機(jī)物A可發(fā)生如下變化：A（C6H12O2） NaOH溶液 D Cu E 已知C、E 都不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A 可能的結(jié)構(gòu)有（ ）A 1種 B 2種 C 3種 D 4種7、 從環(huán)己烷可制備1，4環(huán)己二醇的二醋酸酯，下面是有關(guān)的8步反應(yīng)（其中所有無機(jī)產(chǎn)物均已略去）： Cl Br CL2光照 NaOH A CL2 不見光 B Br 醇 C D CH3COO OOCCH3 其中有3步屬于取代 醋酸，醋酸酐反應(yīng)，2步屬于消去反應(yīng)，3步屬于加成反應(yīng)。反應(yīng) 、 和 屬于取代反應(yīng)，其中、 和 屬于加成反應(yīng)，化合物結(jié)構(gòu)簡式為B C 。所用試劑和條件 8、由甲苯為原料來制苯甲酸苯甲酯，寫出所發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)方程式，注明反應(yīng)條件。9、從丙醇合成丙三醇，可采用下列四步反應(yīng)：