有機(jī)物推斷題眼歸納

1、 有機(jī)推斷與合成 1、理解官能團(tuán)概念并能夠識(shí)別官能團(tuán)。 2、以一些典型的烴類衍生物為例，了解官能團(tuán)在化合物中的作用，掌握各主要官能團(tuán)的性 質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)。 3、綜合應(yīng)用各類化合物的化學(xué)反應(yīng)，進(jìn)行區(qū)別、鑒定、分離、提純或推導(dǎo)未知物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn) 式。組合多個(gè)化合物的化學(xué)反應(yīng)，合成具有指定結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的產(chǎn)物。 一、有機(jī)推斷 1、有機(jī)物的官能團(tuán)和它們的性質(zhì)： 官能團(tuán)結(jié)構(gòu) 碳碳雙鍵 CC 碳碳叁鍵 CC 苯 鹵素原子 X 醇羥基 R OH 酚羥基 OH 醛基 CHO 羰基 CO 羧基 COOH 性質(zhì) 加成（ H 2、X 2、HX 、 H2O） 氧化（ O 2、 KMnO 4） 加聚 加成（ H 2、X 2、H

2、X 、 H2O） 氧化（ O 2、 KMnO 4）、加聚 取代（ X 2、 HNO 3、H 2 SO4 ） 加成（ H 2）、氧化（ O2） 水解（ NaOH 水溶液） 消去（ NaOH 醇溶液） 取代【活潑金屬、 HX 、分子間脫水、酯化反應(yīng)】 氧化【銅的催化氧化、燃燒】 消去 取代（濃溴水） 、弱酸性、 加成（ H 2） 3+ 顯色反應(yīng)（ Fe） 縮聚反應(yīng)（制酚醛樹脂） 加成或還原（ H2 ） 氧化【O2、銀氨溶液、 新制 Cu(OH) 2】 加成或還原（ H2 ） 酸性、酯化 O 酯基 ll 水解 (稀H 2SO4 、NaOH 溶液 ) COR 2、由反應(yīng)條件確定官能團(tuán) ： 反應(yīng)條件可能

3、官能團(tuán) 濃硫酸醇的消去（醇羥基）酯化反應(yīng)（含有羥基、羧基） 稀硫酸 NaOH水溶液 NaOH醇溶液 H2、催化劑 O2/Cu、加熱 Cl 2(Br 2)/Fe Cl 2(Br 2)/ 光照 堿石灰 / 加熱 酯的水解（含有酯基）二糖、多糖的水解 鹵代烴的水解酯的水解 鹵代烴消去（X ） 加成 (碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、羰基、苯環(huán)) 醇羥基（ CH 2OH 、 CHOH ） 苯環(huán) 烷烴或苯環(huán)上烷烴基 R COONa 3、根據(jù)反應(yīng)物性質(zhì)確定官能團(tuán) 反應(yīng)條件 能與 NaHCO 3 反應(yīng)的 能與 Na2CO3 反應(yīng)的 能與 Na 反應(yīng)的 與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡與新制氫氧化銅產(chǎn)生磚紅色沉淀 （溶解）

4、使溴水褪色 加溴水產(chǎn)生白色沉淀、遇Fe3+顯紫色 氧化氧化 ABC : 可能官能團(tuán) 羧基 羧基、酚羥基 羧基、酚羥基、醇羥基 醛基 醛基 （羧基） CC、 C C 酚 A 是醇（ CH 2OH ）或乙烯 4、根據(jù)反應(yīng)類型來推斷官能團(tuán)： 反應(yīng)類型可能官能團(tuán) 加成反應(yīng)C C、 CC、 CHO 、羰基、苯環(huán) 加聚反應(yīng)C C、 CC 酯化反應(yīng)羥基或羧基 水解反應(yīng)X 、酯基、肽鍵、多糖等 單一物質(zhì)能發(fā)生縮聚 分子中同時(shí)含有羥基和羧基或羧基和胺基 反應(yīng) 5分子中原子個(gè)數(shù)比 (1)C H=1 1，可能為乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。 (2)C H=l 2，可能分為單烯烴、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。 (

