高教第二版(徐壽昌)有機(jī)化學(xué)課后習(xí)題答案第13章

1、第十三章 羧酸及其衍生物一、 用系統(tǒng)命名法命名下列化合物： 乙酸酐 2甲基順丁烯二酸酐 N,N-2甲基甲酰胺對(duì)甲基甲酸甲酯 對(duì)苯二甲酸 1萘乙酸己酸 2，2，3三甲基丁酸 2氯丙酸2萘甲酸 3丁烯酸 環(huán)己烷甲酸3，5二硝基苯甲酸 鄰苯二甲酰亞胺 2甲基3羥基丁酸 1羥基環(huán)己基甲酸二、 寫出下列化合物的構(gòu)造式: 1.草酸 2，馬來酸 3，肉桂酸 4，硬脂酸5甲基丙烯酸甲酯 6，鄰苯二甲酸酐 7，乙酰苯胺 8，過氧化苯甲酰胺13，聚馬來酸酐 14，聚乙酸乙烯酯9己內(nèi)酰胺 10，氨基甲酸乙酯 11，丙二酰脲 12，胍三、寫出分子式為C5H6O4的不飽和二元酸的所有異構(gòu)體（包括順反異構(gòu)）的結(jié)構(gòu)式，并指

2、出那些容易生成酸酐： 解：有三種異構(gòu)體：2戊烯1，5二酸；2甲基順丁烯二酸；2甲基反丁烯二酸。其中2甲基順丁烯二酸易于生成酸酐。 2戊烯1，5二酸； 2甲基順丁烯二酸； 2甲基反丁烯二酸四、比較下列各組化合物的酸性強(qiáng)度： 1，醋酸， 丙二酸， 草酸， 苯酚， 甲酸 酸性強(qiáng)度順序：酸性強(qiáng)度順序?yàn)椋核嵝詮?qiáng)度順序?yàn)椋何?、用化學(xué)方法區(qū)別下列化合物: 1乙醇，乙醛，乙酸 乙醇 乙醛 乙酸 I2, NaOHHCI3CHI3不變 Tollens試劑 不變 銀鏡 2甲酸，乙酸，丙二酸 甲酸 乙酸 丙二酸 Tollens試劑 銀鏡 不變 不變 加熱 不變 CO23草酸，馬來酸，丁二酸 草酸 馬來酸 丁二酸 溴水

3、 不變 褪色 不變 高錳酸鉀 褪色 不變 2羥基苯甲酸 苯甲酸 苯甲醇 2羥基苯甲酸 苯甲酸 苯甲醇 三氯化鐵水溶液 顯色 不變 不變 氫氧化鈉水溶液 溶解 不溶 5乙酰氯，乙酸酐，氯乙烷 乙酰氯 乙酸酐 氯乙烷 硝酸銀水溶液 立即生成氯化銀沉淀 不反應(yīng) 加熱才有氯化銀沉淀 六、寫出異丁酸和下列試劑作用的主要產(chǎn)物： 七、分離下列混合物： 用氫氧化鈉水溶液處理，再酸化分出丁酸加飽和NaHSO3八、寫出下列化合物加熱后生成的主要產(chǎn)物： 1， 1， 2甲基2羥基丙酸2， 2， 羥基丁酸3， 3， 甲基羥基戊酸4， 4， 羥基戊酸5， 5， 乙二酸 九、完成下列各反應(yīng)式（寫出主要產(chǎn)物或主要試劑） 十、

4、完成下列轉(zhuǎn)變： 十一、試寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物： 6（R）2溴丙酸 + (S)2丁醇 H +/十二、預(yù)測(cè)下列化合物在堿性條件下水解反應(yīng)的速度順序。 酯的羰基上親核加成消除反應(yīng)活性由誘導(dǎo)效應(yīng)和立體效應(yīng)決定，也由離去基團(tuán)的離去能力來決定，離去基團(tuán)離去能力越強(qiáng)活性越強(qiáng)。離去基團(tuán)的離去能力與其堿性強(qiáng)度成反比，堿性越強(qiáng)越不易離去，因?yàn)閴A性強(qiáng)度順序?yàn)椋?所以水解反應(yīng)速度順序如前所述。 十三、由指定原料合成下列化合物（無機(jī)原料可任選）。 1，乙炔 丙烯酸甲酯3甲苯 苯乙酸（用兩種方法）4由丁酸合成乙基丙二酸6對(duì)甲氧基苯甲醛 羥基對(duì)甲氧基苯乙酸 7乙烯 甲基羥基戊酸（用雷福馬斯基反應(yīng)合成）8，對(duì)甲氧基苯乙酮和

5、乙醇 甲基羥基對(duì)甲氧基苯丙酸乙酯9環(huán)戊酮，乙醇 羥基環(huán)戊烷乙酸十四、在3氯己二酸分子中所含兩個(gè)羧基中那個(gè)酸性強(qiáng)？ 解： HOOCCH 2CHCH2CH2COOH 酸性強(qiáng) Cl 因?yàn)檫@個(gè)羧基離吸電基團(tuán)氯原子距離近。 十五、下列各組物質(zhì)中，何者堿性較強(qiáng)？試說明之。 共軛酸酸性強(qiáng)度順序?yàn)椋汗曹椝崴嵝詮?qiáng)度順序?yàn)椋汗曹椝岬乃嵝栽綇?qiáng)，其堿性越弱。十六、水解10Kg皂化值為183.5的油脂，問需要多少公斤氫氧化鉀？ 解：需要?dú)溲趸洈?shù)為：(183.5/1000)*10Kg=1.835Kg十七、某化合物(A)的分子式為C7H12O4,已知其為羧酸，依次與下列試劑作用：SOCl2 C2H5OH 催化加氫（高溫）

6、與濃硫酸加熱 用高錳酸鉀氧化后，得到一個(gè)二元酸（B）,將（B）單獨(dú)加熱則生成丁酸，試推測(cè)（A）的結(jié)構(gòu)，并寫出各步反應(yīng)式。 解：化合物（A）的結(jié)構(gòu)式及各步反應(yīng)如下：十八、化合物（A）的分子式為C4H6O2,它不溶氫氧化鈉溶液，和碳酸鈉沒有作用，可使溴水褪色。它有類似于乙酸乙酯的香味。（A）與氫氧化鈉溶液共熱后變?yōu)镃H3COONa,和CH3CHO。另一化合物（B）的分子式與（A）相同。它和（A）一樣，不溶于氫氧化鈉，和碳酸鈉不作用?？墒逛逅噬?，香味于（A）類似，但（B）和氫氧化鈉水溶液共熱后生成醇，羧酸鹽，這種鹽用硫酸酸化后蒸餾出的有機(jī)物可使溴水褪色，問（A）,(B)為何物？ 解：十九、化合物（A）的分子式為C5H6O3,它能與乙醇作用得到兩個(gè)互為異構(gòu)的化合物（B）,(C),(B)和(C)分別與二氯亞碸作用后再加入乙醇，則兩者都得到同