5、3)C H=1 4，可能為甲烷、甲醇、尿素 CO(NH 2)2 6反應(yīng)類 反應(yīng)的試劑 有機(jī)物 現(xiàn)象 (1) 烯烴、二烯烴 (2) 炔烴 溴水褪色，且產(chǎn)物分層 與溴水反應(yīng) (3) 醛 澳水褪色，且產(chǎn)物不分層 (4) 苯酚 有白色沉淀生成 與酸性高 (1) 烯烴、二烯烴 (2) 炔烴 高錳酸鉀溶液均褪色 錳酸鉀反應(yīng) (3) 苯的同系物 (4) 醇 (5) 醛 (1) 醇 放出氣體，反應(yīng)緩和 與金屬鈉反應(yīng) (2) 苯酚 放出氣體，反應(yīng)速度較快 (3) 羧酸 放出氣體，反應(yīng)速度更快 (1) 鹵代烴 分層消失，生成一種有機(jī)物 與氫氧化鈉 (2) 苯酚 渾濁變澄清 反應(yīng) (3) 羧酸 無明顯現(xiàn)象 (4)

6、酯 分層消失，生成兩種有機(jī)物 與碳酸氫鈉反應(yīng) 羧酸 放出氣體且能使石灰水變渾濁 (1) 醛 有銀鏡或紅色沉淀產(chǎn)生 (2) 甲酸或甲酸鈉 加堿中和后有銀鏡或紅色沉淀產(chǎn)生 銀氨溶液或 新制氫氧化銅 (3) 甲酸酯 有銀鏡或紅色沉淀生成 7、常見式量相同的有機(jī)物和無機(jī)物 (1) 式量為 28 的有： C2H4 ,N2,CO (2) 式量為 30 的有： C2H6,NO,HCHO (3) 式量為 44 的有： C3H8,CH3CHO,CO 2,N2O (4) 式量為 46 的有： CH3CH2OH,HCOOH,NO 2 (5) 式量為 60 的有： C3H7OH,CH 3COOH,HCOOCH 3 ,

7、SiO2 (6) 式量為 74 的有： CH3COOCH 3,CH 3CH 2COOH,CH 3CH 2OCH 2CH3, Ca(OH) ,HCOOCH CH ,C H OH 2 2 3 4 9 (7) 式量為 100 的有： CH 2=C COOCH 3,CaCO3,KHCO 3,Mg 3N 2 OH (8) 式 量 為 120 的 有 ： C9H12( 丙 苯 或 三 甲 苯 或 甲 乙 苯 ),MgSO 4,NaHSO 4,KHSO 3, CaSO3,NaH 2PO4,MgHPO 4,FeS2 (9) 式量為 128 的有： C9 H20( 壬烷 ),C10H 8(萘 ) 二、有機(jī)合成 1、官能團(tuán)的引入： 引入官能團(tuán) 羥基 -OH 有關(guān)反應(yīng) 烯烴與水加成, 醛/ 酮加氫, 鹵代烴水解, 酯的水解 鹵素原子 （ X） 烴與 X 2 取代,不飽和烴與 HX 或 X2 加成，(醇與 HX 取代) 碳碳雙鍵 C=C 某些醇或鹵代烴的消去，炔烴加氫 醛基 -CHO 某些醇(CH2OH)氧化,烯氧化,糖類水解，（炔水化） 羧基 -COOH 醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸鹽酸化， (苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化) 酯基 -COO- 酯化反應(yīng) 2、有機(jī)合成中的成環(huán)反應(yīng)： 加成成環(huán)：不飽和烴小分子加成（信息題）； 二元醇分子間或分子內(nèi)脫水成環(huán)； 二元醇和二元酸酯化成環(huán)； 羥基酸、氨基酸通過